Bài giảng hóa đại cương B2 (Tải: https://link1s.com/yHqvN)

CHƯƠNG IA: ĐỒNG PHÂNĐịnh Định nghĩa nghĩa:: là là hiện hiện tượng tượng cùng cùng một một công công thức thức có có nhiều nhiều chất chất khác khác nhau nhau  Đồng Đồng phân phân cấu c

CHƯƠNG IA: ĐỒNG PHÂN

Định Định nghĩa nghĩa:: là là hiện hiện tượng tượng cùng cùng một một

công

công thức thức có có nhiều nhiều chất chất khác khác nhau nhau

 Đồng Đồng phân phân cấu cấu tạo tạo ((phẳng phẳng)):: cùng cùng công công thức thức phân phân

tử

tử nhưng nhưng khác khác công công thức thức cấu cấu tạo tạo

 Đồng Đồng phân phân lập lập thể thể ( (không không gian gian) ):: cùngcùng công công

thức

thức cấu cấu tạo tạo nhưng nhưng khác khác nhau nhau về về cách cách thức thức sắp sắp

xếp

xếp các các nguyên nguyên tử tử trong trong không không gian gian

Phân Phân loại loại::

Phân loại đồng phân phẳng

 Đồng Đồng phân phân vị vị trí trí:: tính tính chất chất vật vật lý lý khác khác nhau nhau ((không không

nhiều

nhiều), ), tính tính chất chất hóa hóa học học tương tương đồng đồng

 Đồng Đồng phân phân nhóm nhóm chức chức:: tính tính chất chất vật vật lý lý hóa hóa học học hoàn hoàn

Phân biệt giữa hỗ biến và đồng phân

 Trong Trong một một số số trường trường hợp hợp chất chất hữu hữu cơ cơ có có thể thể tồn tồn tại tại cùng cùng một một lúc lúc

ở

ở hai hai dạng dạng cân cân bằng bằng khác khác nhau nhau

 Sự Sự hỗ hỗ biến biến có có được được là là do do sự sự dịch dịch chuyển chuyển của của nguyên nguyên tử tử H H từ từ

nguyên

nguyên tử tử này này sang sang nguyên nguyên tử tử khác khác

 Hai Hai dạng dạng hỗ hỗ biến biến không không thể thể tách tách được được do do chúng chúng chúng chúng chuyển chuyển

O N H

C OH N

 Đồng Đồng phân phân lập lập thể thể ( (không không gian gian) ):: cùngcùng công công thức thức

cấu

cấu tạo tạo nhưng nhưng khác khác nhau nhau về về cách cách thức thức sắp sắp xếp xếp các các

nguyên

nguyên tử tử trong trong không không gian gian

 Còn Còn có có tên tên là là đồng đồng phân phân cấu cấu hình hình do do cấu cấu hình hình được được

metan có có cấu cấu hình hình tứ tứ diện diện đều đều

Đồng phân lập thể (không gian)

H

H H

H

C H

H

H

H

109 o 28'

thể dùng dùng công công thức thức chiếu chiếu::

1 Công Công thức thức phối phối cảnh cảnh

2 Công Công thức thức chiếu chiếu Newman Newman

3 Công Công thức thức chiếu chiếu Fisher Fisher

 Hai Hai nối nối trong trong mặt mặt phẳng phẳng được được biểu biểu diễn diễn bằng bằng nét nét liền liền

 Nối Nối nằm nằm phía phía trước trước mặt mặt phẳng phẳng được được biểu biểu diễn diễn bằng bằng

* Biểu Biểu diễn diễn công công thức thức phối phối cảnh cảnh cho cho nhiều nhiều cacbon cacbon::

Nối Nối sang sang phải phải hướng hướng ra ra bên bên ngoài ngoài mặt mặt phẳng phẳng

Nối Nối sang sang trái trái hướng hướng ra ra phía phía sau sau mặt mặt phẳng phẳng

Các Các nối nối có có vẻ vẻ vuông vuông góc góc nhưng nhưng thật thật ra ra góc góc nối nối là là

109 o 28 28’’

