Đun A với dD NaOH thu được một hợp chất có CTPT C2H4 O2NNa và chất hữu cơ B.. Cho hơi qua CuO/t0 thu được chất hữu cơ D có khả năng cho phản ứng tráng gương..[r]
Trang 1CHUYÊN ĐỀ 3: AMIN – AMINO AXIT – PROTEIN phần B – AMINO AXIT
A.LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM
1.CT tổng quát của amino Axit : (H2N)n – R – (COOH)n’ : n , n’ ≥ 1 : R là gốc hidrocacbon
hóa trị (n + n’)
Hoặc ( H2N)n – CxHy – (COOH)n’ : n , n’ ≥ 1 , x ≥ 1 , y + n + n’ ≤ 2x + 2
Amino axit thường gặp :
Amino axit chứa 1 nhóm amino (NH2) và một nhóm chức axit (COOH) no mạch hở : H2N-R-COOH
2 tính chất
a.Amino axit có tính chất của nhóm COOH
* Tính axit: RCH(NH2)COOH + NaOH => RCH(NH2)COONa + H2O
* Phản ứng este hoá:
RCH(NH2)COOH + R’OH => RCH(NH2)COOR’ + H2O
b.Amino axit có phản ứng giữa nhóm COOH và nhóm NH 2
Tạo muối nội H2N-CH-COOH => H3N+-CH-COO
Phản ứng trùng ngưng của các ε– và ω– amino axit tạo poliamit:
nH2N-[CH2]5-COOH => ( NH-[CH2]5-CO )n + nH2O
axit ε- aminocaproic policaproamit
B CÁC DẠNG BT
I phản ứng thể hiện tính lưỡng tính của amino axit
+) Phản ứng với axit mạnh: HOOC- CH2NH2 + HCl HOOC – CH2 – NH3 +Cl –
+) Phản ứng với bazơ mạnh: NH2- CH2- COOH + NaOH H2N – CH2 – COOONa + H2O +) Tính axit- bazơ của dung dịch amino axit (H2N)x – R – (COOH)y phụ thuộc vào x, y:
- x = y thì amino axit trung tính, quỳ tím không đổi màu
- x > y thì amino axit có tính bazơ, quỳ tím hóa xanh
- x < y thì amino axit có tính axit, quỳ tím hóa đỏ
ví dụ1 :dd chất nào sau đây không làm chuyển màu quỳ tím ?
A H2N(CH2)2CH(NH2)COOH B CH3CH(OH)COOH
Ví dụ 2: Hợp chất không làm đổi màu giấy quỳ ẩm là :
C H2N – CH2 – CH(NH2) – COOH D H2NCH2 COOH
2 Xác định công thức aminoaxit:
*T/ dụng với NaOH:
Ptpu: (H 2 N) a – R – (COOH) b + bNaOH (H 2 N) a – R – (COONa) b + bH 2 O
min
NaOH
a oaxit
n
n = b = số nhóm chức axit ( – COOH)
* T/d với HCl
Ptpu: (H 2 N) a – R – (COOH) b + aHCl (ClH 3 N) a – R – (COOH) b
min
HCl
a oaxit
n
a
n = số nhóm chức baz (–NH2)
Trang 2Ví dụ : Cho 1 mol aminoaxit X phản ứng với dung dịch HCl (dư), thu được m1 gam muối Y Cũng 1 mol aminoaxit X phản ứng với dung dịch NaOH (dư), thu được m2 gam muối Z Biết m2 – m1 = 7,5
Công thức phân tử của X là:
A C4H10O2N B C5H9O4N C C4H8O4N2 D C5H11O2N
HD: (H 2 N) x R(COOH) y + x HCl (ClH 3 N) x R(COOH) y ;
(H 2 N) x R(COOH) y +y NaOH (H 2 N) x R(COONa) y + y H 2 O
Theo bài ra và theo các phản ứng ta có: m 2 – m 1 = 23 y – 36,5x – y = 7,5 44y = 73x +15 Chỉ có x =1; y = 2 là phù hợp với các kết quả trong đáp án
Chọn đáp án B
Chú ý: Nếu đây là bài toán tự luận thì sẽ có vô số đáp án vì có vô số cặp x,y thỏa mãn, mặt
