Thủy phân hoàn toàn một lượng triglixerit X trong dung dịch NaOH thu được hai muối gồm natri oleat và natri stearat có tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 2 X được là este tạo bởi glixerol với [r]
Trang 1CHUYÊN ĐỀ 2: CHẤT BÉO VÀ XÀ PHÒNG
BÀI 1: LIPIT
I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
1 Khái niệm và phân loại
Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hoà tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực như : ete, clorofom, xăng dầu, Lipit bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit, hầu hết chúng đều là các este phức tạp Dưới đây ta chỉ xem xét về chất béo
Chất béo là trieste của glixerol với các axit béo, gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol Chất béo có công thức chung là :
Khi thuỷ phân chất béo thì thu được glixerol và axit béo
Axit béo là những axit hữu cơ đơn chức, có số nguyên tử cacbon chẵn, có mạch cacbon dài không phân nhánh (12 C → 24 C), no hoặc không no
Các axit béo thường gặp:
Tên gọi (tên
thường)
Axit béo
no
* Tên gọi của chất béo
- Trong trường hợp các gốc hiđrocacbon của axit béo giống nhau, tên của chất béo được gọi như sau:
* Cách 1: tri + tên thường của gốc axit (tên thường của gốc axit được gọi bằng
cách đổi đuôi ic → in)
* Cách 2: tri + tên thường của gốc axit (đổi ic → oyl) + glixerol
Trang 2Trang 2 - https://thi247.com/
Ví dụ:
(C17H35COO)3C3H5: tristearin hoặc tristearoyl glixerol
(C17H33COO)3C3H5: triolein hoặc trioleoyl glixerol
(C17H31COO)3C3H5: trilinolein hoặc trilinoleoyl glixerol
(C15H31COO)3C3H5: tripanmitin hoặc tripanmitoyl glixerol
Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ như : benzen, xăng, ete,
2 Tính chất hoá học
a) Phản ứng thuỷ phân trong môi trường axit
Khi đun nóng với nước có xúc tác axit, chất béo bị thuỷ phân tạo ra glixerol và các axit béo :
Khi đun nóng chất béo với dung dịch kiềm (NaOH hoặc KOH) thì tạo ra
glixerol và hỗn hợp muối của các axit béo Muối natri hoặc kali của các axit béo
Trang 3III VAI TRÒ CỦA CHẤT BÉO
1 Vai trò của chất béo trong cơ thể
Chất béo là thức ăn quan trọng của con người Ở ruột non, nhờ tác dụng xúc tác của các enzim như lipaza và dịch mật, chất béo bị thuỷ phân thành axit béo và glixerol rồi được hấp thụ vào thành ruột Ở đó, glixerol và axit béo lại kết hợp với nhau tạo thành chất béo rồi được máu vận chuyển đến các tế bào Nhờ những phản ứng sinh hoá phức tạp, chất béo bị oxi hoá chậm tạo thành CO2, H2O và cung cấp năng lượng cho cơ thể Chất béo chưa sử dụng đến được tích luỹ vào các mô mỡ
Vì thế trong cơ thể chất béo là nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng Chất béo còn
là nguyên liệu để tổng hợp một số chất khác cần thiết cho cơ thể Nó còn có tác dụng bảo đảm sự vận chuyển và hấp thụ các chất hoà tan được trong chất béo
2 Ứng dụng trong công nghiệp
Trong công nghiệp, một lượng lớn chất béo dùng để điều chế xà phòng và glixerol Ngày nay người ta đã sử dụng một số dầu thực vật làm nhiên liệu cho động cơ điezen
Glixerol được dùng trong sản xuất chất dẻo, mĩ phẩm, thuốc nổ, Ngoài ra chất béo còn được dùng trong sản xuất một số thực phẩm khác như mì sợi, đồ hộp,
Trang 4Trang 4 - https://thi247.com/
BÀI 2: XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP
