kiến thức trọng tâm và giải bài tập hóa 12

kiến thức trọng tâm và giải bài tập hóa 12

- Hiểu các khái niệm lipit, chất béo, xà phòng, chất tẩy rửa tổng hợp

- Biết rõ các ứng dụng của este, chất béo, chất giặt rửa…

- Hiểu rõ mối liên hệ giữa hiđrocacbon và các dẫn xuất của hiđrocacbon

A Este

1 Cấu tạo phân tử của este đơn chức

R CO

- Khi thủy phân các este của phenol :

R COO C H− − 6 5+2NaOH→ −to R COONa C H OH H O+ 6 5 + 2

- Khi thủy phân một số este đặc biệt :

O R' LiAlH4 R CH2 OH R OH+ '

• Tính chất khác : các este có gốc hiđrocacbon không no có thể cho phản

ứng cộng (với hiđro, halogen ) và phản ứng trùng hợp tại gốc hiđrocacbon

(Muốn cân bằng hoá học chuyển dịch theo chiều tạo ra este, nên lấy dư axit

hoặc ancol và chưng cất để tách este ra khỏi hỗn hợp)

• Phenol không cho phản ứng este hoá với các axit, chỉ cho phản ứng este

hoá với các anhiđrit axit (hay clorua axit)

Este dùng làm dung môi, thuỷ tinh hữu cơ, chất dẻo, keo dán, chất hoá dẻo,

dược phẩm Một số este có mùi thơm hoa quả được dùng trong công nghiệp thực

Trong chương trình phổ thông chỉ xét chất béo

– Chất béo là trieste của glixerol với các axit monocacboxylic có mạch C

dài (thường ≥ C12 ) không phân nhánh, gọi chung là triglixerit

2 Cấu tạo phân tử của chất béo :

19

CH2CH

– Chất béo rắn (mỡ) : chứa chủ yếu các gốc axit béo no

– Chất béo lỏng (dầu) : chứa chủ yếu các gốc axit béo không no

– Không tan trong nước, dễ tan trong dung môi hữu cơ

b) Tính chất hoá học

– Phản ứng thủy phân trong môi trường axit : (chậm, thuận nghịch)

→ glixerol và các axit béo

– Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm : (nhanh, một chiều)

→ glixerol và muối natri hay kali của các axit béo (là xà phòng)

– Phản ứng hiđro hoá : để chuyển chất béo lỏng thành chất béo rắn

Ví dụ :

CH2CH

CH2OOC

OOC C17H33

C17H33 + H2 Ni,to

CH2CH

CH2OOC C17H35OOC C17H35

Triolein (lỏng) Tristearin (rắn)

– Phản ứng oxi hoá : Chất béo để lâu trong không khí, thì các gốc axit

không no bị oxi hoá chậm tạo thành các anđehit có mùi khó chịu

Chú ý :

+ Chỉ số xà phòng hoá là số miligam KOH cần dùng để xà phòng hoá

triglixerit và trung hòa axit béo tự do có trong 1 gam chất béo

+ Chỉ số axit hoá là số miligam KOH cần dùng để trung hòa axit béo tự do

có trong 1 gam chất béo

4 Vai trò và ứng dụng

– Sự chuyển hoá chất béo trong cơ thể

20

Chất béo

axit béoglixerol

dự trữ

– ứng dụng : Dùng để sản xuất xà phòng, glixerol, chất dẻo, mĩ phẩm,

thuốc nổ, thực phẩm

C Chất giặt rửa

Khái niệm Chất giặt rửa là các chất khi dùng cùng với nước thì làm sạch các

vết bẩn trên các vật rắn mà không phản ứng với chất bẩn

Muối Na+ và K+ của các axit béo

Chất giặt rửa tổng hợp Muối ankyl sunfat, ankyl

benzensunfonat

Đặc điểm

cấu tạo

Ưu điểm ít gây hại cho da, không gây ô

nhiễm môi trường (bị vi khuẩn

→ gây ô nhiễm môi trường

* Chất tẩy màu : có phản ứng hoá học với chất bẩn

Thường là các chất có tính oxi hoá mạnh như : nước Gia-ven, nước clo, khí SO2,

D Mối liên hệ giữa hiđrocacbon và các dẫn xuất

1 Mối liên hệ giữa các loại hiđrocacbon

2 Mèi liªn hÖ gi÷a hi®rocacbon vµ dÉn xuÊt chøa oxi

a) ChuyÓn hi®rocacbon trùc tiÕp thµnh dÉn xuÊt chøa oxi

– Oxi ho¸ hi®rocacbon ë ®iÒu kiÖn thÝch hîp :

c) ChuyÓn ancol vµ dÉn xuÊt halogen thµnh hi®rocacbon

– T¸ch n−íc tõ ancol thµnh anken : chó ý quy t¾c Zaixep

CH

CH

– Ph−¬ng ph¸p oxi ho¸ (+ CuO, O2, [Ag(NH3)2]OH, Cu(OH)2 , to) :

