Cấu tạo, tính chất, phương pháp thu nhận và cách xác định tính chất chống oxy hoá của polyphenol

Ngày nay khi cuộc sống ngày càng đầy đủ, ấm no hơn, con người đã giành sự quan tâm đặc biệt của mình tới sức khỏe. Rất nhiều người đã sử dụng các chất chống oxi hóa tự nhiên thay cho các chất hóa học để không gây độc hại cho sức khỏe con người như các chất polyphenol, vitamine E, vitamin C… có nhiều trong rau củ quả để ngăn ngừa sự xuất hiện “stress oxi hóa”. Stress oxi hóa là hiện tượng xuất hiện trong cơ thể sinh vật khi có sự mất cân bằng giữa việc sản xuất các gốc tự do và hoạt động của các chất chống oxi hóa. Các gốc tự do được tạo ra trong quá trình trao đổi chất có tác động xấu đến cơ thể như: đột biến DNA, biến tính protein, gây suy giảm hệ thần kinh và gây hiện tượng lão hóa sớm.Để hạn chế những bệnh do stress oxi hóa gây ra việc sử dụng nhiều loại rau quả tươi hàng ngày, sử dụng các chất chống oxi hóa tự nhiên là cách đơn giản và hữu hiệu nhất để tăng cường sức khỏe, ngăn ngừa các bệnh do stress oxi hóa gây ra. Các chất chống oxi hóa là các hợp chất có khả năng làm chậm lại, ngăn cản hoặc đảo ngược quá trình oxi hóa các hợp chất có trong tế bào của cơ thể. Hệ thống các chất chống oxi hóa của cơ thể người được cung cấp bởi hai nguồn bên trong và bên ngoài. Để chống lại sự bội tăng các gốc tự do sinh ra quá nhiều mà hệ thống “chất chống oxi hóa nội sinh” không đủ sức cân bằng để vô hiệu hóa. Các nhà khoa học đặt vấn đề dựng các “chất chống oxi hóa ngoại sinh” với mục đích phòng ngừa nâng cao sức khỏe, chống lão hóa.Các chất chống oxi hóa ngoại sinh đó được xác định là vitamine A, viatmine C, các carotenoid, các hợp chất phenolic. Các chất này có nhiều trong rau quả sẽ tăng cường hoạt động của hệ thống chống oxi hóa và ngăn ngừa các bệnh có nguồn gốc stress oxi hoá Trong các “chất chống oxi hóa ngoại sinh” phải kể đến hợp chất phenolic, chúng là sản phẩm trao đổi chất bậc hai chủ yếu của thực vật, rất đa dạng về cấu trúc và chức năng. Ngoài tác dụng tạo màu cho thực vật (anthocyanin), bảo vệ thực vật trước tia cực tím, chống lại sự oxi hóa, các hợp chất phenol còn là vật liệu góp phần vào độ bền chức của thực vật và sự thấm của thành tế bào đối với nước và khí, là hợp chất tín hiệu cho sự cộng sinh giữa thực vật và vi khuẩn nốt sần. Đối với các thực phẩm, các hợp chất phenol là những chất hoạt động giữ vai trò chủ đạo quyết định hương vị của nhiều loại sản phẩm có nguồn gốc từ thực vật. Với sức khỏe con người, các hợp chất phenol có khả năng chống oxi hóa cao, chống viêm, chống dị ứng và khả năng kháng khuẩn. Hiện nay trên thế giới và tại Việt Nam đã giành rất nhiều thời gian nghiên cứu về các hợp chất polyphenol có nguồn gốc tự nhiên từ nhiều nguồn nguyên liệu khác nhau như: lá trà, vỏ vải thiều, lá ổi, lá vối, lá chuối và quả sim. Do đó, với tiểu luận này, nhóm tìm hiểu rõ hơn về “Cấu tạo, tính chất, phương pháp thu nhận và cách xác định tính chất chống oxy hoá của polyphenol”

