CÁCH NHẬN BIẾT các CHẤT hữu cơ

NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát) Chất muốn nhận biết Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng  Hợp chất có liên kết C = C hay ( C ( C ( dd Brom Phai màu nâu đỏ CH2 = CH2 + Br2 ( BrCH2 – CH2Br CH ( CH + 2Br2 ( Br2CH – CHBr2  Phenol dd Brom Kết tủa trắng 
  Anilin   
  Hợp chất có liên kết C = C dd KMnO4 Phai màu tím 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ( 3HOCH2(CH2OH + 2MnO2 + 2KOH  ( C ( C (   3CH(CH+8KMnO4 ( 3HOOC(COOH + 8MnO4(+8KOH  Ankyl benzen   
  Ankin có liên kết ba đầu mạch dd AgNO3 trong NH4OH (Ag2O) Kết tủa vàng nhạt R(C(C(H + Ag(NH3)2OH ( R(C(C(Ag( + H2O + 2NH3  Hợp chất có nhóm – CH = O: Andehit, glucozơ, mantôzơ  Kết tủa Ag (phản ứng tráng bạc) R ( CH = O + 2Ag(NH3)2OH ( R ( COONH4 + 2Ag( + H2O + 3NH3( CH2OH((CHOH)4(CHO + Ag2O
CH2OH((CHOH)4(COOH + 2Ag( (Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ)  Axit fomic   HCOOH+2Ag(NH3)2OH((NH4)2CO3 + 2Ag( +H2O+2NH3 Hay: HCOOH + Ag2O
CO2 + 2Ag( + H2O  Este formiat H – COO – R   HCOOR+2Ag(NH3)2OH((NH4)2CO3 + 2Ag( +ROH+2NH3  Hợp chất có nhóm –CH= O Cu(OH)2 ( Cu2O đỏ gạch R(CHO + 2Cu(OH)2
RCOOH + Cu2O( + 2H2O  Ancol đa chức (có ít nhất 2 nhóm – OH gắn vào 2 C liên tiếp)  Tạo dd màu xanh lơ trong suốt 
  Anđehit dd NaHSO3 bảo hòa Kết tủa dạng kết tinh R ( CHO + NaHSO3 ( R ( CHOH ( NaSO3(  Metyl xêton     Hợp chất có H linh động: axit, Ancol, phenol Na, K Sủi bọt khí không màu 2R ( OH + 2Na ( 2R ( ONa + H2( 2R ( COOH + 2Na ( 2R ( COONa + H2( 2C6H5 ( OH + 2Na ( 2C6H5 ( ONa + H2  NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết) Chất Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng  Ankan Cl2ás Sản phẩm sau PƯ làm hồng giấy quỳ ẩm CnH2n+2 + Cl2
CnH2n+1Cl + HCl  Anken dd Br2 Mất màu CnH2n + Br2 ( CnH2nBr2   dd KMnO4 mất màu 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O ( 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH   Khí Oxi Sp cho pứ tráng gương 2CH2 = CH2 + O2
CH3CHO  Ankađien dd Br2 Mất màu CnH2n(2 + 2Br2 ( CnH2nBr4  Ankin dd Br2 Mất màu CnH2n(2 + 2Br2 ( CnH2nBr4   dd KMnO4 mất màu 3CH(CH+8KMnO4 ( 3HOOC(COOH + 8MnO4(+8KOH   AgNO3NH3 (có nối 3 đầu mạch) kết tủa màu vàng nhạt HC ( CH + 2Ag(NH3)2OH ( Ag ( C ( C ( Ag( + 2H2O + 4NH3 R(C ( C(H + Ag(NH3)2OH ( R(C ( C(Ag( + H2O + 2NH3   dd CuCl trong NH3 kết tủa màu đỏ CH ( CH + 2CuCl + 2NH3 ( Cu ( C ( C ( Cu( + 2NH4Cl R ( C ( C ( H + CuCl + NH3 ( R ( C ( C ( Cu( + NH4Cl  Toluen dd KMnO4, t0 Mất màu 
  Stiren dd KMnO4 Mất màu 
  Ancol Na, K ( không màu 2R ( OH + 2Na ( 2R ( ONa + H2(  Ancol bậc I CuO (đen) t0 Cu (đỏ), Sp cho pứ tráng gương R ( CH2 ( OH + CuO
R ( CH = O + Cu + H2O R ( CH = O + 2Ag(NH3)2OH ( R( COONH4 + 2Ag( + H2O + 3NH3  Ancol bậc II CuO (đen) t0 Cu (đỏ),