- Thành phần chính của xà phòng là các muối natri (hoặc kali) của axit béo,
thường là C17H35COOM; C15H31COOM, C17H33COOM, Các phụ gia là những chất màu, chất thơm
- Sản xuất xà phòng: đun dầu thực vật hoặc mỡ động vật với dung dịch NaOH
hoặc KOH ở t0 và áp suất cao Ngoài ra người ta còn sản xuất xà phòng bằng cách oxi hóa parafin của dầu mỏ nhờ O2 không khí, sau đó trung hòa axit sinh ra bằng dung dịch NaOH, KOH
- Để tách riêng xà phòng ra khỏi hỗn hợp sản phẩm của phản ứng xà phòng hóa, người ta cho thêm dung dịch NaCl bão hòa nóng và sau đó để nguội Xà phòng không tan nổi lên trên được tách ra và đóng bánh cùng với các chất phụ gia
- Ưu điểm của xà phòng: không hại cho da tay, cho môi trường (vì dễ bị phân hủy
bởi vi sinh vật có trong thiên nhiên)
- Nhược điểm của xà phòng: khi dùng với nước cứng (nước chứa nhiều ion Ca2+,
Mg2+) thì các muối canxi stearat, canxi panmitat, sẽ kết tủa làm giảm tác dụng giặt rủa của xà phòng và ảnh hưởng đến chất lượng vải sợi
* Chất giặt rửa tổng hợp: Đây là những chất không phải muối Na, K của những
axit béo, nhưng có tác dụng giặt rửa tương tự xà phòng Chúng được gọi là các chất giặt rửa tổng hợp và được chế thành các loại bột giặt, kem giặt,…
- Sản xuất chất giặt rửa bằng cách oxi hóa parafin của dầu mỏ…
- Ưu điểm của chất giặt rửa tổng hợp là dùng được với nước cứng, vì chúng ít bị
kết tủa bởi ion canxi
- Nhược điểm: các chất giặt rửa có chứa gốc hiđrocacbon phân nhánh gây ô nhiễm
cho môi trường, vì chúng rất khó bị các vi sinh vật phân hủy Ngoài các chế phẩm như bột giặt, kem giặt, chất thơm, chất màu, còn có thể có chất tẩy trắng như natrihipoclorit,…Natrihipolorit có hại cho da tay khi giặt bằng tay
PHÂN LOẠI BÀI TẬP VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI
I PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY
Bài 1 Đốt cháy hoàn toàn a gam triglixerit X cần vừa đủ 3,26 mol O2, thu được 2,28 mol CO2 và 39,6 gam H2O Mặt khác, thủy phân hoàn toàn a gam X trong dung dịch NaOH, đun nóng, thu được dung dịch chứa b gam muối Giá trị của b là
Trang 5Bài 2 Đun nóng hỗn hợp hai axit C17H35COOH và C17H33COOH với glixerol thu được một trieste X Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thu được khí CO2 và H2O với số mol CO2 lớn hơn số mol H2O là 0,4 mol Công thức của X là
A (C17H33COO)3C3H5 B (C17H33COO)C3H5(OOC-C17H35)2
C (C17H35COO)3C3H5 D (C17H33COO)2C3H5(OOC-C17H35)
B pu
X
n
liên kết trong phân tử = k = kgốc + kchức = 4 ( liên kết cộng được với
Br2) + 3 (liên kết trong nhóm chức, không cộng được Br2) = 7
m gam X với dung dịch chứa 0,7 mol NaOH, sau phản ứng cô cạn dung dịch thu được m’ gam chất rắn Giá trị của m’ là
Trang 6- Chỉ số xà phòng hóa = chỉ số axit + chỉ số este
I pö chaát beùo
Bài tập minh họa
Bài 1 Khi trung hòa 2,8 gam chất béo cần 3 ml dung dịch KOH 0,1M Chỉ số axit của chất béo đó là
Trang 7Bài 2 Để trung hòa 10 gam một chất béo có chỉ số axit là 5,6 thì khối lượng NaOH cần dùng là
373,33 1,5
(RCOO)3C3H5 + 3KOH → 3RCOOK + C3H5(OH)3 (2)
56.0, 03.1000
Chỉ số xà phòng hóa = chỉ số axit + chỉ số este chỉ số axit = 210 – 180 = 30
Bài 5 Để xà phòng hóa hoàn toàn 25,2 gam chất béo A cần 90 ml dd NaOH 1M Mặt khác, khi xà phòng hóa hoàn toàn 5,04 gam A thu được 0,53 gam glixerol Tính chỉ số xà phòng hóa và chỉ số axit của chất béo trên?
