Tính chết hóa học a Phản ứng thủy phân trong môi trường axit Khi đun nóng có xúc tác axit, chất béo bị thủy phân tạo ra glixerol và các AXit béo: CH -OCO-R, +3H,O CH «OH.. Chốt giặt
Trang 2LOI NOT DAU
Cuốn sách Kĩ năng làm đề thi và đề kiểm tra - Hóa học 12
dành cho các em học sinh lớp 12 học môn Hóa học theo chương trình
và SGK mới
Nội dung cuốn sách gồm ba phần :
Phần I: - Tóm tắt Ii thuyết
- Bài tập trắc nghiệm
- Đề kiểm tra cuối chương
Phần này hướng dẫn các em học sinh dễ dàng nắm vững
những kiến thức cơ bản của từng chương
Đề kiểm tra và đề thi được biên soạn theo hướng tăng cường câu
hỏi và bài tập trắc nghiệm Từ các đề này, thầy cô giáo có thể soạn ra
những đề kiểm tra 15 phút phù hợp với trình độ học sinh của lớp mình
Phần II: Hướng dẫn làm bài tập trắc nghiệm
và đề kiểm tra cuối chương
Phần này trình bày ngắn gọn kĩ năng làm đề kiểm tra và đề
thi, hướng dẫn cho các em biết cách trả lời câu hỏi và bài tập trắc
nghiệm sao cho đúng và nhanh nhất
Phần III: Đề kiểm tra học kì và đề thi cuối năm
Phần này giúp các em học sinh hình dung được lượng kiến thức
trong một đề thi với khoảng thời gian làm bài là 45 phút; biết cách
trình bày bài thi sao cho ngắn gọn, đầy đủ, đạt được điểm tối đa
Kĩ năng làm đề thi và đề kiểm tra - Hóa học 12 là cuốn sách có
tác dụng rất tốt, giúp cho các em học sinh có điều kiện thuận lợi trong
quá trình học tập và ôn luyện môn Hóa học 12 Cuốn sách sẽ hướng
dẫn cho các em dễ dàng nắm chắc được kiến thức cơ bản và nâng
cao; vừa khái quát vừa cụ thể toàn bộ chương trình Hóa học 12, lại có
thêm kĩ năng để làm bài kiểm tra và thi đạt kết quả cao Cuốn sách
còn là bộ tài liệu khá đầy đủ và đáng tin cậy cho thầy, cô giáo
đang giảng dạy môn Hóa học 12 tham khảo, vận dụng
Cuốn sách chắc khó tránh khỏi những sai sót Mong các em học
sinh, thầy cô giáo và người sử dụng sách đóng góp ý kiến, để lần xuất
bản sau cuốn sách được hoàn thiện hơn
Xin chân thành cảm ơn
CÁC TÁC GIẢ
Trang 31 CGu tao phan tu cua este
Có một số cách định nghĩa este, nhưng cách định nghĩa chính xác hơn tất
cả là:
“Este là sản phẩm khi thay thế nguyên tử H ở nhóm cacboxyl (-COOH)
bằng gốc hiảrocacbon ”
- Có thể phân este thành các loại:
Loại I: Este của axit đơn chức và ancol đơn chức
Công thức tổng quát là R-COO-—R', trong đó R—COO- là gốc axit
hữu cơ, R° là gốc hidrocacbon (gốc ancol) R, R° có thể là gốc hidrocacbon
no, không no hoặc thơm
Thí dụ:
CHạ -COO—C2H; : Ety! axetat
Loại 2: Este của axit đơn chức và ancol đa chức
Công thức tổng quát là (R—COO)„R', trong đó R—COO- là gốc axit
hữu cơ hóa,trị I, R° là gốc hiđrocacbon hóa trị n
Trang 4CH) -O-CO-C,7H35
Thi du: cH ~=O=CO~C¡+Hxs : Glixerol tristearat
CH, -O-CO-C)7H35
Loại 3: Este của axit đa chức và ancol đơn chức
Công thức tổng quát là R ~(COOR')n, trong đó R} là gốc hidrocacbon hóa trị I, còn R là gốc hiđrocacbon hóa trị n
Thí dụ:
CH3 —- OOC -(CHạ); - COO —C2Hs : Etyl metyl ađipat
Trong chất béo, ngoài este của glixerol với các axit béo còn có 1 lượng
nhỏ axit tự đo được đặc trưng bằng chỉ số axit
Chỉ số axit của một chất béo là số mẹ KOH cần thiết để trung hòa axit tự
đo trong một gam chất béo Thí dụ một chất béo có chỉ số axit bằng 7, nghĩa
là để trung hòa axit tự do trong | kg chat béo ta cin 7 gam KOH
2 Goi tén
Tên của este gồm: Tên géc hidrocacbon R’ + tén anion gốc axit
Thí dụ: CạHs =COO-CH: , CH: - COO - CH =CH;
Metyl benzoat Vinyl axetat
Đối với este đa chức (este của axit đa chức) có các gốc ancol R' khác nhau, khi đó gọi tên các gốc R' theo thứ tự a, b, c
Thí dụ:
Este của axit oxalic (HOOC-COOH):
CH¡ - OOC - COO — CH - CHạ: Etyl metyl oxalat
3 Tính chốt vột lí
- Nhiệt độ sôi của este thấp hơn nhiệt độ sôi của axit và của ancol có cùng
số nguyên tử C, vì giữa các phân tử este không có liên kết hidro
- Este thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước và rất ít tan trong nước, hòa tan
tốt trong một số dung môi hữu cơ
- Este thường có mùi thơm dễ chịu của các loại hoa quả khác nhau
Trang 54 Tinh chat héa hoc
a) Phản ứng ở nhóm chức
- Phản ứng thủy phân:
Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và bazơ
Phản ứng thủy phân trong môi trường axit là phẩn ứng nghịch của phản
ứng este hóa
Thí dụ:
CHạ -COO-—C;Hs + HOH c => CHỊCOOH + C;H;OH
