Bài 39. Dẫn xuất halogen của hidrocacbon

CHƯƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL - PHENOL BÀI 39: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON... Khái niệm: VD: CH3Cl , CH2Cl2 , CH2=CH-Cl , C6H5Br - Khi thay thế 1 hay nhiều nguyên tử H của p

1500 0 C; lln

Xt, t 0 , p

Xt, t 0 , p Pd/PbCO3 t 0

KIỂM TRA BÀI CŨ

Hãy xác định A; B; C; D trong chuỗi phản ứng sau:

1500 0 C; lln + H2 ; Ni; t 0

Xt; t 0 ; p

+ H2; Pd/PbCO3

D bezen

etan

2CH4 C2H2 + 3H2

C2H2 + H2 C2H4

C2H4 + H2 C Ni; t 0 2H6

3C2H2 C6H6

nCH2=CH2 -(-CH2-CH2-)-n

CHƯƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN

ANCOL - PHENOL

BÀI 39: DẪN XUẤT HALOGEN

CỦA HIĐROCACBON

I KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP

1 Khái niệm:

VD: CH3Cl , CH2Cl2 , CH2=CH-Cl , C6H5Br

- Khi thay thế 1 hay nhiều nguyên tử H của phân tử

hidrocacbon bằng 1 hay nhiều nguyên tử halogen ta được

dẫn xuất halogen của hidrocacbon .

+ Điều chế:

-Thế nhóm OH trong phân tử ancol:

C2H5OH + HBr  C2H5Br + H-OH

- Cộng hidro halogenua hoặc halogen:

CH2=CH2 + HBr  CH3-CH 2Br

CH2=CH2 + Br2  CH2Br-CH2Br

- Thế H của hidrocacbon bằng halogen:

CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl

2 Phân loại:

- Dựa vào bản chất, số lượng nguyên tử halogen và cấu tạo của gốc hiđrocacbon.

- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở

TD: CH3Cl, CH2Cl – CH2Cl, CHBr2 – CHBr2,

- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở

TD: CH2 = CHCl,

- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm

TD: C6H5Br, CH3 – C6H4Br,

I KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP

1 Khái niệm

3 Danh pháp:

- Tên gốc ankyl + halogenua

- Halogeno + tên ankan của mạch chính

VD: CH 3 -CH 2 -Cl

etyl clorua

cloroetan

I KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP

1 Khái niệm

2 Phân loại

Bậc của dẫn xuất halogen: bằng bậc của nguyên tử

cacbon liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen.

Thí dụ:

+ Dẫn xuất halogen bậc III: (CH3)3C - Br

tert - butylbromua

III

+ Dẫn xuất halogen bậc II: CH3 -CHCl - CH3

isopropyl clorua

II

+ Dẫn xuất halogen bậc I: CH3-CH2Cl

etyl clorua

I

I KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP

1 Khái niệm

2 Phân loại

3 Danh pháp

II TÍNH CHẤT VẬT LÍ

-Ở điều kiện thường, một số có ptử khối nhỏ như CH3Cl, CH3F, ở trạng thái khí

-Những dẫn xuất halogen có ptử khối lớn ở trạng thái rắn hoặc lỏng

- Hầu như không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ

I KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI –

DANH PHÁP

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

- Pứ thế nguyên tử halogen

- Pứ tách hiđro halogenua

1 P/ứ thế nguyên tử halogen bằng nhóm – OH.

VD: CH3CH2Br +NaOH(l) CH3CH2OH + NaBr TQ: R – X + Na OH(l) R OH + Na X

 

t0

I KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP

II TÍNH CHẤT VẬT LÍ

 

t0

2 Pứ tách hiđro halogenua.

CH2–CH2 + KOH CH2=CH2 + KBr + H2O

 

H Br



etanol t0

CH3-CH-CH2-CH3  CH2-CH-CH-CH3

Cl H Cl H

- Quy tắc Zaitsev (Giai-sep): khi tách HX ra khỏi halogenua ankyl

thì sản phẩm chính được tạo thành theo hướng “X tách ra cùng với H của cacbon bậc bao” (tạo thành anken có nhiều nhóm thế hơn)

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 P/ứ thế nguyên tử halogen bằng nhóm – OH.

CH2 =CH-CH2 -CH3

CH3-CH=CH-CH3

IV ỨNG DỤNG

1 Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ:

a Các dẫn xuất clo của etilen, butađien làm monome tổng hợp polime.

nCH2 = CHCl  (– CH2 – CH –)n



Cl (PVC)

b Các dẫn xuất halogen, đặc biệt là mono halogen được dùng làm nguyên liệu tổng hợp các chất khác như ancol, phenol,

2 Làm dung môi:

3 Các lĩnh vực khác:

I KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP

II TÍNH CHẤT VẬT LÍ

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Củng cố

Bài 1: Khi đun nóng CH 3 -CH 2 -CH 2 -Cl trong dung dịch chứa KOH và C 2 H 5 OH thu được:

A.Propanol B Propan

C Axetilen D Propen

Bài 2: Hoàn thành dãy chuyển hóa sau :

Etan  etylclorua  etylen  etylclorua  etanol

+ C2H6 + Cl2  C2H5Cl + HCl

+ C2H5Cl +KOH(l)  C2H4 + KCl + H2O

+ C2H4 + HCl  C2H5Cl

+ C2H5Cl +NaOH  C2H5OH +NaCl