Hệ thống kiến thức hóa học lớp 11 học kì 2

Hệ thống kiến thức Hóa học lớp 11 Học kì 2 ANKAN (PARAFIN) I ĐỊNH NGHĨA, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1 Định nghĩa Hiđrocacbon no là hiđrocabon mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn Ankan (hay paraf[.]

Hệ thống kiến thức Hóa học lớp 11 Học kì 2

ANKAN (PARAFIN)

I ĐỊNH NGHĨA, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP :

1 Định nghĩa :

- Hiđrocacbon no là hiđrocabon mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn

- Ankan (hay parafin) là những hi đrocacbon no không có mạch vòng

2 Dãy đồng đẳng ankan : Công thức chung C n H 2n+2 (n ≥ 1, nguyên)

3 Đồng phân và danh pháp : Từ C4H10 trở đi, ứng với mỗi CTPT có CTCT mạch

cacbon không phân nhánh và mạch cacbon phân nhánh của các đồng phân mạch

cacbon

Bảng : tên 1 số ankan mạch không nhánh và tên gốc ankyl tương ứng

C3H8 CH3 – CH2 – CH3 Propan CH3 – CH2 – CH2– Propyl C4H10 CH3 – [CH2]2 – CH3 Butan CH3 – [CH2]2 – CH2– Butyl C5H12 CH3 – [CH2]3 – CH3 Pentan CH3 – [CH2]3 – CH2– Pentyl C6H14 CH3 – [CH2]4 – CH3 Hexan CH3 – [CH2]4 – CH2– Hexyl C7H16 CH3 – [CH2]5 – CH3 Heptan CH3 – [CH2]5 – CH2– Heptyl C8H18 CH3 – [CH2]6 – CH3 Octan CH3 – [CH2]6 – CH2– Octyl C9H20 CH3 – [CH2]7 – CH3 Nonan CH3 – [CH2]7 – CH2– Nonyl C10H22 CH3 – [CH2]8 – CH3 Đecan CH3 – [CH2]8 – CH2– Đecyl

v Đối với đồng phân mạch không phân nhánh gọi : từ gốc + an

Ví dụ : CH3CH2CH2CH3 : butan ; CH3CH2CH2CH2CH3 : pentan …

v Đối với đồng phân mạch phân nhánh :

- Chọn mạch cacbon dài nhất, có nhiều nhánh nhất làm mạch chính

- Đánh số thứ tự các nguyên tử cacbon mạch chính từ phía gần nhánh hơn (quy tắc :

tổng số vị trí nhánh là nhỏ nhất)

- Tên các nhánh (nhóm ankyl) gọi theo thứ tự a, b, c,…

· Cách gọi : số chỉ vị trí nhánh + số lượng nhánh (2 : đi , 3 : tri , 4 : tetra, 5 :

penta,…) + tên nhánh + tên mạch chính + an

v Một số chất có tên thông thường, thí dụ : isopentan, neopentan,…

- Khi có 1 nhóm metyl (CH 3 – ) gắn vào cacbon vị trí số 2, ta thêm chữ iso + toàn bộ số

- Tất cả các ankan đều nhẹ hơn nước và hầu như không tan trong nước, nhưng tan

nhiều trong các dung môi hữu cơ

- Khi phân tử khối ankan tăng, t0 nc , t 0 s , khối lượng riêng tăng, độ tan trong nước

giảm

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC :

- Ở điều kiện thường, các ankan không tác dụng với dd axit, dd kiềm và các chất

oxi hóa như dd KMnO4 (thuốc tím),…

- Khi chiếu sáng hoặc đun nóng, các ankan dễ dàng tham gia các phản ứng thế,

phản ứng tách và phản ứng cháy

1 Phản ứng thế bởi halogen (phản ứng đặc trưng) :

Tỉ lệ 1:1 , phương trình tổng quát : C n H 2n+2 + X 2 C n H 2n+1 X + HX (X là Cl hoặc

Br)

Ví dụ : C2H6 + Cl2 C2H5Cl + HCl

Clo có thể thay thế lần lượt từng nguyên tử H trong phân tử metan

Các đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng thế tương tự metan

- Với ankan nhiều C : ưu tiên thế vào H của C bậc cao

Ví dụ :

