giới thiệu hương liệu trong tự nhiên

Các chất sinh học hay dùng trong mỹ phẩmGiới thiệu về nhựa thơm Giới thiệu về tinh dầu Nội dung bài thuyết trình... • Nhựa thơm thiên nhiên bao gồm nhựa sinh lý chảy ra tự nhiên từ cây c

GIỚI THIỆU HƯƠNG LIỆU

Khái niệm về hương liệu

• Hương liệu là những chất thực vật có mùi thơm nồng, một hỗn hợp có sự kết hợp hài hòa giữa nguyên liệu cơ bản thiên nhiên và tổng hợp Mỗi nguyên liệu cơ bản có lưu lượng bốc hơi đặc trưng: nhiều phút, nhiều giờ, có khi cả nhiều ngày, …

• Hương liệu có thể được tìm thấy từ những nguyên liệu

cơ bản cũng như có thể tổng hợp được Mỗi loại hương liệu có một mùi hương đặc trưng của nó.

Các chất sinh học hay dùng trong mỹ phẩm

Giới thiệu về nhựa thơm

Giới thiệu về tinh dầu

Nội dung bài thuyết trình

Tinh dầu

• Trên thế giới có khoảng 2500 loài cây có chứa tinh dầu, mỗi năm sản lương của tinh dầu thiên nhiên vào khoảng 20000 tấn

• Trữ lượng của tinh dầu phụ thuộc vào điều kiện khí hậu và thổ nhưỡng

• Tinh dầu có nhiều trong họ: long não, hoa môi, cam, sim, hoa tán

• Có trong các bộ phận như: hoa, rễ, thân, lá

Phân bố tinh dầu

Tính chất vật lý

Trạng thái:

• Ở nhiệt độ thường đa số tinh dầu ở thể lỏng, trừ methol, camphor … là ở thể

rắn

• Tinh dầu gần như không tan trong nước và dễ bay hơi

• Tinh dầu thường có vị cay và hắc

Các nhóm chức khác có thể tham gia vào phản ứng hóa học  thay đổi tính chất của tinh dầu

Thành phần hóa học của tinh dầu:

- Sesquiterpen (n=1,5)

Ginibenzen Chanh

Long não α- terpineol

Quế

Hoa lan chuông

Hoa hồng

Nerol

Geraniol Rhodiol

Linalol Hoa hồng

• Aldelhyl

Mã tiền thảo

Sả chanh Aldehyl cuminic

Tràm Eucalyptol

Hoa linh lan Iso - safrole

Citral - b Citral – a

Sả java Citronellal

Thì là

• Ceton

Phòng phong Carvon

Irone

Mã liên thảo Verbenon

Diên vĩ

• Ester

Bergamot

Ethyl nonylate

Dâu

• Các hợp chất khác

Ambretolit Lacton

Xạ hương Coumarim

Hạt xạ hương thảo

Hoa cam Hợp chất có nitơ

Methyl anthranilate

Một số loại cây cho tinh dầu phổ biến ở Việt Nam

Trà xanh

Hoa hồng

Oải hương

Chanh

Bưởi

Cam

Nhựa thơm

• Nhựa thơm thiên nhiên bao gồm nhựa sinh lý chảy ra tự nhiên từ cây cối và nhựa bệnh lý chảy ra từ các vết thương của cây.

• Có rất nhiều loại cây có nhựa thơm như họ thông, họ tràm, họ trầm… tuy nhiên có một số loài như thông phải chích vào cây mới thu được nhiều nhựa

Phân bố trong tự nhiên

Phân loại

Nhựa thơm Nhựa

Tính chất vật lý

• Nhựa thơm là các chất vô định hình có màu, có mùi thơm

• Khi tăng nhiệt độ, nhựa chảy mềm ra, trong suốt hoặc sủi bọt

• Không tan trong nước, tan trong cồn

• Nhựa là những chất rắn vô định hình, ở nhiệt độ bình thường có trạng thái rắn, khi gia công sẽ chảy mềm ra, không thể dùng phương pháp chưng cất lôi cuốn để lấy nhựa

Nhựa dầu

• Nhựa dầu là hỗn hợp của nhựa và tinh dầu ở nhiệt độ thường có trạng thái mềm nửa lỏng, chẳng hạn như nhựa dầu của thông, của cà na… có thể thu phần hơi của nhựa dầu bằng phương pháp chưng cất hơi nước.

