tổng hợp công thức sinh học

Phản ứng với kim loại+ Với Mg: Trong môi trường ether khan Tạo thành hợp chất cơ magnesi thuốc thử Grignard... DDTp,p’-Dichlor Diphenyl Trichlor Ethan:là chất bột kết tinh, không màu, mù

DẪN XUẤT HALOGEN R-X

R > X

Mục tiêu

• Đọc được tên theo danh pháp thông thường và danh pháp IUPAC các dẫn xuất halogen.

• Trình bày được các phản ứng chính của các dẫn xuất halogen.

• Đưa ra được một số phương pháp điều chế và ý nghĩa y học của dẫn xuất halogen.

Danh pháp

CH3CH2-Cl C6H5-Br CHCl3

chloroethan Bromo benzen trichloromethan ethyl chlorid phenyl bromid Chloroform

2 Phản ứng với kim loại

+ Với Mg: Trong môi trường ether khan

Tạo thành hợp chất cơ magnesi (thuốc thử Grignard).

Ứng dụng và ý nghĩa y học

Thyroxin tự nhiên là dạng quay trái, có tác dụng sinh học gấp 3 lần quay phải

Dùng làm thuốc chữa thiểu năng giáp trạng, bướu cổ và bệnh béo phì.

O HO

DDT(p,p’-Dichlor Diphenyl Trichlor Ethan):

là chất bột kết tinh, không màu, mùi hắc, không tan trong nước, tan trong nhiều dung môi hữu cơ Thường dùng làm thuốc trừ sâu, rệp

DDT độc với thần kinh

C H

C Cl

Cl Cl

Cl Cl

ALCOL R O H

Mục tiêu

• Đọc được tên theo theo danh pháp thông thường và danh pháp IUPAC các alcol, phenol và ether.

• Trình bày được tính acid, tính base, của alcol và phenol.

• Trình bày được các phản ứng chính của alcol, phenol và ether.

• Đưa ra được ví dụ về phản ứng khác nhau giửa monoalcol với polialcol, monophenol và polyphenol.

• Đưa ra được một số phương pháp điều chế và ý nghĩa y học của những hợp chất trên.

Phân loại alcol

+Dựa vào gốc HC : alcol béo, alcol thơm

C2H5OH, CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH Alcol ethylic alcol alylic alcol benzylic

+Dựa vào số nhóm OH : monoalcol, polialcol.

Liên kết hidro

Butanol, pentanol: ít tan

không màu, sánh, có vị ngọt, dễ tan trong nước.

CH2

ONa ONa

HO HO

CH3

H2O methyl phosphat

Tốc độ phản ứng alcol bậc 1 > bậc 2 > bậc 3

Phản ứng tạo ester(tính base)

Cl Cl Cl

C2H5 O

H

P Cl Cl

Cl Cl

Cl Cl

Cl

Cl Cl

C2H5 O P

Cl Cl

CH2

CH2

O O

HO S OH

O O

S OH O

O

CH3CH2 OH CH3CH2 O S OH CH3CH2 O CH2CH3

O O

H2SO4

+

C O

CH3acetophenon

(Pyridiniumchlorocromat/ hỗn hợp (CrO3+HCl)/ pyridin)

P.C.C

mạch C có thể bị bẻ gãy

Một số phản ứng riêng biệt

+ Alcol không no có phản ứng của hợp chất không no

+ Alcol thơm có phản ứng của nhân thơm

+ Polialcol có nhóm OH kề nhau, có phản ứng với Cu2+ tạo phức chất màu xanh đặc trưng

CH2

HO HO HO

HO Cu OH

CH2CH

CH2

O O HO

H Cu

CH2CH

CH2

O OH

O

H H2O

Đồng glicerat

Ứng dụng

C2H5OH là chất lỏng, vị cay, hòa tan vô hạn trong nước Cồn 700 dùng để sát trùng da Dùng làm rượu thuốc, làm dung môi , làm nguyên liệu tổng hợp acid acetic

liều nhỏ alcol ethylic gây kích thích tiêu hóa và thần kinh;

lượng lớn dễ gây nghiện và gây ra các biến chứng: Viêm dây thần kinh, xơ gan và bệnh tim mạch.

Trong gan alcol ethylic bị enzim alcol dehidrogenase oxi hóa thành aldehid rồi acid và cuối cùng là CO2

ứng dụng

4 câu hỏi thú vị!

1.Tính chất của ethanol so với nước?

