1. Trần Quốc Sơn, Cơ sở lý thuyết hoá hữu cơ, Nhà xuất bàn giáo dục, 1982.
2. Đỗ Đình Răng, Đặng Đình Bạch, Nguyễn Thị Thanh Phong, Hoá học hữu cơ tập 2 (193 — 238), tập 3 (112 — 123), Nhà xuất bản giáo dục.
3. Thái Doãn Tĩnh, Cơ sở hoá học hữu cơ tập 3, Nhà xuất bản khoa học và kĩ thuật, Hà Nội, 2003, (15 - 41, 103 - 141).
4. Nguyễn Minh Thảo, Hoá học các hợp chất dị vòng, Nhà xuất bản giáo dục, (103 — 105, 150).
5. Lé Van Dang, Chuyén dé mét sé hop chat thién nhiên, Nhà xuất bàn ĐHQG.
TPHCM, 2005, (236 — 249)
6. Nguyễn Văn Tân, Tổng hợp một số hợp chất cacbonyl a, — không no của 8- hiẩroxiquinolin, Khoá luận tốt nghiệp, 2005.
7. Nguyễn Hữu Đĩnh, Trần Thị Đà, Ứng dựng một số phương pháp phô nghiên cứu cầu trúc phân tử, Nhà xuất bản giáo dục, 1999, (27 — 81, 199 - 250).
8. J. Brand, G. Eglinton, Ứng dụng quang phổ trong hoá học hữu cơ, Ng.d: Lâm
Ngọc Thiềm, Phạm Ngọc Hoàng, Nguyễn Mộng Sinh, Nhà xuất bản KH & KT Hà Nội, 1972, (212, 223)
9. Nội dung phần mềm Gaussian 03W.
10. Mai Xuân Tráng, Tổng hợp một số hợp chat cacbonyl a, 8 ~ không no chứa
vòng pyridin, Khoá luận tốt nghiệp, 2007.
11, http://cancerres.aacrjournals.org/cgi/reprin44/12_Part_1/5707.pdf
Sinh viên thực hiện: Lưu Minh Chánh Trang 54
Luận văn tốt nghiệp Giáo viên hướng dẫn: Th.S Lê Văn Dang
MỤC LỤC
Trang Lê: ĐI: OI ici dois tsi cis se thề 24602006ải26534600G65244652202x5525405556602922560)60090665030240099.10n 6046 aone, l
Phan 1: MO DAU. Qua 2
Phan 2: TỎNG QUAN VỀ CƠ SỞ Lí THUYấT,... -- sôS<++eeerxee 3
Chương 1: PYRIĐIN xa
2.1.1. Vài nét về cấu tạo và khả năng phản ứng của pyriđin... --- ---‹-<- 3
31:9 TA Già bo À6 22: c2 y26262 c2 Scc CD 1⁄226c2000018002266 4 1012): 1; TH Watashi aac Lancs aaa accra antec asc ae came ae 4 2.1.2.2. Phan tng thé electrophin (Sp) ...0+:scsssnscoesesssssesosssossenssonossnsssevsnnssnecenstepseoses 5 2.1.2.3. Phản ứng thế nucleophin (Sy) ...c.ssssssscsessnseneesnessnessssesnsssassonsenseenssensensreeess T
2.1,2.3.1.Phan img thé nucleophin rất đặc trưng cho tính chất của pyriđin... 7
2.1.2.3.2. Phan img thộ halogen hay nhúm nitro trong vũng pyriđỡn... -. ẹ 2.1.2.4. Phản ứng oxi hóa và khử...-... ác Heeierrririrrriesee 9 2.1.2.4.1. Phản ứng oxi hóa...eeneierirrrrirriiiiiiiirrarrarrnrrnsrrere 9 7.].7242. Phản ứng KhỒ... eonveapreesneesenevennoeqnevetssessistnosenesionelseoainte 9
Chwong 2 : MOT SO PHAN UNG GIU'A HOP CHAT CHUA NITO VA
HOP CHAT CHUA NHOM CACBONYL 10
