lý thuyết ancol

Bài tập 54 Viết công thức tổng quát công thức chung có mang nhóm chức của: a Rượu đơn chức no, mạch hở.. Vì vậy ancol có các tính chất đặc trưng: Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm OH

Bài tập 54

Viết công thức tổng quát (công thức chung) có mang nhóm chức của: a) Rượu đơn chức no, mạch hở

b) Rượu đơn chức, không no (1 liên kết đôi), mạch hở

c) Rượu đơn chức vòng no, 1 vòng

d) Rượu đơn chức, không no, 1 liên kết ba, mạch hở

,

C Hn 2 OHn 1+

C Hn 2 OHn-1 ,

C Hn 2 OHn-3

C Hn 2 OHn-1 ,

n ≥ 3

n ≥ 3

n ≥ 3

• PHẦN II-TÍNH CHẤT HÓA HỌC

ANCOL

IV.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

H

H

H

H

C C

ETANOL

H

H H

H

C O

METANOL

Dựa vào công thức cấu tạo của ancol, các em dự đoán gì về tính chất hóa học của ancol

+Gợi ý: So sánh độ âm điện của 3 nguyên tố O, F, H từ đó rút ra kết

luận?

Xét độ âm điện của C, O, H trong phân tử ancol Độ âm điện của O

lớn nhất (3,5); do đó liên kết O-H, C-O phân cực về phía O.

Vì vậy ancol có các tính chất đặc trưng: Phản ứng thế nguyên tử H

trong nhóm OH, phản ứng thế cả nhóm OH, phản ứng tách nhóm

OH cùng với H trong gốc Hidrocacbon.

Ngoài ra ancol còn tham gia phản ứng oxi hóa

R O H

1.Tác dụng với natri (giải phóng ) 2.Oxi hóa hữu hạn (tạo anđehit, xeton, axit…)

Loại

Xúc tác đặc

Hoặc oxit kim loại

1.Từ 1 phân tử rượu, tạo

anken 2.Từ 2 phân tử rượu, tạo ete 3.Giữa rượu và axit, tạo este

H2O

H2

H2SO4

a.Tính chất chung của ancol :

Tác dụng với kim loại kiềm

1.Phản ứng thế H của nhóm OH Quan sát thí nghiệm

sau, nêu và giải thích hiện tượng?

IV.TÍNH CH T HÓA H C: Ấ Ọ

1.Phản ứng thế H của nhóm OH

a.Tính chất chung của ancol :

Tác dụng với kim loại kiềm

Natri tác dụng với ancol giải phóng khí Hidro

Khí hidro cháy với ngọn lửa màu xanh mờ

Tổng quát

Thế H của nhóm OH bằng Na

ROH + Na

R(OH)n + n Na

RONa + 1/2 H2

R(ONa )n + n/2 H2

Natri ancolat

C2H50 H + Na C2H5O + 1/Na 2 H2

b.Tính chất đặc trưng của glixerol: Quan sát thí

nghiệm sau và nêu hiện tượng? Natri etylat

b.Tính chất đặc trưng của glixerol:

• Etylen glicol và Glixerol hoà tan được Cu(OH)2 tạo thành phức chất tan màu xanh da trời => Phản ứng đặc trưng nhận biết ancol có hai nhóm OH liền kề nhau

• Etylen glicol và Glixerol hoà tan được Cu(OH)2 tạo thành phức chất tan màu xanh da trời => Phản ứng đặc trưng nhận biết ancol có hai nhóm OH liền kề nhau

Đồng (II) glixerat, màu xanh da trời

CH

CH2

OH OH

CH

CH2

O OH

Cu

CH

CH2 O

HO

2.Phản ứng thế nhóm OH:

a.Với axit vô cơ:

Quan sát kết quả thực nghiệm thông qua hình vẽ sau

nhận xét hiện tượng?

?

C5H11OH kh«ng tan C5H11OH tan

H2SO4

Ancol phản ứng với các axit mạnh như HI ,HBr ,HCl ,

…sinh ra este vô cơ và nước

Tổng quát

Ví dụ CH3OH + HCl CH3Cl + H2O

C2H5 _OH + HBr C2H5 _Br + H2O

CH2 CH

CH2

OH OH OH

+ 3HNO3

CH2 CH

CH2

ONO 2 ONO 2 ONO 2

+ 3H2O

Êtylicbromua

Mêtylclorua Ancol mêtylic

C CnnH H2n+1 2n+1 O H + H-X C O H + H-X CnnH H2n+12n+1 X+ H X+ H22O O

b.Với ancol:

Đun nóng hỗn hợp ancol khan, xúc tác sản phẩm tạo thành là ete

H2SO4



n(n+1) 2

Nếu đun nóng n ancol khác nhau sẽ tạo thành ete



Đietyl ete

• Hỗn hợp 2 rượu 3 ete.

