phuong phap gia bt este

Thuỷ phân hoàn toàn este đơn chức A trong 100ml NaOH 0,5 M thu được muối B B là muối của axit cacboxylic không no phân tử chứa 2 liên kết π, mạch C phân nhánh và ancol C biết B, C có cù

PHƯƠNG PHÁP GIẢI NHANH BÀI TOÁN ESTE

I Một este đơn chức

Bài 1 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol este A thu được 0,3 mol CO2 và 0,3 mol H2O Mặt khác cũng lượng este trên khi tác dụng với NaOH dư thì được 8,2 g muối CTCT của A là

Hướng dẫn :

Đốt cháy một este thu được

n =n ⇒ este đó thuộc loại no, đơn chức

- Phản ứng đốt cháy :

2

O

2

CO

n =0,1x=0, 3 ⇒ =x 3 Vậy A chứa 3 nguyên tử C

- Phản ứng thuỷ phân :

muèi

8, 2

0,1

Vậy công thức cấu tạo của muối là CH COOCH3 3

Bài 2 Cho 1 este no, đơn chức X phản ứng hoàn toàn với dung dịch NaOH dư thu được 16,4 gam muối và 9,2 ancol Y

Tách nước hoàn toàn ancol Y thu được 4,48 lít anken Công thức cấu tạo của este là

Hướng dẫn :

Gọi công thức chung của este là C Hn 2n 1+ COOC Hm 2m 1+

o

2 4

H SO ,170 C

4, 48

22, 4

=

9, 2

0, 2

16, 4

0, 2

Công thức của este là CH COOC H3 2 5

Bài 3 Cho 2,04 g một este no, đơn chức phản ứng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 0,1 M thu được chất A và B Cho

0,6 g B tác dụng với Na dư thu được 0,112 l khí H2 (đktc) Biết B khi bị oxi hoá thu được hợp chất không có khả năng tráng bạc Công thức cấu tạo của este là

A 3 3

3

| CH

3

| CH

3

| CH

Hướng dẫn :

A là este no, đơn chức ⇒ B là ancol no, đơn chức C Hn 2n 1+ OH

1

2 0,112

22, 4

0, 6

0, 01

=

Este có công thức C Hm 2m 1+COOC H3 7

este

2, 04

0, 02

3

| CH

Bài 4: Cho bay hơi 1,76 g 1 este trong điều kiện thích hợp thì thu được 1 thể tích hơi đúng bằng thể tích của 0,88 g CO2

cùng điều kiện Khi đốt cháy hoàn toàn este trên thu được sản phẩm CO2 và H2O có tỉ lệ

2 2

n : n =1 :1 Xác định các CTCT có thể có của este

Hướng dẫn :

Đặt este đốt cháy là: CxHyOz : CxHyOz → x CO2 + 1

2H2O

Theo giả thiết: 2x

y = ⇒ = Vậy CxH2xOz

1

2

+ −

Có 1 liên kết π nên đây là este no đơn chức do đó z = 2 CTTQ: CxH2xO2

1, 76

0, 02

Các công thức cấu tạo : HCOOC H ;CH COOC H ;C H COOCH3 7 3 2 5 2 5 3

Bài 5 Thuỷ phân 1g este đơn chức A thu được muối B và chất C Cho C phản ứng với AgNO3 dư trong NH3 thu được 2,16g Ag Lấy B cho phản ứng với vôi tôi xút thu được khí D có tỉ khối hơi so với H2 bằng 8 Xác định công thức

cấu tạo của A

Hướng dẫn :

C có phản ứng tráng bạc vậy C là anđehit

Đặt công thức chung của A là: R COOCH=CH R− '

[ ]

2

CaO

Công thức A có dạng CH COOCH3 =CHR

1

0, 01

Bài 6 Thuỷ phân hoàn toàn este đơn chức A trong 100ml NaOH 0,5 M thu được muối B (B là muối của axit cacboxylic

không no phân tử chứa 2 liên kết π, mạch C phân nhánh) và ancol C (biết B, C có cùng số nguyên tử C) Tách lấy