khác mỗi cặp x, y lại tương ứng với gốc R tùy ý
Ví dụ : Cho 0,02 mol aminoaxit X tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch HCl 0,1M thu được
3,67 gam muối khan Mặt khác 0,02 mol X tác tác dụng vừa đủ với 40 gam dung dịch NaOH 4% Công thức của X là:
A H2NC2H3(COOH)2 B H2NC3H5(COOH)2 C (H2N)2C3H5COOH D
H2NC3H6COOH
HD: (H 2 N) x R(COOH) y + x HCl (ClH 3 N) x R(COOH) y ;
(H 2 N) x R(COOH) y +y NaOH (H 2 N) x R(COONa) y + y H 2 O
Ta có: n HCl = 0,1.200.10 -3 = 0,02 (mol) = n X ; n NaOH = 40.4%/40 = 0,04 (mol) = 2n x x =1;
y = 2
m Muối = 0,02( R + 52,5 + 2.45) = 3,67 R = 41 R là C 3 H 5
Chọn đáp án B
3, tính khối lượng của aminoaxit tác dụng với axit hoặc bazo
* Phải viết được 2 phương trình có dạng:
+ Với axít HCl:
H 2 N– R – COOH + HCl ClH 3 N– R – COOH
R + 61 R+ 97,5 tăng 36,5
+ Với bazơ NaOH:
H 2 N– R – COOH+ NaOH H 2 N– R – COONa+ H 2 O
R + 61 R+ 83 tăng 22
4.dạng bt: khi cho a.a hoặc hỗn hợp a.a tác dụng với dd HCl thu đcược dd X sau đó cho tiếp
NaOH vào dd Y
Và ngược lại cho a.a hoặc hỗn hợp a.a tác dụng với dd NaOH thu được dd X sau đó cho tiếp HCl vào dd Y
C CÁC BÀI TẬP CỤ THỂ
Câu 1: Để chứng minh glyxin C2H5O2N là một amino axit , chỉ cân cho pứ với
A NaOH B HCl C CH3OH/HCl D HCl và NaOH
Câu 2: Ứng với CT C3H7O2N có bao nhiêu đồng phân amino axit ?
Câu 3: Hợp chất không làm đổi màu giấy quỳ ẩm là :
C H2N – CH2 – CH(NH2) – COOH D H2NCH2 COOH
Câu 4: Chất X có CT là C3H7O2N X có thể tác dụng với NaOH , HCl và làm mất màu dd
Br CT của X là:
Trang 3A CH2 = CH COONH4 B CH3CH(NH2)COOH
Câu 5: dd chất nào sau đây không làm chuyển màu quỳ tím ?
A H2N(CH2)2CH(NH2)COOH B CH3CH(OH)COOH
Câu 6: Axit glutamic (HCOO(CH2)2CH(NH2)COOH) là chất
A Chỉ có tính axit B Chỉ có tính bazơ C Lưỡng tính D Trung tính
Câu 7: Trong các chất sau chất nào có liên kết peptit?
A alanin B Protein C Xenlulozo D Glucozo
Câu 8:Cho 0,1 mol A (α – amino axit H2N-R-COOH) phản ứng hết với HCl tạo 11,15 gam
muối A là
A Valin B Phenylalani C Alanin D Glyxin
Câu 9:Amino axit X chứa một nhóm –COOH và 2 nhóm –NH2.Cho 1 mol X tác dụng hết với
dung dịch NaOH, thu được 154 gam muối CTPT của X là:
A C4H10N2O2 B C5H10N2O2 C C5H12N2O2 D C6H14N2O2
Câu 10:Hợp chất nào sau đây không phải là Amino axit
Câu 11:Tỉ lệ thể tích của CO2 : H2O khi đốt cháy hoàn toàn một đồng đẳng X của glixin là 6 :
7 (phản ứng cháy sinh ra N2) X tác dụng với glixin cho sản phẩm đipeptit Công thức cấu tạo của X là:
C C2H5CH(NH2)COOH D A và B đúng
Câu 12:X là một – amino axit no chỉ chứa một nhóm - NH2 và một nhóm –COOH Cho
13,1g X tác dụng với dung dịch HCl dư, ta thu được 16,75g muối clohiđrat của X X có công thức cấu tạo nào sau đây?
