PHẦN 2: THỰC NGHIỆM 2.1. NGUYÊN LIỆU HÓA CHẤT
2.4. KHẢO SÁT MỘT SỐ YẾU TỐ ẢNH HƯỞNG ĐẾN HIỆU SUẤT PHẢN ỨNG H T2
Trong điều kiện tiến hành phản ứng tổng hợp T2 như trên với thời gian phản ứng rất lâu (khoảng 20h) mà hiệu suất phản ứng chỉ đạt, bên cạnh đó cũng xuất hiện kèm theo một số sản phẩm phụ mà khi tiến hành sắc ký lớp mỏng phần dịch cái thấy rất rõ trên bản mỏng hiện nhiều vết (sản phẩm là một vết vàng và một số vết tạp khác). Do đó, việc khảo sát là rất cần thiết giúp ta tìm ra được điều kiện tối ưu để tiến hành phản ứng mà không cần tốn nhiều thời gian và tránh được sự lãng phí.
Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học Khóa 2007-2012 Thực Nghiệm
28 SVTH: Đỗ Thị Ngọc Trúc
GVHD: TS. Nguyễn Quang Trung
Thực hiện phản ứng với lượng chất tham gia phản ứng có m = 1/10 khối lượng của các chất tham gia phản ứng T2 ban đầu.
Cũng tương tự như phản ứng thí nghiệm ban đầu, khi sắc ký lớp mỏng phần dịch cái của các phản ứng khảo sát thấy có nhiều vết hiện trên bản mỏng, vì vậy cần phải tiến hành tách các tạp chất để thu riêng phần sản phẩm phản ứng. Sau khi tách và cô lập sản phẩm bằng sắc ký cột điều chế, mẫu sản phẩm được loại dung môi trong điều kiện chân không, cân và xác định hiệu suất phản ứng.
2.4.1. Ảnh hưởng của nhiệt độ phản ứng Thời gian phản ứng t = 60 phút, dung môi: EtOH
Khảo sát nhiệt độ phản ứng ở 4 điểm: 30, 45, 60, 780C(tsEtOH) Kết quả được trình bày ở bảng 3.10 và đồ thị 3.1
2.4.2. Ảnh hưởng của thời gian phản ứng Nhiệt độ t= 780C, dung môi: EtOH
Khảo sát ở các thời gian: 30, 60, 90, 120 phút Kết quả được trình bày ở bảng 3.11 và đồ thị 3.2 2.4.3. Ảnh hưởng của một số dung môi
Đun hoàn lưu, thời gian phản ứng t = 120 phút
Khảo sát với một số dung môi: CH3OH, C2H5OH, CHCl3, CH3CN, CH3COOC2H5
Kết quả được trình bày ở bảng 3.12 và đồ thị 3.3 2.4.4. Tổng hợp sử dụng kỹ thuật siêu âm Dung môi: EtOH
Phản ứng ở nhiệt độ phòng (~ 300C)
Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học Khóa 2007-2012 Thực Nghiệm
29 SVTH: Đỗ Thị Ngọc Trúc
GVHD: TS. Nguyễn Quang Trung
Khảo sát ở 3 điểm thời gian siêu âm: 30, 60, 90 phút Kết quả được trình bày ở bảng 3.13 và đồ thị 3.4
Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học Khóa 2007-2012 Kết Luận Và Kiến Nghị
48
GVHD: TS. Nguyễn Quang Trung SVTH: Đỗ Thị Ngọc Trúc
PHẦN 4: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
4.1. KẾT LUẬN
Qua thực hiện đề tài thì chúng tôi đã rút ra được những kết luận sau:
Đã tổng hợp được ba hợp chất bazơ Schiff dạng N2O2:
1. N,N’-bis(salicyliden)etylendiimin (C16H16N2O2) với hiệu suất 98.4%
2. N,N’-bis(salicyliden)-1,2-phenylendiimin (C20H16N2O2) với hiệu suất 77,7%
3. N,N’-bis(acetylaceton)etylendiimin (C12H20N2O2) với hiệu suất 89.6%
Cả ba sản phẩm tổng hợp thu được đều ở dạng rắn, có màu sắc khác nhau, 1:
màu vàng chanh, 2: màu cam, 3: màu trắng nâu. Về nhiệt độ nóng chảy thì hai sản phẩm (1) và (3) có nhiệt độ nóng chảy gần nhau (1: 115-1170C, 3: 110-1120C), nhiệt độ nóng chảy của sản phẩm (2) là cao nhất (163-1640C).