H-O-H so với CH3CH2-O-H Trung tính Base hơn nước(-)

2 Văn hóa rượu?

1 LY: Cho sức khỏe

2 LY: Cho Khoái cảm

3 LY: Cho nhục nhã

3 Quy luật quan hệ nam nữ?

(+) Nam: Rượu(-) + Nữ PV (-)

(-) Nữ: Trẻ con (+) + ăn chua (+)

4 Tại sao uống rượu (-) lại nóng người?

Đa số phenol là những chất kết tinh, không màu,

có mùi đặc biệt, ít tan trong nước, tan nhiều

trong ether và benzen

1 Tính acid

C6H5OH + NaOH → C6H5O-Na+ + H2O

acid phenic natri phenolat

Tính acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5O-Na+ + CO2 + H2O → C6H5OH+ NaHCO3

pKa phenol = 10

anhydric acetic phenyl acetat

Tạo eter từ phenolat

C6H5O-Na+ + CH3-Cl → C6H5O-CH3 + NaCl

methyl phenyl ether

2.Nhóm OH khó bị thay thế

+ Br2

OH

Br Br

Br

+ HBr

3 Phản ứng thế vào nhân thơm

Định hướng vị trí ortho và para.

4 Phản ứng tạo màu với FeCl 3

màu tùy thuộc vào cấu trúc của phenol

6C6H5OH +FeCl3 → [Fe(OC6H5)6]3- + 3Cl- + 6H+

phức chất màu xanh hoặc xanh tím

Metil t-butil ether

Ether nhẹ hơn nước, khó tan trong nước, tan

nhiều trong dung môi hữu cơ

1 Tác dụng với acid

Ether khá bền, tác dụng yếu với dung dịch acid loãng, chỉ tác dụng với acid đậm đặc

CH3-O-C2H5 + 2HI → CH3I + C2H5I + H2O

2 Phản ứng oxi hóa

Ether trong không khí dễ tạo thành peroxyd hữu cơ, dễ gây nổ

C 2 H 5 O C 2 H 5 [O] CH 3 CH O O CH CH 3

OH OH peroxid oxy ethyl

Ứng dụng

- Ether ethyl là dung môi dùng phổ biến trong PTN,

Ether ethyl thường gọi là ether mê, là chất lỏng không màu, mùi dễ chịu, dễ bay hơi, dễ bắt lửa.

- Ether Vinylic CH2=CH-O-CH=CH2 gây mê nhanh hơn ether ethyl.

R N R'

R''

N C

HÓA TÍNH

+ Tính base + Tính thân hạch

+ Tính khử

N

C

LÝ TÍNH

+Amin có thể tạo liên kết hidrogen

+ Amin hòa tan trong dung môi ít phân cực như

+ Metilamin và etilamin là chất khí có mùi giống amoniac, các amin trung bình ở thể lỏng; alkil

amin cao hơn có mùi cá.

1 Tính base - sự tạo thành muối

ít tan trong nước tan tốt trong nước

RNH2 + H3O⊕ → RNH3⊕ + H2O

base mạnh hơn base yếu hơn

RNH3⊕ + OH → RNH2 + H2O base mạnh hơn base yếu hơn

N R

H H

H H

H

3 Phản ứng với acid nitrơ HNO 2

3 Phản ứng với acid nitrơ HNO 2

3.3 Amin bậc III

Amin béo bậc 3: khó phản ứng, tạo muối nitrit không bền

Amin thơm bậc 3: tạo hợp chất nitroso

nitroso dimethyl anilin

Amin thơm bậc 1Phản ứng ở nhiệt đô thấp tạo thành muối diazonium

Là chất trung gian quan trọng trong tổng hợp các dẫn xuất benzen và phẩm nhuộm

phenyldiazonichlorid

p_hydroxy azobenzen

Nhiều amin dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm và thuốc chữa bệnh

Anilin có thể tổng hợp sulfamid có tính kháng khuẩn mạnh

SO2OH

NH2

SO2 NH2acid sufanilic sulfamid

Ứng dụng

Methyl amin dùng tổng hợp adrenalin

Một số amin thơm dùng làm thuốc thử hóa học

Amin béo là thành phần của protid: thịt, cá ôi thường sinh ra putrecin H2N-(CH2)4-NH2, và cadaverin H2N-(CH2)5-NH2 có mùi rất khó chịu.

Amin béo là những chất độc đối với thần kinh trung ương Amin càng lớn, độc tính càng