Nối Nối C C C C ở ở giữa giữa vẽ vẽ dài dài ra ra các các nhóm nhóm thế thế của của 2 2 tâm tâm C C

sp 3 không không chập chập lên lên nhau nhau

Thuyết quay giới hạn của nối đơn

Thuyết quay giới hạn của nối đơn ss

 Nối Nối s s có có được được là là do do sự sự xen xen phủ phủ giữa giữa hai hai vân vân đạo đạo theo theo

hướng

hướng trục trục liên liên nhân nhân

 Như Như vậy vậy nối nối s s có có tính tính đối đối xứng xứng trục trục nghĩa nghĩa là là khi khi xoay xoay

 Dẫn Dẫn đến đến hiện hiện tượng tượng phân phân tử tử hữu hữu cơ cơ có có thể thể tồn tồn tại tại

dưới

dưới nhiều nhiều cấu cấu trạng trạng (cấu (cấu dạng dạng khác khác nhau) nhau)

 Cấu Cấu trạng trạng:: là là các các dạng dạng khác khác nhau nhau của của cấu cấu hình hình có có

 Cấu Cấu trạng trạng lệch lệch bền bền hơn hơn cấu cấu trạng trạng che che khuất khuất rất rất nhiều, nhiều,

trong

trong đó đó bền bền nhất nhất là là cấu cấu trạng trạng đối đối lệch, lệch, cấu cấu trạng trạng che che

khuất

khuất toàn toàn phần phần kém kém bền bền nhất nhất

 Nói Nói là là giới giới hạn hạn vì vì không không phải phải nối nối s s quay quay tự tự do do hoàn hoàn

toàn

toàn mà mà phải phải quay quay sao sao cấu cấu trạng trạng bền bền chiếm chiếm lượng lượng

nhiều

nhiều hơn hơn

 Sự Sự quay quay trong trong phân phân tử tử hợp hợp chất chất hữu hữu cơ cơ là là liên liên tục tục do do

đó

đó ta ta có có thể thể có có vô vô số số cấu cấu trạng trạng khác khác nhau nhau

 Cần Cần phân phân biệt biệt rõ rõ giữa giữa hiện hiện tượng tượng cấu cấu trạng trạng và và đồng đồng

phân

phân

Cấu trạng bền nhất ?

Trục Trục C C C C được được đặt đặt thẳng thẳng góc góc với với mặt mặt phẳng phẳng chiếu chiếu ((tờ tờ giấy giấy hoặc hoặc

tấm

tấm bảng bảng))

C C ở ở xa xa được được biểu biểu diễn diễn bằng bằng đường đường tròn tròn,, C C ở ở gần gần được được biểu biểu diễn diễn

bằng

bằng dấu dấu chấm chấm ở ở tâm tâm đường đường tròn tròn đó đó

Các Các nối nối của của C C ở ở gần gần xuất xuất phát phát từ từ tâm tâm đường đường tròn tròn,, Các Các nối nối của của C C

H H

CH 3 H

Nối Nối dọc dọc ((Bắc Bắc nam nam)) hướng hướng ra ra phía phía sau sau mặt mặt phẳng phẳng

Nối Nối ngang ngang ((Đông Đông tây tây)) hướng hướng ra ra phía phía trước trước mặt mặt phẳng phẳng

Mạch Mạch cacbon cacbon được được đặt đặt trên trên trục trục dọc dọc,, các các nối nối viết viết bình bình thường thường

Giao Giao điểm điểm giữa giữa đường đường ngang ngang và và đường đường dọc dọc chính chính là là tâm tâm cacbon cacbon

C

D

A B

C A D B

C A D B

A C D

=

=

B A C

D

C D A

E F

Công thức chiếu Fisher

 Trong Trong trường trường hợp hợp nhiều nhiều C C ((từ từ 2 2C C trở trở lên lên), ), nếu nếu dùng dùng cấu cấu trạng trạng

D C A A

E F

G

C D

A

D C G

E F

Phân loại loại đồng đồng phân phân lập lập thể thể

Đồng phân lập thể

Đồng phân

hình học

Đồng phân quang học

ĐồngĐồng phânphân hìnhhình học

 Định Định nghĩa nghĩa:: là là những những hợp hợp chất chất có có cùng cùng CTCT CTCT nhưng nhưng

cách

cách sắp sắp xếp xếp của của những những nguyên nguyên tử tử hay hay nhóm nhóm nguyên nguyên

tử

tử khác khác nhau nhau đối đối với với một một mặt mặt phẳng phẳng quy quy chiếu chiếu