A CH3CH2(NH2)COOH B H2N(CH2)3COOH
C CH3(CH2)4(NH2)COOH D H2N(CH2)5COOH
Câu 13:Đốt cháy hết a mol một aminoaxit được 2a mol CO2 và a/2mol N2 Aminoaxit trên có công thức cấu tạo là:
A H2NCH2COOH B H2N(CH2)2COOH
C H2N(CH2)3COOH D H2NCH(COOH)2
Câu 14:Để trung hòa 200ml dung dịch aminoaxit X 0,5M cần 100g dung dịch NaOH 8% Cô cạn dd
thu được 16,3g muối khan X có công thức cấu tạo là:
A H2NCH(COOH)2 B H2NCH2CH(COOH)2
C (H2N)2CHCH2(COOH)2 D Avà B đúng
Câu 15:A là -amioaxit (có chứa 1 nhóm –NH2) Đốt cháy 8,9g A bằng O2 vừa đủ được 13,2g CO2; 6,3g H2Ovà 1,12 lít N2(đktc) A có CTPT là :
A C2H5NO2 B C3H7NO2 C C4H9NO2 D C6H9NO4
Câu 16:Hợp chất X chứa các nguyên tố C,H,O,N và có MX = 89 Khi đốt cháy 1 mol X thu
được 3 mol CO2 và 0,5 mol N2 Biết hợp chất lưỡng tính và tác dụng với nước Br2 X là
A H2N – CH = CH – COOH B CH2 = CH(NH2) – COOH
C CH2 = CH – COONH4 D CH2 = CH – CH2 – NO2
Câu 17: Cho 13,35g hh X gồm H2NCH2CH2COOH và CH3CH(NH2)COOH tác dụng với V ml dung dịch NaOH 1M thu được dung dịch Y Biết dung dịch Y tác dụng vừa đủ với 250 ml dung dịch HCl 1M Giá trị của V là
A 100 ml B 150 ml C 200 ml D 250 ml
Câu 18 :Cho 20,15 g hỗn hợp X gồm (CH2NH2COOH và CH3CHNH2COOH) tác dụng với
450 ml dung dịch HCl 1M thu được dung dịch Y Y tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH Phần trăm khối lượng của mỗi chất trong X là:
A 55,83 % và 44,17 % B 53,58 % và 46,42 %
C 58,53 % và 41,47 % D 52,59 % và 47,41%
Trang 4Câu 19: Xác định thể tích O2 (đktc) cần để đốt cháy hết 22,455 g hỗn hợp X gồm (CH3CH(NH2)COOH và CH3COOCH(NH2)CH3 Biết sản phẩm cháy được hấp thụ hết vào bình đựng
dd NaOH thì khối lượng bình tăng 85,655 g
A 44,24 (l) B 42,8275 (l) C 128,4825 (l) D Kết quả khác
Câu 20 Những chất nào sau đây lưỡng tính :
Câu 21:Cho quỳ tím vào dung dịch mỗi hợp chất dưới đây, dung dịch nào sẽ làm quỳ tím hoá đỏ: (1)
H2N – CH2 – COOH; (2) Cl-NH3+- CH2COOH;
(3) H2N - CH2 - COONa (4) H2N(CH2)2CH(NH2)-COOH;
(5) HOOC(CH2)2CH(NH2) – COOH;
A (2), (5) B (1), (4) C (1), (5) D (2)
Câu 22:là một hợp chất hữu cơ có CTPT C5H11O2N Đun (A) với dD NaOH thu được một hợp chất
có CTPT C2H4O2NNa và chất hữu cơ (B) Cho hơi qua CuO/t0 thu được chất hữu cơ (D) có khả năng cho phản ứng tráng gương Công thức cấu tạo của A là :
A CH2 = CH-COONH3-C2H5 B CH3(CH2)4NO2
C H2NCH2-CH2-COOC2H5 D NH2CH2COO-CH2- CH2-CH3