[CÁCH NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ]

Trích từ cuốn: Bài tập lý thuyết và thực nghiệm Hóa Học - Tập II của PGS.TS Cao Cự Giác

1 Hidrocacbon no (ankan, xicloankan):

*Có thể nhận biết ankan và xicloankan(n>=5) bằng tính trơ hóa học với hầu hết ca'c thuốc thử thông thường như không làm mất màu dd nước Br2, KMnO4 va` cũng không tan trog axit H2SO4

*Các xicloankan (n= ) tan trog H2SO4 đặc, làm mất màu Br2 trog CCl4 nhưng không làm mất màu dd KMnO4

2 Hidrocacbon kho^ng no (anken, ankadien, ankin):

*Tan trog H2SO4 đặc

* Nhận biết tính kho^ng no: làm mất màudd Br2 (nâu đỏ), dd KMnO4 (tím) do phản ứng cộng va` phản ứng oxi hóa kho^ng hoàn toàn

*Nhận biết ank-1-in: tạo kết tủa màu vàng voi' dd AgNO3/NH3, tạo kết tủa màu đỏ voi' dd

CuCl/NH3

*Xác định cấu tạo củaa anken bằng phản ứng ozon phân hoặc oxi hóa bằng KMnO4/H+ Dựa vao` cấu tạo củaa ca'c chất sản phẩm(san pham) suy ra cấu tạo củaa anken

*Phân biệt hidrocacbon chứa nối đôi C=C va` chứa nối ba C-=C bằng phản ứng cộng nước (H+) Nếu tạo ra rượu đó là hidrocacbon chứa nối đôi Nếu tạo andehit/xeton là hidrocacbon chứanối ba

3 Aren (benzen va` ca'c chất đồng đẳng):

*Nhận biết benzen: chất lỏng kho^ng màu, không tan trog nước (nhẹ nổi lên trên), co' mùi thơm đặc trưng, không làm mất màu dd Br2 va` KMnO4

*Nhận biết đồng đẳng benzen: kho^ng làm mất màu dd Br2, không tan trog nước, làm nhạt màu

dd KMnO4 khi đun nóng (do phản ứng ở C mạch nhánh)

*Có thể phân biệt aren voi' anken va` xicloankan bằng H2SO4 đặc (aren tan được)

4 Dẫn xuất halogen:

*Nhận biết sự co' mặt củaa halogen: Dùng giấy lọc tẩm rượu, ch o thêm vài giọt hóa chất cần nhận biết (chất lỏng hoặc dung dịch trog rượu) rồi đốt va` hứng sản phẩm(san pham) cháy vao` một phễu thủy tinh co' phủ lớp dd AgNo3 va` úp ngược Nếu hóa chất nhận biết là dẫn xuất halogen sẽ tạo kết tủa trắng hoặc vàng ở thành phễu (bạc halogenua) Kết tủa nay` tan neu' ch o thêm amoniac

*Phân biệt ca'c loại dẫn xuất halogen: dùng dung dịch AgNO3 trog rượu ch o trực tiếp vao` dẫn xuất halogen cần nhận biết Tùy theo bậc củaa dẫn xuất halogen (độ linh động củaa nguyên tử halogen) ma` phản ứng tạo thành bạc halogenua co' thể xảy ra nhanh hay chậm hoặc không xảy

ra Ví dụ:

+Alyl, benzylhalogenua: tạo kết tủa rat' nhanh ở nhiệt độ phòng

+Dẫn xuất halogen bậc 3: tạo kết tủa nhanh ở nhiệt độ phòng:

+Dẫn xuất halogen bậc 2: tạo kết tủa ngay khi đun nóng:

+Dẫn xuất halogen bậc 1: tạo kết tủa khi đun lâu hơn

+Dẫn xuất vinyl va` phenylhalogenua: không tạo kết tủa

*Có thể phân biệt ca'c dẫn xuất halogen dựa vao` phản ứng thủy phân sau đó tùy theo đặc điểm củaa sản phẩm thủy phân sẽ co' thể suy ra cấu tạo củaa dẫn xuất halogen ban đầu