Phản ứng thủy phân trong môi trường kiểm là phẩn ứng một chiều và gọi
Nếu este có gốc axit hoặc gốc ancol không no thì có thể tham gia phản ứng
cộng (với Hạ, Br;, Cl; .) và phản ứng trùng hợp như hidrocacbon không no
Trang 65 Diéu ché este
Phan tng este héa: Dun nóng và dùng axit H;SOx đặc làm xúc tác :
CHạCOOH + C;H;OH => CH;-COO-C¿H; + H;O
t
- Cho axit hữu cơ tác dụng với ankin (xúc tác thích hợp) Thí du :
CH3;COOH + CH=CH — CH; -COO-CH=CH)y (vinyl axetat) CH3;COCl + NaO-C3H7 — CH3-COOC3Hs + NaCl
6 Ung dung
- Lầm dung môi hòa tan một số chất hữu cơ, pha sơn tổng hợp
- Một số este không no được dùng để tổng hợp polime
Thí dụ este mctylmetacrylat (CHạ =C(CHạ)- COOCHa) khi trùng hợp tạo thành poli(metylmetacrylat) dùng làm thủy tỉnh hữu cơ
- Một số este có mùi thơm hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm
II - LIPIT (CHẤT BÉO)
1 Phôn loại
Lipit bao gồm: Chất béo, sáp, sterit, photpholipit ., chúng đều là những este phức tạp Ở đây ta chỉ xét chất béo
Chất béo (nguồn gốc động vật và thực vật) là trieste của glixerol với axit
monocaboxylic có mạch cacLen dài (3 16C), không phân nhánh, gọi chung là
triglixerii Công thức chung của triglixerit:
Trang 7- Axit béo no thường gặp:
Axit panmitic (C¡zHạ¡ - COOH): CH: - (CH¿)¡¿ - COOH
Axit stearic (C¡yHạs -COOH) : CHạ - (CHz)¡¿ - COOH
- Axit béo không no thường gặp:
- Axit oleic (C¡;Has - COOH):
CH: - (CHạ); - CH=CH - (CHạ); - COOH
Axit linoleic (C¡yHạ¡ - COOH): Có 2 nối đôi
2 Trạng thói tự nhiên
~ Chất béo là thành phần chính của dầu, mỡ động, thực vật
- Sáp điển hình là sáp ong Đó là myrixyl pamitat C¡sH¡COOCaoHạy
- Sterit và photpholipit cũng có nhiều trong cơ thể sinh vật
stearic, panmitic Chất béo thực vật (dầu lạc, dầu vừng .) chủ yếu từ các
triglixerit của các axit béo không no như oleic và một số axit chưa no khác
nên ở thể lỏng
4 Tính chết hóa học
a) Phản ứng thủy phân trong môi trường axit
Khi đun nóng có xúc tác axit, chất béo bị thủy phân tạo ra glixerol và các
AXit béo:
CH -OCO-R, +3H,O <i> CH «OH + “dl ~COOH
Axit béo không tan trong nước được tách ra
Trang 8b) Phản ứng xà phòng hóa
Nấu nóng chất béo với kiềm:
CH -OCO-Rz + 3NaOH —!—› CH -OH + 7h
Phản ứng xảy ra nhanh và một chiều Các muối tạo thành là xà phòng tan trong dung dịch Khi thêm muối NaCl vào hỗn hợp sau phản ứng, xà phòng nổi lên thành lớp đông đặc Glixerol tan trong dung dịch được tách ra bằng phương pháp chưng cất
c) Phan ứng hidro hóa
Hidro hóa chất béo lỏng (dầu) chứa gốc axit béo không no thành chất béo rắn (thường gọi là magarin hay mỡ hóa học) Khi đó hidro cộng hợp vào nối
5 Vơi trò của chốt béo
4) Sự chuyển hóa của chất béo trong cơ thể
Khi ta ăn chất béo, nhờ các men tiêu hóa, chất béo bị thủy phân thành
glixerol và các axit béo Các chất này thấm qua thành ruột và lại tái phản ứng thành chất béo đi vào mô mỡ hoặc các cơ quan khác trong cơ thể Ở đó chất
béo bị oxi hóa chậm thành CO; và HO đồng thời tỏa ra năng lượng cần thiết
cho sự sống
b) Ứng dụng của chất béo trong công nghiệp
- Dùng để nấu xà phòng sản xuất glixerol
- Glixerol được dùng để sản xuất chất dẻo, mĩ phẩm, thuốc nổ
10
Trang 9Ill - CHAT GIAT RUA
1 Chốt giặt rửa
a) Khái niệm về chất giặt rửa
- Chất giặt rửa là chất khi dùng cùng với nước có tác dụng làm sạch các chất bẩn bám trên các vật rắn mà không gây phản ứng hóa học với các chất đó
- Trước đây con người ta đã biết dùng chất giặt rửa có sắn trong thiên
nhiên như bồ kết, bồ hòn
Ngày nay người ta đã sản xuất ra nhiều loại chất giặt rửa : Các loại xà phòng, các loại chất giặt rửa tổng hợp Chúng được pha chế thêm các loại phụ gia rồi chế thành các loại bột giặt, kem giặt
b) Tính chất giặt rửa
- Một số khái niệm:
+ Chất tẩy màu là chất lầm mất màu hay làm sạch các vết bẩn nhờ những
phản ứng hóa học Chất tẩy màu thường là những chất oxi hóa như nước Giaven, nước clo
+ Chất giặt rửa là chất làm sạch các vết bẩn nhờ cấu tạo phân tử đặc biệt, gồm một đầu ưa nước, một đầu kị nước, không có phản ứng hóa học xảy ra Đầu ưa nước dễ tan trong nước, không tan trong dầu mỡ
Đầu kị nước không tan trong nước nhưng lại ưa dầu mỡ, tức là tan tốt trong dầu mỡ
- Cơ chế hoạt động của chất tẩy rửa:
Khi hoà tan chất giặt rửa vào nước, nó có tác dụng làm giảm sức căng bể mặt của nước, do đó nước dễ thấm vào các chất bẩn (như dầu, mỡ, mồ hôi .)