1.MỞ ĐẦU

Ngày nay khi cuộc sống ngày càng đầy đủ, ấm no hơn, con người đã giành sự quan tâm đặc biệt của mình tới sức khỏe Rất nhiều người đã sử dụng các chất chống oxi hóa tự nhiên thay cho các chất hóa học để không gây độc hại cho sức khỏe con người như các chất polyphenol, vitamine E, vitamin C…

có nhiều trong rau củ quả để ngăn ngừa sự xuất hiện “stress oxi hóa” Stress oxi hóa là hiện tượng xuất hiện trong cơ thể sinh vật khi có sự mất cân bằng giữa

việc sản xuất các gốc tự do và hoạt động của các chất chống oxi hóa Các gốc tự

do được tạo ra trong quá trình trao đổi chất có tác động xấu đến cơ thể như: đột biến DNA, biến tính protein, gây suy giảm hệ thần kinh và gây hiện tượng lão hóa sớm.Để hạn chế những bệnh do stress oxi hóa gây ra việc sử dụng nhiều loại rau quả tươi hàng ngày, sử dụng các chất chống oxi hóa tự nhiên là cách đơn

giản và hữu hiệu nhất để tăng cường sức khỏe, ngăn ngừa các bệnh do stress oxi hóa gây ra Các chất chống oxi hóa là các hợp chất có khả năng làm chậm lại,

ngăn cản hoặc đảo ngược quá trình oxi hóa các hợp chất có trong tế bào của cơ thể Hệ thống các chất chống oxi hóa của cơ thể người được cung cấp bởi hai

nguồn bên trong và bên ngoài Để chống lại sự bội tăng các gốc tự do sinh ra

quá nhiều mà hệ thống “chất chống oxi hóa nội sinh” không đủ sức cân bằng để

vô hiệu hóa Các nhà khoa học đặt vấn đề dựng các “chất chống oxi hóa ngoại sinh” với mục đích phòng ngừa nâng cao sức khỏe, chống lão hóa.Các chấtchống oxi hóa ngoại sinh đó được xác định là vitamine A, viatmine C, các carotenoid, các hợp chất phenolic Các chất này có nhiều trong rau quả sẽ tăng cường hoạt động của hệ thống chống oxi hóa và ngăn ngừa các bệnh có nguồn gốcstress oxi hoá

Trong các “chất chống oxi hóa ngoại sinh” phải kể đến hợp chất phenolic, chúng là sản phẩm trao đổi chất bậc hai chủ yếu của thực vật, rất đa dạng về cấu trúc và chức năng Ngoài tác dụng tạo màu cho thực vật (anthocyanin), bảo vệ thực vật trước tia cực tím, chống lại sự oxi hóa, các hợp chất phenol còn là vật liệu góp phần vào độ bền chức của thực vật và sự thấm của thành tế bào đối với

nước và khí, là hợp chất tín hiệu cho sự cộng sinh giữa thực vật và vi khuẩn nốt sần Đối với các thực phẩm, các hợp chất phenol là những chất hoạt động giữ

vai trò chủ đạo quyết định hương vị của nhiều loại sản phẩm có nguồn gốc từ

thực vật Với sức khỏe con người, các hợp chất phenol có khả năng chống oxi hóa cao, chống viêm, chống dị ứng và khả năng kháng khuẩn Hiện nay trên thế giới và tại Việt Nam đã giành rất nhiều thời gian nghiên cứu về các hợp chất polyphenol có nguồn gốc tự nhiên từ nhiều nguồn nguyên liệu khác nhau như:

lá trà, vỏ vải thiều, lá ổi, lá vối, lá chuối và quả sim

Do đó, với tiểu luận này, nhóm tìm hiểu rõ hơn về “Cấu tạo, tính chất, phương pháp thu nhận và cách xác định tính chất chống oxy hoá của polyphenol”

Polyphenol: là hoạt chất trong thực vật có tác dụng kháng viêm, sát trùng,

chống lão hoá và chống oxy hoá Polyphenol là vi chất có hiện diện trong bữa ănhằng ngày của chúng ta, có nhiều bằng chứng cho thấy vai trò của nó giúp ngănngừa bệnh thoái hoá, đặc biệt là bệnh ung thư, bệnh tim mạch Tác dụng của polyphenol đối với sức khoẻ tuỳ thuộc vào lượng hấp thụ và hoạt tính sinh học củanó

