BENZEN VÀ NHÂN THƠM chất đặc trưng gọi là tính thơm... BENZEN VÀ NHÂN THƠM của benzen hơn phản ứng thế và không bền với tác nhân oxy hóa,... BENZEN VÀ NHÂN THƠM cộng hợp, khó bị oxy hóa
Trang 1CHƯƠNG 9:
HYDROCARBON
THƠM
Trang 2BENZEN VÀ NHÂN THƠM
chất đặc trưng gọi là tính thơm
Trang 3BENZEN VÀ NHÂN THƠM
của benzen
hơn phản ứng thế và không bền với tác nhân oxy hóa,
Trang 4BENZEN VÀ NHÂN THƠM
xứng
Trang 5BENZEN VÀ NHÂN THƠM
cộng hợp, khó bị oxy hóa và dễ tham gia phản ứng thế Tính chất đặc trưng này của benzen gọi là "tính thơm"
cho phản ứngthế, khó cho phản ứng cộng hợp và phản ứng oxy hóa
Trang 6DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN
Trang 7DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN
Trang 8DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN
thường gọi theo tên thông thường và đánh số theo những quy tắc nhất định
Trang 9PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ
Trang 10PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ
Trang 12TÍNH CHẤT HÓA HỌC
electron cao nhất
Trang 13TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Trang 14TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Trang 15TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Trang 16TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Trang 17TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Trang 18TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Trang 19TÍNH CHẤT HÓA HỌC
thẳng Sự hình thành tác nhân này là do sự tương tác giữa acid nitric và acid sulfuric
Trang 20TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Trang 21TÍNH CHẤT HÓA HỌC
phụ thuộc nhiều đến nhiệt độ và nồng độ của acid
Trang 22TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Trang 23TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Trang 24TÍNH CHẤT HÓA HỌC
monoalkyl Tiếp tục phản ứng để tạo di, trialkyl
hoặc mạch nhánh vì các tác nhân ái điện tử hình thành có thể bị chuyển vị để có carbocation bền vững
Trang 25TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Trang 26TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Trang 27TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Trang 28TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Trang 29TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Trang 31TÍNH CHẤT HÓA HỌC
nhánh acid, aldehyd hoặc ceton
TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 31
Trang 32SỰ ĐỊNH HƯỚNG PHẢN ỨNG THẾ
ứng thế ái điện tử dễ dàng
điện tử ngược lại
- Nhóm thế đẩy electron (+I), (+C) và (+H) làm tăng
mật độ electron của nhân thơm (nhóm thế loại I)
Trang 33SỰ ĐỊNH HƯỚNG PHẢN ỨNG THẾ
là những nhóm thế hút electron có hiệu ứng - I , - C (nhóm thế loại II)
Trang 34SỰ ĐỊNH HƯỚNG PHẢN ỨNG THẾ
trí ortho và para của vòng benzen:
Trang 35SỰ ĐỊNH HƯỚNG PHẢN ỨNG THẾ
vị trí meta của vòng benzen:
Trang 36SỰ ĐỊNH HƯỚNG PHẢN ỨNG THẾ
hệ liên hợp mới mật độ electron tại các vị trí ortho và para cao hơn các vị trí khác
Trang 37SỰ ĐỊNH HƯỚNG PHẢN ỨNG THẾ
electron tăng lên Phản ứng ưu tiên thế vào vị trí ortho, para do có mật độ electron cao hơn
Trang 38SỰ ĐỊNH HƯỚNG PHẢN ỨNG THẾ
electron trên nhân thơm giảm Các công thức giới hạn chứng tỏ sự giảm nhiều nhất ở vị trí ortho và para
Trang 39SỰ ĐỊNH HƯỚNG PHẢN ỨNG THẾ
có cấu trúc trung gian Trong phức σ, nhóm nitro làm giảm mật độ electron ở các vị trí ortho và para
Trang 40SỰ ĐỊNH HƯỚNG PHẢN ỨNG THẾ
trạng thái ortho và para
Trang 41SỰ ĐỊNH HƯỚNG PHẢN ỨNG THẾ
tăng hoạt mạnh sẽ đóng vai trò chính
(CH3)2CH<CH3<CH3CONH-<OCH3<NH2<NHR< NR2
Trang 42SỰ ĐỊNH HƯỚNG PHẢN ỨNG THẾ
Trang 43SỰ ĐỊNH HƯỚNG PHẢN ỨNG THẾ
hợp sản phẩm
Trang 44SỰ ĐỊNH HƯỚNG PHẢN ỨNG THẾ
Trang 45MỘT SỐ CHẤT ĐIỂN HÌNH
môi hoặc nguyên liệu tổng hợp hữu cơ
để đuổi gián, rệp (băng phiến) Một số HC thơm khác như crizen, piren … có khả năng gây ung thư
TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 45