 Tùy Tùy vào vào mặt mặt phẳng phẳng qui qui chiếu chiếu đó đó là là mặt mặt phẳng phẳng p p ((mặt mặt

phẳng chứa nối s và p p)) hay hay mặt mặt phẳng vòng

((xicloankan xicloankan)) mà mà ta ta đồng đồng phân phân hình hình học học tương tương ứng ứng::

Đồng phân hình học

Đồng phân của nối đôi

Đồng phân xiclan

 Hiện Hiện tượng tượng đồng đồng phân phân có có được được là là do do cơ cơ cấu cấu cứng cứng

nhắc

nhắc của của nối nối đôi đôi khác khác với với nối nối đơn đơn không không thể thể xoay xoay được được

((nếu nếu không không sẽ sẽ mất mất đi đi sự sự xen xen phủ phủ bên bên của của 2 2 vân vân đạo đạo p p))

 Như Như vậy vậy nếu nếu trên trên 2 2 cacbon cacbon nối nối đôi đôi có có 2 2 nhóm nhóm thế thế

Axit cis-2-butenoic Axit trans-2-butenoic

Đồng phân hình học của nối đôi

 Ban Ban đầu đầu người người ta ta sử sử dụng dụng tên tên gọigọi cis cis trans trans,, nhưngnhưng tên tên

 Bước Bước 1 1:: So So sánh sánh độ độ ưu ưu tiên tiên của của 2 2 nhóm nhóm thế thế trên trên mỗi mỗi

cacbon

cacbon nối nối đôi đôi theo theo quy quy tắc tắc Cahn Cahn Ingold Ingold Prelog Prelog

 Bước Bước 2 2:: Gọi Gọi tên tên

2 2 nhóm nhóm thế thế ưu ưu tiên tiên ở ở cùng cùng phía phía →→ ((Z Z))

2 2 nhóm nhóm thế thế ưu ưu tiên tiên ở ở khác khác phía phía →→ ((E E))

((E E), ), ((Z Z)) đượcđược đặt đặt trong trong dấu dấu ngoặc ngoặc đơn đơn và và đặt đặt trước trước

tên

tên chất chất bởi bởi dấu dấu gạch gạch ngang ngang ((– –))

Trong Trong trường trường hợp hợp có có nhiều nhiều nối nối đôi đôi thì thì ta ta phải phải viết viết

H<C<N<O<F<

H<C<N<O<F<Cl Cl<Br<I <Br<I

- Nhóm thế có nối đôi hay nối ba được xem như tương đương với 2

nối đơn, 3 nối đơn.

 Ví Ví dụ dụ::

((Z ((E ((2 2E, E,4 4E E))

 Lưu Lưu ý ý là là tên tên gọigọi cis cis trans trans vàvà tên tên gọigọi E E Z Z trongtrong một một số số

vịng chủ chủ yếu yếu là là vịng vịng 5 5,,6 6 ((bền bền nhất nhất)) Vịng Vịng 7 7 trở trở lên lên rất rất ít ít gặp gặp

Dạng đơn giản

Cấu trạng ưu đãi

thực tế

Công thức

khai triển phẳng

Mô hình phân tử

Ví Ví dụ dụ:: Hợp Hợp chất chất 1 1 Hidroxi Hidroxi 4 4 brom brom ciclohexan ciclohexan có có 2 2

OH

H

H Br

H

H

Br OH

OH

H

Br H

 Năm Năm 1815 1815,, Jean Jean Baptiste Baptiste Biot Biot phát phát hiện hiện một một số số chất chất

khả năng năng làm làm quay quay mặt mặt phẳng phẳng ánh ánh sáng sáng phân phân cực cực

((trước trước đây đây người người ta ta cũng cũng tìm tìm thấy thấy hiện hiện tượng tượng này này ở ở

một

một số số tinh tinh thể thể vô vô cơ cơ bất bất đối đối xứng xứng))

ĐồngĐồng phânphân quangquang học

Những Những hợp hợp chất chất này này được được gọi gọi là là những những chất chất có có tính tính

triền

triền quang quang hay hay có có tính tính quang quang hoạt hoạt

Tính Tính quang quang hoạt hoạt của của một một số số hợp hợp chất chất hữu hữu cơ cơ được được

 Vật Vật bất bất đối đối xứng xứng là là vật vật không không có có bất bất kỳ kỳ yếu yếu tố tố đối đối xứng xứng nào nào

