Bổ trợ kiến thức và tư duy giải nhanh siêu tốc chuyên đề amino axit

Lưu ý: Các chất tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch HCl gồm : aminoaxit X; muối amoni của axit cacboxylic Y; este của aminoaxit T, nhưng chỉ có X, Y có tính chất lưỡng tính.. C[r]

Trang 1

- Điều kiện: số C  2

- Công thức chung: (H2N)xR(COOH)y

2 Cấu tạo phân tử

Vì nhóm COOH có tính axit, nhóm NH2 có tính bazơ nên ở trạng thái kết tinh amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử :

Dạng ion lưỡng cực Dạng phân tử

3 Danh pháp

Có thể coi amino axit là axit cacboxylic có nhóm thế amino ở gốc hiđrocacbon

Do đó, tên gọi của các amino axit xuất phát từ tên của axit cacboxylic tương ứng (tên thay thế, tên thông thường), có thêm tiếp đầu ngữ amino và chữ số (2, 3, ) hoặc chữ cái Hi Lạp (, , ) chỉ vị trí của nhóm NH2 trong mạch Ngoài ra, các -amino axit có trong thiên nhiên gọi là amino axit thiên nhiên đều có tên riêng (bảng 3.2) và hầu hết có công thức chung là

3

R CH COO

|NH+

Bảng tên gọi của một số amino axit

hệ thống

Tên thường

Kí hiệu

Trang 2

Axit

 −amino- −(p- -hiđroxiphenyl) propionic

Axit

-aminoglutaric

Axit glutamic Glu

2,6-điamino hexanoic

Axit ,

  −điaminocaproic Lysin Lys

II TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Các amino axit là những chất rắn ở dạng tinh thể không màu, vị hơi ngọt, có nhiệt độ nóng chảy cao (khoảng từ 220 đến 300OC, đồng thời bị phân huỷ) và dễ

tan trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử) Ví dụ :

Glyxin nóng chảy ở khoảng 232 – 236OC, có độ tan 25,5 g/100 g nước ở 25OC

III TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

Vì có nhóm NH2 và COOH trong phân tử nên amino axit biểu hiện tính chất lưỡng tính, tính chất của từng nhóm chức và tính chất của hợp chất tạp chức (phản ứng trùng ngưng)

1 Tính axit-bazơ của dung dịch amino axit

Thí nghiệm : Nhúng quỳ tím vào các dung dịch glyxin (ống nghiệm 1), vào

dung dịch axit glutamic (ống nghiệm 2) và vào dung dịch lysin (ống nghiệm 3)

Hiện tượng : Trong ống nghiệm (1) màu quỳ tím không đổi Trong ống nghiệm (2)

quỳ tím chuyển thành màu hồng Trong ống nghiệm (3) quỳ tím chuyển thành màu xanh

Giải thích : Phân tử glyxin có một nhóm COOH và một nhóm NH2 nên dung dịch gần như trung tính

Phân tử axit glutamic có hai nhóm COOH và một nhóm NH2 nên dung dịch có môi trường axit

Trang 3

Trang 3 - https://thi247.com/

Phân tử lysin có hai nhóm NH2 và một nhóm COOH nên dung dịch có môi trường bazơ

Tổng quát: Với aminoaxit (H2N)xR(COOH)y, nếu:

- x = y: dung dịch aminoaxit có pH 7, quỳ tím không chuyển màu

- x > y: dung dịch aminoaxit có pH > 7, quỳ tím chuyển xanh

- x < y: dung dịch aminoaxit có pH < 7, quỳ tím chuyển hồng

b Tính axit (do nhóm -COOH)

Tác dụng với dung dịch bazơ → muối + H2O

Ví dụ: H2N-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-COONa + H2O

Hoặc H3N+-CH2-COO- + NaOH → H2N-CH2-COONa + H2O

- TQ: (H2N)xR(COOH)y + yNaOH → (H2N)xR(COONa)y + yH2O

3 Phản ứng este hoá nhóm COOH

Tương tự axit cacboxylic, amino axit phản ứng được với ancol (có axit vô cơ

mạnh xúc tác) cho este Ví dụ :