C cho phản ứng với Na dư thu được 4,7g muối D Xác định CTCT của A biết C có đồng phân hình học

Hướng dẫn :

Đặt công thức este là RCOOR’

2

1

2

R 'ONa

4 7

4, 7

0, 05 Gi¸ trÞ phï hîp lµ C H

⇒

Công thức của este là C3H5COOC4H7 C có đồng phân hình học, B mạch nhánh có một liên kết π ở gốc

3

| CH

Bài 7 Thuỷ phân hoàn toàn 1 este đơn chức trong 100 ml NaOH 0,1M thu được 2,12g hỗn hợp 2 muối A, B Nung trong

vôi tôi xút thu được khí B, đốt cháy B thu được 0,224l khí CO2 ở đktc Xác định CTCT của este ?

Hướng dẫn :

Đặt công thức của este là: RCOOR'

x y

x y 2 2 2

2

0, 224

22, 4

A là C7H7ONa có vòng benzen

Vậy cấu tạo phù hợp của este là: CH3COOC6H4 – CH3

II Bài toán hỗn hợp este đơn chức

Bài 1 Cho 3,27 g hỗn hợp A gồm 2 este X và Y tác dụng với dung dịch KOH dư thu được hỗn hợp 2 muối của 2 axit

cacboxylic no, đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng và chất C Cho 1/2 lượng C trên đun với H2SO4 đặc,

1700C kết thúc phản ứng thu được 0,63 g anken và 0,27g H2O Công thức cấu tạo của các este trong X, Y là

A HCOOC H ; CH COOC H

B CH COOC H ; C H COOC H

C CH COOC H ; C H COOC H

D C H COOC H ; C H COOC H

Hướng dẫn :

Thuỷ phân este trong NaOH thu được hỗn hợp muối và ancol C C tách nước hoàn toàn cho anken nên C là ancol

no, đơn chức Đặt công thức chung của C là CnH2n+1OH

CnH2n+1OH 2 4

o

H SO

170 C

← CnH2n + H2O

2 n 2n n 2n 1

n 2n

0, 27

18

0, 63

0, 015

+

Gọi công thức chung của A là : C Hn 2 n 1+COOC H3 7

(Số mol ban đầu của C 3 H 7 OH bằng 2 lần số mol C 3 H 7 OH bị tách nước)

(14n + 18) 0,03 = 3,27 ⇒ 14n + 18 = 109 ⇒ n = 1,5

Vậy A: CH3COOC3H7 ; C2H5COOC3H7

Bài 2 Cho 2,18 g hỗn hợp X gồm 2 este A, B thuỷ phân trong môi trường axit (với hiệu suất đạt 60%) thu được 1 axit

cacboxylic no, đơn chức và 2 ancol no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Lượng axit cacboxylic sinh ra trên phản ứng vừa đủ với 20 ml dung dịch KOH 0,6 M thu được 1,344 g muối Công thức cấu tạo của hai este A, B

là

A HCOOC2H5 , CH3COOC3H7 B CH3COOC2H5 , C2H5COOC3H7

C C2H5COOC2H5 , C2H5COOC3H7 D C2H5COOCH3 , C2H5COOC2H5

Hướng dẫn :

Thuỷ phân X H

+

→ 1 axit no, đơn chức + 2 ancol no đơn chức kế tiếp Vậy este A, B thuộc loại no, đơn chức kế tiếp, đặt công thức chung của X là R COOR

nKOH = 0,012 (mol)

H , (H 60%) 2

2

+ =

Khối lượng muối m = 0,012(R + 83) = 1,344

⇒ R + 83 = 112 ⇒ R = 29 : C2H5-

2,18

0, 02

Công thức cấu tạo của A, B là C2H5COOC2H5 , C2H5COOC3H7

Bài 3 Cho 3,06 g hỗn hợp X gồm 2 este A, B là đồng phân của nhau đều do các axit cacboxylic no đơn chức và ancol no