- Trường hợp phản ứng theo tỉ lệ 1:1 thì có bao nhiêu vị trí C khác nhau (có H) thì

có bấy nhiêu sản phẩm dẫn xuất mono clo

Nhận xét : Nguyên tử H liên kết với nguyên tử cacbon bậc cao dễ bị thế hơn

nguyên tử H liên kết với nguyên tử cacbon bậc thấp hơn

Các phản ứng trên gọi là phản ứng Halogen hóa Các sản phẩm thế được gọi là dẫn

xuất halogen của hiđrocacbon

- Brom hầu như chỉ thế H ở Cacbon bậc cao Flo phản ứng mãnh liệt nên phân hủy ankan thành C và HF Iot quá yếu nên không phản ứng với ankan

2 Phản ứng tách :

- Dưới tác dụng của nhiệt và chất xúc tác thích hợp, các ankan có phân tử khối nhỏ

bị tách hiđro thành hiđrocacbon không no tương ứng

Thí dụ : CH3 – CH3 CH2 = CH2 + H2

Đặc biệt : 2CH 4 CH≡CH + 3H 2

- Ở nhiệt độ cao và có chất xúc tác thích hợp, ngoài việc tách hiđro, các ankan còn

có thể bị phân cắt mạch cacbon tạo thành các phân tử nhỏ hơn

Nếu thiếu oxi, phản ứng cháy của ankan xảy ra không hoàn toàn : sản phẩm cháy ngoài CO2, H2O còn C, CO,…

Tổng quát : RCOONa + NaOH RH + Na2CO3

Cách khác điều chế metan : Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4

Al4C3 + 12HCl → 4AlCl3 + 3CH4

C + 2H2 CH4

2 Trong công nghiệp :

- Các ankan là thành phần chính của dầu mỏ, khí thiên nhiên và khí mỏ dầu

- Từ dầu mỏ bằng phương pháp chưng cất phân đoạn, ta thu được các ankan ở các phân đoạn khác nhau

- Từ khí thiên nhiên và khí mỏ dầu cũng thu được các ankan CH4 , C2H6, C3H8 , C4H10 ,…

ANKEN (OLEFIN)

I ĐỊNH NGHĨA, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP :

1 Định nghĩa : Anken (olefin) là những hiđrocacbon không no (*) , mạch hở trong phân

tử có một liên kết đôi C=C (có 1 liên kết π)

(*) Hiđrocacbon không no là những hiđrocacbon trong phân tử có liên kết đôi C=C

hoặc liên kết ba C≡C hoặc cả hai loại liên kết đó.

2 Dãy đồng đẳng của anken : Công thức chung C n H 2n (n ≥ 2, nguyên)

3 Đồng phân :

a Đồng phân cấu tạo (đồng phân phẳng) :

- Nguyên nhân : Do cấu tạo mạch Cacbon (có nhánh, không nhánh) và do vị trí liên kết đôi khác xác nhau → xuất hiện đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí liên

không gian của các nhóm nguyên tử gọi là đồng phân hình học

- Điều kiện để có đồng phân hình học : Hai nguyên C có nối đôi phải được liên kết

với các nguyên hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.

+ Đồng phân có mạch chính ở cùng phía của liên kết đôi được gọi là đồng phân cis-

+ Đồng phân có mạch chính ở về hai phía khác nhau của liên kết đôi được gọi là đồng phân trans-

(*) Ví dụ : CH3 – CH = CH – C2H5 (pent – 2 – en) có đồng phân cis – trans :

4 Danh pháp :

a Tên thông thường :

- Một số anken có tên thông thường, thí dụ : C 2 H 4 etilen ; C 3 H 6 propilen ; C 4 H 8

butilen

- Tên thông thường của các anken này được xuất phát từ tên ankan tương ứng có cùng

số nguyên tử cacbon bằng cách đổi đuôi – an thành –ilen

b Tên thay thế (tên hệ thống) :

- Chọn mạch dài nhất chứa liên kết đôi làm mạch chính

- Đánh số thứ tự C mạch chính bắt đầu từ phía gần liên kết đôi

v Đối với anken mạch không phân nhánh : tên mạch chính – vị trí nguyên tử C đầu tiên

mang liên kết đôi – “en”.

v Đối với anken mạch có nhánh :

· Cách gọi : số chỉ vị trí nhánh - số lượng nhánh (2 : đi ; 3 : tri ; 4 : tetra ; 5 :

penta,…) + tên mạch chính – vị trí nguyên tử C đầu tiên mang liên kết đôi – “en”.