+ Oxi ho¸ nhÑ ancol bËc 1 ®−îc an®ehit (oxi ho¸ m¹nh ®−îc axit)

R – COO – R’ LiAlH 4→ R CH OH− 2 + R’OH

– Este ho¸ vµ thñy ph©n este :

3 C¸c ph−¬ng ph¸p t¨ng vµ gi¶m m¹ch C khi ®iÒu chÕ

a) Ph−¬ng ph¸p gi¶m m¹ch C

– Ph−¬ng ph¸p cracking :

R – COONa + NaOH CaO,to→ R – H + Na CO 2 3

2R – COONa + 2NaOH CaO,to→ R – H + Na CO + 2 3 K CO 2 3

b) Phương pháp tăng mạch C

– Từ dẫn xuất halogen (từ hiđrocacbon điều chế dẫn xuất halogen) :

R – X + Mg → R – Mg – Xete → R – COOH 1)CO , 2)H SO 2 2 4

–Xác định được công thức cấu tạo các chất hữu cơ

II Bài tập áp dụng

24

2 Phenyl axetat đ−ợc điều chế trực tiếp từ

A axit axetic và phenol

B anhiđrit axetic và phenol

C axit axetic và ancol benzylic

D anhiđrit axetic và ancol benzylic

3 Xà phòng hoá este A có công thức phân tử C5H8O4 thu đ−ợc hai ancol là

metanol và etanol Axit tạo nên A là

A axit axetic

B axit malonic (axit propanđioic)

C axit oxalic (axit etanđioic)

D axit fomic

4 Công thức tổng quát của một este tạo bởi axit no, đơn chức, mạch hở và

ancol không no có một liên kết đôi, đơn chức, mạch hở là

D đơn chức, mạch hở, có một liên kết đôi C=C hay đơn chức, một vòng no

7 Cho sơ đồ chuyển hoá :

A → B +NaOH → CH+NaOH 4Các chất phản ứng với nhau theo tỉ lệ mol 1 : 1 Công thức không phù hợp với

chất A là

10 Khi thuỷ phân hoàn toàn 265,2 gam chất béo bằng dung dịch KOH thu được

288 gam một muối kali duy nhất Tên gọi của chất béo là

A glixerol tristearat (hay stearin)

B glixerol tripanmitat (hay panmitin)

C glixerol trioleat (hay olein)

D glixerol trilinoleat (linolein)

11 Nhận định nào sau đây đúng ?

A Phản ứng của chất béo với dung dịch kiềm là phản ứng xà phòng hoá

B Phản ứng của glixerol với HNO3 đặc tạo ra glixerol trinitrat là phản ứng

este hoá

C Có thể dùng chất giặt rửa tổng hợp để giặt áo quần trong nước cứng

D Xà phòng làm sạch vết bẩn vì có phản ứng hoá học với chất bẩn

12 Chỉ số axit là số miligam KOH cần dùng để trung hòa các axit béo tự do có

trong 1 gam chất béo Để trung hòa 14 gam chất béo cần 15 mL dung dịch

KOH 0,1 M, chỉ số axit của chất béo này là

13 Nhận định nào sau đây đúng ?

A Xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp có cơ chế giặt rửa khác nhau

B Xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp đều có cấu tạo "đầu ưa nước" và "đuôi

dài kị nước"

C Chất giặt rửa tổng hợp và chất tẩy màu có cơ chế làm sạch giống nhau

D Xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp đều gây ô nhiễm môi trường vì không

bị phân hủy theo thời gian

26

14 Tổng số đồng phân cấu tạo của hợp chất đơn chức có công thức phân tử

C3H6O2 là

15 Đun nóng hỗn hợp gồm 9 gam axit axetic với 4,6 gam ancol etylic có mặt

xúc tác H2SO4 đặc Sau phản ứng thu được 6,16 gam este Hiệu suất của

b) Dùng chất giặt rửa tổng hợp để giặt quần áo trong nước cứng thì có hao

phí chất giặt rửa tổng hợp không ?

c) Có thể dùng nước gia ven để thay thế xà phòng hay chất giặt rửa tổng hợp

trong việc làm sạch quần áo không ?