H2NCH2COOH + C2H5OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯khÝ HCl⎯→ NH2CH2COOC2H5(*) + H2O

4 Phản ứng của nhóm NH 2 với HNO 2

Thí nghiệm : Cho vào ống nghiệm 2 ml dung dịch glyxin 10%, 2 ml dung dịch

NaNO2 10% và 5-10 giọt axit axetic Lắc nhẹ ống nghiệm và quan sát

Hiện tượng : Có bọt khí bay lên

Giải thích : HNO2 (tạo thành từ NaNO2 + CH3COOH) phản ứng với nhóm NH2 của glyxin (tương tự amin) cho axit hiđroxiaxetic và giải phóng N2 :

H2NCH2COOH + HNO2 → HOCH2COOH + N2 + H2O

5 Phản ứng trùng ngưng

Khi đun nóng axit 6–aminohexanoic (còn gọi là axit -aminocaproic) hoặc

(*) Thực ra, este được tạo thành ở dạng muối Cl H N CH COOC H3 2 2 5

− +

Trang 4

Axit - aminocaproic policaproamit

là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin là thuốc bổ gan

- Axit 6-aminohexanoic và axit 7-aminoheptanoic là nguyên liệu để sản xuất tơ nilon-6, và nilon-7

Trang 5

 Tính chẵn lẻ của số nguyên tử H phụ thuộc vào số nguyên tử N: khi số nguyên

tử N lẻ thì số nguyên tử H cũng lẻ; khi số nguyên tử N chẵn thì số nguyên tử H cũng chẵn (tương tự amin)

- Aminoaxit no, mạch hở, có 1 nhóm –NH 2 và 1 nhóm –COOH: (x = 1; y = 1; k

số nguyên tử H = 2.số nguyên tử C + 2 + số nguyên tử N – 2.k

(k là độ bất bão hòa của phân tử, khi hợp chất mạch hở thì k là số liên kết )

Với aminoaxit thì tối thiểu có 1 nhóm –COOH nên k  1  m  2n + 2 + x -2.1

Bài tập minh họa

Bài 1 Đọc tên gọi các aminoaxit theo bảng sau

CTCT Tên thay thế Tên bán hệ thống

Tên thường

và kí hiệu (nếu có)

Trang 6

và kí hiệu

2 1

H N C H− −C OOH(M = 75)

Axit aminoetanoic

Axit aminoaxetic

2-Axit  aminopropioni

2-amino-3-Axit  aminoisovaleri

2,6-c

Axit , điaminocaproi

-H 2 N-(CH 2 ) 6 -COOH Axit

7-aminoheptanoic

Axit  aminoenantoic

Trang 7

2

OOH NH

C C C C − − −

2

OOH NH

C C C C − − −

; |

2

OOH NH

C = − − C C C

2

OOH NH

C C − = − C C

2

OOH NH

C = − − C C C

; | 2

OOH NH

OO

C H C H C H C H

NH

II BÀI TẬP VỀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Bài 1 Hoàn thành các phương trình hóa học sau, biết các điều kiện có đủ

Trang 8

(CH3)2CH- CH(NH2)-COOH + C2H5OH + HCl⎯⎯⎯→HCl khí (CH3)2CH-

CH(NH3Cl)-COOC2H5 +H2O

Bài 2 Dung dịch chất nào dưới đây làm đổi màu quỳ tím?

Hướng dẫn giải:

Chọn A

axit glutamic: HOOC-(CH2)2-CH(NH2)-COOH; axit phenic: C6H5-OH

Số nhóm –COOH nhiều hơn số nhóm –NH2 nên dung dịch axit glutamic làm quỳ tím chuyển hồng

Bài 3 Cho các chất: alanin, glyxin, axit lactic, axit glutamic, amoni axetat, natri axetat Số chất lưỡng tính là

Chọn C

Gồm các chất : alanin; glyxin; axit glutamic; amoniaxetat

Bài 4 Glyxin tác dụng với NaOH tạo ra chất A; A tác dụng với HCl tạo ra chất

X Mặt khác, glyxin tác dụng với HCl tạo ra chất B; B tác dụng với NaOH tạo ra chất Y Các chất X, Y lần lượt là:

Viết các phương trình hóa học bình thường  chọn D

Bài 5 Chất X có CTPT C4H9O2N tác dụng được với H mới sinh Số CTCT phù hợp với X là

Trang 9

BÀI TẬP TÍNH TOÁN

I BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY

* Yêu cầu :

- Cần đặt được CTPT của aminoaxit phù hợp với đề cho

- Phân biệt được bài toán đốt cháy aminoaxit trong oxi nguyên chất và trong

không khí (giống amin) Nếu đề không nói rõ là đốt trong oxi hay trong không khí thì ta hiểu đó là đốt trong oxi

+ Đốt aminoaxit trong O2 thì : nN (sản phẩm cháy) = nN (aminoaxit)

+ Đốt aminoaxit trong không khí thì : nN(sản phẩm cháy) = nN (aminoaxit) + nN(không khí)

- Tìm được tương quan số mol sản phẩm cháy với số mol chất cháy

1 CTPTTQ của aminoaxit mạch hở, có k liên kết  trong gốc hiđrocacbon, x nhóm H 2 N, y nhóm –COOH: C n H 2n+2-2k+x-2y N x O 2y

 CTPTTQ của aminoaxit no, hở, có 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm –COOH là

CnH2n+1NO2 (n  2)

2 Tương quan số mol sản phẩm cháy với số mol chất cháy

Ví dụ 1: Đốt cháy aminoaxit no, mạch hở có 1 nhóm –NH2, 1 nhóm –COOH:

Bài 1 Chất A có thành phân % các nguyên tố C, H, N lần lượt là 40,45%, 7,86%, 15,73% còn lại là oxi Khối lượng mol phân tử của A < 100 gam/mol A tác dụng được với NaOH và với HCl, có nguồn gốc từ thiên nhiên CTCT của A là

Trang 10

Bài 3 Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm một số aminoaxit no, mạch hở

có 1 nhóm –COOH và 1 nhóm –NH2 tạo ra 6,272 lít CO2 (đktc) và 6,12 gam H2O Giá trị của m là

n n n

3 + 47).0,12 = 9,56

gam  chọn A

Trang 11

Bài 4 Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm một số aminoaxit no, mạch hở

có 1 nhóm –COOH và 1 nhóm –NH2 bằng O2 vừa đủ thu được 0,24 mol CO2 và 0,31 mol hỗn hợp (N2 và H2O) Giá trị của m là

n n n

* Cách 1:

nN = 0,04 + 0,08 = 0,12 mol  nH O2 = 0,47 –0,12

2 = 0,41 nO =

Trang 12

COn

Trang 13

* Bài tập nâng cao điểm 8; 9; 10

Bài 9 Cho X là axit cacboxylic, Y là aminoaxit (phân tử có một nhóm NH2) Đốt cháy hoàn toàn 0,5 mol hỗn hợp X và Y, thu được N2; 15,68 lít CO2 (đktc) và 14,4 gam H2O Mặt khác, 0,35 mol hỗn hợp trên phản ứng vừa đủ với dung dịch chứa m gam HCl Giá trị của m là

Trang 14

= = =  phải có một chất có số C là 1 Vì aminoaxit luôn có

số C 2 nên chất có 1 C phải là của axit  axit là HCOOH = a mol

- Đốt Y: CnH2n+3-2kNO2x + O2 → nCO2 + (n + 1,5 - k) H2O + 1

2N2

- Vì  nH O2 = 0,8 >  nCO2 = 0,7 nên (n + 1,5 - k) > n  k < 1,5  k = 1

  nH O2 –  nCO2 = 0,5nY  nY = 2(0,8 – 0,7) = 0,2 mol

Cho 0,5 mol hỗn hợp tác dụng với HCl: vì aminoaxit chỉ có 1 nhóm NH2 nên

nHCl pư = naminoaxit = b = 0,2 mol

Vậy khi cho 0,35 mol hỗn hợp tác dụng với HCl thì nHCl pư = 0,35.0,2

0,5 = 0,14 mol

 mHCl = 0,14.36,5 = 5,11 gam  chọn B

* Cách 2:

Đặt CTPT của Y là CnHmOxN = b mol Đk: n 2; m  2n + 1 (*)

( Với aminoaxit ta luôn có: số nguyên tử H = 2 số nguyên tử C + 2 + số nguyên

tử N – 2k (k là độ bất bão hòa của phân tử, khi hợp chất mạch hở thì k là số liên kết )

Với aminoaxit thì tối thiểu có 1 nhóm –COOH nên k 1  m  2.n + 2 + 1 - 2.1 m  2n + 1)

Cho 0,5 mol hỗn hợp tác dụng với HCl: vì aminoaxit chỉ có 1 nhóm NH2 nên nHCl

pư = naminoaxit = b = 0,2 mol

Vậy khi cho 0,35 mol hỗn hợp tác dụng với HCl thì nHCl pư = 0,35.0,2

0,5 = 0,14 mol

 mHCl = 0,14.36,5 = 5,11 gam  chọn B

Trang 15

Bài 10 Hỗn hợp X gồm một số aminoaxit no, mạch hở 0,43 mol hỗn hợp X tác dụng vừa đủ với 0,55 mol NaOH hay 0,51 mol HCl Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X trong oxi cần 98,672 lít O2 (đktc) thu được 80,192 lít CO2 (đktc) Giá trị của m là

−

* Phương pháp tăng giảm khối lượng:

(H2N)xR(COOH)y + xHCl → (ClH3N)xR(COOH)y (muối)

Mol a → a

Trang 16

Bài 1 Cho 0,02 mol -amino axit X tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,04 mol NaOH Mặt khác 0,02 mol X tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,02 mol HCl, thu được 3,67 gam muối Công thức của X là

A CH3CH(NH2)-COOH B HOOC-CH2CH(NH2)-COOH

C HOOC-CH2CH2CH(NH2)-COOH D H2N-CH2CH(NH2)-COOH

(Đề thi tuyển sinh đại học khối A, năm 2014)

Bài 2 Amino axit X trong phân tử chỉ chứa hai loại nhóm chức Cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 0,2 mol NaOH, thu được 17,7 gam muối Số nguyên tử hidro trong phân tử X là

Trang 17

(Đề thi tuyển sinh đại học khối B, năm 2011)

X gồm: H2N-CH(CH3)-COOH = a mol và H2N-C3H5(COOH)2 = b mol

Khi phản ứng với NaOH thì m tăng = m muối – mX = 22 a + 44b = 30,8 (I)

Khi phản ứng với HCl thì m tăng = mmuối – mX = 36,5(a + b) = 36,5 (II)

Từ (I, II)  a = 0,6; b = 0,4  m = 112,2 gam

Bài 4 A là một - aminoaxit không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở t0

thường Khi cho 0,1 mol A tác dụng vừa đủ với 80 ml dung dịch HCl 1,25 M rồi cô cạn dung dịch sau pư thì thu được 18,75 gam muối Mặt khác, khi cho 0,1 mol A tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ rồi cô cạn thì được 17,3 gam muối Xác định CTCT của A?

nHCl = 0,1 mol nHCl : nA = 1  A có 1 nhóm –NH2

BTKL: mA + mHCl = mmuối  mA = 18,,75 – 0,1.36,5 = 15,1 gam  MA = 151

mA pư với NaOH = 15,1 gam

Đặt CTPT của A là H2N-R(COOH)x → H2NR(COONa)x

0,1 → 0,1

 Độ tăng khối lượng = 22.0,1x = 17,3 – 15,5  x = 1

MA = 151 = R + 61  R = 90 (C7H6-)  CT của A là H2N-C7H6-COOH

A không làm mất màu dung dịch Br2  A chứa vòng benzen

 CTCT của A là C6H5-CH(NH2)-COOH (phenyl glyxin)

Bài 5 Cho 25,1 gam muối X có CTCT CH3-CH(NH3Cl)-COOH tác dụng với

300 ml dung dịch Ba(OH)2 1M Cô cạn dung dịch sau phản ứng hoàn toàn thu

được x gam chất rắn khan Tính x ?