- Riêng C2H4 : eten ; C3H6 : propen

Ví dụ :

v Đồng phân của C 4 H 8 :

- t0 nc , t 0 s, khối lượng riêng của các anken tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.

- Các anken đều nhẹ hơn nước (d < 1g/cm3) và không tan trong nước

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC :

Liên kết đôi C=C gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π Liên kết π kém bền hơn liên kết σ

nên dễ bị cắt hơn, gây nên tính chất hóa học đặc trưng của anken : dễ dàng tham gia

phản ứng cộng tạo thành hợp chất no tương ứng

1 Phản ứng cộng :

a Cộng hiđro : C n H 2n + H 2 C n H 2n+2 (ankan)

Ví dụ : CH3 – CH = CH2 + H2 CH3 – CH2 – CH3

- Đặc điểm của phản ứng cộng H2 vào anken:

+ Tỉ khối của hỗn hợp khí sau phản ứng bao giờ cũng tăng (do số mol khí giảm còn khối lượng thì không đổi)

+ Chú ý áp dụng bảo toàn khối lượng, bảo toàn H, bảo toàn C

b Cộng brom : C n H 2n + Br 2 (dd) → C n H 2n Br 2

Ví dụ : CH3 – CH = CH2 + Br2 → CH3 – CHBr – CH2Br

Hiện tượng : màu nâu đỏ của dd Brom nhạt dần phản ứng dùng để phân biệt anken

và ankan

- Cho anken qua dung dịch brom thì khối lượng bình đựng nước brom tăng là khối

lượng của các anken đã bị giữ lại trong bình, thể tích khí giảm là thể tích anken đã phản ứng với dung dịch brom Nếu dung dịch brom mất màu thì brom hết, nếu dung

dịch brom nhạt màu thì anken hết

c Cộng HX (X là OH, Cl, Br, HSO 4, …) : C n H 2n + HX → C n H 2n+1 X

+ Đối với anken mạch đối xứng :

Ví dụ : CH2 = CH2 + H – OH CH3 – CH2 – OH

CH2 = CH2 + H – Br → CH3 – CH2 – Br

+ Đối với anken mạch bất đối xứng :

- Phản ứng cộng HX vào anken bất đối tạo ra hỗn hợp 2 sản phẩm (“giàu giàu

thêm”)

- Sản phẩm chính của phản ứng cộng được xác định theo quy tắc cộng Maccopnhicop:

H cộng vào C ở liên kết đôi có nhiều H hơn còn X vào C có ít H hơn

v Quy tắc cộng Maccopnhicop (1838 – 1904) : Trong phản ứng cộng HX vài liên kết

đôi, nguyên tử H (hay phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử

cacbon bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (có ít H hơn)

Ví dụ :

Chất đầu (C2H4) tham gia phản ứng trùng hợp được gọi là monome Sản phẩm là

polime Phần trong dấu ngoặc được gọi là mắt xích polime ; n là hệ số trùng hợp,

thường lấy giá trị trung bình

3 Phản ứng oxi hóa :

a Phản ứng oxi hóa hoàn toàn : CnH2n + O2 nCO2 + nH2O ( ; )

b Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn :

3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2KOH + 2MnO2 ↓

Ví dụ : 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2KOH + 2MnO2 ↓

→ anken làm mất màu dd thuốc tím nên có thể dùng dd thuốc tím để nhận biết anken

- Riêng CH2=CH2 còn có phản ứng oxi hóa không hoàn toàn tạo CH3CHO

Tách H2 từ ankan: CnH2n+2 CnH2n + H2

ANKAĐIEN (ĐIOLEFIN)

I ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI :

1 Định nghĩa : Ankađien là hiđrocacbon không no mạch hở có 2 liên kết đôi C=C trong phân tử (có 2 liên kết π)

Thí dụ : CH2=C=CH2 : propanđien (anlen) ; CH2=C=CH–CH3 : buta – 1,2 – đien

CH2=CH–CH=CH2 : buta – 1,3 – đien ;