Khi đó đầu kị nước của chất giặt rửa thâm nhập vào chất bẩn, đầu ưa nước có
xu hướng kéo các phần tử chất bẩn tan vào nước dưới dạng những hạt huyền phù, nhũ tương rất nhỏ Và như vậy vết bẩn tách khỏi vật cần giặt rửa
2 Xà phòng
- Thành phần:
Xà phòng là muối Na hoặc K của các axit béo có phân tử khối lớn
i
Trang 10Xà phong rắn là hỗn hợp muối natri.của axit béo chủ yếu là natri stearat
Và natri panmitat
Xà phòng lỏng là hỗn hợp muối kali
Ngoài ra còn thêm các phụ gia là chất màu và chất thơm
- Sản xuất xà phòng
+ Hoà tan các axit béo vào dung dịch kiểm (hoặc soda) : Các axit béo thu
được khi thủy phân chất béo hoặc khi oxi hóa hiđrocabon no có phân tử khối cao (sản phẩm dầu mỏ)
Thí dụ:
CHạ -(CH;)ao -CH + 2,5O; -> 2CHạ -(CHz)¡¿ -COOH + HạO
Sau đó cho sođa vào và đun nóng:
2CHš - (CHạ)¡4 - COOH + Na;COa >
—> 2CH¿ -(CH;)¡¿ -COONa + CO¿ † + HạO
+ Đun nóng chất béo với kiềm (phản ứng xà phòng hóa)
3 Chốt giặt rửa tổng hợp
a) Sản xuất chất giặt rửa tổng hợp
Chất giặt rửa tổng hợp cũng có cấu tạo giống “phân tử xà phòng”, tức là
cũng có một đầu phân cực (ưa nước) gắn với đuôi dài không phân cực (kị nước, ưa dầu mỡ) Do đó tính tẩy rửa giống xà phòng
Chất giặt rửa tổng hợp được sản xuất từ sản phẩm dầu mỏ Đó là những
chất hoạt động bề mặt thuộc mấy dạng sau:
- Chất giặt rửa sinh ion (iongen): Phân tử gồm gốc hiđrocacbon R không
phân cực và nhóm phân cực Hoạt động bề mặt nhờ nhóm anion phức tạp Thí dụ :
Các ankylsunfat: R—O—§O3Na* (R > IIC)
Cac ankylsunfonat: R-SO3Na* (R = 8 - 20C)
Cac ankylarylsunfonat: R -CgH4-SO3Na* (dang para) 6114 5
T2
Trang 11- Chất giặt rửa không sinh ion: Phân tử gồm gốc hiđrocacbon R không phân cực và các nhóm phân cực như OH, -O- (ete) Thí dụ bằng phản ứng của ancol có phân tử khối lớn với oxit etilen điều chế được chất giặt rửa :
\ R-OH +nCH)-CH, — R-[O-CH3-CH>], -OH (n> 8)
Nee”
O b) Thành phần và sử dụng các chế phẩm từ chất giặt rửa tổng hợp
- Các chế phẩm như bột giặt, kem giặt, ngoài chất giặt rửa tổng hợp, chất
thơm, chất tạo màu còn có thể có chất tẩy trắng
- Các loại chất giặt rửa tổng hợp giữ được tác dụng giặt rửa cả trong mô:
trường axit và nước cứng Tuy thế chất giặt rửa có chứa gốc hiđrocacbon R
phân nhánh gây ô nhiễm môi trường, vì chúng không bị sinh vật phân hủy
B BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM
1.1 Chất X có công thức phân tử C;H„Os¿, cho chất X tác dụng với dung
dịch NaOH tạo ra muối và nước Chất X thuộc loại:
A Ancol no, đa chức
B Axit no, đơn chức
C Este no, đơn chức
D Axit không no, đơn chức
1.2 Este X phản ứng với dung dịch NaOH, đun nóng tạo ra ancol metylic
Và natri axetat
Công thức cấu tạo của X là:
1.3 Cho 3,7 gam este no, đơn chức, mạch hở tác dụng hết với dung dịch
KOH, thu được muối và 2,3 gam ancol etylic
Công thức cấu tạo của este là:
13
Trang 12A Ancol no, đơn chức, bậc II
B Axit cacboxylic no, đơn chức
C Ancol no, don chitc, bac I
D Ancol no, don chifc, bac II
Cho 2,2 gam andehit axetic tac dung vdi lugng du AgNO; trong NH3 Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng Ag thu được là:
ĐÐun 12 gam axit axetic với 13,8 gam etanol (có H;SOx đặc làm xúc
tác) đến khi phản ứng đạt tới trạng thái cân bằng, thu được 11 gam
este Hiệu suất phản ứng este hóa là:
Trong một bình kín chứa hơi chất hữu cơ X (có dạng CnHạnO;) mạch
hở và Os (số mol O¿ lấy gấp đôi lượng oxi cần cho phản ứng cháy) ở
Trang 13Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH;COOH (tỉ lệ mol 1:1) Lấy
5,3 gam hỗn hợp X tác dụng với 5,75 gam C;HaOH (có xúc tác HạSO¿ đặc) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất của các phản ứng este
hóa đều bằng 80%) Giá trị của m là:
Khi thực hiện phản ting este héa 1 mol CH;COOH va | mol C,H50OH,
lượng este lớn nhất thu được là 2/3 mol Để đạt hiệu suất cực đại là 90% (tính theo axit) khi tiến hành este hóa I mol CHaCOOH cần số mol CạHsOH là (biết các phản ứng este hóa thực hiện ở cùng nhiệt độ):
Cho 21,8 gam chất hữu cơ A chỉ chứa một nhóm chức tác dụng với I lit dung dịch NaOH 0,5M thu được 24,6 gam muối và 0,1 mol ancol B Lượng NaOH dư có thể trung hòa hết 0,5 lit dung dịch HCI 0,4M Công thức cấu tạo thu gọn của A là:
A (CH3COO)3C3Hs B (HCOO)3C3Hs
C (C2H5COO)3C3Hs D Kết quả khác
X là este của một axit cacboxylic đơn chức và ancol etylic Thủy phân hoàn toàn 6,9375 gam X đã dùng 125 ml dung dịch NaOH 1M Lượng NaOH dư 25% so với lí thuyết Công thức cấu tạo của este X là:
A H-COO-C3Hs B CH3-COO-C>Hs
C CạHs -COO—C¿Hs D Cả A, B, C đều đúng
15
Trang 141.14 Có 2 este là đồng phân của nhau và đều do các axit no đơn chức và
rượu no đơn chức tạo thành Để xà phòng hóa 22,2 gam hỗn hợp 2 este nói trên phải dùng vừa hết 12 gam NaOH nguyên chất Công thức phân
Phần 1 cho tác dụng với Na (dư), thu được 1,12 lít Hạ (đktc)
Phần 2 cho tác dụng với 30 gam CHạCOOH (có H;SO¿ đặc xúc tác) Hiệu suất của phản ứng este hóa đều là 80%
Tổng khối lượng este thu được là:
C 8,8 gam D Không xác định được
C ĐỀ KIỂM TRA CHƯƠNG 1
Trang 15Số hợp chất đơn chức, là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức
phân tử CạH;O; và đều tác dụng được với dung dịch NaOH là:
Cau 6 (1,0 điểm)
Đốt cháy hết hỗn hợp 2 este no, đơn chức, thu được 1,8 gam HO Thuỷ
phân hoàn toàn hỗn hợp 2 este trên, thu được hỗn hợp X gồm ancol và axit Nếu đốt cháy 1/2 hỗn hợp X thì thể tích khí CO; thu được (đktc) là :
cemeteries someone Soe
Trang 16với
A 2,24 lit B 3,36 lit
C 1,12 lit D 4,48 lit
Cáu 7 (1,0 diém)
Mot este don chttc, mach ho có khối lượng là 12,9 gam tác dụng vừa đủ
150 ml dung dịch KOH 1M Sau phản ứng thu được muối và anđehit LẪ ng thức cấu tạo nào dưới đây là của este này?