Polyphenols hoạt động như chất chống oxy hóa Họ bảo vệ các tế bào và hóachất cơ thể chống lại thiệt hại gây ra bởi các gốc tự do, các nguyên tử phản ứngđóng góp vào tổn thương mô trong cơ thể Ví dụ, khi lipoprotein mật độ thấp(LDL) cholesterol bị oxy hóa, nó có thể trở nên dán mắt vào động mạch vành vàgây ra bệnh tim

Polyphenol cũng có thể ngăn chặn hoạt động của enzyme cần cho sự phát triểnbệnh ung thư và họ có thể vô hiệu hóa những chất thúc đẩy sự phát triển của bệnhung thư Các polyphenol liên quan chặt chẽ nhất với phòng chống ung thư làepigallocatechin-3-gallate, hay EGCG

2.NỘI DUNG

2.1 Cấu tạo của polyphenol

Polyphenol là những hợp chất thơm có nhiều nhóm hydroxyl đính trực tiếp vớivòng bezen goi là polyphenol (monomer), nhiều monomer gắn với nhau được gọi làpolymer

Polyphenols là một lớp cấu trúc chủ yếu là tự nhiên , nhưng cũng tổnghợp hoặc bán tổng hợp , hóa chất hữu cơ đặc trưng bởi sự hiện diện của bội lớncủa phenol đơn vị cấu trúc Số lượng và đặc điểm của các cấu trúc phenol nền tảngđộc đáo vật lý, hóa học, và sinh học (trao đổi chất, độc hại, điều trị, vv) thuộc tínhcủa các thành viên đặc biệt của lớp Ví dụ như axit tannic, và ellagitannin Lớp hóahọc lịch sử quan trọng của tannin là một tập hợp con của các polyphenol

Tên cũng đặc trưng cho cấu tạo của polyphenol Có nguồn gốc từ tiếng Hy Lạp

cổ πολύς (Polus, có nghĩa là "nhiều, nhiều") và phenol từ đó đề cập đến một cấutrúc hóa học hình thành bằng cách gắn vào một thơm benzenoid ( phenyl ) vòng,một hydroxyl (-OH) nhóm giống như được tìm thấy trong rượu (vì thế mà "-ol" hậutố).Các polyphenol hạn dường như đã được sử dụng từ năm 1894

Acid tannicPolyphenol nguồn gốc thực vật, acid tannic.

2.2 Định nghĩa polyphenol

2.2.1 Định nghĩa

Polyphenol: Một loại chất hóa học (ít nhất là trên lý thuyết) có thể bảo vệ chốnglại một số vấn đề sức khỏe phổ biến và các hiệu ứng có thể nhất định của sự lãohóa

Tất cả các trà có chứa polyphenol Trà và polyphenol được phân lập từ trà đãđược chứng minh trong phòng thí nghiệm để hoạt động như ăn xác thối của các gốcoxy và nitơ tự do, bảo vệ màng mỡ của các tế bào, protein và DNA Tuy nhiên, kếtquả của nghiên cứu con người của trà và polyphenol đến nay (2001) đã được nhấtquán và chưa chứng minh bất cứ điều gì một cách này hay cách khác, liên quan đếngiá trị của các polyphenol

2.2.2 Định nghĩa của polyphenol hạn

 Original "WBSSH" định nghĩa của polyphenol

Các định nghĩa được chấp nhận rộng rãi sớm nhất của polyphenols, định nghĩaWhite-Bate-Smith-Swain-Haslam (WBSSH), đã được cung cấp và chứng minhbằng sản phẩm tự nhiên và hóa học hữu cơ Edwin Haslam và đồng nghiệp, dựa trênnghiên cứu các sản phẩm tự nhiên trước đó của Edgar Charles Bate-Smith , Anthony Swain và Theodore White đặc trưng cho đặc điểm cấu trúc cụ thểchung cho phenolics nhà máy được sử dụng trong thuộc da (nghĩa là tannin) CácWBSSH mô tả lớp học polyphenol như:

 nói chung là vừa phải hòa tan trong nước hợp chất,

 với trọng lượng phân tử 500-4000 Đa,

 với> 12 nhóm hydroxyl phenolic,

 với 5-7 vòng thơm trên 1000 Đa

Nơi các giới hạn cho các phạm vi này có phần linh hoạt Định nghĩa lại nói thêmrằng polyphenol hiển thị hành vi vật lý và hóa học độc đáo liên quan đến trọnglượng phân tử cao và phong phú của phenolic hạ tầng kết tủa protein và đặc biệtamin -containing hữu cơ ( ví dụ như, đặc biệt là alkaloid sản phẩm tự nhiên), vàhình thành các phức kim loại đặc biệt (ví dụ sắt màu xanh-đen (III) phức hợp)