Hướng dẫn giải:
RCOOH + KOH → RCOOK + H2O (1)
(RCOO)3C3H5 + 3KOH → 3RCOOK + C3H5(OH)3 (2)
nNaOH pư với cả axit và este trong 25,2 gam A là 0,09 mol = nKOH
Trang 8Chỉ số axit = chỉ số xà phòng hóa – chỉ số este = 200 – 192 = 8
Bài 6 Một loại chất béo chứa 4,23% axit oleic; 1,60% axit panmitic theo khối lượng, còn lại là triolein
a Chỉ số axit của mẫu chất béo trên là
Hướng dẫn giải:
Chọn 1 gam chất béo nKOH pư với axit =
37.10
0, 000125 56
Trang 9Chọn 100 gam chất béo X (nếu đề bài chỉ yêu cầu tính chỉ số xà phòng hóa thì nên chọn 1 gam chất béo X sẽ đơn giản hơn)
C17H33COOH + KOH → C17H33COOK + H2O (1)
(C17H33COO)3C3H5 + 3KOH → 3C17H33COOK + C3H5(OH)3 (2)
Chỉ số axit =
KOH chaát beùo
nKOH pư với axit =
183,12
Chỉ số xà phòng hóa = chỉ số axit + chỉ số este = 7,8 + 183,12 = 190,92
nI2 pư = naxit oleic + 3.neste = 0,014 + 0,327 = 0,341 mol
Sản phẩm thu được gồm: muối + glixerol + H2O
RCOOH + KOH → RCOOK + H2O (1)
(RCOO)3C3H5 + 3KOH → 3RCOOK + C3H5(OH)3 (2)
nglixerol sinh ra = ntrieste pư = 1
3nNaOH pư với trieste ;
2
H O
n sinh ra = naxit béo = nNaOH pư với axit béo
- ĐLBTKL: mchất béo + mNaOH pư = mmuối + mglixerol +
* Nếu đề nói trung hòa chất béo bằng lượng NaOH thì chỉ đề cập phản ứng (1):
nNaOH pư = naxit
* Nếu đề nói thủy phân chất béo thì có cả 2 phản ứng (1) và (2)
Bài tập minh họa
Trang 10Trang 10 - https://thi247.com/
Bài 1 Thủy phân triolein bằng dung dịch NaOH ta được muối và glixerol Tính khối lượng triolein (chất béo glixerol trioleat) cần để sản xuất được 138 gam glixerol với hiệu suất 85%?
* Ghi chú: Chất béo là trieste của glixerol với axit béo cao Chất béo trung tính
tức nó vẫn còn nguyên vẹn (trieste nguyên vẹn) chưa có quá trình thủy phân tạo axit Tức chưa có quá trình sau:
Bài 3 Xà phòng hóa hoàn toàn m gam một triglixerit bằng dung dịch NaOH vừa
đủ chỉ thu được 18,4 gam glixerol, 61,2 gam C17H35COONa và a gam
Trang 11 2 17 35
R COONa là C H COONa
R COONa là C H COONa: 0,4 mol
a = 0,4.278 = 111,2 gam
nNaOH pư = 3.nglixerol = 0,6 mol
BTKL: mX = mglixerol + m2 muối – mNaOH = 18,4 + 61,2 + 111,2 – 40.0,6 = 166,8 gam
Bài 4 Cho 613,7 gam một triglixerit X tác dụng với dung dịch KOH vừa đủ, sản phẩm tạo ra chỉ cĩ glixerol và 678,3 gam hỗn hợp muối của hai axit béo
a Số mol KOH đã phản ứng là
b CTPT của 2 axit béo tạo ra X là:
Hướng dẫn giải:
a Đặt nglixerol tạo ra = x nNaOH pư = 3x mol
Vì chỉ tạo ra 2 axit béo nên cơng thức của X cĩ dạng: R1-COO
Trang 12Trang 12 - https://thi247.com/
nKOH pư với este = 3.nglixerol = 3.85 = 255 mol < 260 mol trong chất béo có cả axit tự do
RCOOH + KOH → RCOOK + H2O (1)
(RCOO)3C3H5 + 3KOH → 3RCOOK + C3H5(OH)3 (2)
- nKOH pư với axit = 260 – 255 = 5 mol =
RCOOH + KOH → RCOOK + H2O (1)
(RCOO)3C3H5 + 3KOH → 3RCOOK + C3H5(OH)3 (2)
sản phẩm thu được gồm muối, glixerol, H2O
nKOH pư với axit =
38.10 175
56 = 0,025 mol nH O2 tạo ra = 0,025 mol mH O2 tạo ra = 0,025.18 = 0,45 gam
nKOH pư với este = nKOH đã dùng – nKOH pư với axit = 0,2 – 0,025 = 0,175 mol
Bài 7 Cho 200 gam một loại chất béo có chỉ số axit bằng 7 tác dụng vừa đủ với một lượng NaOH, thu được 207,55 gam hỗn hợp muối khan Khối lượng NaOH đã tham gia phản ứng là
nKOH pư với axit =
-3
1400.10
56 = 0,025 mol = nNaOH pư với axit = nH O2 tạo ra
Đặt nNaOH pư với este = 3x nglixerol = x
BTKL: mX + mNaOH = mmuối + mglixerol +
Trang 13* Bài tập nâng cao