Một số loại cây cho nhựa phổ biến ở Việt Nam

Khuynh diệp

Dó bầu

Thông

Cà na

Ankaloid

• phân bố giới hạn trong sinh vật

Định nghĩa về alkaloid

Định nghĩa này bao gồm các alkaloid

• có N trong hệ dị vòng (đại đa số alkaloid)

• có N ngoài hệ dị vòng (colchicin, capsaicin )

• có nguồn gốc thực vật lẫn động vật

Nguồn gốc

• Từ thực vật

Thông thường các Alkaloid, trích từ Dicotyledones (hai lá mầm), Monocotyledones (một lá mầm) , Cryptogames (hoa ẩn), các ẩn hoa có nhiều mạch như Lycopodiaceae (HoaThạch tùng) chứa rất nhiều Alkaloid.

serotonin bufotenin, bufotenidin

samanin samandarin

Tetrodotoxin

1 Alkaloid pyrrol và pyrrolidin

N

H

NH

pyrrolidin

NMe

NMe

O

cuscohygrin

NMe

O

CH2OHHO

An thần, gây ngủ

Phân loại

4 Alkaloid pyridin và piperidin

O

Isopelletierin Trị giun sán

NMe

COOMe

Arecolin (trị giun) điều hòa nhịp tim

NMe

OO

Lobelin: an thần trị ngộ độc

Cau

Lựu

indol

indolin

trytophan

N H

NH

COOH Me

abrin

N H

NH2HO

Serotonin giảm đau, thuốc ngủ

N H

Me

N Me

gramin

kiểu indol alkylamin

Cam thảo dây

N Me

H

N

H

Eserin Trị tăng nhãn áp

N H

5 alkaloid indol và indolin (3)

H N

H N

Me N

H N

N

O N

5 Alkaloid indol và indolin (4)

Cây ba gạc

8 Alkaloid quinolein

N

R

N HO

N

R

N HO

quinin (R = OMe)

cinchonin (R = H)

quinidin (R = OMe) cinchonidin (R = H)

OMe

OMe Me

Papaverin Thuốc phiện; dãn cơ

Laudanosin Gây mê toàn thân

MeO

MeO

MeO MeO

Rotundin/ an thần/giảm đau

Bình vôi

Ngoài ra còn các kiểu

- bisbenzyl iQ, phtalid iQ,

- protopin, benzophenanthridin

N N

O

O HO

N N H

Et Me

Sốt rét

Đối với sinh vật

• Là những chất chuyển hóa thứ cấp, chất bài tiết hoặc là sản phẩm cuối trong quá trình chuyển hóa của thực vật.

• Là những chất dự trữ Nitơ, tham gia vào chu trình Nitơ trong thực vật.

• Đôi khi là những chất tích lũy dần từ thức ăn (Kiến lấy alkaloid từ lá cây; Ếch, Cóc ăn kiến → Ếch, Cóc có alkaloid.)

• Là những chất bảo vệ, chống các sinh vật ăn thực vật.

• Là vũ khí hóa học trong tự vệ, cần trong quá trình sinh tồn nhất là ở động vật (Cá, Cóc, Kỳ nhông )

Vai trò của ankaloid trong tự nhiên

Đối với con người

Alkaloid thường có hoạt tính sinh học mạnh đến rất mạnh

• Khá nhiều chất được sử dụng trong y học.

• Một số chất dùng làm chất độc dùng trong săn bắn

(tubocurarin / Curaré)

• Một số chất quá độc, không dùng trong y học

(Gelsemin trong Lá ngón)

• Nhiều chất có thêm tác động nguy hại đến xã hội

(gây nghiện, ma túy, ảo giác)

Đối với mục đích y học

Khi thực vật có nhóm alkaloid, thì tác dụng của dược liệu

thường do nhóm alkaloid (trong đó thường do 1 alkaloid chủ yếu).

- Gây tê : cocain - Giảm đau : morphin

- Giảm ho : Codein - Giảm co thắt : Papaverin

- Trị sốt rét : Quinin - Diệt giun sán : Arecolin

- Diệt khuẩn : Berberin, Emetin - Hạ huyết áp : Reserpin

- Trị ung thư : Taxol, Vincristin, Vinblastin, Vincamin

• Trên các cơ quan khác

Flavonoid

1.1 Định nghĩa

1 Định nghĩa, nguồn gốc, câú trúc, phân loại.

