1.2. Các nghiên cứu về hương nhu tía
1.2.2. Thành phần hóa học
1.2.2.2. Các nghiên cứu ngoài nước
O
O OH HO
OH
OH OO
OO
11 22
33 44 55
66 77
88 99
1010
1''1
22'' 3''3 4''4 55'' 6''6
Người ta đã tìm ra một số hợp chất trong cây hương nhu tía và được thống kê sơ bộ thành các nhóm chính như sau:
CÁC HỢP CHẤT PHENOL:
Hợp chất phenol nói chung dùng để chỉ những hợp chất mà trong cấu trúc có vòng benzen mang một hoặc nhiều nhóm chức hydroxy –OH. Trong thiên nhiên, các hợp chất phenol là: flavonoid, xanthon, coumarin, quinon, các phenol đơn vòng, các polyphenol (lignin, tanin...).
Flavonoid:
Flavonoid là những hợp chất có màu phenol thực vật, tạo nên màu cho rất nhiều rau, quả, hoa… Phần lớn các Flavonoid có màu vàng,. Tuy vậy, một số có màu xanh, tím, đỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm này vì về mặt hóa học, chúng có khung sườn căn bản.
Thường thì Flavonoid có mang một hoặc nhiều nhóm –OH ở vị trí 5 và 7 trên nhân A và ở vị trí 3,4,5 trên nhân B.
Các Flavonoid đã cô lập được từ cây hương nhu tía:[15, 30, 43]
Apigenin Luteolin
OH
O
1
2 3
4 6 5
2' 3' 1' 4'
5' 6'
A B
A
B
O
OH
OH
HO
O
Cirsimaritin Isothymusin
Navadensin Acacetin
Isothymonin Gardenin B
Genkwanin Ladanein
Cirsilineol Euparotin
Xanthomicrol Salvigenin
Apigenin-7,4’-dimethyl
O
O
OH
OH HO
OH
OH
HO
OH HO
O
Dạng glycosid:
Isoorientin Orientin
Vicenin-1 Vicenin-2
Molludistin Vitexin
Galuteolin Isovitexin
Apigenin-7-glucuronide
Luteolin-7-glucuronide
OO OO
OO OO
OOHH
OOHH OOHH
OHOH
OOHH OO
HHOO
OO OO
OO OO
OOHH
OOHH OOHH
OOHH
OOHH OO
HHOO OOHH
OH
H3CO
HO
Loại C6C3 (Phenylpropanoid):
Loại này được chia thành nhiều nhóm: nhóm trực tiếp, nhóm được este hóa, nhóm đóng vòng, nhóm các hợp chất lignan
Nhóm trực tiếp: Nhiều hợp chất trong nhóm này là thành phần chủ yếu của các loại tinh dầu như eugenol, anethol, safrol...
Nhóm được este hóa: rất thường gặp trong giới thực vật. Acid clorogenic có tính chất gần giống như tanin, acid rosmarinic được xem là “tanin của họ Lamiaceae”...
Nhóm đóng vòng: dẫn xuất o-hydroxycinamat đóng vòng tạo thành coumarin.
Coumarin cộng thêm một đơn vị isopren thành furocoumarin, cũng có thể cộng thêm hai đơn vị isopren... Các mạch nhánh isopren rất hoạt tính, có thể được epoxy hóa, hydroxyl hóa, đóng vòng...tạo ra những hợp chất khác nhau.
Nhóm các hợp chất lignan: tạo thành khi hai đơn vị phenylpropanoid được nối lại với nhau qua một nối carbon-carbon.