Bài 6 Cho m gam glyxin vào dung dịch chứa 0,3 mol HCl thu được dung dịch A

Để tác dụng hết với dung dịch A cần vừa đúng dung dịch chứa 0,5 mol NaOH Giá trị của m là

Trang 18

(H+ của HCl và của glyxin) (của NaOH)

- Không cần quan tâm phản ứng giữa glyxin và HCl chất nào hết, chất nào còn dư,

- Lysin (Lys): H2N-(CH2)4-CH(NH2)-COOH có M = 146

- NX: nhóm –COOH ⎯⎯⎯→+NaOH -COONa⎯⎯⎯+HCl→-COOH nên coi như nhóm –COOH không phản ứng

(H+ của HCl và của aminoaxit) (của NaOH)

Không cần quan tâm phản ứng giữa aminoaxit và HCl chất nào hết, chất nào còn

Trang 19

Bài 9 Cho m gam hỗn hợp A gồm (nGly : nAla = 2: 3) phản ứng với 400 ml dung dịch NaOH 2M tạo dung dịch B Để phản ứng vừa hết với dung dịch B cần vừa đúng 1,4 lít dung dịch HCl 1M Giá trị của m là

- Không cần quan tâm phản ứng giữa axit glutamic (Glu) và HCl chất nào hết, chất nào còn dư, ta luôn có:

nH+ = nOH- nKOH pư = nHCl + nH+ (Glu)  0,3 = 0,2 + 2x  nGlu = x = 0,05

* Bài tập nâng cao điểm 8; 9; 10

Bài 1 *Cho một lượng aminoaxit A vào dd chứa 0,1 mol HCl Dung dịch sau phản ứng tác dụng vừa đủ với 0,25 mol NaOH thu được dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu được 20,175 gam chất rắn khan CTPT của A là

A C4H7NO4 B C4H8N2O4 C C5H10N2O4 D C5H9NO4

Trang 20

- Nhận thấy nH+ = nOH- nNaOH = nHCl + nH+(A)  0,25 = 0,1 + 2a  a = 0,075 (H2N)xR(COOH)2 + xHCl → (ClH3N)xR(COOH)2 (1)

- Dung dịch Y gồm muối natri của aminoaxit và của axit HCl Vì không biết phản ứng (1) chất nào hết, chất nào còn dư nên ta không tính được số mol cụ thể từng muối nhưng tính được số mol của các ion như sau:

 CTPT của A là H2N-C3H5(COOH)2 hay C5H9NO4  chọn D

Bài 2 Hỗn hợp X gồm glyxin, alanin và axit glutamic (trong đó oxi chiếm 41,2% về khối lượng) Cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH dư, thu được 20,532 gam muối Giá trị của m là

(Đề thi THPT Quốc Gia năm 2016)

P2: Đề hỏi về khối lượng nên ta áp dụng ĐLBTKL Khi áp dụng BTKL ta cần tính được số mol NaOH phản ứng và số mol H2O sinh ra theo số mol nhóm –COOH trong hỗn hợp X

Bài 3 *Hỗn hợp X gồm 1 mol amin no, mạch hở A và 2 mol aminoaxit no, mạch

hở B tác dụng vừa đủ với 4 mol HCl hay 4 mol NaOH Đốt a gam hỗn hợp X cần 46,368 lít O2 (ở đktc) và thu được 8,064 lít khí N2 (ở đktc) Nếu cho a gam hỗn hợp trên tác dụng với dung dịch HCl dư thu dược bao nhiêu gam muối?