Chuong 3 : QUANG PHO HONG NGOAI 13 2/3:1:Quang phô điền ĐỀ. cóc Gái 2020020 600G0216266es06558686140460i2i362sẽ 13 2.3.2. Định luật hap thụ ánh sáng ... -...--- -- <setrerrrrrrrrrrrrrarxeriee 14 2.3.3. Sự đao động và quang phô hồng ngoại của phân tử...--- 15
2.3.3.1. Dao động của phân tử hai nguyEn tWy...ceceeeeeccessessenencenernnrennennnenseenees 15 2.3.3.2. Dao động của phõn tử nhiều nguyờn tỬ...- ô- ôssxe+srrrrrrrrrrre 15 2.3.3.3. Điều kiện hấp thụ bức xạ hồng ngoại...ô.-seerrrrrrrrrrrrrrrrrerre 16 2133.1. Quy táo chong MP e2 60202660 22--e-Cesciaibseacl 16 š›3.3:3⁄2: Oy tác Chana Weg 22s. 2-22. 2222656006166 1666164926555 17 2.3.4. Tần số đặc trưng của cỏc nhúm nguyờn tử...---ô-cs<âss+txsrssrrsee 17 2.3.4.1. Tính chất đặc trưng của các tần số dao động ...---<©c--cssee 17 2.3.4.2. Tần số đặc trưng của một số nhúm nguyờn tử ...--.---ô-- 18
2.3.5, Cau tric phan tử và tần số đặc trưng nhúm... ô5s sô+eeserreeceeee 18
13A 1. Hán 60 Wa lội HT scsenvccasssascinrencoressecssanesartenepnrageeenrennnemenrsnonageen nantes 18 2.3.5.2. Anh hurdng ctia sy thé Ong Vie...csccssesssessserseeseessnnessnennsesusssnssenenneesees 18 2.3.5.3. Ảnh hưởng của hiệu ứng electron...--..-- 5-5 22©©ssttxetrrrrrrrrrrree 18 2.3.5.4. Ảnh hưởng của liên kết hiđro...---5--ss<vsevtextrstrAz1A1A.1.3e. 19 2.3.5.5. Ảnh hưởng của yếu tố không gian ...e.veeeeerrrrrrrrrrrrrrre 20 2.3.5.6. Ảnh hưởng của sự thay đôi trạng thái khảo sắt...---sree 20 2.3.5.7. Anh hưởng của dung môi... --.-- cà cằm 21 Chương 4 : PHƯƠNG PHÁP SẮC KÍ - SẮC KÍ BẢN MỎNG... 21 314,1..Er lược về siêu RÌ cu, 4256462266224 0020/2600666846246080161x36e,xXercganoee 21 3.47.. Sẹ kỉ bồng (DÀNG sic ciescioscsqcosnixesaannsicsrenneeanesanayectareinninsiancrnncernatecensotes 21
2.4.2.1. Sơ lược lý thuyét vé sac ki bang MONG o...c.ccsessesseesverneecessnseseesecseeenesneenes 21 2.4.2.2. Các phương pháp sắc kí bảng mỏng...--5--c<cnstirererrrrreerreereee 22
Luận văn tốt nghiệp Giáo viên hướng dẫn: Th.S Lê Văn Đăng 2.4.2.2.1. Phương pháp sắc kí đi lên ...--- 5S Seierrrrrrror 22 2.4.2.2.2. Phương pháp sắc ki di xuống. ...‹---c-o552Scsecseetrrrrrrn 23
2.4.2.2.3. Phương phỏp vũng trũn ngang ...--.--.-sôcằôsẮằeiieieeirriee 23