A HCOOCH = CH -CH3
B CH3COOCH = CH)
C C)HsCOOCH = CH)
D HCOOCH = CH ~CH3 hoac CH3COOCH = CH)
II- Tự luận (5 điểm)
Cho 2 este đồng phân của nhau đều do axit no đơn chức và ancol no đơn chức tạo thành (este no đơn chức) Lấy 22,2 gam hỗn hợp 2 este đó cho tác
dụng với 12 gam NaOH nguyên chất, thu được 21,8 gam muối (hiệu suất phản ứng 100%)
18
a) Xác địng CTPT và CTCT của hai este
b) Xác định khối lượng mỗi este trong hỗn hợp
Trang 17Câu 2 (0,5 điểm)
Chất phản ứng với AgNO, trong NH3 dun nong tao ra Ag là:
A Axit axetic B Glixerol
C Ancol etylic D Andehit axetic
Nếu cho 4,4 gam hợp chất X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ đến khi
phản ứng hoàn toàn, thu được 4,8 gam muối của axit hữu cơ Y và chất hữu cơ
Z Tên của X là:
19
Trang 18A Etyl propionat B Metyl propionat
€ Isopropyl axetat D Etyl axetat
II- Tự luận (5 điểm)
Cho 0,1 mol chất hữu cơ A (chỉ chứa một loại nhóm chức) tác dụng hết
với 12 gam NaOH Sản phẩm thu được gồm 0,1 mol ancol B cân nặng 9,2 gam
và một muối của axit hữu cơ C
Khi đốt cháy 0,1 mol chat C tao ra 1,8 mol CO, Mat khác cũng lượng axit trén tác dụng vừa đủ với 16 gam brom nguyên chất
20
a) Xác định CTPT của A và B
b) Hãy đề nghị CTCT thích hợp của A và B.
Trang 19Chuong 2
CACBOHIDRAT
A TOM TAT LY THUYET
Cacbohiđrat (gluxit, saccarit) là những chất hữu cơ tạp chức mà đa số
chúng có công thức chung là C;(HạO)m
Có nhiều nhóm cacbohiđrat, quan trọng nhất là ba nhóm sau:
- Monosaccarit (hay monoz0):
Là nhón®cacbohiđrat đơn giản nhất, không thể thủy phân được
Thi du: glucozo, fructozo (CEH; 206)
- Disaccarit:
Là nhóm cacbohidrat mà khi thủy phan sinh ra hai phan tit monosaccrit
Thi du: saccarozo, mantozd (C;2H770) 1)
- Polisaccarit:
Là nhóm cacbohidrat phức tạp nhất mà khi thủy phân đến cùng sinh ra
nhiều phân tử monosaccarit
Thí dụ: Tình bột, xenlulozơ
1 - GIUCOZƠ (C„H¡zO,, M = 180)
1 Tính chốt vột lí - Trạng thới tự nhiên
Glucozơ là chất rắn, kết tỉnh không màu, nóng chảy ở 146C (dạng œ) và
150 ”C (dạng ), đễ tan trong nước, có vị ngọt
Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của cây như lá, hoa, rễ và nhất là
trong quả chín Đặc biệt glucozơ có nhiều trong mía, quả nho, mật ong
Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ hầu như không đổi (khoảng 1%)
21
Trang 202 Cếu trúc phôn tử
Công thức phân tử của glucozo 1a CgH) 0g, ton tại ở hai dạng mạch hở và mạch vòng
a) Dang mach ho
Glucozơ tham gia phản ứng tráng bạc, chứng tỏ trong phân tử có nhóm
-CHO Tác dụng với Cu(OH); tạo thành dung dịch xanh lam, chứng tỏ nó là
ancol đa chức có các nhóm —-OH liền kề nhau
Công thức cấu tạo thu gọn dạng mạch hở là:
CH) - “CH= CH- CH- cue CHO hay CH;OH-(CHOH)4 -CHO
b) Dang mach vong
Glucozơ tồn tại dưới hai dạng mạch vòng cân bằng với dạng mạch hở: Nhóm -OH 6 Cs cong vao nhóm C¡= O tạo ra hai dạng 6 cạnh là œ và B
(xem SGK)
Trong thiên nhiên glucozơ tồn tại hoặc ở dạng œ hoặc ở dạng ÿ Trong
dung dịch, hai dạng mạch vòng này chiếm ưu thế và luôn luôn chuyển hóa lẫn
nhau theo một cân bằng qua dạng mạch hở
3 Tính chốt hóa học
Glucozơ có tính chất hóa học đặc trưng của nhóm anđehit và của ancol
đa chức
22
a) Tinh chất của nhóm andehit
- Oxi héa glucozo:
+ Phản ứng tráng bạc:
Oxi hóa glucozơ bằng AgNO, trong dung dich NHạ:
CH;OH -(CHOH)¿ - CHO + 2[Ag(NHa)z]OH ->
—> CHạOH-(CHOH)„-COONH„ + 2Ag} + 3 NHạÍ + H,0
+ Phản ứng tạo kết tủa đỏ gạch của CuạO:
Trang 21Oxi hóa glucozơ bang Cu(OH); khi đun nóng:
CH;OH -(CHOH)x„ - CHO + 2 Cu(OH); + NaOH ->
—> CHaOH -(CHOH)„ -COONa + Cu,0 ỷ + 3HạO
- Khử glueozơ: Glucozơ bị hiđro khử (khi đun nóng, có Ni xúc tác) thành ancol có 6 nhóm OH gọi là sob:tol
CHạOH -(CHOH); - CHO + H; -> CHạOH-(CHOH)¿ - CH;OH
(Sobitol)
b) Tính chất của ancol đa chức (polianeol hay poliol)
- Glucozơ tác dụng với Cu(OH)s tạo thành dung dịch xanh lam:
2C¿H¡2O¿ + Cu(OH); -> (C¿H¡¡Os)ạCu + 2H¿O
(Phức đồng glucozơ)
- Phan ting tao este:
Glucozơ tác dụng với anhidrit axetic (CHạ - CO);O tạo thành este chứa 5
gốc axit CTPT C¿H;O(OOC -CH:)s
c) Phản ứng của glucozơ dạng mạch vòng
Nhóm -OH ở cacbon C¡ có hidro linh động hơn ở các nhóm OH khác nên
có thể tạo thành ete chỉ ở vị trí này với ancol R-OH là œ-glucozit (xem SGK) Khi nhóm -OH ở C¡ đã chuyển thành -O-R thì dạng mạch vòng không
thể chuyển thành dạng mạch hở được nữa