Công thức phân tử chung của các ankađien là C n H 2n-2 (n ≥ 3)

2 Phân loại :

Dựa vào vị trí tương đối giữa 2 liên kết đôi, có thể chia ankađien thành 3 loại :

· Ankađien có hai liên kết đôi cạnh nhau (kém bền)

Thí dụ : CH2=C=CH2 : anlen ; CH2=C=CH–CH3 : buta – 1,2 – đien

· Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn được gọi là ankađien liên hợp

Thí dụ : CH2=CH–CH=CH2 : buta – 1,3 – đien (đivinyl)

· Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên

- Tùy theo điều kiện (tỉ lệ số mol giữa các chất và nhiệt độ), phản ứng cộng với

halogen và hiđro halogenua có thể xảy ra tại một trong hai liên kết đôi (cộng 1,2) hoặc cộng vào hai đầu ngoài của hai liên kết đôi (cộng 1,4) hoặc cộng đồng thời vào hai liên kết đôi

· Isopren cho 2 sản phẩm chính (theo Maccopnhicop)

b Oxi hóa không hoàn toàn :

Ankađien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím ở ngay nhiệt độ thường

· Nhận biết ankađien : Thuốc thử là dung dịch Brom hoặc dung dịch KMnO4 Hiện tượng là dung dịch bị mất màu (hoặc nhạt màu)

IV ĐIỀU CHẾ :

BÀI 32 : ANKIN

I ĐỊNH NGHĨA, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP :

1 Định nghĩa : Ankin là hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có một liên kết ba C≡C (hay có hai liên kết π)

2 Công thức chung : CnH2n-2 (n ≥ 2)

3 Đồng phân và danh pháp :

- Hai chất đầu dãy C2H2 , C3H4 không có đồng phân ankin Các ankin từ C4H6 trở lên

có đồng phân vị trí của liên kết ba, từ C5H8 còn có đồng phân mạch cacbon (tương tự

anken)

- Tên thông thường : “Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C mang nối ba +

axetilen” Các gốc ankyl được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tiên tên gọi của chúng.

- Tên thay thế :

+ Được xuất phát từ ankan có cùng mạch cacbon bằng cách đổi đuôi –an thành –in + Từ C4H6 trở đi cần thêm số chỉ vị trí nguyên tử cacbon bắt đầu liên kết ba Mạch cacbon được đánh số gần liên kết ba hơn

“Số chỉ vị trí nhánh + số lượng nhánh (2: đi, 3: tri, 4: tetra, 5: penta,…) + tên mạch chính – số chỉ vị trí liên kết ba + in”.

C4H6 CH≡C – CH2 – CH3 etyl axetilen but – 1 – in

CH3 – CH≡CH – CH3 đimetyl axetilen but – 2 – in

C5H8

CH≡C – CH2 – CH2 – CH3 propyl axetilen pent – 1- in

CH3 – C≡C – CH2 – CH3 etyl metyl axetilen pent – 2 – in

isopropyl axetilen 3 – metylbut – 1 – in

C6H10

CH≡C – CH2 – CH2 – CH2

– CH3

n-butyl axetilen hex – 1 – in

sec – butyl axetilen 3 – metylpent – 1 – in isobutyl axetilen 4 – metylpent – 1 – in tert – butyl axetilen 3,3 – đimetylbut – 1 –

in CH3 - C≡C – CH2 – CH2 –

CH3

metyl propyl axetlien

hex – 2 – in

isopropyl metyl axetilen

- Nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu cơ

- Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối Các ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC :

Liên kết ba trong phân tử ankin gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π kém bền hơn, do đó,

các ankin dễ dàng tham gia phản ứng cộng Ngoài ra, các ankin có liên kết ở đầu

mạch (dạng R - C≡CH gọi là ank – 1 – in) còn có phản ứng thế nguyên tử H (gắn với

C mang liên kết ba) bằng nguyên tử kim loại.