2.4.2.2.4. Phương pháp sắc kí hai chiều...eeeeeereeereerrrrree 23 2.4.2.3. Ứng dụng của phương phỏp sắc kớ bảng mỏng...---- ôs56 55<<s 23 2,4.2.3.1. Đối với các hợp chất hữu cơ...s-- 55s 23 2.4.2.3.2. Đối với các hợp chất vô CƠ...-- --csnnococvrecgRn.1A00210 180 24 2.4.2.4. Kĩ thuật sắc kí bảng mớng...--< server 24 9.:2A.-1: Chuân bị diane wing sis ies ccc cpanel bas besten 24 3/4242: CN: liên ĐỀN sca, cscssscaiS nites naapiiee ease ct Reese eal eas 24 2A 249, Tht tne Shi 16 ss ssscsnasascisacasisticrsancacnnyneceovmennqepiteiinannasionsscs 24
2.4.2.4.4. Lựa chon dung MGi...ccssessescesssesssessesssessenersersrareeneeneteenenssessesessnaseensens 25
l4... Dàn Hà ke eeeoecesonosenesersgunse0000000n0000011106297 25 2.4.2.4.6. Chuẩn bị bình triển khai ...--. --- 2< 5< +9 ESeEsEsrssrxrrrrrerrred 26 2,4.2.4.7. Chuẩn bị các chất hiện hình ...-..-- 5-5111 3172. rxxee 26
Chuong 5: VAI NET VE PHAN MEM GAUSSIAN... 27
Chwong 6: SO LUQC VE TINH HINH TONG HOP CAC DAN XUAT CUA ° 2-FOCMYLPYRIDIN VA PHAN UNG NGUNG TY CUA 2-
FOCMYLPYRIDIN VA CAC DAN XUAT CUA HIDRAZIN TREN THE GIỚI [11] ‘ns § ey TẾ PHÀN 3: THỰC NGHIỆM : se... 29
3.1. Cơ sở lý thuyết của các quá trình tổng hợp...-. -+s+cersrrrrrrrerrree 29 3.1.1. Tổng hợp 2-|(2-phenylhyđrazono)metyl]pyriđin...-.. -.:--s-cssssse+ 29 3.1.2. Tổng hợp 2-{(2-(2,4-đinitrophenyl)hiđrazono]metyl} pyriđin... 30
3.2. Phần thực nghiệm của 2-[(2-phenylhyđrazono)metyl]pyriđin...- 3]
3.3. Phần thực nghiệm của 2-{[2-(2,4-đinitrophenyl)hiđrazono]metyl}pyriđin.... 3 l
PHAN 4: THAO LUAN KET QUA 32 4.1. Tổng hợp 2-[(2-phenylhydrazono)metyl]pyridin ...sssssreessseessersssesssnesnnncen 32 4.2. Tổng hợp 2-{[2-(2.4-đinitrophenyl)hiđrazono]metyl}pyriđin... 32
4.3. Đo phổ hồng ngoại và phân tích phổ...--- 6 cvsvveerrsrrrreerre 33 4.3.1. Phổ hồng ngoại của 2-[(2-phenylhyđrazono)metyl]pyriđin theo máy đo phô
STITT TTI _ ._——_ -—— 33 4.3.2. Phổ hồng ngoại của 2- ([2-(2.4-đinitrophenyl)hiđrazono]metyl}pyriđìn theo
may do phd hong ngoai ...cssecsseecreesoeeesseesssecsseessusscnsecensessnessnesenarenssessecsssecsnsssunses 34 4.3.3. Phổ hồng ngoại theo phân mềm Gaussian cua 2-[(2- phenylhyđrazono)metyÌ]pyriđin... ---. ---- 5< nHerrrrrrrerrriee 36 4.3.4. Phỏ hồng ngoại theo phân mềm Gaussian của 2-{[2-(2.4- đinitrophenyl)hiđrazono]metyÌ)} pyriđin...‹:-‹-ceeereerrirrrrerreereieirdiiee 38 4.4. Đo phổ cộng hưởng từ hạt nhân và phân tích phổ ...---<- 40 4.4.1. 2-[(2-phenylhyđrazono)metyl]pyriđin... .. ---<Ặnéneeerrrrrrrree 40 4.4.2. 2-{{2-(2,4-đinitrophenyl)hiđrazono]metyè}pyriđin...-....ôôc<ce 42 PHÀN §: KÉT LUẬN VÀ ĐÈ XUÁT... — . 44
"ch ... 44
Sinh viên thực hiện: Lưu Minh Chánh Trang 56