Trang 21

(Đề thi thử ĐH trường THPT chuyên Bến tre)

P 2 : Đây là một bài khó Để tính được m muối ta cần tính được a, m HCl

ĐLBTKL : m muối = a + m HCl

Để tính được a bài này bắt buộc phải tìm được CTPT cuat A, B

- Trước tiên ta cần xác định được số nhóm chức NH 2 , COOH trong A, B Trong a gam hỗn hợp X thì n A : n B = 1 : 2  đặt số mol n A = b ; n B = 2b mol BTNT (N)

 b = Viết pthh của phản ứng đốt cháy và dựa vào số mol O 2 phản ứng ta lập được 1 phương trình 2 ẩn n, m Giải pt này ta tìm được n, m  CTPT A, B

nNaOH pư = 2y = 4 mol  y = 2

- Trong a gam X ta viết lại công thức và đặt số mol 2 chất:

Trang 22

2 3

2,07 = 3.0,36  n = 10

3  MX = 326

3(hoặc

2

O

33

III TỔNG QUÁT VỀ HỢP CHẤT HỮU CƠ CHỨA OXI VÀ NITƠ: MUỐI CỦA AMIN, MUỐI CỦA AMINOAXIT, MUỐI CỦA AXIT HỮU CƠ, AMINOAXIT, ESTE CỦA AMINOAXIT, HỢP CHẤT NITRO

[CH3COO-][NH4+] + NaOH → CH3COONa + NH3 ↑ + H2O

[HCOO-][CH3NH3+] + NaOH → HCOONa + CH3NH2 ↑ + H2O

4 Este của aminoaxit với ancol

Ví dụ: C3H7O2N có các CTCT sau:

+ Este của aminoaxit với ancol: H2N-CH2-COOCH3;

+ Aminoaxit: H2N-CH2-CH2-COOH; CH2-CH(NH2)-COOH

5 Muối của amin với axit HNO 3 : Tác dụng được với dung dịch NaOH

Ví dụ: C2H8O3N2 có các CTCT sau:

[CH3-CH2-NH3+][NO3-] hoặc [CH3-NH2+-CH3][NO3-]

Trang 23

Bài 1 Hoàn thành các phương trình hóa học của các phản ứng sau sau:

a CH3COONH4 + NaOH → CH3COONa + NH3 + H2O

b [HCOO-][CH3NH3+] + NaOH → HCOONa + CH3NH2 + H2O

c ClH3N-CH2-COO-C2H5 + 2NaOH dư → H2N-CH2-COONa + C2H5OH + NaCl + H2O

d 2[CH3COO-][C2H5NH3+] + Ba(OH)2 → 2C2H5NH2 + 2H2O + (CH3COO)2Ba

e 2CH3-CH(NH3HSO4)-COOH + 3Ba(OH)2 → [CH3-CH(NH2)-COO]2Ba + 6H2O + 2BaSO4

Bài 2 Chất hữu cơ A có CTPT C4H9O2N tác dụng với dung dịch KOH tạo chất B

có CTPT CH4O và chất C là muối kali của  - aminoaxit Viết CTCT của A

A + NaOH → muối của amin bậc I  A chứa nhóm –NH2

A + NaOH → NH3 ↑  A là muối amoni  A chứa bộ phận –COONH4

CTCT A có dạng H2N-R-COONH4  R là C2H4

 CTCT của A là H2N-CH2-CH2-COONH4 hoặc H2N-CH(CH3)-COONH4

Bài 4 *Cho 2 đồng phân mạch thẳng X, Y có CTPT C3H8O2NCl Biết rằng :

X + NaOH → muối của aminoaxit + các chất vô cơ

Y + NaOH → muối của aminoaxit + chất hữu cơ A + chất vô cơ

Trang 24

Bài 5 Cho 8,9 gam chất hữu cơ X có CTPT C3H7O2N phản ứng hết với 100 ml dung dịch NaOH 1,5M Cô cạn dung dịch sau phản ứng hoàn toàn thu được 11,7 gam chất rắn khan Xác định CTCT của X

CTCT của X có dạng RCOOR’ : nX = 0,1 mol;

nNaOH pư = nX = 0,1 mol  nNaOH dư = 0,15 – 0,1 = 0,05

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

Mol 0,1 → 0,1

(R’OH có thể là H2O, hoặc ancol, hoặc (NH3 + H2O), hoặc (amin RN + H2O))

Cô cạn thì R’OH bay hơi, chất rắn còn lại gồm RCOONa 0,1 mol và NaOH dư 0,05 mol

mCR = (R + 67).0,1 + 40.0,05 = 11,7  R = 30 (H2N-CH2-)

