Luận văn thạc sĩ nghiên cứu khả năng phản ứng của một số hợp chất hữu cơ chứa nhóm OH bằng phương pháp hóa học lượng tử

Nghiên cứu khả năng phản ứng của một sốhợp chất hữu cơ chứa nhóm OH bằng phương pháp hóa học lượngtử Đỗ Thị HuyềnTrang Trường Đại học Khoa học Tự nhiên Luận văn Thạc sĩ ngành: Hóa học;Mã

Trang 1

Nghiên cứu khả năng phản ứng của một sốhợp chất hữu cơ chứa nhóm OH bằng phương pháp

hóa học lượngtử

Đỗ Thị HuyềnTrang

Trường Đại học Khoa học Tự nhiên Luận văn Thạc sĩ ngành: Hóa học;Mãsố:604401 19Người hướng dẫn: PGS.TS Phạm Văn Nhiêu

Năm bảo vệ: 2013

Abstract Cơ sở lý thuyết hóa học lượng tử: Phương trình Schrodinger; Sự gần đúng

Born – Oppenheirmer (Bon-Openhemơ); Phương pháp biến phân; Thuyết trường tự hợp Hartree-Fork; Phương trình Roothaan Nghiên cứu cơ sở của các phương pháp tính gần đúng lượng tử: Giới thiệu các phương pháp tính gần đúng; Tương quan electron; Bộ hàm cơ sở; Phương pháp phiếm hàm mật độ; Phần mềm Gaussian; Phần mềm Gaussview 5.0 Nghiên cứu cơ sở lý thuyết hóa học hữu cơ: Hiệu ứng cảm ứng; Hiệu ứng liên hợp; Hiệu ứng siêu liên hợp; Hiệuứngkhông gian; Hiệu ứng ortho; Quy luật bán định lượng về ảnh hưởng qua lại trong phân tử - phương trình Hammet; Phản ứng thế ở nhân thơm Đưa ra các kết quả đạt được: Lựa chọn bộ hàm và phương pháp tính; Công thức tính pKa và kết quả tính pKa; Cấu trúc phân tử và kết quả tính toán các thông

số lượng tử; Tổng hợp kết quả và thảoluận

Keywords.Hóa học lượng tử; Hợp chất hữu cơ đơn vòng; Hợp chất hữu cơ đơn vòng Content:

Trang 2

MỤC LỤC

MỞĐẦU 1

CHƯƠNG 1.TỔNGQUAN 3

1.1 Cơ sở lý thuyết hóa họclượngtử 3

1.1.1 PhươngtrìnhSchrodinger 3

1.1.2 Sự gần đúng Born –Oppenheirmer(Bon-Openhemơ) 5

1.1.3 Phương phápbiếnphân 6

1.1.4 Thuyết trường tựhợpHartree-Fork 7

1.1.5 PhươngtrìnhRoothaan 9

1.2 Cơ sở của các phương pháp tính gần đúnglượngtử 10

1.2.1 Giới thiệu các phương pháp tínhgầnđúng 11

1.2.2 Tương quanelectron 17

1.2.3 Bộ hàmcơsở 18

1.2.4 Phương pháp phiếm hàmmậtđộ 21

1.2.5 Phần mềmGaussian09 27

1.2.6 Phần mềmGaussview5.0 28

1.3 Cơ sở lý thuyết hóa họchữucơ 29

1.3.1 Hiệu ứngcảmứng 30

1.3.2 Hiệu ứng liênhợp 30

1.3.3 Hiệu ứng siêuliênhợp 31

1.3.4 Hiệu ứng khônggian 31

1.3.5 Hiệuứngortho 32

1.3.6 Quyluậtbánđịnhlượngvề ảnhhưởngqualạitrongphântử -p h ư ơ n g trìnhHammet 32

1.3.7 Phản ứng thế ởnhânthơm 34

Trang 3

CHƯƠNG 2 ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁPNGHIÊNCỨU 35

2.1 Đối tượngnghiêncứu 35

2.1.1 Ancol 35

2.1.2 Phenol 35

2.1.3 Axit cacboxylic 35

2.2 Giới thiệu vấn đềnghiêncứu 35

2.2.1 Ancol 35

2.2.2 Phenol 41

2.3 Phương pháp nghiêncứu 48

Chương 3 KẾT QUẢ VÀTHẢOLUẬN 49

3.1 Lựa chọn bộ hàm và phươngpháp tính 49

3.2 Công thức tính pKa và kết quảtínhpKa 51

3.2.1 Công thứctínhpKa 51

3.2.2 Kết quảtínhpKa 52

3.3 Cấu trúc phân tử và kết quả tính toán các thông sốlượngtử 65

3.3.1 Ancol 65

3.3.2 Phenol 69

3.4 Tổng hợp kết quả vàthảoluận 76

KẾTLUẬN 80

TÀI LIỆUTHAMKHẢO 82

PHỤLỤC 85

Trang 4

Luận văn thạc sĩ khoa

81

TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt

1 Nguyễn Thị Lan Anh (2011), Luận văn thạc sĩ khoa học hóa học, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên – ĐHQGHN

2 Nguyễn Đình Huề, Nguyễn Đức Chuy (1986),Thuyết lượng tử về nguyên tử

vàphân tử, Tập I,Nhà xuất bản Giáodục.

3 Nguyễn Đình Huề, Nguyễn Đức Chuy (1986),Thuyết lượng tử về nguyên tử

vàphân tử, Tập II,Nhà xuất bản Giáodục.

