FILE 20211009 160633 chương 14 dẫn chất acid k75

ACYL HALOGENID Điều chế - Acyl clorid được điều chế trực tiếp từ acid carboxylic phản ứng với PCl5; SOCl2.. - Phản ứng của acid carboxylic với PBr3tạo thành Acyl bromid.. Tính chất hóa h

DẪN CHẤT ACID CARBOXYLIC

O

OH (Ar)

O

Y (Ar)

Halogenid acid

Nitril Hydrazid

Danh pháp Tên gốc acid:

O OH

O

oic (ic)  oyl (yl)

Carboxylic  Carbonyl

CH3CO- : Ethanoyl (Acetyl)

C6H5CO- : Benzoyl

- Halogenid acid (acyl halogenid)

Tên gốc acid + halogenid

O X

Ví dụ:

- Anhydrid acid

Anhydrid + tên acid

Ví dụ:

O

O

C O R'

Ngô Xuân Hoàng-HUP

- Ester

Tên R’ + tên acid tương ứng đổi đuôi ic  at

Ví dụ:

O O- R'

methyl acetat

H3C C

O

O CH3

O

O CH(CH3)2 isopropyl f omat

C6H5 C

O

O C6H5 phenyl benzoat

- Amid

Tên acid tương ứng bỏ đuôi ic (oic) + amid ( Tên hydrocarbon tương ứng + amid)

Ví dụ:

O

NH2

O

NHR'

O

NR'R''

- Hydroxamid

N-Hydroxy + Tên amid

- Hydrazid

Tên acid tương ứng bỏ đuôi ic  o + hydrazid ( Tên hydrocarbon tương ứng + hydrazid)

Ví dụ:

O

Ngô Xuân Hoàng-HUP

- Nitril

R C N Tên acid đổi đuôi ic (oic)  o + nitril

(Tên hydrocarbon tương ứng + nitril)

H3C C

butannitril

C

benzonitril

N

acetonitril

Ví dụ:

Khả năng phản ứng của các dẫn chất acid

Aspirin VD:

Các phản ứng chung:

ACYL HALOGENID Điều chế

- Acyl clorid được điều chế trực tiếp từ acid carboxylic phản ứng với PCl5; SOCl2

- Phản ứng của acid carboxylic với PBr3tạo thành Acyl bromid

Tính chất hóa học 1) Tác dụng với H2O

2) Tác dụng với alcol

VD:

6) Tác dụng với muối carboxylat

7) Tác dụng với KCN

C 6 H 5 COONa

Điều chế

1 Phản ứng loại nước

2 Tác dụng với halogenid acid

ANHYDRID ACID

3 Tác dụng với muối carboxylat

Tác nhân: SO2Cl2, SO2Cl, COCl2

1) Tác dụng với H2O

2) Tác dụng với alcol

4) Tác dụng với hợp chất cơ kim

5) Tác dụng với hydrocarbon thơm 3) Tác dụng với amoniac, amin

ESTER Điều chế

1) Từ acid carboxylic và alcol (Phản ứng ester hóa)

C2H5OH + H2SO4

CH 3 COOH

CH 3 COOC 2 H 5

22

2) Acyl hóa alcol

3) Từ muối của acid carboxylic và alkyl halogenid

VD:

Tính chất hóa học 1) Phản ứng thủy phân

2) Phản ứng với hợp chất cơ kim

3) Phản ứng với NH3và một số dẫn chất

R OR O

NH3

0 HO-NH2

5 Phản ứng ngưng tụ Claisen

R C

O

OC2H5

R C

O

CH COOC2H5 R'

H CH COOC2H5

2H5ONa

+ C2H5OH +

4 Phản ứng khử hóa Tác nhân: LiAlH4; Na/Ethanol; H2/xt, t0

26

Điều chế

Từ acid

Phản ứng loại nước từ muối amoni carboxylat

Từ nitril

Phản ứng thủy phân (xt: H+)

Từ anhydrid acid; clorid acid; ester

Phản ứng với amoniac; amin

AMID

Tính chất hoá học

1 Phản ứng thủy phân

Xúc tác: H+; HO

-2 Phản ứng khử hóa

Xúc tác: LiAlH4; Na/Ethanol

4 Phản ứng tạo imid

O

CH2

CH2

CONH2 CONH2

CH2

CH2

O

NH C

C

to

succinamid

3 Phản ứng tạo nitril

Xúc tác: P2O5

Xúc tác: PCl5

6 Phản ứng với acid nitrơ

R C O

O OH

5 Phản ứng thoái phân Hofman

Ví dụ:

CH3-CO

NH2

+ Br2

30

NH

H 2 N

H H

HO

N

S

COOH

O

Amoxicillin (a -lactam antibiotic)

The penicillins differ in the group bonded

to the acyl carbon

-lactam

O

N S Me COOH O

O N

NH2

H H

The cephalosporins differ in the group bonded to the acyl carbon an d the s ide chain of the thiazin e ring

Cep halexin (Keflex)

-lactam

Điều chế

Từ amid

Phản ứng loại nước (xúc tác P2O5)

Từ dẫn chất halogen

Phản ứng thế ái nhân

NITRIL

R C N +

Tính chất hóa học

1 Phản ứng thủy phân

Xúc tác: H+hoặc HO

-Xúc tác: H2/Ni; LiAlH4; Na/Ethanol

2 Phản ứng khử hóa

4 Tác dụng với hợp chất cơ kim