((như như tâm tâm đối đối xứng xứng,, trục trục đối đối xứng xứng,, mặt mặt phẳng phẳng đối đối xứng xứng,, … …))

 Một Một cách cách định định nghĩa nghĩa khác khác,, vật vật đối đối xứng xứng là là là là vật vật trùng trùng với với ảnh ảnh

C C phi phi đối đối xứng xứng :: là là C C sp sp có có chứa chứa bốn bốn nhóm nhóm thế thế khác khác nhau nhau

Ví Ví dụ dụ:: Xét Xét phân phân tử tử axit axit lactic lactic

Ứng Ứng với với một một C*, C*, có có thể thể có có hai hai cách cách sắp sắp xếp xếp 4 4 nhóm nhóm

 Bước Bước 1: 1: Dựa Dựa trên trên quy quy tắc tắc Cahn Cahn Ingold Ingold Prelog Prelog sắp sắp xếp xếp thứ thứ tự tự ưu ưu

tiên

tiên 4 4 nhóm nhóm thế thế trên trên C phi C phi đối đối xứng xứng và và đánh đánh số số 1>2>3>4 1>2>3>4.

 Bước Bước 2 2:: Chọn Chọn hướng hướng quan quan sát sát ngược ngược với với nhóm nhóm có có độ độ ưu ưu tiên tiên

GỌI TÊN ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC

GỌI TÊN ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC –– R R S S

ThứThứ tựtự ưuưu tiêntiên: a>b>c>d: a>b>c>d

 Trường Trường hợp hợp có có 2 2 cacbon cacbon phi phi đối đối xứng xứng,, ví ví dụ dụ xét xét hợp hợp chất chất 2 2 Brom Brom 3

 Khi Khi trình trình bày bày 4 4 đồng đồng phân phân quang quang học học ở ở trên trên dưới dưới dạng dạng công công thức thức

chiếu

chiếu Fisher Fisher ta ta thấy thấy công công thức thức chiếu chiếu của của hai hai đối đối phân phân cũng cũng đối đối xứng xứng

với

với nhau nhau qua qua gương gương phẳng phẳng

 Hai Hai đồng đồng phân phân quang quang học học mà mà không không phải phải là là đối đối phân phân của của nhau nhau được được

gọi

gọi là là hai hai xuyên xuyên lập lập thể thể phân phân

 ((1 1), ), ((2 2)):: cấu cấu hình hình treo treo;; ((3 3), ), ((4 4)):: cấu cấu hình hình eritro eritro

 Như Như vậy vậy càng càng nhiều nhiều C* C* ta ta càng càng có có thể thể có có nhiều nhiều đồng đồng phân phân quang quang

học

học

 Quy Quy tắc tắc Van Van Hoff Hoff:: Nếu Nếu có có nC nC*, *, ta ta sẽ sẽ có có 2 2 n đồng đồng phân phân quang quang học học

 Nhưng Nhưng quy quy tắc tắc Van Van Hoff Hoff trong trong một một số số trường trường hợp hợp lại lại không không đúng đúng

Ví

Ví dụ dụ:: xét xét hợp hợp chất chất 2 2,,3 3 Dibrombutan Dibrombutan CH3 CH

Br CH



Br

CH3

3 3

CH

CH

Br

H H

CH

CH Br

Br H

CH

CH Br

H H

H H

 Như Như vậy vậy quy quy tắc tắc Van Van Hoff Hoff không không đúng đúng mà mà phải phải phát phát biểu biểu lại lại là là nếu nếu

một

một chất chất có có nC* nC* thì thì có có thể thể có có tối tối đa đa 2 2 n đồng đồng phân phân quang quang học học

 Bất Bất kỳ kỳ yếu yếu tố tố đối đối xứng xứng nào nào cũng cũng sẽ sẽ làm làm giảm giảm số số đồng đồng phân phân quang quang

học

học

 Đồng Đồng phân phân quang quang học học nào nào có có chứa chứa ít ít nhất nhất một một yếu yếu tố tố đối đối xứng xứng sẽ sẽ

CH3 Br

H Cl H CH 3

CH 3 H Cl Br H

CH 3 H

CH 3

CH 3

H Cl Br

CH 3 CH 3

H Cl Br H

1 2 3

2 3

1 4

1 2 3 4

 Lưu Lưu ý ý khi khi đọc đọc tên tên eritro eritro,, treo treo,, mesomeso cho cho các các hợp hợp chất chất có có 2 2C* C*::