Flavonoid là một nhóm hợp chất tự nhiên lớn thường gặp trong thực vật, phần lớn có màu vàng Về cấu trúc hoá học, flavonoid có

khung cơ bản theo kiểu C6 – C3 - C6

11/24/14 57

1.2 Nguồn gốc

Cũng giống vitamin C, các flavonoid được khám phá bởi một trong những nhà sinh hóa nổi tiếng nhất của thế kỷ 20: Albert Szent-Gyorgyi (1893-1986) Ông nhận giải Nobel năm 1937 với những khám phá quan trọng về các đặc tính của vitamin C và flavonoid.

11/24/14 59

Cấu trúc hóa học của flavonoids được dựa trên cơ sở là một khung 15C với một CHROMANE vòng thơm B thứ hai ở vị trí 2, 3 hay 4.

Flavanon (= Flavan-4-on) Flavanol (= Flavan-3-ol)

11/24/14 64

Chalcon có chủ yếu ở trong một số cây họ Cúc

- Asteraceac tập trung nhiều nhất ở vỏ cây, gỗ lõi (keo, bạch đàn, dẻ, đậu tương, trinh nữ hoàng cung, dương xỉ…).Không tìm thấy ở động vật

1.4.2 Isoflavonoid

isoflavan

isoflavonoid

11/24/14 66

1.4.3 Neoflavonoid

calophylloid

Trong thực vật các hợp chất trên thường tồn tại dưới dạng hỗn hợp của các dẫn xuất, với tỷ lệ khác nhau, tùy thuộc nguồn gốc thực vật

Do từng phân nhóm của flavonoid có cấu tạo riêng, chúng vừa có tính chất chung vừa có những khác biệt về tính chất vật lý và hóa học

2 Tính chất

Flavonoid tạo được phức với các ion kim loại mà chính các ion kim loại này là xúc tác của nhiều phản ứng oxy hóa

11/24/14 70

2.1 Eucoflavonoid

2.1.1 Flavon, flavonol

- Là hợp chất phân cực nên tan trong nước, ít tan trong dung môi hữu cơ

- Hơ tờ giấy có nhỏ dịch chiết trên miệng lọ ammoniac cho màu vàng sáng

- Acid sunfuaric nhỏ lên các dẫn chất flavon, flavonol cho màu vàng đậm

- Dung dịch SbCl5/CCl4: màu vàng đậm

2.1.2 Flavanon, flavanol

+ Các dẫn xuất flavan-3,4-diol đều không màu, có tính quang hoạt

+ Flavanon, flavanol có trong lá, vỏ hoặc gỗ của một số loại cây Flavanon, flavanol là các chất không màu, nhưng khi tác dụng với dung dịch acid vô cơ thì có màu đỏ

+ Dể bị oxi hóa và trùng hợp hóa nên việc phân lập chất tinh khiết gặp khó khăn

11/24/14 72

+ Kém bền trong môi trường kiềm

+ Tác dụng với dung dịch FeCl3: cho kết tủa xanh thẫm hoặc xanh nhạt tuỳ theo số lượng nhóm hydroxyl trong phân tử

+ Dễ tan trong nước nóng, rượu, ….tạo dung dịch không màu, không tan trong các dung môi không phân cực hoặc ít phân cực như benzene hoặc chloroform

+ Dưới tác dụng của H+ hoặc OH-, chalcon có thể chuyển sang flavanon

+ Khi tạo liên kết glycosid phần đường nối vào vị trí 4’, một số ở 2’

2.1.3 Chalcon

+ Anthocyanidin có tính base đủ mạnh để tạo thành muối bền với acid vô cơ.

+ Chúng tạo dung dịch màu đỏ trong acid và màu xanh da trời trong môi trường kiềm

+ Ở dạng base tự do, anthocyanidin là chất đồng phân với flavanon

+ Là dẫn xuất của flavon mà nhóm carbonyl bị khử thành rượu

2.1.4 anthocyanidin, antocyanin

11/24/14 74

+ Các dẫn xuất flavan-3,4-diol đều không màu, có tính quang hoạt

+ Không màu, nhưng khi tác dụng với dung dịch acid vô cơ thì có màu đỏ

+ Dể bị oxi hóa và trùng hợp hóa nên việc phân lập chất tinh khiết gặp khó khăn

11/24/14 75

+ Anthocyanidin thường tồn tại dưới dạng glycozit, gọi là anthocyanin

+ Một vài hợp chất kiểu anthocyanidin

O

OH OH

OH HO

OH OH OH

( ) leucorobinetinidin

11/24/14 76

Isoflavonoids tất cả không có màu sắc Nó đã được tạo thành từ axetat theo cơ chế đóng vòng với phenylalamine, cinnamate dẫn xuất được sát nhập vào vòng B và C-2,-3, và-4 của dị vòng

STEROID

A Giới thiệu chung về steroid:

I Steroid :

Là ester phức tạp của rượu đa vòng sterol với các acid béo cao phân tử, là một nhóm hợp chất có cấu trúc tương tự nhau có trong động vật và thực vật.