Các hợp chất phenol C6C3 đã được cô lập từ hương nhu tía[30, 43]:
Carvacrol Eugenol Estragol
H3CO
O O
OH OH
HO
OH
O OH
Methyl eugenol Aeculectin
Aeculin
Rosmarinic acid
Chlorogenic acid
O HO
HO O
O O
OH O
O
OH OH
OH HO
Eugenyl-β-D-glucoside
4-allyl-1-O-β-D glucopyranosyl-2-hydroxybenzene
Loại C6C1 và C6C2:
Các hợp chất này do sự β-oxid hóa đã cắt ngắn mạch nhánh của cinamat, cùng các dẫn xuất của nó có mang nhóm hydroxy –OH hoặc methoxi –OCH3:
Các hợp chất loại C6C1 và C6C2 đã phân lập được:
Gallic acid Protocatechuic Gallic acid methyl ester
Gallic acid ethyl ester Vanilic acid 4-hydroxybenzoic acid
TRITERPEN:
Triterpen có công thức tổng quát C30H48. Chất liệu cơ bản để sinh tổng hợp là pharnesyl pyrophosphate. Triterpen được phân bố rộng rãi trong giới động và thực vật, hiện diện ở dạng tự do hoặc glycoside.
Cấu trúc của triterpen có thể là mạch hở, 3, 4, hoặc 5 vòng. Một số khung sườn triterpen:
Loại mạch hở
Loại 3 vòng
Loại 4 vòng
Loại 5 vòng
Các Triterpen đã phân lập được:
Ursolic acid Oleanoic acid
CÁC STEROL:
Stigmasterol β−sitosterol
Bảng 1.1 : Tổng quan về thành phần hóa học của cây hương nhu tía (Ocimum sanctum L.) [2,3,4,20,30,43]
Tinh dầu lá Cao chiết cồn lá, thân
Tinh dầu không bay hơi từ hạt
Chất khoáng α–Thujene
Octane Benzene (Z)-3-hexanol Ethyl 2- methyl butyrate
α−pinene β−pinene Toluene Citronellal Camphene Sabinene
Dimethyl benzene Myrecene
Ethyl benzene Limocene 1, 8 – cineol Cis– β-ocimene Trans–β–ocimene
Ursolic acid Apigenin Luteolin
Apigenin–7–O–
glucuronide Luteolin-7–O–
glucuronide Salvigenin Eupatorin Isorientin Orientin Genkwanin Apigenin-7,4’- dimethyl Molludistin Stigmasterol β– stigmasterol Triacontanol ferulate Xanthomicrol
Palmitric acid Stearic acid Linoleic acid Oleic acid Sitosterol
Dilinoleno– inolins Linolenodilinolin Hexourenic acid
Vitamin C Carotene Ca P Cr Cu Zn V Fe Ni Muối Oxalate
Tinh dầu lá Cao chiết cồn lá, thân
Tinh dầu không bay hơi từ hạt
Chất khoáng p- cymene
Terpiniolene Allo–ocimene Butyl–benzene α–cubebene γ - terpene Trans–linalool oxide
α – copaene β–bourbonene β–cubebene Linalool Eugenol
Methyl eugenol β – farnesene β – elemene (E)–cinnamyl acetate
Isocaryophyllene
Vicenin – 2 Vicenin – 1 Vitexin Isovitexin Gadenin B Ladanein Acacetin Aesculectin Aesculin
Chlorogenic acid Galuteolin
Circineol Gallic acid
Gallic acid methyl ester
Gallic acid ethyl ester
Procatechuic acid Vanillin acid Vanilin
Tinh dầu lá Cao chiết cồn lá, thân
Tinh dầu không bay hơi từ hạt
Chất khoáng
β-caryophyllene Iso–eugenol α – guainene α – amorphene α – humulene γ – humulene 4, 11 – selinadiene α – terpeneol Isoborneol Borncol
Germacrene – D α – selinene
β–selinene Myrtenylformat α – muurolene δ – cadinene Cuparene Calamenene
4– hydroxybenzoic acid
Eugenyl-β-D- glucoside Phenylpropane glucoside 2 Oleanoic acid β−sitosterol Navadesin
Tinh dầu lá Cao chiết cồn lá, thân
Tinh dầu không bay hơi từ hạt
Chất khoáng
Ledol
Humulene oxide α – guadiol τ – cadinol α – bisbolol (EZ) – farnesol Cis-sesquisabinene Geraneol
Nerolidol Caryophyllene oxide
Ledol