Bài 1 : Cho một số Gluxit sau : 1. Hãy viết công thức dạng vòng của các gluxit trên. 2. Hãy cho biết : a. Nhhững chất nào khử được AgNO3/NH3, Cu(OH)2/NaOH ? b. Những chất nào khử được nước Brom ? c. Những chất nào tác dụng với phenylhidrazin cho cùng một osazon ?
Trang 1Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
MỘT SỐ BÀI TẬP VỀ GLUXIT
Bài 1 : Cho một số Gluxit sau :
CHO
OH H
H HO
OH H
OH H
H HO
OH H
OH H
CH2OH
CH 2 OH H HO
OH H
OH H
CH2OH C=O
(D – Glucozơ) (L – Glucozơ) (D – Mantozơ)(D – Fructozơ)
CH2OH
OH H
H HO
OH H
CH2OH
C=O
OH H
OH H
OH H
CH2OH
CHO
OH H
OH H
CH2OH
CHO
CH2
(D – Sobozơ) (D – Ribozơ) (D – 2 – Đeoxiribozơ)
1 Hãy viết công thức dạng vòng của các gluxit trên
2 Hãy cho biết :
a Nhhững chất nào khử được AgNO3/NH3, Cu(OH)2/NaOH ?
b Những chất nào khử được nước Brom ?
c Những chất nào tác dụng với phenylhidrazin cho cùng một osazon ?
Giải
1
Đặt nghiêng sang phải
A (D – Glucozơ)
Công thức chiếu HavơtQuá trình vòng hóa trên là kết quả sự tác dụng của nhóm – OH ở C5 vào nhóm – CHO tạo thànhsemiaxetal dạng vòng Nhóm – OH ở C1 gọi là OH semiaxetal Dạng vòng có nhóm – OH semiaxetal nằm cùng
OH H OH OH H
H OH CH=O
1
2 3 4 5 6
OH
CH 2 OH H H OH OH H
H OH
CH=O
1
2 3 4 5 6
O
CH 2 OH H H OH OH H
H OH
CH
1
2 3 4 5 6
1
2 3
4
5
6
H OH
O
CH2OH H H
OH OH H
H OH
1
2 3 4 5 6
OH H
Trang 2Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
phía với – OH ở C5 gọi là dạng α, dạng β có nhóm – OH semiaxetal nằm khác phía với - OH ở C5 Dạng α vàdạng β chỉ khác nhau ở cấu hình ở C1 gọi là các đồng phân anome
Ngoài ra có dạng vòng 5 cạnh do sự kết hợp giữa – OH ở C4 và C1 nhưng kém bền hơn
Cấu dạng bền :
O H
HO
OH H
H
OH OH
OH
O H
HO
OH H
H HO
CH2OH
OH H
H OH OH
H
1
2 3 4
OH
1 2
3
4 5 6
1
2 3
H H OH
OH H
1
2 3 4
5 6
OH H
4
5
6
H OH
CHO H HO H HO OH H OH H
CH2OH
O
CH2OH
H H
OH OH
H
OH H
1 2 3 4 5 6
OH H
CH2OH
1 2
OH H
CH2OH
OH
1 2 3 4 5 6
C=O
O HOH2C
OH H
CH OH
OH
1 2 4
5 6
Trang 3Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
α – D – Fructofuranozơ (D – Sobozơ) β – D – Fructofuranozơ
F (D - Ribozơ)
α – D – Fructofuranozơ (D - Ribozơ) β – D – Fructofuranozơ
G (D – 2 – Đeoxiribozơ)
α – D – Đeoxiribofuranozơ (D – 2 – Đeoxiribozơ) β – D – Đeoxiribofuranozơ
2 a Những chất khử được AgNO3/NH3 (thuốc thử Tolen), Cu(OH)2/NaOH là tất cả, kể cả các andozơ và cácxetozơ vì trong môi trường kiềm các xetozơ chuyển thành andozơ :
R C
O
CH2OH OH
R C OH
CH OH
OH
R CH OH CHO
b Nước brom có thể oxi hóa nhẹ nhàng các andozơ thành axit polihidroximonocacaboxylic (axit andonic)
CH2OH
(CH)4OH
COOH + 3HBr
CH2
OH
(CH)4OH
CH O + Br2 + H2O