Câu 2 :

Viết và gọi tên các đồng phân este có công thức phân tử C4H6O2

Câu 3 :

Viết các phương trình hoá học tạo thành este khi cho :

a) Axit no đơn chức, mạch hở phản ứng với ancol no, đa chức, mạch hở Cho

ví dụ với axit axetic và etylen glicol

b) Axit không no (có 1 nối đôi) đơn chức, mạch hở phản ứng với ancol no,

đa chức, mạch hở Cho ví dụ với axit acrylic và glixerol

c) Axit no đa chức, mạch hở phản ứng với ancol không no (có 1 nối đôi),

đơn chức, mạch hở Cho ví dụ với axit oxalic và ancol anlylic

Câu 4 :

Viết các phương trình hoá học thực hiện dãy chuyển hoá sau :

a) C4H10 → X → CH3COOCH3 → C2H5OH → X→ Y→ poli(vinyl axetat)

b) Olein→natri oleat→axit oleic→axit stearic→natri stearat→canxi stearat

c) Toluen → X → benzen → cumen → Y → propan-2-ol → Z → anlyl

clorua → T → propan-1-ol

Thủy phân este E đơn chức thu được axit mạch hở có nhánh X và ancol Y

Cho Y qua CuO đốt nóng thì thu được sản phẩm hữu cơ Z Cho 0,1 mol Z

phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO3 trong NH3 thì được 43,2 gam Ag

Tỉ khối hơi của E đối với He là 4 Hãy xác định công thức cấu tạo, nêu ứng

dụng chủ yếu của E và viết các phương trình hoá học xảy ra

Câu 8 :

Để xà phòng hoá hoàn toàn 50 gam chất béo có chỉ số axit là 10 và chứa 5%

tạp chất trơ cần dùng 6,5 gam NaOH Tính khối lượng glixerol và xà phòng

thu được

Câu 9 :

Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol chất béo X người ta thu được 5,7 mol khí CO2

và 5,2 mol H2O Khi thủy phân 0,1 mol chất béo X người ta thu được 3 axit

A, B, C không phải đồng phân của nhau Biết rằng từ B hay C có thể điều

chế A chỉ bằng một phản ứng Xác định công thức của X

Câu 10 :

Cho 1 mol axit axetic tác dụng với 1 mol ancol etylic đến khi phản ứng đạt

trạng thái cân bằng thì có 0,667 mol este tạo thành

Trong cùng điều kiện nhiệt độ trên :

a) Nếu xuất phát từ 0,5 mol axit axetic và 2 mol ancol etylic thì có bao nhiêu

mol este tạo thành khi phản ứng đạt tới trạng thái cân bằng ?

28

b) Nếu xuất phát từ 1 mol etyl axetat và 2 mol nước, hỏi khi phản ứng đạt

trạng thái cân bằng thì có bao nhiêu mol este tham gia phản ứng ?

a) Chất béo là trieste của glixerol và các axit béo nên phân tử có liên kết hoá

học ít phân cực do đó ít tan trong các dung môi phân cực mạnh như nước và

dễ tan trong các dung môi ít phân cực như xăng, dầu hay benzen

b) Có thể dùng bột giặt để giặt quần áo trong nước cứng vì bột giặt là muối

ankyl sunfat, ankyl sunfonat hay ankyl benzensunfonat của Na+ hay K+, các

muối này khi hòa tan vào nước sẽ ít tạo kết tủa với các cation Mg2+ hay

Ca2+, nên nước cứng gần như không ảnh hưởng đến việc làm sạch quần áo

của bột giặt

c) Không thể dùng nước Gia-ven để thay thế xà phòng hay bột giặt trong

việc làm sạch quần áo vì nước Gia-ven cho phản ứng hoá học với chất bẩn và

do đó cũng cho phản ứng với vải sợi và làm hỏng vải sợi

Câu 2 :