1 Phản ứng cộng :

Khi có mặt xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken

+ Ankin khác → xeton

CH≡C - CH3 + H2O CH3 – CO - CH3

d Phản ứng trùng hợp :

- Đime hóa : 2CH≡CH CH≡C-CH=CH2 (vinyl axetilen)

- Trime hóa : 3CH≡CH C6H6 (benzen)

Về hình thức, đây cũng là phản ứng cộng HX vào liên kết ba, với HX là H – C≡CH

2 Phản ứng thế bằng ion kim loại : hiện tượng tạo kết tủa màu vàng nhạt

CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → Ag - C≡C – Ag ↓ + 2NH4NO3

CnH2n-2 + AgNO3 + NH3 → CnH2n-3Ag ↓ + NH4NO3 (n ≥ 3)

Ví dụ : C3H4 + AgNO3 + NH3 → C3H3Ag ↓ + NH4NO3

Nhận xét : Nguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên tử C liên kết ba đầu mạch có tính

linh hoạt cao hơn các nguyên tử H khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại

phản ứng dùng để phân biệt ank – 1 – in với anken và các ankin khác

3 Phản ứng oxi hóa :

a Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (cháy) :

CnH2n-2 + O2 nCO2 + (n - 1)H2O

→ Đặc điểm phản ứng cháy : ;

b Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn : Tương tự anken và ankađien, ankin cũng có

khả năng làm mất màu dd thuốc tím ở điều kiện thường

IV ĐIỀU CHẾ :

Trong phòng thí nghiệm và trước đây cả trong công nghiêp, axetilen được điều chế bằng cách cho canxi cacbua CaC2 (đất đèn) tác dụng với nước :

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

Ngày nay trong công nghiệp, axetilen được sản xuất chủ yếu từ metan :

1 Định nghĩa : Ankyl benzen hay Aren là những hiđrocacbon thơm, trong phân tử

chứa 1 nhân thơm benzen

2 Dãy đồng đẳng : Công thức chung C n H 2n-6 (n ≥ 6)

3 Đồng phân, danh pháp :

- Hai chất đầu dãy C6H6 (benzen) và C7H8 (toluen) không có đồng phân hiđrocacbon thơm Từ C8H10 trở đi có các loại đồng phân : Đồng phân vị trí nhóm ankyl trong

vòng benzen và đồng mạch cacbon của nhánh

- Danh pháp thay thế (tên hệ thống) :

+ Đánh số thứ tự C theo vòng bắt đầu từ phía có nhóm thế, sao cho tổng các số chỉ vị trí các nhóm thế là nhỏ nhất.

+ Nếu chỉ có 2 nhóm thế thì có thể dùng các tiền tố ortho- , meta- và para- (viết tắt o- , m- và p-) thay cho 1,2- ; 1,3- và 1,4-

+ Tên các nhánh được đọc theo thứ tự a,b,c (chữ cái La Tinh).

“Vị trí nhánh + số lượng nhánh + tên nhánh + benzen”

- Tên thông thường : không có quy luật gọi

Tên của một số hiđrocacbon thơm đầu dãy

- Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, chúng có nhiệt

độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối

- Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng không màu, linh động, có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC :

- Tính chất của nhân benzen (tính thơm) : dễ thế, khó cộng, bền vững với các tác

nhân oxi hóa

- Tính chất của mạch nhánh (tính no) : phản ứng thế vào nhánh, oxi hóa nhánh,…

1 Phản ứng thế :

Ø Quy tắc thế vào vòng benzen :

o Nếu trên nhân benzen có sẵn nhóm thế đẩy điện tử (nhóm thế loại I) như : -R (gốc

ankyl), -NH 2 , -OH, -OCH 3 ,… thì phản ứng ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para, và

xảy ra dễ dàng hơn benzen.

o Nếu trên nhân benzen có sẵn nhóm thế hút điện tử (nhóm thế loại II) như : -NO 2 ,

-SO 3 H, -COOH, -CHO,… thì phản ứng thế xảy ra ưu tiên ở vị trí meta, và xảy ra khó hơn benzen

a Thế nguyên tử H của vòng benzen :

Nếu đun toluen hoặc các ankylbenzen với brom, sẽ xảy ra phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh tương tự ankan

a Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn :

- Benzen không làm mất màu dung dịch thuốc tím ở bất kì điều kiện nào

- Toluen cũng như các ankylbenzen khác, làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng (phản ứng xảy ra ở gốc ankyl), tạo kết tủa mangan đioxit

C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

b Phản ứng oxi hóa hoàn toàn :