Từ mannozơ sẽ thu được axit mannonic, từ sobozơ sẽ thu được axit sobonic,… Nước brom không oxihóa được xetozơ vì nước brom có tính axit nên không gây ra sự đồng phân hóa như kiềm
c Phản chung như sau :
H
1 2 3
4
5
OH H OH H OH H
CH2OH
CHO
O H
HOH2C H OH
H OH H
OH
1 2 3 4 5
H 1 2 3 4
5
OH H OH H
H
H H
OH 1 2 3 4 5
Trang 4Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
CH2OH
(CH)3OH
C CH=NNHC6H5O
C6H5NHNH2
-C6H5NH2 d C6-HH52NHNHO 2 CH2
OH
(CH)3OH
C CH=NNHC6H5NNHC 6 H 5
PhenylosazonNhư vậy những andozơ và xetozơ có cấu trúc không gian từ nguyên tử C3 trở đi giống nhau sẽ cho cùngmột Phenylosazon (viết gọn là osazon)
OH H
CH2OH
CH2OH H OH
OH H
OH H
CH2OH C=O
HO
OH H
OH H
1 Xác dịnh cấu trúc phẳng và gọi tên của A, B, C
2 Vì sao 25D của dung dịch sau khi thủy phân lại biến đổi theo thời gian ? Xác định thành phần %của sản phẩm thu được khi 25D = 52o Hợp chất nào bền hơn ? vì sao?
Trang 5Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
3 Cho A tác dụng với lượng dư CH3I trong dung dịch bazơ rồi đun sôi sản phẩm thu được với dungdịch axit loãng Viết sơ đồ phản ứngvà cho biết sản phẩm thu được có tác dụng với Cu(OH)2 haykhông ? A có tác dụng với Cu(OH)2 hay không ? Giải thích ?
Giải
1 Theo đầu bài ta có :
- A tạo bởi hai đơn vị α – D – Glucozơ nhờ liên kết α – 1,1- glicozit
O
CH 2 OH H H
OH OH H
H OH
1 2 3 4 5 6
H
O H
CH 2 OH OH
H H
OH OH H
1
4 5
H
6
O
1- O-(α- D – glucopiranozyl)- α-D- glucopiranozơ
- B tạo bởi hai đơn vị β – D – glucozơ liên kết với nhau nhờ liên kết β – 1,1-glicozit
O
CH 2 OH H H OH OH H
H OH
1
2 3 4 5 6
H
CH 2 OH OH
H H
OH OH
1- O-(β- D – glucopiranozyl)- β-D- glucopiranozơ
- Tạo bởi một đơn vị α – D – glucozơ và một đơn vị β – D – glucozơ
O
CH 2 OH H H OH OH H
H OH
1
2 3 4 5 6
H
O H
CH 2 OH OH
H H
OH OH
1-O-(α- D – glucopiranozyl)- β-D- glucopiranozơ
2 Ta có 25D của dung dịch biến đổi theo thời gian sau thủy phân vì hai dạng α và β đang hình thành cân bằngnên nồng độ của hai dung dịch đó biến đổi kéo theo 25D cũng biến đổi theo Đến khi đạt tới trạng thái cânbằng thì lúc đó 25D = 52o
Gọi % mol của dạng α và β lúc cân bằng lần lượt là x% và y% Ta có :
Trang 6Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
O H
HO
OH H
H
OH OH
OH
O H
HO
OH H
H
OH OH H
CH2OH OH
H H
OH OH
OCH3OCH3
H
H OCH3
1
2 3 4 5 6
H
O H
CH2OCH3OCH3
H H
H OCH3
C
4
O H
OH
CH2OCH3H H OCH3OCH3H
H OCH3
C
4
O OH
α –D-Glucopiranozơ
Trang 7Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
O
CH 2 OH H H
OH
OH
H
H OH
1
2 3 4
5 6
OH
H + CH3OH HCl
O
CH 2 OH H H
OH OH H
H OH
1
2 3 4 5 6
OCH3H
O
CH2OH H H
OH OH
H
H OH
1
2 3 4 5 6
H OCH3
CH2OH H H OH OH H
H
OH OH2
CH2OH H H OH OH H
H OH
H OH OCH 3
H O
CH 2 OH H H OH OH H
H OH O H
CH3OH
CH3H
- H +
+H +
O
CH2OH H H OH OH H