d) Phản ứng lên men
Khi có xúc tác enzim ở 30 — 35°C, dung dich glucozo lén men tao ra ancol
etylic va khi CO):
CoH1206 -> 2C;H;OH +2CO¿ Ÿ
4 Sự tạo thònh glucozơ
a) Phản ứng quang hợp
Xảy ra khi có ánh sáng mặt trời nhờ chất điệp lục:
6CO; +6H;O > CạH¡Os +6O;
23
Trang 22b) Thủy phản đi và polisaeearit
Ht ¬
CụạHạ;O¡i + HạO — S)}y CgH;Os + CạH¡;O¿
- Chất dinh dưỡng quan trọng trong khẩu phần thức ăn của người
- Trong y học được dùng làm thuốc tăng lực cho bệnh nhân
- Trong công nghiệp dùng cho công nghệ tráng gương, tráng ruột phích và
là sản phẩm trung gian trong sản xuất ancol etylic từ tỉnh bột và xenlulozơ
6 Déng phan ctia glucoze: Fructozo
Fructozơ là đồng phân của glucozơ, khác nhau ở nhóm anđehit (glucozơ)
va xeton (fructozơ)
Fructozơ có thể tồn tại dưới dạng mạch hở:
CH;OH - (CHOH); -CO - CHạOH
Cùng với mạch hở, fructozơ có thể tồn tại ở dạng mạch vòng 5 cạnh hoặc
6 cạnh Dạng 5 cạnh có hai đồng phân là œ và B (xem SGK)
Fructozơ cũng là những tinh thể không màu, có vị ngọt rất đậm Fructozơ
có nhiều trong quả chín và đặc biệt có trong mật ong
Tương tự glucozơ, fructozơ cũng có phản ứng với Cu(OH); cho dung dịch
màu xanh lam, tác dụng với hiđro cho poliancol (tính chất của nhóm
cacbonyl), bi oxi hda boi AgNO; trong dung dich NH3 va Cu(OH), khi dun
nóng (phản ứng của nhóm anđehit do fructozơ chuyển thành glucozơ trong
môi trường bazơ) š
24
Trang 23lI- SACCAROZƠ (CzHạzO, M = 342)
Saccarozơ có công thức phân tử C¡;HzO¡¡ Trong phân tử saccarozơ:
- Không có nhóm anđehit -CHO (không tham gia phản ứng tráng bạc)
- Có nhiều nhóm OH liền kể nhau (Hòa tan được Cu(OH); tạo thành dung
dịch màu xanh lam)
- Phân tử saccarozơ do một gốc ơ-glucozơ liên kết với một gốc
B - fructozơ (loại một phân tử HạO) qua nguyên tử oxi (C¡=O-C;) (xem SGK
Ci2H320); + H,0 —“25 CoH 06 + CoH120¢
Nhu vay ban than saccarozo không có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc (khóng có tính khử), nhưng sản phẩm thủy phân lại có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc
b) Phản ứng với Cu(OH);
Như là một ancol đa chức, saccarozơ tác dụng với Cu(OH); tạo thành dung dich mau xanh lam (do tạo thành phức đồng saccarozơ)
c) Phan ứng với Ca(OH);
Saccarozơ phản ứng với Ca(OH); (vôi sữa) tạo thành canxi saccarat tan
trong HạO:
25
Trang 24CịaHạ2Oii + Ca(OH)¿ + HạO -> C¡2H¿2O¡¡.CaO.2 HạO
Canxi saccarat tác dụng với CaO hoặc CO; đều giải phóng saccarozơ:
C¡2H22O¡¡.CaO.2 HạO + CO; —> C¡¿H¿¿O¡¡ + CaCOa + 2 HạO
Tính chất này được áp dụng để tỉnh chế đường
4 Ứng dụng của saccorozơ
- Dùng làm thức ăn trong đời sống
- Trong công nghiệp thực phẩm dùng sản xuất bánh kẹo, nước giải khát
- Trong công nghiệp dược phẩm dùng bào chế thuốc bổ, thuốc chữa bệnh
- Dùng để tráng gương, tráng ruột phích
5 Sản xuốt đường saccorozơ
Có thể sản xuất đường saccarozơ từ cây mía, từ củ cải đường, từ cây thốt
nốt Các giai đoạn chính sản xuất đường mía :
1 Ép mía lấy nước, chiết hết đường từ mía bằng nước nóng Nước mía thường có màu vàng nâu chứa khoảng 10 - 15% đường
2 Xử lí nước mía với nước vôi để loại protit, axit béo Lọc bỏ kết tủa rồi sục khí COs vào để kết tủa hết CaCO+x Lúc đó được dung dịch màu vàng
3 Tẩy màu dung dịch bằng SOs hoặc than hoạt tính
4 Cô cạn dung dịch dưới áp suất thấp, sau đó làm nguội và l¡ tâm để lấy đường kính trắng Phần nước đường không kết tỉnh có màu nâu chính là mật
(rỉ đường) dùng để sản xuất ancol etylic
6 Đồng phôn của sqaccorozơ: Moniozơ
Mantozơ là đồng phân của saccarozơ, nhưng khác nhau về cấu tạo phân tử
ở chỗ mantozơ do hai gốc œ - glucozơ liên kết với nhau, do đó khi thủy phân
mantozơ ta thu được hai phân tử glucozơ
Mantozơ có tính chất hóa học cơ bản khác saccarozơ là nó có khả năng tham gia phản ứng tráng gương
Mantozơ được điều chế bằng cách thủy phân tỉnh bột nhờ enzin amilaza
26
Trang 25(có trong mầm lúa) Phản ứng thủy phân này cũng xảy ra trong cơ thể người và dong vat
Kẹo mạch nha (mầm lúa) chủ yếu chứa mantozơ
Ill - TINH BOT ((CgH 19s), M = 162n)
1 Tính chốt vột lí - Trạng thới tự nhiên
Tỉnh bột là chất rắn vô định hình, màu trắng, không tan trong nước Trong
nước nóng 60 - 70C tỉnh bột trương lên, các phân tử xoắn lại theo kiểu lò xo, tạo thành dung dịch keo nhớt gọi là hồ tỉnh bột
Tỉnh bột có rất nhiều trong các loại hạt, củ, quả (gạo, mì, khoai, sắn,
chuối .)