Mạch Mạch cacbon cacbon chính chính phải phải đặt đặt trên trên trục trục dọc dọc của của công công thức thức chiếu chiếu

Fisher

Fisher Đặt Đặt C C số số 1 1 lên lên trên trên cùng cùng

Nếu Nếu 2 2 nhóm nhóm thế thế giống giống nhau nhau ở ở cùng cùng bên bên → → eritro eritro,, khác khác bên bên → →

3

Cách gọi gọi tên tên D,L D,L cho cho cacbohidrat cacbohidrat và và amino amino axit axit

 Đối Đối với với những những hợp hợp chất chất hóa hóa sinh sinh quan quan trọng trọng như như cacbohidrat cacbohidrat và và

meso mà mà dùng dùng tên tên gọi gọi D,L D,L

 Tên Tên gọi gọi D,L D,L bắt bắt nguồn nguồn từ từ lúc lúc ban ban đầu đầu khi khi nghiên nghiên cứu cứu

OH

CH2OH H CHO

 Gọi Gọi tên tên D,L D,L cho cho cacbohidrat cacbohidrat::

CHO OH H H HO OH H OH H

CH 2 OH

CHO OH H H HO H HO OH H

CH 2 OH

CHO OH H OH H OH H

CH2OH

CHO H HO OH H OH H

CH 2 OH

CHO OH H OH H

CH 2 OH

CHO H HO OH H

CH 2 OH

CHO H HO OH H H HO H HO

CH 2 OH

CHO OH H H HO H HO OH H

CH 2 OH D-(+)-glucose L-(-)-glucose D-(+)-galactose L-(-)-galactose

CHO H HO H HO H HO

CH 2 OH

CHO OH H H HO H HO

CH 2 OH

CHO H HO H HO

CH 2 OH

CHO OH H H HO

CH 2 OH

 Đặt Đặt mạch mạch cacbon cacbon chính chính trên trên trục trục dọc dọc

 Đặt Đặt cacbon cacbon có có mức mức oxi oxi hóa hóa cao cao nhất nhất ở ở vị vị trí trí trên trên cùng cùng

(COOH>CHO>

(COOH>CHO> C C OH) OH) ((chính chính là là C C số số 1 1))

 Dựa Dựa trên trên nhóm nhóm OH OH ở ở cacbon cacbon phi phi đối đối xứng xứng mang mang số số định định vị vị cao cao

nhất

nhất,, nếu nếu nằm nằm bên bên tay tay phải phải → → hợp hợp chất chất có có cấu cấu hình hình D, D, nếu nếu

nằm

nằm bên bên tay tay trái trái → → hợp hợp chất chất có có cấu cấu hình hình L L

 Gọi Gọi tên tên D, D, L L cho cho amino amino axit axit::

Đặt Đặt mạch mạch cacbon cacbon chính chính trên trên trục trục dọc dọc

Đặt Đặt cacbon cacbon có có mức mức oxi oxi hóa hóa cao cao nhất nhất ở ở vị vị trí trí trên trên cùng cùng ((chính chính là là

(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal

R S R R

CHO H HO OH H H HO H HO

(2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal

S R S S 3

H2N

CH2OH H COOH

H OH CH

Quy tắc tắc sử sử dụng dụng công công thức thức chiếu chiếu Fisher Fisher

 Quy Quy tắc tắc 1 1:: Nếu Nếu đổi đổi chỗ chỗ 2 2 nhóm nhóm thế thế bất bất kỳ kỳ của của một một C* C* trên trên công công

thức

thức chiếu chiếu Fisher Fisher thì thì ta ta sẽ sẽ làm làm thay thay đổi đổi cấu cấu hình hình của của C* C* đó đó

((chuyển chuyển sang sang dạng dạng đối đối hình hình))

R

Br H

Đổi chỗ lần 1

Đổi chỗ lần 2

 Thay Thay đổi đổi vị vị trí trí hai hai nhóm nhóm thế thế số số lẻ lẻ lần lần → → làm làm thay thay đổi đổi cấu cấu hình hình

((chuyển chuyển sang sang dạng dạng đối đối hình hình))