CTCT của X là H2N-CH2-COOCH3

Bài 6 Cho 8,9 gam chất X có CTPT C3H7O2N tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thu được 9,4 gam muối X là

CTPT của X có dạng RCOOR’

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

Mol 0,1 → 0,1

(R’OH có thể là H2O, hoặc ancol, hoặc (NH3 + H2O), hoặc (amin RN + H2O))

Độ chênh lệch khối lượng muối so với chất X = 23.0,1 – 0,1.R’ = 9,4 – 8,9 = 0,5

 R’ = 18 (NH4+)

 CTCT của X là H2N-CH2-CH2-COONH4 hoặc CH3-CH(NH3)-COONH4 Vậy X là muối amoni của aminoaxit  chọn B

Bài 7 Cho 26,25 gam gam hỗn hợp X gồm 2 đồng phân A, B có CTPT

C4H11O2N tác dụng hết với 300 ml dung dịch NaOH 1M Cô cạn dung dịch sau phản ứng hoàn toàn thu được x gam chất rắn khan và hỗn hợp khí Z gồm 2 khí đều làm xanh quỳ tím ẩm (KLPT TB của Z = 20,36) Giá trị của x là

nhhX = 0,25 mol; nNaOH = 0,3 mol

NX:: Bài này ta không thể tìm ngay được CTCT của 2 đồng phân A, B nên ta làm như sau:

A, B là hợp chất chứa C, H, O, N td với NaOH tạo hh khí Z làm xanh quỳ tím

Trang 25

H2N-R-COOH: CH3-CH(NH2)-COOH; H2N-CH2-CH2-COOH

Bài 9 Cho m gam chất X có CTPT C3H9O2N vào 500 ml dung dịch NaOH 1M, đun nhẹ được dung dịch Y Cho khí sinh ra qua dung dịch FeCl3 dư được 10,7 gam kết tủa Cô cạn dung dịch Y được 32,6 gam chất rắn khan Tên gọi của X là

Khí sinh ra tạo ↓ với dung dịch FeCl3 là NH3 hoặc amin R’NH2 (Z)

 X là RCOOR’NH3

Chất X có CTPT C3H9O2N tác dụng với dung dịch NaOH dư đun nhẹ tạo khí Y

 Y có thể là NH3 hoặc amin Dù Y là NH3 hay amin ta luôn đặt được CTPT của

nY = 3.nFe(OH)3= 0,3 mol  nNaOH pư = 0,3 mol ; nNaOH dư = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

mCR = mRCOONa + mNaOH dư = (R + 67).0,3 + 40.0,2 = 32,6  R = 15

 X là [CH3COO-][CH3NH3+] (metyl amoniaxetat)  chọn A

* Bài tập nâng cao điểm 8; 9; 10:

Lưu ý trường hợp muối của amin với axit nitric hoặc axit cacbonic

Bài 1 Một muối X có CTPT C3H10O3N2 Lấy 14,64 gam X cho phản ứng hết với

150 ml dung dịch KOH 1M Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được chất rắn và phần hơi Trong phần hơi có một chất hữu cơ Y đơn chức, bậc I, trong phần rắn chỉ gồm các hợp chất vô cơ Khối lượng chất rắn là

Trang 26

[C3H7NH3+][NO3-] + KOH → C3H7NH2 + KNO3 + H2O

Bài 2 Hợp chất hữu cơ X có CTPT C2H8O3N2 Đun nóng 10,8 gam X với dung

dịch NaOH vừa đủ thu được dung dịch Y Khi cô cạn dung dịch Y thu được phần

hơi có chứa một chất hữu cơ Z có 2 nguyên tử C trong phân tử và còn lại a gam

chất rắn Giá trị của a là

X là muối nitrat [C2H7NH+][NO3-] hoặc muối cacbonat CH2(NH3+)2(CO32-)

Vì cô cạn dung dịch Y thu được phần hơi chỉ chứa một chất hữu cơ Z có 2 nguyên

tử C nên X là [C2H7NH+][NO3-]