đơn chức tạo thành tác dụng với 200 ml dung dịch NaOH 0,15 M Các muối sinh ra đem sấy khô cân nặng 2,46 g – Xác định CTPT của A, B

– Xác định CTCT của A, B biết 1 trong 2 este này có khả năng tráng bạc và nA: nB = 1: 2 ( B có khả năng tráng bạc)

Hướng dẫn :

Vì tạo từ axit và ancol đơn chức nên este X là no đơn chức

Đặt CTPT của 2 este : CnH2nO2 ( RCOOR' )

RCOOR' + NaOH →RCOONa + R'OH

0,03 0,03

3, 06

0, 03

Vậy CTPT của este X là: C5H10O2

Do 1 este có phản ứng tráng bạc vậy 1 este là: HCOOC4H9

Đặt số mol HCOOC4H9 là x( mol) ; số mol RCOOR’ là y (mol)

x x

y y

Trường hợp 1 :

x 2 y

+ =







=





; Trường hợp 2 :

y 2 x

+ =







=



Đáp số: HCOOC4H9 ;C3H7COOCH3

Bài 4 Cho 3,27 g hỗn hợp X gồm 2 este A và B tỏc dụng với dung dịch NaOH dư thu được hỗn hợp 2 muối của 2 axit

cacboxylic no, đơn chức kế tiếp nhau trong dóy đồng đẳng và chất C Cho 1/2 lượng C trờn đun với H2SO4 đặc,

1700C thu được 0,63 g anken và 0,27g H2O

– Xỏc định CTCT của cỏc este trong A, B

– Tớnh thành phần phần trăm về khối lượng este trong hỗn hợp (giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn)

Hướng dẫn :

Thuỷ phõn este trong NaOH thu được hỗn hợp muối và C C tỏch nước cho anken nờn C là ancol no, đơn chức Đặt C là CnH2n+1OH

Cn H2n+1OH ←H SO2 4→CnH2n + H2O

2 n 2n n 2n 1

n 2n

C H

0, 27

18

0, 63

0, 015

+

Vậy C là C3H7OH

Đặt este A: CnH2n+1COOC3H7 ; B: CmH2m+1COOC3H7

Gọi n là số ngưyờn tử C trung bỡnh trong A, B

n 2n 1

(Số mol ban đầu của C3H7OH bằng 2 lần số mol C3H7OH bị tỏch nước)

(14n + 18) 0,03 = 3,27 ⇒ 14n + 18 = 109 ⇒ n = 1,5

⇒A: CH3COOC3H7 ; C2H5COOC3H7

Bài 5 Thuỷ phõn 0,02 mol este đơn chức A trong H2SO4 loóng, hiệu suất phản ứng đạt 60% thu được axit B và ancol C Lấy C thực hiện tỏch nước cho đi qua H2SO4 đặc ở 170oC thu được 0,336g 1 anken

Lấy B cho phản ứng với NaOH dư thu được 1,128g muối

Xỏc định cụng thức cấu tạo của A

Hướng dẫn :

Theo giả thiết: C tỏc dụng với nước hoàn toàn thu được anken vậy C là ancol no, đơn chức Đặt cụng thức của este là: C H COOC Hx y n 2n 1+

2 4 0

n 2n

H SO đặc

0, 336

0, 012

1,128

+

Giá trị phù hợp x= 2, y=3 ⇒ C2H3COONa

Vậy este có công thức cấu tạo của este là CH2 = CH – COOC2H5.