2ROH ROR + H2O

2R’OH R’OR’ + H2O

ROH ROR’ + H2O

3.Phản ứng tách nước:

đ

Quan sát thí nghiệm Viết phương trình

phản ứng?

0

C

170

Đun ancol etylic với đặc tới sẽ thu được khí etylenH2SO4

Ví dụ:

H2SO4 đ

170 o C

CH 2 CH 2

Tổng quát

• Rượu bậcI : Khử H 2 O 1 sản phẩm

• Rượu bậc II, III: Khử H 2 O 1 hay 2 sản phẩm ( chính và phụ )

* Quy tắc zaixep: Nhóm_OH bị tách cùng với nguyên

tử H ở nguyên tử C có bậc cao hơn tạo ra sản phẩm chính

Ví dụ:

CH2 _CH_ CH _CH3

OH

II

I

H2SO4 ñ

140 o C

CH3CH = CH CH3 + H2O

CH2 =CHCH2CH3 + H2O

But_2_en ( Sản phẩm chính )

But_1_en ( Sản phẩm phụ)

4/ phản ứng oxi hóa:

R – CH – R’ + CuO

OH

R – CH=O

R – C – R’

O

CHÚ Ý:

• Ancol bậc ba không phản ứng với CuO.

•Ancol bậc ba bị oxi hóa mạnh thì gẫy mạch cac bon

• CuO có thể thay bằng O 2 (xúc tác Cu) ở nhiệt độ cao

to

to

VÍ DỤ

a.Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

Nghiên cứu SGK cho biết sản phẩm của phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của ancol bậc1, 2, 3

t 0

H

H

O

CH3-CH + Cu O CH3-C + Cu + H2O

O

H ( Andehit axetic ) Etanol

2CH 3 -CH-CH 3 + O2 2 CH 3 - C -CH 3 + 2H2O

b.Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:

Quan sát thí nghiệm Nêu hiện tượng Viết ptpư?

•Phản ứng đốt cháy: Ancol cháy tạo CO2, H2O và tỏa nhiều nhiệt

Tổng quát

VD:

C2H5OH + 3 O2 3 H2O + 2 CO2

Khi đ t cháy ancol no đ n ch c ,thu đ ố ơ ứ ượ c < n CO2 n H2O

V.ĐIỀU CHẾ :

Quan sát SGK

Nêu các phương pháp điều chế

ancol?

+Trong công nghiệp người ta sản suất ancol từ anken tương ứng

với xúc tác axit sunfuric hay photphoric

+Viết ptpư điều chế ancol etykic?

Axit

 CH 2 = CH 2 + H 2O C2 H 5 OH

Tổng quát:

1.Phương pháp tổng hợp:

2.Phương pháp hóa sinh:

+H2O enzim

(C6H10O5)n C6H12O6 C2H5OH

t , xt

Từ đường, tinh bột bằng phương pháp lên men người ta thu được etanol

Viết phương trình phản ứng?

VI ỨNG DỤNG

Phần lớn các loại ancol được sản xuất bằng phương pháp hóa học từ các chất hữu cơ sẵn có trong tự nhiên như dầu mỏ, hơi đốt hoặc than

Trong công nghiệp sản xuất đồ uống người ta sử dụng phương pháp khác:

lên men hoa quả hoặc ngũ cốc để tạo ra đồ uống có chứa cồn (êtanol)

C 2 H 5 OH

Rượu - Bia

Cao su tổng hợp

Dược phẩm

Quan sát sơ đồ sau Hãy nêu những ứng dụng của rượu etylic?

?

V ỨNG DỤNG

C C 2 H 2 C 2 H 4 C

2 H 5 OH

CH 4

? Củng cố: Hoàn thành dãy chuyển hóa sau:

1/ C + 2 H 2

CH 4 2/ 2 CH 4 C 2 H 2 + 3 H 2

3/ C 2 H 2 + H 2 C 2 H 4 4/ C 2 H 2 + H 2 O C 2 H 5 OH

Ni, t 0

Axit, t 0

t 0

GIẢI:

The end