 Các Quideau định nghĩa đề xuất của các polyphenol

Sự cần thiết phải làm rõ định nghĩa của 'polyphenol' trong ánh sáng của cácnghiên cứu sâu rộng vào lớp chất lớn này và sử dụng ngày càng mơ hồ của hạnpolyphenol dẫn Stéphane Quideau, Đại học Bordeaux, Pháp, để cung cấp một địnhnghĩa không cho tình trạng chính thức của IUPAC:

Thuật ngữ "polyphenol" nên được sử dụng để xác định các hợp chất độc cónguồn gốc từ các shikimate /phenylpropanoid và / hoặc polyketide, có nhiều hơnmột đơn vị phenolic và tước chức năng dựa vào nitơ

Về mặt cấu trúc, định nghĩa này vẫn tiếp tục chỉ đạo các định nghĩa từ cấu trúcđộc quyền con người tạo ra mà không có sản phẩm tự nhiên tương ứng, và rõ ràngkhông bao gồm các cấu trúc mono-phenolic (nhân tạo hoặc tự nhiên) và các dẫnxuất, ví dụ như, este phenyl, este metyl phenyl và O glycosides -phenyl Định nghĩanày khởi hành từ định nghĩa WBSSH về hành vi hóa lý, đang thiếu những tham

Các axit galic dimer, acid ellagic (MW 302, bên phải), một phân tử cốt lõi của tựnhiên xảy ra các hợp chất phenolic kích thước khác nhau, bản thân nó không phải làmột polyphenol theo định nghĩa WBSSH, nhưng là theo định nghĩaQuideau Cácellagitannin mâm xôi (MW ~ 2450), Mặt khác, với 14 nhóm của axitgallic moieties (hầu hết trong các thành phần axit ellagic loại), và hơn 40 nhómhydroxyl phenolic, đáp ứng các tiêu chí của cả hai định nghĩa của mộtpolyphenol Các ví dụ khác của các hợp chất mà thuộc cả WBSSH và định nghĩaQuideau bao gồm chè đenchất chống oxy hóatheaflavin-3-gallate , và tannin thủyphân, acid tannic

Theaflavin-3-gallate , một polyphenol thực vật có nguồn gốc hình thành bởi estehóa của hai đương lượng axit galic để một theaflavin cốt lõi Lưu ý, hai trong số cácnhóm hydroxyl phenolic cần thiết để đáp ứng các tiêu chí phenol-count củaWBSSH điểm định nghĩa đang tham gia vàoether liên kết

 Xác định phản ứng hóa học của lớp polyphenol

Polyphenol cá nhân tham gia vào các phản ứng liên quan đến cả cấu trúc của họcốt lõi phenolic, các mối liên kết và các loại glycosides; chúng hình thành phản ứngphenolic tiêu chuẩn bao gồm ion hóa (góp phần vào hòa tan và phức), oxy hóa đểortho và para-quinon (góp phần vào đặc tính chống oxy hóa), và biến đổi thơm cơbản liên quan đến sự hiện diện của hydroxyl phenolic ; các phản ứng liên quan đến

phiếu thủy phân Ngoài ra, như đã nói ở trên, một tính năng truyền thống củapolyphenols là khả năng tạo đặc biệt, khu phức hợp kim loại đặc trưng