2

+ ư = 2

⇒ có 1 liên kết π ở nhóm C=O và mạch cacbon của gốc hiđrocacbon hay

gốc axit có 1 liên kết π hay vòng

metyl acrylat vinyl axetat

anlyl fomiat

HOO

CH

OHOH

OH 2C17H33COONa + H2SO4 → 2C17H33COOH + Na2SO4

C17H33COOH + H2 → CNi,to 17H35COOH

C17H35COOH + NaOH → C17H35COONa + H2O

C17H35COONa + CaCl2 → Ca(C17H35COO)2↓ + 2NaCl

c) C6H5CH3 + 2KMnO4 → Cto 6H5COOK + KOH + 2MnO2 + H2O

c) CH3COO–C6H5 + 2NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O

d) C6H5OH + (CH3CO)2O → CH3COOC6H5 + CH3COOH

e) C6H5COO–CH=CHCl + NaOH → Cto 6H5COONa + ClCH2CHO

31

Chó ý : nguyªn tö Cl g¾n vµo C cã lai ho¸ sp2 kh«ng cho ph¶n øng thÕ víi

NaOH khi kh«ng cã ¸p suÊt cao nªn s¶n phÈm kh«ng cã chÊt HOCH2CHO

CN

CH3

H3C

o 3

V× axit cã nh¸nh vµ m¹ch hë nªn CTCT cña axit lµ CH2=C(CH3)COOH

VËy c«ng thøc cña A lµ CH2=C(CH3)COOCH3 (metyl metacrylat)

HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH → (NHto 4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O

øng dông : Trïng hîp E ta ®−îc mét lo¹i polime rÊt th«ng dông lµ thñy tinh

mNaOH trung hßa axit tù do = 50.10.10-3 = 0,5 gam

=> m NaOH thñy ph©n chÊt bÐo = 6,5 – 0,5 = 6 gam

→ nNaOH thñy ph©n chÊt bÐo = 6

40= 0,15 mol Khèi l−îng chÊt bÐo bÞ thñy ph©n = 50 100 5 47, 5

33

Theo phản ứng : n glixerol = 1nNaOH = 0,15 = 0,05 mol1

→ m glixerol = 0,05.92 = 4,6 gam

áp dụng định luật bảo toàn khối l−ợng :

mxà phòng = mchất béo + mNaOH - mglixerol = 47,5 + 6 – 4,6 = 48,9 gam

→ 3 liên kết π cho 3 nhóm –COO–

→ còn 3 liên kết π cho 3 gốc axit

Gốc của glixerol là C3H5 → 3 gốc axit có số nguyên tử cacbon là 54 và số

nguyên tử hiđro là 99

Từ B hay C điều chế chất A chỉ bằng một phản ứng ⇒ A, B, C có cùng số

nguyên tử cacbon là : 54 18

Vì A, B, C không phải đồng phân của nhau nên số nguyên tử hiđro ở các gốc

hiđro cacbon phải khác nhau

⇒ A là C17H35COOH ; B là C17H33COOH và C là C17H31COOH

C17H35COO CH2

C17H33COO CH

C17H31COO CH2Công thức chất béo là :

Câu 10 :

[axit] [ancol] (1 0,667)a) Gọi x là số mol axit phản ứng :

(0, 5 x)(2 x)

=

Giải phương trình ta có x = 0,465 mol ⇒ số mol este tạo thành là 0,465 mol

b) Gọi x là số mol este phản ứng

Vì cùng điều kiện nhiệt độ trên nên hằng số cân bằng của phản ứng nghịch

với phản ứng của câu a): 'c

OH

CH2OHH

1 2 3

4 5 6

Glucoz¬

(m¹ch hë)

HOH

OH

OHHHOHH

OH

CH2OH

2 3

4 5 6

β-Glucoz¬

(vßng)– Ph©n tö cã nhiÒu nhãm –OH kÒ nhau nªn cã tÝnh chÊt cña poliancol

– Trong ph©n tö α vµ β-glucoz¬, nhãm –OH t¹i nguyªn tö C sè 1 ®−îc gäi

– Trong ph©n tö α vµ β-fructoz¬, nhãm –OH t¹i nguyªn tö C sè 2 ®−îc

1 2 3

4 5 6

HH

– Ph©n tö cã nhiÒu nhãm –OH kÒ nhau nªn cã tÝnh chÊt cña poliancol

– Khi thñy ph©n t¹o ra glucoz¬ vµ fructoz¬

– Kh«ng cßn nhãm –OH hemiaxetal hay hemixetal nªn kh«ng thÓ më

OH

1 2 3

4 5 6

OH

HH

αGèc -glucoz¬

O

CH2OH

2 3

4 5 6

HH

OHH

H

OH

αGèc -glucoz¬

– Ph©n tö cã nhiÒu nhãm –OH kÒ nhau nªn cã tÝnh chÊt cña poliancol

– Khi thñy ph©n t¹o ra glucoz¬

– Cßn 1 nhãm OH hemiaxetal nªn cã thÓ më vßng ⇒ cã tÝnh khö

Tinh bét

– CTPT : (C6H10O5)n

– CTCT :