H OH H O H
H 3 COO OOCH3
H
H OOCH 3
H (C2H5)2SO4/OH - O
CH2OC2H5H H
C2H5O OC2H5
H
H
OC2H5OCH3H
(A3)
O
CH2OC2H5H H
C2H5O OC2H5
H
H
OC2H5OCH3H
C2H5O OC2H5
H
H
OC2H5OH H
monosaccarit Y để chuyển nhóm – CHOHCHO thành nhóm – CHO (thoái phân Ruff) thì thu được
monosaccarit Z (C5H10O5) Z bị oxi hóa bởi HNO3 loãng nóng cho điaxit N (C5H8O7) có tính quang hoạt Cho X
(A 1 ) Metyl α – D – Glucopiranozit
(sản phẩm chính)
(A 1 ) Metyl β – D – Glucopiranozit
(sản phẩm phụ)
Trang 8Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
tác dụng với CH3Br trong môi trường bazơ sinh ra P P tác dụng với dung dịch HCl loãng tạo ra Q; Q bị oxi hóabởi HNO3 loãng nóng thu được một hỗn hợp sản phẩm trong đó có axit 2,3 – đimetoxibutandioc và axit 2,3- đimetoxipropanoic
Xác định cấu trúc của X, Y, Z, M, N
Bài giải :
Các monosaccarit thiên nhiên đều thuộc dãy D Nên monosaccarit Z có dạng :
CHOH OH H
CH2OH
CHOH CHO
(Z)
HNO3
CHOH OH H
COOH
CHOH COOH
(N)
N có tính quang hoạt nên N là :
H OH
OH H
OH H
CH2OH
CHO
(Z2)
H OH
H HO
OH H
COOH
COOH
H OH
H HO
OH H
CH2OH
CHO
1)hoÆc
D(-)- Lixozơ D (-)- ArabinozơTương ứng có Y là :
CHOH
Kh«ngcã tÝnhquangho¹t:
COOH H HO H HO OH H COOH
CHO H HO H HO OH H
OH H
OH H
X có dạng : C6H7O(OH)4(OCH3) P : C6H7O(OCH3)4(OCH3)
Khi ấy Q : C6H7O(OCH3)4(OH) Oxi hóa Q thu được axit 2,3- đimetoxibutanddioic và axit 2,3-
đimetoxipropanoic, nên Q là :
CHO H
H 3 CO
H HO
OCH 3
H
CH2OCH3 (Q)
OCH3H
HNO3
COOH OCH3H
H
H3CO
COOH
COOH OCH3
CH2OCH3
H
Do vậy X ở dạng vòng 5 cạnh :
Trang 9Tiểu luận mụn Hợp chất tự nhiờn – Bài tập về Gluxit
6
O H
OH H
H
OH
1 2 3
4 5
Bài 5 : Cú thể xỏc định D-glucụzơ là furanozơ hay piranozơ theo chuyển hoỏ sau:
D-glucozo CH3OH, HCl A (CH3)2SO4 đặc B HClưloãng C HNO3
axit 2,3-dimetoxy sucxinic + axit 2,3,4-trimetoxy glutaricHóy viết phương trỡnh phản ứng và xỏc định cấu trỳc của cỏc chất Giải thớch
Bài giải
Khi tỏc dụng với HNO3, xảy ra oxy hoỏ nhúm –CHO thành –COOH và phõn cắt 2 phớa của nhúm -C-OH bậc 2
Vị trớ nhúm –OH này khỏc nhau ở vũng furanozơ và vũng piranozơ cho cỏc sản phẩm axit khỏc nhau
Theo đề bài, sản phẩm oxy hoỏ là 2,3-đimetoxy sucxinic và 2,3,4-trimetoxy glutaric, suy ra D-glucụzơ làvũng piranozơ
CHO
OH HO
OH D-glucozo
O
OH
CH2OH
OCH3OH
OCH3
+ 2 (CH3)2SO4 NaOH + 2H
2SO4
Trang 10Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
O
OCH3
CH2OCH3
OCH3OCH3
OCH3 + H2O H
+
+ CH3OH O
OCH3
CH2OCH3
OH OCH3
H3COH +
Bài 6 :
1 Đisaccarit X (C12H22O11) không tham gia phản ứng tráng bạc, không bị thủy phân bởi enzim mantazanhưng bị thủy phân bởi enzim emulsin Cho X phản ứng với CH3I rồi thủy phân thì chỉ được 2,3,4,6 –tetra – O – metyl – D – gulozơ