Bài 6. Thuỷ phân hoàn toàn hỗn hợp 2 este A, B trong 100 ml dung dịch NaOH 0,3M thu được 2,32g hỗn hợp 2 muối của

2 axit cacboxylic no đơn chức là đồng đẳng kế tiếp và 1 ancol C Tách nước hoàn toàn C (qua H2SO4 đặc, 1700C) thu được 0,84g 1 anken Xác định CTCT của A, B

Hướng dẫn :

Do C tách nước hoàn toàn thu được anken nên C là ancol no, đơn chức

Đặt công thức chung của hỗn hợp là: m 2m 1

n 2n 1

0

2 4

m 2m

170 C

0,84

0, 03

+

muèi

2,32

0, 03

Vậy công thức 2 este là: HCOOC2H5 và CH3COOC2H5

Bài 7 Thuỷ phân hoàn toàn hỗn hợp 2 este đơn chức trong 200 ml dung dịch NaOH 0,4M thu được 3,28g 1 muối và hỗn

hợp 2 ancol no đơn chức là đồng đẳng kế tiếp Tách 2 ancol trên cho phản ứng với Na dư thu được 2,24g muối Xác định CTCT của 2 este

Hướng dẫn

Đặt công thức chung của hỗn hợp là: n 2n 1

n 2n 1

CH COOCH ; CH COOC H

§¸p sè :

Bài 8 Thuỷ phân hoàn toàn 36,5 g hỗn hợp 2 este đơn chức A, B có MA < MB , phải dùng hết 200 ml dung dịch NaOH 2M Đun nóng dung dịch sau phản ứng thu được muối của 1 axit hữu cơ và 14,9g 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp Xác định CTCT của A, B

Hướng dẫn :

2 este no, đơn chức được tạo bởi 1 muối và 2 ancol đơn chức kế tiếp có công thức chung R COOR '

14, 9

0, 4

Mà ancol có M nhỏ nhất là: CH3OH ⇒

3

CH

Vậy ancol kế tiếp C2H5OH

este R

R

36, 5

0, 4

Vậy công thức este CH2 =CH COOCH vµ CH− 3 2 =CH COOC H − 2 5

III Bài toán có phản ứng xà phòng hóa của este đa chức

Bài 1 Cho bay hơi 2,54g este A trong điều kiện thích hợp thu được 1 thể tích hơi este đúng bằng thể tích của 0,32g O2

trong cùng điều kiện Mặt khác, khi thuỷ phân 25,4 g este A cần dùng 300ml dung dịch NaOH 1M thu được 28,2g

một muối của axit cacboxylic đơn chức B và ancol C Xác định CTCT của A

Hướng dẫn :

2

0,32

32

NaOH

A

n = 0, 01= ⇒ Este 3 chức

Thuỷ phân A thu được 1 ancol và 1 muối của axit đơn chức Vậy este A được tạo từ ancol 3 chức và axit cacboxylic đơn chức Đặt công thức este (R COO) R3 '

2, 82

0, 03

Gi¸ trÞ phï hîp: x=3, y = 5

C«ng thøc cña este (C H COO) R ';

2,54

0, 01

12x ' y ' 41

Gi¸ trÞ phï hîp : x 3, y = 5

=

Vậy công thức của este là ( CH2 =CH COO) C H− 3 3 5

Bài 2 Cho bay hơi 1,46g este A thu được 1 thể tích hơi đúng bằng thể tích của 0,44 g CO2 trong cùng điều kiện t0,P Mặt khác khi thuỷ phân hoàn toàn 2,19g este A cần vừa đủ 100ml dung dịch NaOH 0,3M thu được 2,43 g muối Biết 1 trong 2 chất: ancol hoặc axit cấu tạo nên este là đơn chức Xác định CTCT của este?