Bài 8 *Một mẫu chất béo có chỉ số axit bằng 7, chỉ số xà phòng hóa là 200,2
Xà phòng hóa hoàn toàn 1 tấn mẫu chất béo trên bằng lượng NaOH vừa đủ thu được m kg xà phòng natri Biết 7,5% khối lượng chất béo này không phải là
triglixerit hoặc axit béo và hiệu suất của quá trình xà phòng hóa đạt 80% Giá trị của m là
56 = 115,625 mol = nNaOH pư với axit = nH O2 tạo ra
Chỉ số este = chỉ số xà phòng hóa – chỉ số axit = 200,2 – 7 = 193,2
( )
KOH chaát beùo
Do H = 80% mxà phòng = mmuối = 957,3.0,8 = 765,86 kg
Bài 9 Cho 600 gam chất béo A (có chỉ số este là 168) phản ứng vừa đủ với 450
ml dung dịch NaOH xM, tạo ra 626,7 gam hỗn hợp muối Y
a Giá trị của x và chỉ số xà phòng hóa của chất béo trên lần lượt là
Trang 14Trang 14 - https://thi247.com/
n este = 1
3.nNaOH pư với este = 0,6 mol nglixerol = 0,6
Đặt nNaOH pư với axit = a mol nH O2 tạo ra = a mol
nO (glixerol) bđ = 0,23 – 0,14 = 0,09 mol nglixerol bđ = 0,09
Trang 15n O(glixerol) bđ = nO (A) – nO (este) = 0,32 – 0,26 = 0,06 nglixerol bđ = 0,06
mol
nglixerol do este tạo ra = 0,06 – 0,02 = 0,04 neste = 0,04 nNaOH pư với este = 0,04.3
= 0,12 mol
naxit béo = nNaOH pư với axit béo = 0,13 – 0,12 = 0,01 mol
- Đặt CTPT của axit là CnH2n+1COOH CTPT của este là (CnH2n+1)3C3H5
trong X < 8 Giá trị của b là
Hướng dẫn giải:
Đặt CTPT của X là: (RCOO)3C3H5 hay CnH2n+2-2aO6,
Điều kiện: a < 8 a = 3 hoặc a = 6
(a là tổng số liên kết trong 3 gốc axit nên a là bội số của 3)
Trang 16Trang 16 - https://thi247.com/
- Với a = 6 n = 57 CTPT của X là (C17H33COO)3C3H5
(C17H33COO)3C3H5 + 3NaOH → 3C17H33COONa + C3H5(OH)3
- Đặt CTPT của X là: (RCOO)3C3H5 hay CnH2n+2-2aO6,
Điều kiện: a < 8 a = 3 hoặc a = 6
(a là tổng số liên kết trong 3 gốc axit nên a là bội số của 3)
b Muối natri hoặc kali của axit hữu cơ là thành phần chính của xà phòng
c Khi đun nóng chất béo với dd NaOH hoặc KOH ta được xà phòng
d Từ dầu mỏ có thể sản xuất được chất giặt rửa tổng hợp
Các phát biểu đúng là
2 Chất béo có công thức nào dưới đây là chất béo không no?
A C57H110O6 B C51H98O6 C C53H100O6 D C55H106O6
3 Để điều chế xà phòng người ta đun nóng chất béo với dung dịch kiềm trong
thùng lớn Muốn tách xà phòng ra khỏi hỗn hợp nước và glixerol người ta cho thêm vào dung dịch
4 Cho các este: etyl fomat (1), vinyl axetat (2), triolein (3), metyl acrylat (4),
phenyl axetat (5) Dãy gồm các este đều pư được với dung dịch NaOH (dư), đun nóng sinh ra ancol là
(Đề thi tuyển sinh cao đẳng, năm 2012)
5 Cho dãy các chất: phenyl axetat, anlyl axetat, metyl axetat, etyl fomat,
tripanmitin Số chất trong dãy khi thủy phân trong dung dịch NaOH (dư), đun nóng sinh ra ancol là
(Đề thi tuyển sinh đại học khối B, năm 2011)
Trang 176 Cho glixerol trioleat (hay triolein) lần lượt vào mỗi ống nghiệm chứa riêng
biệt: Na, Cu(OH)2, CH3OH, dung dịch Br2, dung dịch NaOH (điều kiện thích hợp)
Số phản ứng xảy ra là
7 Cho các phát biểu sau:
(a) Chất béo được gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol
(b) Chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ
(c) Phản ứng thủy phân chất béo trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch (d) Tristearin, triolein có công thức lần lượt là: (C17H33COO)3C3H5;
(C17H35COO)3C3H5
Số phát biểu đúng là
(Đề thi tuyển sinh đại học khối A, năm 2012)
8 Cho các chất lỏng sau: axit axetic, glixerol, triolein Để phân biệt các chất lỏng
trên ta có thể dùng:
9 Axit nào sau đây là axit béo?
(Đề thi tuyển sinh đại học khối B, năm 20114)
10 Chất béo có công thức (CH3(CH2)14COO)3C3H5 có tên gọi là
11 Để sản xuất tristearin ta có thể hiđro hóa chất nào sau đây?
12 Mùi ôi của dầu mỡ động, thực vật là mùi của
13 Có 4 chất lỏng không màu: dầu ăn, axit axetic, nước, ancol etylic Ta có thể
dùng thứ tự dãy các chất nào sau đây để phân biệt được nhanh nhất các chất lỏng
đã cho
14 Phát biểu nào sau đây sai?
A Nhiệt độ sôi của este thấp hơn hẳn so với ancol có cùng phân tử khối
B Trong công nghiệp có thể chuyển hóa chất béo lỏng thành chất béo rắn
C Số nguyên tử hiđro trong phân tử este đơn và đa chức luôn là một số chẵn
D Sản phẩm của phản ứng xà phòng hóa chất béo là axit béo và glixerol
(Đề thi tuyển sinh cao đẳng, năm 2009)
15 Phát biểu đúng là:
A Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch
B Khi thủy phân chất béo luôn thu được C2H4(OH)2
Trang 18Trang 18 - https://thi247.com/
C Phản ứng giữa axit và ancol khi có H2SO4 đặc là pư 1 chiều
D Tất cả các este phản ứng với dung dịch kiềm luôn thu được sản phẩm cuối cùng
là muối và ancol
(Đề thi tuyển sinh đại học khối A, năm 2008
16 Chất béo nào sau đây có khả năng cộng hợp hiđro (xt Ni, t0) ?
A (C17H33COO)3C3H5 B (C15H31COO)3C3H5
C (C17H35COO)3C3H5 D (C15H31COO)2C3H5COOC17H35
17 Khối lượng triolein cần để sản xuất dược 5 tấn tristearin bằng phương pháp
19 Phát biểu nào sau đây không đúng?
A Triolein có khả năng tham gia phản ứng cộng hiđro khi có xúc tác Ni
B Các chất béo thường không tan trong nước và nhẹ hơn nước
C Chất béo bị thủy phân khi đun nóng trong dung dịch kiềm
D Chất béo là trieste của etylen glicol với các axit béo
(Đề thi tuyển sinh đại học khối B, năm 2013)
* PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY
20 Thủy phân hoàn toàn một lượng triglixerit X trong dung dịch NaOH thu được
hai muối gồm natri oleat và natri stearat (có tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 2) Khi đốt cháy hoàn toàn a mol X thu được b mol CO2 và c mol H2O Biểu thức liên hệ giữa
a, b, c là
21 Thuỷ phân hoàn toàn một lượng triglixerit X trong NaOH người ta thu được 3
muối gồm natri oleat, natri panmitat và natri stearat Khi đốt cháy hết a mol X thì thu được b mol CO2 và c mol H2O Biểu thức liên hệ giữa a, b, c là
A b - c = 2a B b - c = 4a C b - c = 3a D b - c = a
(Thi thử THPT Quốc Gia lần 3-THPT Việt yên 1, năm 2015)
22 Hỗn hợp X gồm axit panmitic, axit stearic, axit linoleic Để trung hòa m gam X
cần 40 ml dung dịch NaOH 1M Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam X thì thu được 15,232 lít CO2 (đktc) và 11,7 gam H2O Số mol của axit linoleic trong m gam
X là
(Đề thi tuyển sinh đại học khối B, năm 2010)
23 Đốt cháy hoàn toàn 1 mol chất béo, thu được lượng CO2 và H2O hơn kém nhau 6 mol Mặt khác a mol chất béo trên tác dụng tối đa với 600 ml dung dịch Br2
1M Giá trị của a là
A 0,20 B 0,15 C 0,30 D 0,18
(Đề thi tuyển sinh đại học khối A, năm 2014)
* BÀI TOÁN VỀ CÁC CHỈ SỐ CỦA CHẤT BÉO
24 Để trung hòa axit tự do có trong 5,6 gam lipit cần 6 ml dd NaOH 0,1M Chỉ số
axit của chất béo là