• Là các hợp chất chất béo hữu cơ hòa

tan có nguồn gốc tự nhiên hoặc tổng

9

B Một số hợp chất steroid cơ bản:

I Sterol:

những chất kết tinh Trong phân tử chỉ chứa

các chức alcol.

Sterol tồn tại dạng tự do hoặc dạng ester với các

acid béo cao phân tử

Khung sườn cơ bản của sterol:

1 2 3

8

9 10

11 12 13

16 17

1 Cholesterol:

Thuật ngữ tên gọi có nguồn gốc từ chữ Latinh “chole” là mật Lần đầu tiên cholesterol được tách ra từ sỏi mật (sỏi mật gồm 90% là cholesterol)

Có nhiều trong mô bào động vật như ở mật,máu, não, sữa, cơ quan sinh dục .

Trong tự nhiên, cholesterol ở dạng tự do hay đã ester hóa (cholesterid) với acid béo

Ở thực vật, cholesterol có hàm lượng thấp hơn thường có trong rong đỏ, vỏ chanh, khoai tây, lá mầm đậu nành, dầu đậu nành, tảo…

Nguồn gốc:

Công thức phân tử: C27H46O

Công thức cấu tạo:

Cấu dạng:

1.1 Khái quát về Cholesterol:

HO

1 2

9 10

11

12 13

14 15

16

17 18

Tính chất vật lý

+ Là alcol bậc 2, tan kém trong nước, tan nhiều trong CHCl3.

+ Là chất rắn kết tinh, t0nc= 149 0C, có tính quang

hoạt [ α ] = -390

Vai trò:

Giữ vai trò quan trọng trong sự hình thành cấu trúc tế bào và các kích thích tố (hormon).

Cholesterol kém tan trong nước, nó không thể tan và di chuyển ở dạng tự do trong máu Thay vào đó, nó được vận chuyển trong máu bởi các lipoprotein, đó là các vali-phân

tử tan trong nước và bên trong mang theo cholesterol và mỡ

Các protein tham gia cấu tạo bề mặt của mỗi loại hạt lipoprotein qui định cholesterol sẽ được lấy khỏi tế bào nào và sẽ được cung cấp cho.

Lipoprotein có mật độ thấp (LDL): chuyên chở phần lớn lượng cholesterol có trong máu, cung cấp cholesterol cho tế bào, nó là cholesterol có ảnh hưởng xấu đến con người.

Lipoprotein có mật độ cao (HLP) được tổng hợp và chuyển hóa ở gan và ruột, có tác dụng tốt cho sức khỏe do nó vận chuyển cholesterol về gan để bài tiết ra ngoài

Hai phần tử quan trọng là:

* Người có hàm lượng cholesterol trong máu cao thường có nguy cơ đau tim hơn những người có

độ cholesterol bình thường hay thấp

1.4 Hàm lượng cholesterol trong thực phẩm

HO

II VITAMIN D ( calciferol ) (tt):

- Tăng cường sự hấp thu Canxi và Photpho ở màng ruột.

2 Tác dụng

- Điều chỉnh Photphat của thận.

- Thiếu Vitamin D gây nên bệnh còi xương ở trẻ em và loãng xương ở người lớn.

III Acid mật :

B Một số hợp chất steroid cơ bản (tt) :

1 Khái quát :

- Acid mật có trong túi mật của động vật, hình thành bởi sự oxh cholesterol.

- Acid mật thường ở dạng amid của axit cholic, acid allocholic với glycin (NH2-CH2-COOH) hoặc với taurin ( NH2-CH2-CH2SO3H)

- Các acid mật được giữ lại trong cơ thể dạng phức mật, những phức này khi thủy phân sẽ giải phóng các acid mật tự do và tiếp tục tham gia tạo phức với các acid hữu cơ ở thành ruột

Chức năng quan trọng tiêu thụ dầu mỡ, chúng tồn tại dạng muối kiềm , có chức năng nhũ hóa

để chất béo thấm vào ruột

Acid mật được hấp thụ trở

lại sau quá trình tiêu hóa

( 90 % ).