2 Cếu trúc phôn tử
Khi thủy phân tỉnh bột tới cùng, thu được glucozơ Từ đó cho phép nghĩ
rằng tỉnh bột do các phân tử glucozơ liên kết lại Theo cấu tạo, tỉnh bột gồm
hai loại :
4) Amilozơ
Aminozơ là polime có mạch xoắn lò xo, không phân nhánh, phân tử khối khoảng 200.000 u, do các gốc œ - glucozơ trùng ngưng (loại HO) tạo thành liên kết 1,4 — glucozit:
Nguyên tử C¡ ở mắt xích này và nguyên tử C¿ ở mắt xích kia liên kết với
nhau qua cầu oxi (xem hình SGK nâng cao)
b) Amilopectin
Amilopectin là dạng mạch xoắn lò xo phân nhánh, phân tử khối khoảng 1.000.000 u, do các gốc œ - glucozơ liên kết với nhau theo hai kiểu : 1,4 - glucozit va 1,6 - glucozit
1,4 - glucozit là những mạch amilozơ, còn 1,6 — glucozit là do nguyên tử C¡ ở mắt xích đầu của mạch này liên kết với nguyên tử C¿ ở mạch kia qua cầu
oxi (xem hình SGK)
27
Trang 263 Tinh chat héa hoc
a) Phản ứng thủy phản
- Khi đun nóng với nước (xúc tác axit vô cơ), tinh bột bị thủy phân thành
glucozo:
(CéH 905), +nHạO — + nGgHụ¿Os
Thực ra, tỉnh bột bị thủy phân từng bước qua những giai đoạn trung gian
1a dextrin (CeHigOs)„ (x < n) và mantozơ
- Sự thủy phân tỉnh bột trong cơ thể động vật xảy ra qua nhiều giai đoạn nhờ các men khác nhau trong nước bọt, trong dạ dày xúc tác :
(CøHigOs)n z amnaz> (CoH1095)x Framitan? C1220
+HạO = C,H : l
(Glucozo)
b) Phản ứng của hồ tỉnh bột với iot
Hồ tỉnh bột tạo với iot một phức chất màu xanh lam, do tỉnh bột hấp thụ iot Quá trình hấp thụ là thuận nghịch: Khi đun nóng, phân tử iot được giải phóng ra khỏi tinh bột nên màu xanh đặc trưng bị mất Khi để nguội các phân
tử iot lại bị hấp thụ, màu xanh lam lại trở lại
Chú ý: Tỉnh bột không hấp thụ anion I”
4 Su tao thanh tinh bột trong cêy xanh
Dưới tác dụng của năng lượng mặt trời, cây xanh (chất diệp lục, clorophin) hấp thụ khí cacbonic và hơi nước tạo thành tỉnh bột theo phản ứng quang hợp sau:
6nCO,, ¥ Si 50! — Sunde EO) 2 BOs,
Quá trình này xảy ra phức tạp, qua nhiều giai đoạn, có giai đoạn tạo thành glucozo
Nhờ có phản ứng quang hợp, hàng năm cây xanh đã chuyển hàng trăm tỉ tấn khí CO; thành cacbohiđrat (bao gồm tỉnh bột và xenlulozơ) và giải phóng
28
Trang 27hang tram ti tin O> Chinh vi vay thanh phan O, trong khong khi duoc 6n định Cây xanh cĩ vai trị cực kì quan trong đối với sự sống trên trái đất
IV - XENLULOZO ((C¿HgOg)n, M = 1ĩ2n)
1 Tính chết vột lí - Trạng thĩi tự nhiên
Xenlulozơ nguyên chất là chất rắn màu trắng, dạng sợi, khơng mùi vị, khơng tan trong nước và các dung mơi thơng thường như ancol, xăng, benzen nhưng tan trong một số dung mơi đặc biệt như nước Svayde (Cu(OH); tan trong dung dịch NHạ đặc)
Xenlulozơ cĩ trong bơng, đay, gai, tre, nứa, gỗ
2 CGu trac phơn tử
Mặc dù cơng thức phân tử giống nhau (C¿H¡oOs)ạ, nhưng về cấu tạo phân
tử xenlulozơ khác tỉnh bột ở những điểm:
- §ố mắt xích n lớn hơn nhiều nên phân tử khối của xenlulozơ từ I đến hơn 2 triệu u (đv€)
- Xenlulozơ do các gốc B - glucozơ liên kết lại (kiểu BỊ1 - 4]), khơng
phân nhánh tạo thành các sợi như bơng, đay, gai
- Mỗi mắt xích xenlulozơ cĩ 3 nhĩm OH cĩ khả năng tham gia phản ứng
este hĩa Do đĩ cĩ thể viết [CeH;Oz(OH)a]n
3 Tính chốt hĩa học
a) Phản ứng thủy phân
Khi đun nĩng xenlulozơ (bơng, vỏ bào, mùn cưa .) với dung dịch axit, được glucozo
(CGHagOx), +aHyO — + n€CaHuÕs
Trong dịch vị của người khơng cĩ men xúc tác cho phản ứng thủy phân trên, nên xenlulozơ bị thải ra ngồi Trái lại ở một số động vật (trâu, bị, ngựa)
cĩ enzim xenlulozơ nên xenlulozơ do chúng ăn đều bị thủy phân
29
Trang 28b) Phản ứng của ancol da chức
- Phản ứng với nước Svayde [Cu(NHa)¿](OH);:
Xenlulozơ phản ứng với nước Svayde, cho phức chất đồng xenlulozơ dùng
để sản xuất tơ đồng - amoniac
- Phản ứng este hóa
+ Đun nóng xenlulozơ với axit HNOa đặc và axit H;ạSO„ đặc, xảy ra
phân ứng este hóa:
- Làm vật liệu xây dựng, đồ dùng gia đình bằng gỗ, tre, nứa
- Dùng để làm giấy, tơ nhân tạo (tơ visco .), sản xuất ancol etylic
30
Trang 29B BÀI TẬP TRAC NGHIEM
Chất có chứa nguyên tử oxi trong phân tử là:
C Saccarozo D Buta - 1,3 - dien
Glucozơ không phản ứng được với:
A Hạ ' ng tác Ni, dun nóng)
B AgNO, trong dung dich NH3, dun nóng
C Cu(OH); ở điều kiện thường