 Thay Thay đổi đổi vị vị trí trí hai hai nhóm nhóm thế thế số số chẵn chẵn lần lần → → không không làm làm thay thay đổi đổi

cấu

cấu hình hình

CHO

OH H

H HO

OH H

OH H

CH 2 OH

CHO

H HO

H HO

OH H

OH H

CH 2 OH R

H HO

OH H

OH H

CH 2 OH

CHO

H HO

OH H

H HO

H HO

CH 2 OH R

Quy Quy tắc tắc này này rất rất hữu hữu ích ích trong trong một một số số trường trường hợp hợp khi khi ta ta vẽ vẽ công công

OH OH

 Quy Quy tắc tắc 4 4:: Nếu Nếu xoay xoay công công thức thức chiếu chiếu Fisher Fisher 90 90 trong trong mặt mặt phẳng phẳng

giống nhau nhau

Tính Tính chất chất hóa hóa học học:: hoàn hoàn toàn toàn giống giống nhau nhau

Đồng Đồng phân phân quang quang học học có có hoạt hoạt tính tính quang quang học học khác khác

quay bằng bằng nhau nhau

Hoạt Hoạt tính tính sinh sinh học học khác khác nhau nhau

Tính chấtchất đồngđồng phânphân lậplập thểthể

CHƯƠNG IB: CÁC HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ

 Trong hóa hữu cơ có hai hiệu ứng vô cùng

quan trọng là hiệu ứng điện tử và hiệu ứng lập

thể

 Hiệu ứng điện tử quan trọng vì nó quyết định

độ phân cực do đó ảnh hưởng đến tính chất

vật lý, tính chất hóa học của hợp chất hữu cơ

 Hiệu ứng điện tử được chia làm 3 loại: hiệu

ứng cảm, hiệu ứng liên hợp (cộng hưởng) và

hiệu ứng siêu liên hợp (siêu tiếp cách)

1 Hiệu ứng cảm (hiệu ứng của nối s):

- X có độ âm điện lớn hơn C  X hút đôi điện tử nối C1-X, hút đôi

điện tử nối của C1-C2, …  ảnh hưởng truyền ngang qua các nối

hóa trị  lực hút đó gọi là hiệu ứng cảm (như vậy nhóm gây hiệu

ứng cảm không chỉ ảnh hưởng lên nguyên tử gắn trực tiếp gần

nó mà còn ảnh hưởng đến nguyên tử xa hơn).

C5> C4> C3> C2> C1> X 1.1 Định nghĩa: là hiệu ứng dịch chuyển điện tử sinh ra do sự sai

biệt về độ âm điện của hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử.

1.3 Đặc điểm:

- Là sự phân cực thường trực ở trạng thái căn bản của một phân

tử.

- Hiệu ứng cảm truyền dọc trên dây carbon, cường độ càng yếu

dần khi càng xa X, trên thực tế hiệu ứng cảm sẽ bằng 0 khi lan

truyền qua 3 hoặc 4 nối (hiệu ứng cảm giảm rất mạnh theo

khoảng cách vì bản chất nó là lực Coulomb tỷ lệ nghịch với bình

phương khoảng cách).

- Do C và H có độ âm điện gần bằng nhau nên xem như nối C-H

không có hiệu ứng cảm (mặc dù C-H có phân cực một ít).

> SO3H

S O

O O

> C N > F > Cl > > Br

I

>

C OH O

OH

> > OR > NH2 C R

O

C OR O

> > > C C > > C CH2

> > > > > > >

> > > > > > > > >

O

1.4 Phân loại: gồm có 2 loại

- Hiệu ứng cảm dương: cho hiệu ứng đẩy điện tử (+I), thường là

ankyl hoặc những nhóm mang điện tích âm.

- Hiệu ứng cảm âm: cho hiệu ứng rút điện tử (-I), thường là những

nhóm có độ âm điện lớn hoặc những nhóm mang điện tích

dương.

1.5 Ứng dụng:

- So sánh độ mạnh axit, bazơ.