5 Rượu (ancol va` poliancol):

*Rượu nguyên chất: cho Na vao` co' hiện tượng tan va` sủi bọt khí kho^ng màu

*Dung dịch rượu: ch o axit axetic vao` va` đun nóng trog H2SO4 đặc co' mùi thơm củaa este tạo thành

*Phân biệt bậc củaa rượu bằngthuốc thử Lucas (hỗn hợp HCl đặc va` ZnCl2 khan):

+ Rượu bậc 3: phản ứng ngay tức khắc, tạo dẫn xuất halogen làm vẩn đục dung dịch

+Rượu bậc 2: tạo ra sản phẩm(san pham) sau vài phút (dung dịch phân lớp)

+ Rượu bậc 1: không phản ứng

*Có thể phân biệt bậc củaa rượu bằng cách oxi hóa rượu trog ống đựng CuO đun nóng sau đó nghiên cứu sản phẩm

+ Nếu sản phẩm(san pham) tạo ra là andehit: rượu ban đầu là bậc 1

+ Nếu sản phẩm(san pham) tạo ra là xeton: rượu bậc 2

+ Nếu rượu kho^ng bị oxi hóa: rượu bậc 3

*Rượu đa chức co' ít nhất 2 nhóm chức OH ở 2 nguyên tử C cạnh nhau co' thể hòa tan Cu(OH)2 tạo dd màu xanh lam trog suốt

6 Phenol:

*Phenol co' thể đc phát hiện bằng phản ứng voi' dung dịch NaOH, khi đó phenol (đục vì ít tan) chuyển thành muối C6H5ONa (trong suốt va` tan) Khi thổi khí CO2 vao` dung dịch trog suốt C6H5ONa lại thấy dung dịch trở nên vẩn đục vì tạo ra C6H5ONa ban đầu (ít tan)

*Phenol phản ứng voi' dd Br2 tạo 2,3,6-tribromphenol kết tủa trắng

*Có thể phân biệt ancol va` phenol voi' ca'c hợp chất hữu cơ khác bằng phản ứng tạo phức chất co' màu voi' thuốc thử xeri amoninitratphức màu đỏ (NH4)2Ce(NO)6 Thuốc thử nay` co' màu vàng nhạt, neu' nó ch o là ancol, phức màu xanh-nâu là phenol

*Nhận biết phenol bằng phản ứng voi' dung dịch FeCl3 tạo phức phenolat củaa sắt co' màu tím: 6C6H5OH + FeCl3 <~~~> [Fe(OC6H5)6]3- + 6H+ +

3Cl-7 Amin:

*Nhận biết amin mạch hở: làm giấy quỳ tím hóa xanh

*Các amin khí co' mùi khai, tạo khói trắng với HCl đặc

*Amin thơm phản ứng voi' dung dịch Br2 tạo kết tủa trắng như phenol nhưng neu' dùng dư Br2 thì tạo kết tủa vàng

*Có thể nhận ra sự khác nhau giữa phenol va` anilin là phenol tan trog kiềm, anilin tan trog axit

*Phân biệt bậc củaa amin bằng cách ch o amin phản ứng voi' NaNO2 va` HCl ở nhiệt độ tư` 0-5*C:

+ Amin bậc 3: không phản ứng

+ Amin bậc 2: tạo ra hợp chất N-nitrozo (chất lỏng màu vàng ít tan trog nước

R-NH-R' + NaNO2 + HCl ~~> RR'-N-N=O + NaCl + H2O

+ Amin bậc 1: tạo muối diazoni

RNH2 + NaNO2 + 2HCl ~~~> R-N=NCl + NaCl + 2H2O

+ Nếu là amin no bậc 1 thì muối diazoni sẽ phân hủy ngay, giải phóng khí N2 va` tạo ra rượu: RN2Cl + H2O ~~> ROH + N2 + HCl

+ Nếu là amin thơm bậc 1 thì muối diazoni bền ở 0-5*C co' thể tiến hành phản ứng ghép đôi voi' beta-naphtol tạo sản phẩm(san pham) màu