2.3 Cấu trúc hoá học và tổng hợp

2.3.1 Cấu trúc và lớp học của polyphenols

Hơn 8.000 hợp chất polyphenolic đã được xác định trong các loài thực vật khácnhau Tất cả các hợp chất phenolic nhà máy phát sinh từ một phổ biến trung gian,phenylalanine, acid shikimic Chủ yếu chúng xảy ra trong các hình thức liên hợp, có

dư lượng một hoặc nhiều đường liên kết đến các nhóm hydroxyl, mặc dù mối liênkết trực tiếp của các đường (polysaccharide hoặc monosaccharide) đến một carbonthơm cũng tồn tại Hiệp hội với các hợp chất khác, như carboxylic và các axit hữu

cơ, amin, chất béo và liên kết với các phenol khác cũng phổ biến Polyphenols cóthể được phân loại thành các nhóm khác nhau như là một chức năng của số vòngphenol mà chúng chứa và trên cơ sở các yếu tố cấu trúc ràng buộc các nhẫn chonhau Các lớp học chính bao gồm axit phenolic, flavonoid, stilbenes vàlignans Hình A minh họa các nhóm khác nhau của các polyphenol và các cấu trúchóa học của chúng

Hình ACấu trúc hóa học của các lớp khác nhau của các polyphenol Polyphenols đượcphân loại trên cơ sở số lượng vòng phenol mà chúng chứa và các yếu tố cấu trúc

liên kết các nhẫn cho nhau Họ đang tụt dốc một cách rộng rãi trong bốn lớp học;

của catechinvà epicatechin Catechol- và resorcinol- ( benzenediol -) các loạipolyphenol có hai, và pyrogallol- và phloroglucinol- (benzenetriol -) các loại có banhóm phenolic hydroxyl, tương ứng, mặc dù pha trộn của các loại trong polyphenolcũng có thể Các hạ tầng phenolic phát sinh từ con đường tổng hợp sinh học khácnhau (định nghĩa WBSSH), đặc biệt là chi nhánh phenylpropanoid và polyketidenhằm thực vật và các chất chuyển hóa thứ cấp liên quan (cả hai định nghĩa).

Polyphenols luôn luôn có heteroatomthế khác so với nhómhydroxyl , ether và ester mối liên kết rất phổ biến, cũng như nhiều axitcacboxylic dẫn xuất; ester mối liên kết rất phổ biến trong các tannin thủyphân Ngoài liên kết heteroatom đơn giản, khung carbon có thể trở nên phức tạp, ví

dụ, liên kết trái phiếu carbon-carbon khác nhau tham gia este hydrolytically không

ổn định và ete là phổ biến trong không thủy phân tannin đặc

Trong số này, bước đa dạng sinh tổng hợp rất nhiều: vòng 7 nguyên tử (vòng nhóm) xuất hiện trong cấu trúc theaflavin ở trên là một ví dụ về một "carbocycle"

7-đó là của một thơm nonbenzenoid tropolone loại Ngoài ra, có sự xuất hiện định kỳ:benzopyrans và C- glucoside dẫn xuất -eg trong ngưng tụ , phức tạp và tannin thủyphân như trong stenophyllanin A, B acutissimin, mongolicain A, stenophynin A,mongolicanin, và mongolicin B, bi khác nhau aryls và triaryls (ví dụ, biphenyls ) ,cấu trúc xoắn kiểu, ví dụ như, trong mongolicain A, furanoid , pyrone , và các dị

vòng ,(Diaryl) cấu trúc methyl, pyrans và dioxin , vv Bởi vì sự vượt trộicủa saccharide cấu trúc cốt lõi -derived cũng như các loại spiro- và các cấu trúc, tựnhiên chiral (stereo) trung tâm rất nhiều.

Kết cấu C-glucoside của polyphenol, như minh chứng bằng các liên hợppuerarin phenol-saccharide, một sản phẩm thực vật tự nhiên giữa trọng lượng phân

tử Lưu ý các tập tin đính kèm của phenol với saccharide là thông qua một liên kếtcarbon-carbon.Các isoflavone và 10 nguyên tử của nosbenzopyran hệ thống "vònghợp nhất", cũng là một đặc điểm cấu trúc ở đây, là phổ biến trong các polyphenol

Kết cấu biphenyl / biaryl các polyphenol, ở đây là chuẩn bị bởi các nhà hóa họctổng hợp bằng cách sử dụng phản ứng Ullmann đồng qua trung gian Các trái phiếucarbon-carbon trong biaryls trong tự nhiên cũng được tổng hợp mặc dù một kimloại qua trung gian phản ứng khớp nối , thường liên quan đến sắt Kết cấu biaryl cóthể được nhìn thấy trong acid ellagic trên