- Giải thích độ bền ion: ion càng bền khi gần trạng thái trung hòa

điện (ngược lại, trạng thái càng mang điện nhiều càng kém bền)

→ nhóm nào càng làm ion gần trạng thái trung hòa điện sẽ làm

ion càng bền → người ta nói nhóm đó có tác dụng an định (làm

càng giàu e - → càng mạnh

CH3 CH CH2 COOH Cl

4,76 4,90

4,35 3,00 2,86

• Ví dụ giải thích động học và định hướng phản ứng:

trạng thái trung gian

[A1B1] → A1B1

A + B

[A2B2] → A2B2

2.1 Thuyết cộng hưởng: Đối với nhiều chất hữu cơ nếu chỉ biểu

diển chúng bằng một công thức Lewis sẽ không giải thích được

rất nhiều tính chất vật lý hóa học của chúng Ví dụ:

CH2 CH CH CH2

Mang một phần tính nối đôi Ngắn hơn nối đơn thông thường

C O

O H Dài hơn nối đôi thông thường

H

H

H H H

H

C O

O H

2 Hiệu ứng liên hợp (cộng hưởng) (hiệu ứng của nối p):

- Phân biệt giữa hỗ biến và liên hợp: công thức liên hợp không có

thật (chỉ là công thức) tưởng tượng trình bày một phân tử dưới

dạng nhiều công thức liên hợp Phân tử hợp chất hữu cơ thực

chất là sự lai tạp hay là trung bình cộng của tất cả các công thức

liên hợp.

- Tuy nhiên sẽ có những công thức liên hợp quan trọng hơn (bền

hơn) chiếm tỷ lệ nhiều hơn, có công thức ít quan trọng hơn

chiếm tỷ lệ ít hơn.

- Đặc điểm khác với hiệu ứng cảm: lan truyền liên tiếp độ mạnh

không giảm theo nối, chừng nào còn tiếp cách nối p.

a) p-s-p: (nối p tiếp cách với nhau bởi nối s)

- Nếu chỉ đôi điện tử p nào khởi đầu cho sự dịch chuyển cũng được

→ tương đương nhau.

- Nhưng nếu có nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng âm (-R) → sẽ bắt

đầu từ nhóm này.

- Tất cả các công thức liên hợp là công thức Lewis

- Cách nhau bởi dấu Dấu chỉ chiều di chuyển điện tử

- Trong các công thức liên hợp chỉ có đôi điện tử p hay p là dịch

chuyển còn tất cả các nguyên tử không thay đổi vị trí.

- Phải tính lại số điện tử → từ đó suy ra điện tích trên từng nguyên

tử (tuy nhiên tổng điện tích thì không đổi).

- Thường người ta viết tắt hai công thức liên hợp đầu và cuối.

OH

OH 2.4 Cách trình bày công thức liên hợp:

O O

C OH O

C R

O

>

C OR O

+R S > O OR > OH

C R O

>

- Cộng hưởng âm (-R): cho hiệu ứng rút điện tử, thường là những

nhóm chức bất bão hòa.

- Cộng hưởng dương (+R): cho hiệu ứng đẩy điện tử, thường là

những nhóm mang điện tích âm hoặc những nhóm có chứa

nguyên tử có đôi điện tử tự do.

- Cơ chế 2 hiệu ứng khác nhau.

- Có những nhóm chỉ có một hiệu ứng.

- Đa số các nhóm có hai hiệu ứng cùng chiều, nhưng một số nhóm

cho hai hiệu ứng ngược chiều.

,

O

C OR O

O ,

NH 2 OR OH

NR 2 , , , , F , Cl , Br , I C R

O HN ,

* Nhận xét:

- Ảnh hưởng lên tính axit, bazơ.

- Ảnh hưởng lên độ dài nối.

- Ảnh hưởng lên hoạt tính (khả năng phản ứng) hợp chất từ đó

quyết định (động học) phản ứng.

- Ảnh hưởng lên định hướng phản ứng (ví dụ: phản ứng thế thân

điện tử của các dẫn xuất của benzen).

C C H

C C C C

CHƯƠNG IIA: ANKAN

• Trong phân tử hợp chất hữu cơ người ta phân biệt

làm hai phần: phần khung sườn cacbon (R) như

ankan, anken, akin, aren (hydrocacbon) tạo nên

phần xương sống cho các hợp chất hữu cơ Mặc dù

chiếm khối lượng lớn nhưng các hydrocacbon ít

quyết định tính chất vật lý và đặc biệt là tính chất

hóahọc của hợp chất hữu cơ

CHƯƠNG II: HIDROCACBON

• Phần nhóm chức lại quyết định tính chất vật lý và

hóahọc của hợp chất hữu cơ

• Phần lớn các nối trong hợp chất hữu cơ là nối cộng

hóa trị thuần túy → rất bền, khó cắt đứt → hầu như

trơ về mặt hóa học

• Phần khung sườn cacbon này phân cực kém nên

không tan trong nước, dây cacbon càng dài càng

kém tan Người ta gọi chúng là đầu “kỵ nước” hay

“ưa dầu” Ngược lại, phần nhóm chức hóa học nếu

phân cực mạnh được gọi là đầu “kỵ béo” hay “ưa

nước”