Muốn phân hủy muối diazoni thơm phải đun nóng nhẹ, khi đó thu đc phenol, N2

8 Andehit:

*Phản ứng voi' thuốc thử Tolen (AgNO3/NH3) tạo Ag kết tủa (phản ứng tráng gương)

*Phản ứng voi' thuốc thử Sip (dung dịch axit fucsinssunfuro kho^ng màu) ch o màu hồng

*Phản ứng voi' thuốc thử Felinh (phức củaa Cu2+ voi' ion tactrat), thuốc thử Benedic (phức củaa Cu2+ voi' ion xitrat) hoặc Cu(OH)2/OH- đun nóng tạo kết tủa Cu2O màu đỏ gạch

*Phản ứng voi' dung dịch NaHSO3 bão hòa tạo tinh thể kết tinh

*Phản ứng voi' thuốc thử 2,4-dinitrophenylhidrazin (2,4-DNPH) tạo ra sản phẩm kho^ng tan co'

màu đỏ

*Phản ứng oxi hóa làm mất màu nước brom va` dung dịch thuốc tím (tạo axit cacboxylic)

9 Xeton:

*Không có phản ứng tráng gương, không tạo kết tủa đỏ gạch voi' Cu(OH)2

*Phản ứng voi' thuốc thử 2,4-DNPH tạo sản phẩm(san pham) không tan co' màu đỏ

*Có thể nhận ra metylxeton R-CO-CH3 bằng phản ứng iodofom (tác dụng voi' I3 trog môi trường kiềm) tạo ra CHI3 kết tủa vàng

*Có thể nhận ra metylxeton bằng phản ứng voi' dung dịch NaHSO3 bão hòa tạo tinh thể kết tinh

10 Axit:

*Tác dụng voi' Na hoặc bột Fe tạo khí kho^ng màu

*Làm quỳ tím hóa đỏ

*Axit cacboxylic va` phenol đều tan trog kiềm nhưng co' thể phân biệt chúng bằng quỳ tím (phenol kho^ng đổi màu) hoặc ch o phản ứng voi' muối cacbonat (axit giải phóng khí CO2, phenol kho^ng phản ứng)

*Axit foocmic tham gia phản ứng tráng bạc, phản ứng voi' Cu(OH)2 tạo kết tủa Cu2O đỏ gạch

*Để phân biệt các dẫn xuất khác nhau củaa axit (clorua axit anhidrit axit, este, amit) co' thể dùng dung dịch AgNO3 (clorua axit ch o AgCl kết tủa trắng), dd NaOH:

+ clorua axit: ch o phản ứng mạnh, tan ngay

+ anhidrit axit: tan ngay khi mới đun

+ este: chỉ tan khi đun sôi ma` kho^ng giải phóng amoniac

+ amit: cũng tan khi đun sôi, đồng thời giải phóng khí NH3 làm quỳ hóa xanh

11 Este:

*Dùng phản ứng thủy phân va` nhận biết sản phẩm(san pham) taọ thành

*Phân biệt este va` axit bằng phản ứng voi' kim loại

*Chỉ co' axit, phenol, este phản ứng voi' kiềm tạo ra muối Este phản ứng chậm va` phải đun nóng

*Este fomiat HCOOR đc nhận biết bằng phản ứng tráng bạc

12 Glucozo va` fructozo:

*Phản ứng voi' dd AgNO3/NH3 tạo Ag kết tủa

*Phản ứng voi' Cu(OH)2 tạo dd xanh thẫm, đun nóng ch o Cu2O kết tủa đỏ gạch

*Để phân biệt glucozo va` fructozo người ta thử voi' dung dịch brom, sau đó thử tiếp voi' dung dịch FeCl3, chỉ co' glucozo tạo kết tủa màu vàng xanh

13 Saccarozo va` mantozo:

*Dùng dung dịch vôi sữa ch o dung dịch saccarat canxi trog suốt

*Phân biệt saccarozo va` mantozo bằng phản ứng tráng gương (saccarozo kho^ng phản ứng)

14 Tinh bột:

*Nhận biết hồ tinh bột bằng dung dịch I2 ch o sản phẩm(san pham) màu xanh, khi đun nóng bị mất màu, sau khi để nguội lại xuất hiện màu xanh

15 Protit:

*HNO3 làm protit chuyển sang màu vàng

*Cu(OH)2 chuyển sang màu xanh tím