2.3.3 Tổng hợp hóa học

Polyphenol thực sự từ các loại tannin và WBSSH khác được thường xuyênbiosynthesized trong các nguồn tự nhiên mà chúng lấy được; tổng hợp hóa học củachúng (sử dụng tiêu chuẩn "băng ghế dự bị" phương pháp hóa học hữu cơ) đã phầnnào hạn chế cho đến khi thập kỷ đầu tiên của thiên niên kỷ mới, vì các tổng hợp liênquan đến thách thức regioselectivity và stereoselectivity vấn đề này làm việc sớmtập trung vào sự tổng hợp của các thành phần phenolic achiral liên quan củapolyphenol trong cuối những năm 70, và tổng hợp Nelson và Meyers của đạo hàm

permethyled của phổ biến diphenic axit cốt lõi của ellagitannins vào năm 1994 tiếptheo tổng hợp stereoselective của cấu trúc permethylated phức tạp hơn như một (+)

- tellimagrandin II phát sinh bởi Lipshutz và đồng nghiệp trong cùng một năm, vàItoh và tổng hợp đồng nghiệp của một pedunculagin permethylated với sự chú ý đặcbiệt đến trục vấn đề đối xứng trong năm 1996 Hơn nữa tổng số tổnghợp của deprotected polyphenol sau đó được dẫn dắt bởi các nhóm Feldman, ví dụtrong Feldman và tổng hợp Lawlor của các ellagitannin, coriariin A và thân tanninkhác Khanbabaee và Grosser thực hiện một tổng hợp tổng số tương đối hiệuquả pedunculagin vào năm 2003

Công việc tiến hành tập trung vào enantioselective tổng số tổng hợp, ví dụ như,trên atroposelective tổng hợp của trục chiral polyphenol biaryl, với công việc quantrọng hơn nữa gần đây bao gồm cả lắp ráp kiểm soát của một loạt các polyphenoltheo chiến lược tích hợp, chẳng hạn như trong tổng hợp của mở rộng loạt cácprocyanidins (oligomeric catechins ) của các nhóm khác nhau và các polyphenolresveratrol bởi nhóm Snyder tại Columbia bao gồm các carasiphenols đa dạng B và

C, ampelopsins G và H, và nepalensinol B Một phỏng sinh học tổng hợp , và chínhthức đầu tiên tổng hợp tổng số 5 O -Desgalloyl- epi -punicacortein A, thêmellagitannin trong C-glucosyl (của C-glucoside phân lớp), mới đây cũng đã đượchoàn thành Các chiến lược mới và các phương pháp được đề cập trong những ví dụgần đây đã giúp mở các lĩnh vực tổng hợp hóa polyphenol đến một mức độ chưatừng thấy

Một ví dụ của spiro-type Hạ tầng cơ sở được tìm thấy trong polyphenol-nơi haichiếc nhẫn được tham gia vào một điểm duy nhất chia sẻ với minh họa của hai lậpthể có thể phát sinh, ở đây được dán nhãn R và S dựa trên hệ thống CIP để mô tảlập thể.

Octoquinon + glucose polyphenol + CO2 + H2O (2)

N (octoquinon) flobafe (có màu) (3)

Trong điều kiện hô hấp: phản ứng (1), (2) chiếm ưu thế

Trong sản xuất: phản ứng (1), (3) chiếm ưu thế

2.4.2 Tính chất hóa học

Polyphenol là những phân tử do họ UV / Vis sự hấp thụ để cấu trúc thơm vớilượng lớn các hệ thống liên hợp của pi electron cấu hình; nó cũng có tính chất tựphát huỳnh quang, đặc biệt là lignin và phần phenolic của suberin