4 Trần Thành Huế (2000),Hóa học đại cương, Tập I; Nhà xuất bản Giáodục.

5 Trần Thành Huế;Bài giảng dành cho học viên Cao học;Trường ĐHSP Hà Nội,

2002

6 Lê Thị Thu Hương, Nguyễn Thị Minh Huệ, Trần Thành Huế;Khảo sát một số

khảnăng xảy ra phản ứng CH 2 + N 2 O bằng phương pháp hoá học lượng tử;Tuyển

tập báo cáo toàn hội nghị các đề tài nghiên cứu các đề tài khoa học cơ bản trong lĩnh vực Hoá lý và Hóa lý thuyết, Hà Nội1/2002

7 Nguyễn Thị Bích Loan; Luận văn thạc sĩ khoa học hóa học; trường Đại học Sư phạm Hà Nội,2003

8 Nguyễn Hà My (2013), Luận văn thạc sĩ khoa học hóa học, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên –ĐHQGHN

9 Hoàng Nhâm (1994),Hóa học vô cơ,Tập II, Nhà xuất bản Giáodục.

10 Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Mạnh Hà, Nguyễn Thị

Thanh Phong (2006),Hóa học hữu cơ 1,NXB Giáodục.

13 Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng Như Tại (1976),Cơ sở Hóa học hữu cơ,tập

I, Nhà xuất bản Đại học và trung học chuyên nghiệp, HàNội.

Trang 5

14 Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng Như Tại (1980),Cơ sở Hóa học hữu cơ,Tập

II,Nhà xuất bản Đại học và trung học chuyên nghiệp, HàNội.

15 Trần Quốc Sơn (1989),Giáo trình cơ sở lý thuyết Hóa học hữu cơ,Nhà xuất bản

giáodục

16 Trần Quốc Sơn (1979),Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ, Tập I, Nhà xuất bản giáodục.

17 Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liễu (1999),Cơ sở hóa hữu cơ, Tập I,Nhà xuất bản

giáodục

18 LâmNgọcThiềm-TrầnHiệpHải-NguyễnThịThu(2003),Bàitậphóalýcơsở;

Nhà xuất bản khoa học và kỹ thuật

19 Lâm Ngọc Thiềm, Phạm Văn Nhiêu, Lê Kim Long (2008),Cơ sở hóa học lượngtử,

NXB Khoa học và Kĩthuật

20 Nguyễn Minh Thảo, Phạm Văn Phong;xác định cấu thành của Ơgienyl axetat

vàsản phẩm chuyển vị Fries của nó bằng phương pháp tính Hoá lượng tử; Tạp chí

Hoá học, số 1 năm2002

21 Nguyễn Thị Thảo, Phạm Văn Phong;Xác định cấu thành của Xeton,- không no(từ o-axetylơgienol và 3 fomylindol) và một sản phẩm chuyển hoá của nó bằng phương pháp Hoá học lượng tử;Tạp chí Hoá học, số 2 năm2002.

22 Nguyễn Trọng Thọ (2002),ứng dụng tin học trong giảng dạy hóa học,Nhà xuất bản

giáodục

23 Đào Đình Thức (1980),Cấu tạo nguyên tử và liên kết hóa học, NXB ĐH và THCN.

24 Thái Doãn Tĩnh (2002),Giáo trình cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ,Nhà xuất bản Khoa

học và kỹthuật

25 Thái Doãn Tĩnh (2001),Cơ sở hóa học hữu cơ, Tập I,Nhà xuất bản Khoa học và

kỹthuật

26 Thái Doãn Tĩnh (2003),Cơ sở hóa học hữu cơ,Tập II,Nhà xuất bản Khoa học và

kỹthuật

27 Đặng Ứng Vận (2001),Phương pháp Hóa tin lượng tử nghiên cứu của phản

ứnghóa học,HàNội.

Trang 6

28 Đặng Ứng Vận (1998),Tin học ứng dụng trong hóa học, NXB Giáodục.

Tiếng Anh

29 Foresman J.B Frisek E (1993),Exploring Chemistry with electronic

structuremethods, second edition, Gaussian, Inc Pitburgh,PA.

30 Ramachandran K.I., Deepa G., Namboori K (2008).Computational chemistryand

molecular modeling: principle and application, Sringer-Verlag Berlin Heidelberg.

31 Pople J A Beveridge D L (1970).Approximate Molecular Orbital Theory, Mc

Graw Hill bookcompany

32 Levine I N (2000).Quantum chemistry (1 th Edition) Prentice Hall,

UpperSaddleRiver, New Jersey.07458

33 Jensen F (2007)Introduction Computationnal Chemistry, Second

edition,JohnWilley & SonsLtd

34 Lewars E G (2003)Computationnal Chemistry introduction to the theory

andapplications of the molecular and quantum mechanics, second printing (2004).

Kluwer academicPublishers

Trang Web

1 Cơ sở lí thuyết và phương pháp tính toán:w w w n s l h c m u s d e u v n

2 PhươngpháptrườngtựhợpHatree–Fockápdụngchohệnhiềuđiệntử:

www.voer.edu.vn

3 vietsciences.free.fr/giaokhoa/ /hamsong-phuongtrinhsong.pdf

4 http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C64197

5 http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=79-31-2

6 http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=107-92-6

Định dạng
Số trang	6
Dung lượng	15,18 KB