III Acid mật(tt):

2 Các acid mật thường gặp (tt) :

b Chenodeoxycholic acid

- Muối của nó được gọi là chenodeoxycholates

- Trong suốt không tan trong nước (tan trong cồn và acid acetic)

- Acid Chenodeoxycholic được tổng hợp từ cholesterol

- Acid Chenodeoxycholic và acid cholic là những acid mật quan trọng nhất của con người

d Ursodeoxycholic acid

2 Các acid mật thường gặp (tt) :

-Acid Ursodeoxycholic giúp điều chỉnh cholesteron bằng cách giảm bớt nhịp

độ hấp thu của thành ruột.

- Chính những thuộc tính này ursodeoxycholic được dùng để xử lý những sỏi mật.

B Một số hợp chất steroid cơ bản (tt) :

IV Hormon :

Các hormon thuộc loại steroid được tạo thành ở tuyến sinh dục nam và nữ.

Phân loại hormon

+ Hormon sinh dục

+ Hormon tuyến thượng thận

IV Hormon (tt)

1) Hormon sinh dục :

+ Hormon sinh dục nam : aldosterol, testosterol,…

+ Hormon sinh dục nữ : estrogen,

progesterol,…

IV Hormon (tt)

Hormon sinh dục nữ :

- Hormone sinh dục nữ chủ yếu được tiết ra từ buồng trứng nên còn gọi

là hormon của buồng trứng gồm 2 loại chính là estrogen và progesteron.

- Tác dụng

Hormon sinh dục nữ (tt):

+ Làm xuất hiện và bảo tồn đặc tính sinh dục nữ: phát triển cơ quan sinh dục, phát triển lớp

mô mỡ dưới da, giọng nói trong, dáng mềm mại

Tác dụng lên tử cung +và cổ tử cung

+ Các tác dụng khác: kết tủa cholesterol trong huyết tương, giảm nguy cơ bi xơ vữa động mạch ở phụ nữ

2 Progesteron :

Hormon sinh dục nữ (tt):

CTPT: C21H30O2

CTCT:

Progesterol được tiết ra chủ yếu ở thể vàng vào cuối chu kì kinh nguyệt

Progesterol có bản chất hóa học là hợp chất steroid được tổng hợp từ cholesterol hoặc từ acetyl – coenzimA

T0nc là 128 0C ở đk thường

O

O

2 Progesteron :

Tác dụng : Làm niêm mạc tử cung phát triển, ức chế rụng trứng

Là chất tạo điều kiện củng cố và phát triển trứng đã thụ tinh thành phôi.

Hormon sinh dục nam được gọi với tên chung là androgen gồm:

Andosterol Testosterol

Dehydroepiandosteron Dehydrotestosteron

Hormon sinh dục nam

Nguồn gốc :

Testosteron

- Tiết ra trong dịch hoàn

- Tiết ra ở tuyến thượng thận

Hormon sinh dục nam

Testosteron

Kích thích sự phát triển đường sinh dục ngoài của bào thai nam.

Làm xuất hiện và bảo tồn các đặc tính sinh dục nam.

Tác dụng lên xương

Tác dụng

IV Hormon :

Hormon tuyến thượng thận:

Hormon vỏ thượng thận costicosteroid có 21C, phân tử có một chức ceton và chứa alcol.

Các chất tiêu biểu nhóm này là hydrocortizon và cortizon

Các hormon này điều kiện sự trao đổi chất khoáng, nước, gluxit trong cơ thể.

V Sapogenin

Thuật ngữ saponin được dùng để chỉ một nhóm glycozit có đặc tính chung là khi hòa tan vào nước sẽ

có tác dụng giảm sức căng bề mặt của dung dịch và tạo nhiều bọt

Dưới tác dụng của enzym thực vật hoặc vi khuẩn hoặc với acid loãng, saponin thủy phân tạo thành genin- gọi là sapogenin và phần đường gồm

một hoặc nhiều phân tử oza như : D- glucoza, D- glactoza, L- arabinnoza, L- gamnoza, …Một vài saponin

có thêm các oza đặc biệt