* Các bước gọi tên quốc tế của hợp chất hữu cơ:

- Trước đây tên của hợp chất hữu cơ thường là do

nhà hóa học tìm ra nó đặt cho, tên này thường có

gốc Latinh xuất phát từ nguồn gốc hay đặc tính nổi

bật của hợp chất đó Ví dụ: Ure (urine), Morphin

(morpheus), acid barbatiric (Barbara),…

- Nhu cầu đặt ra phải có một hệ thống đọc tên thống

nhất cho tất cả các hợp chất hữu cơ Hiệp hội Hóa

học thuần túy và ứng dụng quốc tế đã đề quy tắc

đọc tên chuẩn (danh pháp quốc tế hay IUPAC)

- Để đọc tên quốc tế của hợp chất hữu cơ, chúng ta

phải tiến hành 4 bước

• Bước 1: Xác định nhóm chức chính Thứ tự ưu tiên

của các nhóm định chức được sắp xếp theo thứ tự sau

-COOH > -SO3H > -CO-O-COR > -COOR > -COX >

-CONH2> -CN > -CHO > -COR > -OH > -NH2 > -OR

> -O-O-R

CH3 CH CH2 CH2 COOH OH

CH2 CH CH2 CH CH

OH

OH

CH3Cl

CH3

CH3 CH2

CH2CH

CH2 CH3

CH3

CH2 CH CH2 CH2 COOH

CH2HOOC

CH2 COOH

• Bước 2: Xác định mạch chính là mạch cacbon dài

nhất có chứa nhóm chức chính Trong trường hợp có

nhiều nhóm chức chính thì mạch chính phải là mạch

chứa tất cả các nhóm chức chính (hoặc chứa nhiều

nhóm chức chính nhất có thể)

• Bước 3: Đánh số trên mạch chính theo tuân theo các

quy tắc ưu tiên dưới đây

- Đánh số sao cho nhóm chức chính có số thứ tự nhỏ

nhất (trong trường hợp có thì nhiều nhóm chức chính

thì phải đánh số sao cho tổng số thứ tự các nhóm

- Khi có nhiều nhóm thế tương đương thì đánh số sao

cho nhóm thế có chữ cái đầu tiên đứng trước trong

CH2 CH Br

CH3

4 3 2 1 5

•Bước 4: Đọc tên tuân theo các quy tắc sau

- STT nhóm thế-tên nhóm thế + tên mạch chính

- Giữa số và số là dấu phẩy (,) ; giữa số và chữ là dấu

gạch (-)

- Nếu có nhiều nhóm thế giống nhau thì thêm tiếp đầu

ngữ : di, tri, tetra, penta, hexa, vào trước tên nhóm

thế và phải lập lại STT của nhóm thế đó (STT được

viết từ nhỏ đến lớn) Đối với các nhóm thế phức tạp thì

sử dụng tiếp đầu ngữ bis, tris, tetrakis, …

- Các nhóm thế được viết theo thứ tự a,b,c (dựa vào

chữ cái đầu tiên của các nhóm thế mà không bao gồm

các tiếp đầu ngữ di, tri, tetra, …

- Gốc hidrocacbon: gốc xuất phát từ ankan tên

ankan bỏ an thêm yl(il), nhưng gốc xuất phát từ

anken, akin thì chỉ cần thêm yl(il)

Isopropyl (i-propyl)

Isobutyl (i-butyl)

sec-butyl (s-butyl) tert-butyl (t-butyl) n-butyl

n-Bu i-Bu

Gốc Tên gọi Viết tắt Gốc Tên gọi Viết tắt

• Đối với các gốc phức tạp thì ta đánh số từ đầu gốc rồi

đổi tiếp vĩ ngữ theo quy luật trên:

•Gốc có chứa oxi:

OCH3OCH2 CH3OCH2 CH2 CH3

O C CH3

CH3

CH3

Metoxi Etoxi Propoxi

tert-butoxi

O Phenoxi Gốc Tên gọi