Cả ba sản phẩm đều tan tốt trong một số dung môi phân cực như: dietylete, diclometan, cloroform, etylacetat, etanol, metanol… Tuy nhiên có sự khác nhau về khả năng hòa tan giữa các sản phẩm tổng hợp được, ở điều kiện bình thường hai sản phẩm (1) và (3) đều tan tốt trong các dung môi trên, nhưng với sản phẩm (2) phải gia nhiệt thì độ hòa tan trong các dung môi trên mới tăng lên. Cả ba sản phẩm đều không tan trong các dung môi có độ kém phân cực như: ete dầu hỏa, n-hecxan và chỉ có sản phẩm (3) là tan được trong nước.
Cấu trúc của các sản phẩm tổng hợp được nghiên cứu bằng các phương pháp phổ học:
MS: hoàn toàn phù hợp với dự đoán ban đầu về công thức phân tử của từng sản phẩm tổng hợp.
Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học Khóa 2007-2012 Kết Luận Và Kiến Nghị
49
GVHD: TS. Nguyễn Quang Trung SVTH: Đỗ Thị Ngọc Trúc
IR: đã thể hiện đầy đủ sự có mặt của các nhóm chức đặc trưng trong cấu trúc của ba sản phẩm tổng hợp được qua các đỉnh hấp thu của các nhóm chức đó trên phổ IR tương ứng của từng sản phẩm tổng hợp.
1H-NMR và 13C-NMR: hỗ trợ cho các phương pháp phổ học IR và MS, các tín hiệu trên phổ 1H-NMR và 13C-NMR tương ứng của từng sản phẩm đều thể hiện đầy đủ cả về số lượng H lẫn số C trong cấu trúc các sản phẩm tổng hợp.
Phổ IR và 1H-NMR của sản phẩm (3) cũng có sự xuất hiện tín hiệu của nhóm –OH, điều này chứng minh rằng trong sản phẩm có sự chuyển vị từ dạng ceton-imin sang enol-imin.
Theo kết quả khảo sát các điều kiện ảnh hưởng đến phản ứng tổng hợp sản phẩm (2) trong các bảng số liệu, thì điều kiện tối ưu (Hcực đại = 93.5%) cho phản ứng là: t = 780C, T = 2h, dung môi EtOH.
Khi sử dụng kỹ thuật siêu âm trong các phản ứng tổng hợp sản phẩm (2), kết quả khảo sát cho thấy hiệu suất phản ứng đã được nâng cao hơn (H = 96%) và thời gian phản ứng thì được rút ngắn hơn (T=1,5h) và điều kiện phản ứng cũng dễ dàng hơn, vì không cần phải gia nhiệt cho phản ứng (t ~ tp).
4.2. KIẾN NGHỊ
Do điều kiện thực hiện với những trang thiết bị hiện có còn tương đối ít nên chưa tổng hợp được nhiều bazơ Schiff khác và khảo sát phản ứng với các phương pháp như đã nêu trên tổng quan.
Đề nghị tổng hợp thêm các hợp chất bazơ Schiff và khảo sát các ứng dụng của chúng về hoạt tính sinh học và các ứng dụng khác trong hóa học. Đồng thời áp dụng thử nghiệm các phương pháp mới vào phản ứng, luôn luôn cải tiến phản ứng tìm ra điều kiện tốt nhất mà có thể tiết kiệm chi phí thực hiện, đảm bảo vấn đề môi trường. Góp phần làm phong phú thêm hướng nghiên cứu về các bazơ Schiff ở Việt Nam.
Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học Khóa 2007-2012 Kết Quả Và Bàn Luận
30 SVTH: Đỗ Thị Ngọc Trúc
GVHD: TS. Nguyễn Quang Trung