Cho 50 ml dung dịch glucozơ chưa rõ nồng độ tác dụng với một lượng
du AgNO; trong dung dịch NHạ, thu được 2,16 gam bạc kết tủa
Nồng độ mol của dung dịch glucozơ là:
Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là
CzHạO¿, tác dụng được với Na và với NaOH Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư, số mol Hạ bằng số mol X tham gia phản ứng và X chỉ
tác dụng được với NaOH theo tỉ lệ số mol 1: 1
31
Trang 30Khi đốt 0,1 mol một chất X (dẫn xuất của benzen), khối lượng CO; thu
được nhỏ hơn 35,2 gam Biết rằng, I mol X chỉ tác dụng được với
1 mol NaOH Công thức cấu tạo thu gọn của X là:
C CH3CHzCOOCH = CH) tac dung duge véi dung dich Br
D CH3CH2COOCH = CH) cé thé tring hop tao polime
Hidrat hóa hai anken chỉ tạo thành hai ancol Hai anken đó là:
A 2- metylpropen và but- I- en (hoặc buten- 1)
B propen và but- 2- en (hoặc buten- 2)
€ eten và but- 2- en (hoặc buten- 2)
D eten và but- l- en (hoặc buten- 1)
+Cl,(ti 1é mol 1:1) +NaOH đặc (dư), + axiL HCI
Cho sơ đồ: CạHạ Fe, t° t° cao, p cao
Hai chất hữu cơ Y, Z lần lượt là:
A CaH¿(OH)¿, C¿HạClạ — B C¿H„(OH);, C¿H„Clạ
C C2H;OH, C¿H;Cl D C¿HzONa, C¿HzOH
Hai dạng mạch vòng của phân tử glucozơ (œ - glucozơ và - glucozơ)
khác nhau ở chỗ:
A VỊ ngọt
Trang 31812:
213
B Vị trí của nhóm anđehit trong mach cacbon của phân tử gÌucozơ
C Vị trí tương đối của nhóm hiđroxyl ở nguyên tử C, trên mặt phẳng
của vòng phân tử
D khả năng phản ứng
Cho 360 gam glucozơ lên men thành ancol etylic (giả sử chỉ xảy ra
phản ứng tạo'thành ancol etylic) và cho tất cả khí cacbonic thoát ra hấp
thụ vào dung dịch NaOH dư thì thu được 318 gam Na;COs
Hiệu suất phản ứng lên men là:
Có 4 lọ đựng 4 dung dịch không màu bị mất nhãn là: dung dịch glucozo, dung dịch glixerol, dung dịch ancol etylie và dung dịch axit axetic loãng
Thuốc thử có thể dùng để phân biệt 4 dung dịch trên là:
A Cu(OH), leat môi trường kiềm (Cu(OH);/OH”)
B Dung dịch AgNOz/NH;
C Dung dich brom
D Natri kim loai
C ĐỀ KIỂM TRA CHƯƠNG 2
ĐỀ SỐ 2.1
I- Trắc nghiệm khách quœn (5 điểm)
Câu I (0,5 điểm)
Dung dịch glucozơ phản ứng với:
A AgNOa trong dung dich NH3
B Ca(OH);
33
Trang 32Đốt cháy hoàn toàn m gam ancol no, đơn chức mạch hở Sau phản ứng thu
được 13,2 gam CO; và 8,I gam HO Công thức cấu tạo ancol no, đơn chức là:
Câu 6 (1,0 diém)
Trong một nhà máy rượu, người ta dùng nguyên liệu là mùn cưa chứa 50%
xenlulozơ để sản xuất ancol etylic Biết hiệu suất của cả quá trình là 70% Để sản xuất I tấn ancol etylic thì khối lượng mùn cưa cần dùng là:
34
Trang 33A 50,12 lít và 100 lít B 43,125 lít và 93,751 lít
€ 43,125 lít và 100 lít D 41,421 lít và 93,76 lit
II- Tự luận (5 điểm)
Từ một loại tỉnh dầu, người ta tách được hợp chất hữu cơ (A) Đốt cháy hoàn toàn 2,64 gam (A) cần vừa đủ 4,704 lít oxi (đkte), chỉ thu được CO;
và H;ạO với tỉ lệ khối lượng : mco,: mo = lI : 2 Biết (A) có khối lượng phân tử nhỏ hơn 150
a) Tìm công thức phân tử của (A)
b) Cho biết phân tử (A) có chứa vòng benzen, (A) có thể cho phản ứng tráng gương và trong tự nhiên (A) tồn tai 6 dang trans
Xác định công thức cấu tạo của A
ĐỀ SỐ 2.2
I- Trắc nghiệm khóch quan (5 diém)
Cau 1 (0,5 diém)
Cho các chất: Dung dịch saccarozơ, glixerol, ancol etylic, natri axetat Số
chất phản ứng được với Cu(OH)s ở điều kiện thường là:
A 4 chất B 2 chất
Cau 2 (0,5 điểm)
Saccarozơ và ølucozơ đều có:
A Phản ứng với dung dịch NaCl
Trang 34B Phản ứng với Cu(OH); ở nhiệt độ thường tạo thành dd xanh lam
C Phản ứng với AgNO+ trong dung dịch NHạ, đun nóng
D Phản ứng thủy phân trong môi trường axit
Câu 3 (0,5 điểm)
Hợp chất tác dụng với nước brom cho kết tủa trắng là :
Câu 4 (0,5 điểm)
Phát biểu không đúng là:
A Dung dịch fructozơ hòa tan được Cu(OH);
B Dung dịch mantozơ tác dụng với Cu(OH); khi đun nóng cho kết tủa
Cho m gam tỉnh bột lên men thành ancol etylic với hiệu suất 81% Toàn
bộ lượng CO; sinh ra được hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH);, thu
được 550 gam kết tủa và dung dich X Dun ki dung dịch X thu thêm được
Sơ đồ sản xuất ancol etylic từ tỉnh bột:
(—Ca¿HioOs—)n SSS, C6H1 206 sey CạH;OH
Trang 35Hiệu suất của quá trình sản xuất là 75% Từ 1 tấn tinh bột có lẫn 20% tạp
chất sản xuất được bao nhiêu kg CHzOH?