(Có 2 CTCT: [C2H5NH3+][NO3-] hoặc [CH3-NH2+-CH3][NO3-] )

[C2H7NH+][NO3-] + NaOH ⎯⎯t0→ C2H7N ↑ + NaNO3 + H2O

Mol 0,1 → 0,1

 mNaNO3 = 0,1.85 = 8,5 gam  chọn A

Bài 3 Cho 10,5 gam một chất hữu cơ A có CTPT C3H12O6N4 tác dụng hết với

100 ml dung dịch NaOH 2M tạo dung dịch B, trong đó có 1 chất hữu cơ X mạch thẳng, bậc I, hai chức, làm xanh quỳ tím ẩm, còn lại là các chất vô cơ Cô cạn dung dịch B thu được y gam chất rắn khan Giá trị của y là

A có CTCT: [R(NH3+)2][NO3-]2  Ứng với CTPT C3H12O6N4 thì R là -C3H6- Vậy A là [C3H6(NH3+)2][NO3-]2

nA = 10,5

200 = 0,0525 mol nNaOH = 0,2 mol

[C3H6(NH3+)2][NO3-]2 + 2NaOH → C3H6(NH2)2 ↑ + 2NaNO3 + 2H2O Mol 0,0525 → 0,105 0,105

mCR = mNaNO3 + mNaOH dư = 85.0,105 + 40.(0,2 – 0,105) = 12,725 gam

 chọn A

Trang 27

BÀI TẬP RÈN LUYỆN CHUYÊN ĐỀ 5: AMINOAXIT

1 Aminoaxit X có phân tử khối bằng 75 Tên của X là

(Đề thi tuyển sinh đại học khối B, năm 2013)

2 Cho các chất hữu cơ: CH3CH(CH3)NH2 (X) và CH3CH(NH2)COOH (Y) Tên thay thế của X và Y lần lượt là

A propan-1-amin; axit 2-aminopropanoic

B propan-1-amin; axit aminoetanoic

C propan-2-amin; axit aminoetanoic

D propan-2-amin; axit 2-aminopropanoic

(Đề thi tuyển sinh cao đẳng, năm 2012)

3 Theo danh pháp hệ thống, amino axit có công thức cấu tạo như sau:

CH3-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH , có tên thay thế là

A axit 2-amino-3-metylbutanoic B axit α-aminoisovaleric

C axit 2-aminoisopentanoic D axit β-aminoisovaleric

(Thi thử THPT Quốc Gia lần 1-THPT Việt Yên 1, năm 2015)

4 Phát biểu nào sau đây đúng?

B Amino axit thuộc loại hợp chất hữu cơ tạp chức

C Các amino axit thiên nhiên hầu hết là loại  -amino axit

D Ở điều kiện thường, các amino axit đều là những chất lỏng

5 Cho quỳ tím lần lượt vào các dung dịch sau: H2N-CH2-COOH (1); Cl

-H3N+CH2COOH (2); H2N-CH2COONa (3); H2N-(CH2)2-CH(NH2)-COOH (4) Các dung dịch làm quỳ tím hóa đỏ là

6 Dung dịch nào sau đây làm quỳ tím chuyển xanh?

A glyxin B anilin C phenyl amoniclorua D etylamin

7 Dung dịch chất nào sau đây làm quỳ tím chuyển thành màu hồng ?

8 Dung dịch nào sau đây làm phenolphtalein đổi màu?

9 Cho các dung dịch: CH3CH2-NH2; H2N-CH2-COOCH;

H2N-CH2-CH(NH2)COOH; HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH

Số dung dịch làm xanh quỳ tím là

10 Cho các chất sau: HO-C6H4-CH2OH; H2N-CH2-COOCH3; H2N-CH2

-CH(NH2)COOH; CH3COONH4; HO-C6H4-CH2NH2 Số chất lưỡng tính là

Tiêu đề	Amino Axit
Tác giả	Nguyễn Hữu Mạnh
Trường học	khangvietbook.com.vn
Chuyên ngành	Hóa Học Hữu Cơ

Định dạng
Số trang	55
Dung lượng	0,93 MB