37

1

2 3

4

5 6

O

CH 2 OH

OH OH

4 5 6

O

CH 2

OH OH

4 5 6

O

CH2OH

OH OH

n

H H

H H

H

O

Xenluozơ (không nhánh)Liên kết -1,4-glicozitβ

1 Tính chất của poli ancol

– Glucozơ, fructozơ, saccarozơ, mantozơ : tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung

dịch xanh lam

– Xenlulozơ tan trong dung dịch [Cu(NH3)4](OH)2

– Glucozơ, fructozơ, saccarozơ, mantozơ, xenlulozơ : cho phản ứng với

anhiđrit của axit cacboxylic và HNO3 đặc / H2SO4 đặc

2 Tính chất của nhóm - CH=O

– Glucozơ, fructozơ, mantozơ : cho phản ứng cộng với H2 (xúc tác Ni)

– Phản ứng tráng bạc : glucozơ, fructozơ, mantozơ

3 Tham gia phản ứng thủy phân : đisaccarit và polisaccarit

38

Kĩ năng

– Xác định đúng các nhóm chức có trong phân tử các hợp chất

monosacarit, đisaccarit và polisaccarit ⇒ tính chất hoá học của các hợp chất

– Giải các bài tập về hợp chất cacbohiđrat

II Bài tập áp dụng

A Trắc nghiệm khách quan

1 Saccarit là

A hợp chất đa chức, có công thức chung là Cn(H2O)m

B hợp chất tạp chức, đa số có công thức chung là Cn(H2O)m

C hợp chất chứa nhiều nhóm hiđroxyl và nhóm cacboxyl

D hợp chất chỉ có nguồn gốc từ thực vật

2 Glucozơ hòa tan đ−ợc Cu(OH)2 vì

A glucozơ có tính axit yếu

B glucozơ có nhóm –CHO

C glucozơ có nhiều nhóm –OH kề nhau

D glucozơ có tính khử

3 Nhận xét nào sau đây không đúng ?

A Saccarozơ và mantozơ đều thuộc nhóm đisaccarit

B Saccarozơ và mantozơ có cùng công thức phân tử

C Saccarozơ và mantozơ đều tạo ra hai phân tử glucozơ khi bị thủy phân

D Saccarozơ không có tính khử, mantozơ có tính khử

4 Nhận xét nào sau đây đúng ?

A Trong dung dịch mantozơ có thể mở vòng còn saccarozơ thì không

B Saccarozơ và mantozơ đều có nhóm –OH hemiaxetal

C Saccarozơ và mantozơ đều tạo ra hai phân tử glucozơ khi bị thủy phân

D Saccarozơ và mantozơ đều có phản ứng với dung dịch Ag[(NH3)2]OH

5 Để nhận biết các lọ mất nhãn đựng các chất dung dịch : saccarozơ, mantozơ,

etanol, fomalin ta chỉ cần dùng

A Cu(OH)2/OH– B dung dịch Ag[(NH3)2]OH

39

6 Quá trình thủy phân tinh bột bằng enzim không tạo ra

7 Trong các chất : saccarozơ ; tinh bột ; xenlulozơ ; mantozơ ; fructozơ ; đextrin,

số chất có thể tham gia phản ứng thủy phân là

8 Phát biểu nào sau đây không đúng ?

A Saccarozơ được dùng trong công nghiệp tráng gương

B Glucozơ và saccarozơ được sinh ra khi thủy phân xenlulozơ

C Glucozơ và mantozơ được sinh ra khi thủy phân tinh bột

D Xenlulozơ là nguyên liệu để sản xuất ancol etylic

9 Tinh bột, xenlulozơ, saccarozơ, mantozơ đều có khả năng tham gia

A phản ứng với [Cu(NH3)4](OH)2

B phản ứng khử với Cu(OH)2 khi đun nóng

C phản ứng thủy phân

D phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ phòng

10 Trong các chất sau : xenlulozơ, fructozơ, fomalin, mantozơ, glixerol, tinh

bột, có bao nhiêu chất có thể phản ứng với Cu(OH)2 ở điều kiện thích hợp ?