II- Tự luận (5 điểm)
Đốt cháy hoàn toàn 6 gam một hợp chất hữu cơ A, cần dùng 10,08 lít khí O› Sau phản ứng, thu được một lượng H;O và 6,72 lít khí CO; (các khí đo ở đktc)
1 Tìm công thức thực nghiệm của A
2 Khi làm bay hơi 3 gam chất A thì thu được một thể tích hơi đúng bằng
thể tích của 1,6 gam khí Os (đo ở cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất) Xác
định công thức phân tử, công thức cấu tạo đúng của A, biết A phản ứng được
với natri và có thể bị oxi hoá thành andehit Viết các phương trình phản ứng minh họa
Cho: H=1;C= 12;O= 16; Na=23 ; AI =27; CI= 35,5 ; Fe = 56
Trang 36Chuong 3 AMIN - AMINO AXIT - PROTEIN
\ TOM TAT LY THUYET
|- AMIN
1 Định nghĩa, phên loại, danh phớp và déng phan
- Amin là những hợp chất hữu cơ được cấu thành bằng cách thay thế một hay nhiều nguyên tử hiẩno trong phân tử amoniac bằng một hay nhiều gốc hiärocacbon
- Nếu thay thế một nguyên tử H ta có amin bậc một, thế hai nguyên tử H
có amin bậc hai, thế ba nguyên tử H có amin bậc ba Thí dụ:
R-NH;: amin bậc nhất ; R-NH-R,: amin bac hai ; R-N(Rạ)-Rị amin bậc ba
Theo loại gốc hidrocacbon có các loại amin : amin thơm (gốc R là gốc
thơm) như anilin CạHs — NH; ; amin mạch hở (gốc R là gốc hidrocacbon
rểach hở) nhu C,H; — NH)
- Tên của các amin thường được gọi theo danh pháp gốc - chức và danh pháp thay thế (danh pháp quốc tế IUPAC) :
+ Theo danh pháp gốc - chức :
Tên amin = ank + (số chỉ vị trí nhóm amin) + yl + amin
Thi du: CH, -CH-CH, _CH, : Prop - 2 -ylamin
NH,
+ Theo danh pháp IUPAC :
Tên amin = Tên ankan + (số chỉ vị trí nhóm amin) + amin
4 3 2 I Thí dụ: CHạ ~CH-CH-CH; : 3 - Metyl butan - 2 -amin
CH; NH,
38
Trang 37- Đồng phan cia amin:
Amin thường có 3 dang đồng phân: Đồng phân mạch cacbon, đồng phân
vị trí nhóm chức amin và đồng phân bậc của amin
- Anilin là chất lỏng không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong ancol
và benzen Để lâu trong không khí, anilin bị oxi hóa một phần bởi oxi không khí nên có màu nâu đen
3 Cốu tao phan tu
Trong phân tử amin cũng như trong phân tử NHạ, nguyên tử Ñ còn một
cặp electron chua lién két (NH; , R-NH, , CgHs—-NH)), vi thé amin co kha
nang két hgp thém proton (H"), do đó có tính bazo
Nếu R là gốc hiđrocacbon no, mạch hở có khuynh hướng đẩy electron làm mật độ electron ở nguyên tử N tăng lên, do đó làm tăng khả năng kết hợp H’, tức là tính bazơ tăng (mạnh hơn NHạ) Amin no bậc cao có tính bazơ mạnh hơn amin no bậc thấp
39
Trang 38Nếu R là nhân benzen, có khuynh hướng hút electron, làm nghèo mật độ electron ở nguyên tử N, do dé amin thom cé tinh bazo yéu hon NH3
4 Tính chốt hóa học
Nói chung amin là những bazơ yếu, có các phản ứng tương tự NHạ
a) Tính bazơ
Tác dụng với HạO tạo thành dung dịch có tính kiêm:
CHy-NH; + HạO £> CH;-NH; + OH-
Dung dịch nước của amin mạch hở có tính kiểm rõ rệt làm xanh quỳ tím Anilin vì ít tan trong nước và tính bazơ yếu nên dung dịch nước của anilin không làm xanh quỳ tím
- Ngoài ra, các amin dễ dàng phản ứng với axit tạo thành muối:
R~NH¿ +HCI-> R—-NH:CI C¿Hs—NH; + HCI —> C¿H; - NHzCl Các muối của amin là những chất tinh thể, tan nhiều trong nước Khi các
muối này tác dụng với kiểm lại giải phóng amin:
R-NH3Cl +NaOH > R-NH) +NaCl+ H,0
b) Phản ứng với axit nitro
- Các amir: mạch hở bậc một tác dụng vừa đủ với axit nitrơ (điều chế từ NaNO; và axit vô cơ), tạo thành ancol và giải phóng nitơ:
R-NH; +HONO +> R-OH +N;Ÿ + HạO
Anilin và các amin thơm bậc một tác dụng với axit HNO; ở nhiệt độ thấp
(0— se cho mu6i diazoni:
tears CạHs-NH¿ + HONO +HCI -> CgHsN2Cl + H,0
(Phenylđiazoni clorua) Muối điazoni có vai trò quan trọng trong tổng hợp hữu cơ và đặc biệt là tổng hợp phẩm nhuộm azo
40
Trang 39©) Phản ứng ankyl hóa thay thế nguyên tử H của nhóm —NH;
Amin bac mot (dư) tác dụng với ankyl halogenua tạo thành amin bậc hai :
và hiđro halogenua
Thí dụ:
C;H;—NH; + I-CHạ > C,)H;-NH-CH; + HI
Trong phản ứng này, nhóm ankyl (CHạ-) đã thay thế nguyên tử H của
nhóm —NH; nên gọi là phản ứng thế nucleophin
đ) Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin
Do ảnh hưởng của nhóm - NH;, ba nguyên tử H ở các vị trí ortho, para trong nhân thơm của anilin trở nên linh động hơn và dễ tham gia phản ứng thế hơn so với benzen Do vay, anilin dé dàng phản ứng với dung dịch brom, tạo thành 2, 4, 6 — tribromanilin:
- Các ankylamin được dùng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là các điamin
- Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm, sản xuất polime (nhựa anilin fomandehit .) và trong công nghiệp dược phẩm
6 Diéu ché amin
- Ankylamin được điều chế từ NHạ và ankyl halogenua (R—X)
R-I+2NH3 — R-NH; + NHI Phản ứng có thể tiếp tục để tạo thành amin bậc cao
CH; - NH, + CH3;-1+ NH3 — (CH3)2-NH + NHyglI
41
Trang 40Amino axit la hop chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm
cacboxyl (-COOH) va nhém amin (—NH))
Cong thtte tong quat: (H2N), -R-(COOH),
Trường hợp đơn giản nhất: H,N -CH; - COOH
2 Cếu trúc phôn tử
Trong phân tử amino axit có hai nhóm có tính chất ngược nhau nên thường tương tác với nhau cho ion lưỡng cực, dạng ion này nằm cân bằng với đạng phân tử:
H,N-R-COOH @= *H3N-R-COO™
Mỗi amino axit có một điểm đẳng điện riêng, kí hiệu 1a pH, hay pl
Điểm đẳng điện là diểm pH của dung dịch amino axit mà tại đó có các điện tích trái dấu của phân tử đã cân bằng
Dùng điểm đẳng điện trong kĩ thuật điện di để tách các amino axit,
3 Danh phap
Tên gọi của các amino axit = axit + amino + tên của axit tương ứng
Có 2 cách đánh số mạch cacbon trong phân tử amino axit để chỉ vị trí của
nhóm amin
- Đánh số theo thứ tự a, B, y xuất phát từ C cạnh nhóm —COOH
- Theo tên IUPAC (tên thay thế) đánh số 1, 2, 3 xuất phát từ C của
chính nhóm —COOH
42