Hướng dẫn :

2

0, 44

44

Do NaOH

A

n

2

n = ⇒ Este 2 chức

Trường hợp 1 : Este được tạo từ ancol 2 chức và axit cacboxylic đơn chức có công thức chung là : (RCOO)2R’

' 2

2, 43

0, 02

= = Loại vì Mmuối phải nguyên (do C=12, O=16, Na=23)

Trường hợp 2 : Este được tạo từ ancol đơn chức và axít 2 chức có công thức chung R(COOR’)2

Khi thuỷ phân 2,13 g este cần 0,03 mol NaOH

nmuối = 0,015 ( mol )

2, 43

0, 015

Giá trị phù hợp x=2, y=4 Công thức của muối C2H4(COOH)2

2, 43

0, 015

1, 46

0, 01

Vậy công thức este là: C2H4(COOCH3)2

Bài 3. Hỗn hợp E gồm một ancol đơn chức X, một axit cacboxylic đơn chức Y và một este Z tạo bởi X và Y

Lấy 0,13 mol hỗn hợp E cho phản ứng vừa đủ với 50ml dung dịch KOH 1M đun nóng, được p gam rượu X Hoá hơi p gam X rồi dẫn vào ống đựng CuO dư nung nóng, thu được anđehit F Cho toàn bộ F tác dụng hết với lượng dư Ag2O trong dung dịch NH3 (hay AgNO3 trong dung dịch NH3), đun nóng, thu được 43,2 gam Ag 1) Xác định công thức cấu tạo của X và tính giá trị p

2) Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,13 mol hỗn hợp E bằng oxi, thì được 5,6 lít khí CO2 (đktc) và 5,94 gam H2O Xác định công thức cấu tạo của Y, Z và tính thành phần phần trăm theo khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp E

Giả thiết hiệu suất các phản ứng là 100%

Hướng dẫn :

1) Xác định công thức cấu tạo của X và tính p

Đặc công thức của X là RCH2OH x(mol); Y là CnHmCOOH y(mol) ; Z là CnHmCOOCH2R x(mol) trong 0,13 mol hỗn hợp E, ta có:

CnHmCOOH + KOH → CnHmCOOK + H2O (1)

CnHmCOOCH2R + KOH

o

t

 CnHmCOOK + RCH2OH (2) RCH2OH + CuO

o

t

 RCHO + Cu + H2O (3) RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH

o

t

 RCOONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O (4)

108

Từ (I) và (III), thấy vô lí Vậy RCHO phải là HCHO

HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH

o

t

 (NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 + 2H2O) (5)

A g

4,32

108

x y z 0,13 x 0, 08

Do anđehit F là HCHO ⇒ Công thức cấu tạo của X là CH3OH

⇒ p = 32(x + z) = 32 0,1 = 3,2 gam

2) Xác định công thức cấu tạo của Y, Z và %m mỗi chất trong hỗn hợp E

Các phản ứng đốt cháy :

CH3OH + 3

2 O2

o

t

CnHmCOOH + 4n + m + 14 O2

o

t

 (n + 1)CO2 + m + 12 H2O (7)

CnHmCOOCH3 + 4n + m + 7

4 O2

o

t

 (n + 2) CO2 + m + 3

2 H2O (8)

2

CO

n =x + (n + 1)y + (n + 2)z = 5,6

22,4 = 0,25 (IV)

2

H O

n =2x + m + 12 y + m + 32 z = 5,9418 = 0,33 (V)

Thay x = 0,08; y = 0,03; z = 0,02 vào (IV) và (V) thu được n = 2 và m = 5

Công thức cấu tạo của Y là CH3−CH2−COOH và của Z là CH3−CH2−COOCH3

+ Thành phần phần trăm theo khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp E:

Khối lượng của 0,13 mol hỗn hợp E :

m = 0,08.32 + 0,03.74 + 0,02.88 = 6,54 (g)

Thành phần phần trăm theo khối lượng của:

X

m =0,08 32 100

6,54 = 39,14 (%)

Y

m = 0,03 74 100

6,54 = 33,94 (%)

Z

m = 100 - 39,14 - 33,9 = 26,92 (%)

Giáo viên: Phạm Ngọc Sơn Nguồn: Hocmai.vn