H2OOrtoquinon

polyphenoloxydase

Đó là những phản ứng đối với các loài quá trình oxy hóa ABTS có thể được sử

dụng để mô tả sản phẩm polyphenol quá trình oxy hóa

Polyphenol cũng đặc trưng có một mối quan hệ ràng buộc quan trọng đối với

protein, có thể dẫn đến sự hình thành phức hợp protein-polyphenol hòa tan và

không hòa tan

2.4.3 Tính chất vật lí

Anthocyamdin Cyaidin,delphindin, matvidin

Pelargonidin,peonidin,Petunidin và các glycoside củachúng

Trái cây

Và hoa

Các sắc tố tự nhiênNhạy cảm với nhiệt độ,quá trình oxy hóa,

độ pH, và ánh sáng caoHòa tan trong nướcCatechin Catechin, epicatehin,

gaflocatechin

Epigalltocatechin vàepigallocatechin gallate

Trà Nhạy cảm với sự oxy hóa,

ánh sáng và độ pH

Có vị se và đắngHòa tan nhẹ trong nướcFlavanome Hesperetin,hesperidin,

homoenodictyol, naringenin,naringin

chanh Nhạy cảm với sự oxy hóa,

Ánh sáng vá pH

Các aglycone không tan Nhưng glycoside tanTrong nước

Flavone Apigenin, luteoin, tangentin Trái cây

Và rau cải

Các sắc tố tự nhiênNhạy cảm với nhiệt độ,quá trình oxy hóa, độ pHAglycone tan it nhưngglycoside tan trong nước

Flavonol Kaempterol, myricetin,

Quercatin và các glycoside của chúng

Trái cây Và rau cải

Nhạy cảm với sự oxy hóa,ánh sáng và độ pH

Aglycone tan it nhưng

glycoside tan trong nước

Isoflavone Daidzen, genisten, glycitein Đậu nành

Đậu phộng

Nhạy với pH kiềm

Có vị se và đắng

Có mùi đậu nànhTan trong nướcAcid

hydroxycinamic

Acid caffeic, acid ferulic,Acid p-coumanc, acid sinapic

Trái câyGạoYến mạch

Nhạy với sự oxy hóa và pHhầu hết tan nhẹ trongnước

Podophyltotoxin, steganacin

LanhVừngRau cải

Tương đối bền ở điềuKiện bình thường

Có mùi khó chịuTan được trong nướcTannin

(proanthocyanidine)

Castalin, pentagalloylGlucose,procyanidin

TràRượu vangsôcôla

Nhạy cảm với nhiệt độ cao

và sự oxy hóa

Có vi se và đắngTan được trong nước

Kỹ thuật nghiên cứu Polyphenol

2.5.1 Đặc tính cảm nhận

Đối với thực phẩm và đồ uống, chát chủ yếu là một cảm giác xúc giác chứ

không phải là một hương vị; nguyên nhân là do astringency về mặt hóa học là chất

có khả năng kết tủa protein

Một đánh giá được công bố trong năm 2005 cho thấy chát và đắng là kết quả

của phản ứng trùng hợp Đối với polyphenol hòa tan trong nước, khối lượng phân

tử giữa 500 và 3000 đã được báo cáo để được yêu cầu cho kết tủa protein Tuy

nhiên, phân tử nhỏ hơn vẫn có thể có khả năng làm kết tủa, có thể là do sự hình

thành của khu phức hợp unprecipitated với protein hoặc liên kết chéo của các

protein với phenol đơn giản mà có những nhóm 1,2-dihydroxy hoặc

1,2,3-trihydroxy Cấu hình Flavonoid cũng có thể gây ra sự khác biệt đáng kể trong cácđặc tính cảm quan, ví dụ như epicatechin là đắng và chất làm đông tụ hơn các sảnphẩm chiral đồng phâncatechin Ngược lại, các axit hydroxycinnamic không cóchất làm đông tụ, nhưng vẫn đắng

Chủ yếu được tìm thấy trong vỏ trái cây và các loại hạt, hàm lượng caopolyphenol có thể chỉ phản ánh đo polyphenol chiết (EPP) thành phần của một loạitrái cây mà cũng có thể chứa polyphenol không chiết Chè đen có chứa một lượngcao polyphenol và chiếm 20% trọng lượng của nó

Tập trung có thể được thực hiện bằng siêu lọc; có thể đạt được bằng sắc kýchuẩn bị

2.5.4 Phân tích kỹ thuật