Viết công thức lập thể của X Biết rằng : D- gulozơ là đồng phân cấu hình ở C3 và C4 của D- glucozơ,mantazơ xúc tác cho sự thủy phân chỉ liên kết α- glicozit, còn emulsin xúc tác cho sự thủy phân chỉ liên kếtβ- glicozit
2 Deoxi – D- glucozơ A (C6H12O5) được chuyển hóa theo hai hướng sau :
a Xác định công thức cấu tạo của A
b Viết công thức cấu tạo của B, C, D, E, F
c Xác địnhcông thức cấu tạo các chất có trong hỗn hợp G, biết phân tử khối của chúng đều lớn hơn 160 vànhỏ hơn 170 đvC
Trang 11Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
Hoặc :
O
O
O OH
2 a Từ hướng chuyển hóa thứ nhất xác định được công thức cấu tạo của A :
LiAlH4HOH2C HOH2C
O
CH2OH
OCH3(D)
H3O +
CH2OH HOHC
OH
Br
O
CH2OH OH
CH2OH
OH
OH (G1) 164 CHD
O OH
CH2OH OH
OH (G2) 165
O OD
CH2OH OH
OH (G3) 165 CHD
O OD
CH 2 OH OH
a Viết công thức cấu tạo một đoạn mạch của phân tử chitin
b Gọi tên một mắt xích của chitin
c Viết phương trình phản ứng xãy ra khi đun nóng chitin với dung dịch HCl đặc (dư), đun nóng chitin vớidung dịch NaOH đặc (dư)
Bài giải
CHO
OH HO
OH OH
CH2OH
+ C6H5NHNH2
CH=N C=N HO OH OH
CH2OH
NHC6H5NHC6H5
+ C6H5NH2+ NH3 + H2OD- Glucosazon
Trang 12Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
CH=N
C=N
HO
OH OH
CH2OH
NHC6H5NHC6H5
CHO
C=O HO OH OH
CH2OH
CH2OH
C=O HO OH OH
CH2OH
+ 2[H] Zn/CH 3 COOH
(nhãm-CH=OdÔbÞkhö
h¬nnhãmC=O)
D- Fructozơ2.a
O
CH2OH H H
OH H
H NHCOCH3
H
NHCOCH3
H H
O H
CH2OH H
O O
OH
H
H NHCOCH3
1
H
NHCOCH3
H H
O H
CH2OH
1 4
H O O
H
NH3Cl
1 4
4
O
CH2OH H
H
OH H
H NHCOCH3
1 H
NHCOCH3
H H
O H
CH2OH
1 4
H O O
O H
CH2OH
1 4
H O O
Axit L-ascobic (vitamin C) có sấu trúc như hình vẽ
a Hãy giải thích tính axit của vitamin C (pK a = 4,21) và cho biết nguyên tử H nào có tính axit?
b Từ Glucozơ thiết lập sơ đồ phản ứng điều chế axit L – ascobic
Trang 13Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
C O
HO
HO
O H
H HO
CH2OH
CH2OH C
CH 2 OH
H2/Ni oxihãa
enzim Acetobacer xylinum
CH 2 OH H HO OH H H HO
CH2O
O=C C
CH 2 O
O=C C
C O
C HO
H H HO
CH2OH
HO
C O C HO C HO H H HO
CH2OH
O
H+
Tatome
Lacton của axit Vitamin C
2-xeto – L-gluconic (axit L-ascobic)
Trang 14Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
Rafinozơ được cấu tạo từ 3 monosaccarit : D- galactozơ, D- glucozơ, D- fructozơ
do đó rafinozơ có liên kết α – glicozit giữa α – galactozơ và saccarozơ
Rafinoz¬ invenrtaza D-fructoz¬+melibioz¬
do đó rafinozơ có α – galactozơ liên kết với vòng glucozơ trong saccarozơ
H3CO
H OCH3
H
H OH H
H
H OH H
OCH3
Căn cứ vào nhóm – OH không bị metyl hóa trên glucozơ thì rafinozơ có cấu trúc :
O
CH2OH H
OH
HO H
CH2OH H
O
CH2OH H HO
H
OH H
H
1 2
5
6
O H
CH2H HO
H OH H
H
OH H
H O H
CH2H HO
H OH H
H
2
OH H
OH
6 6
§¬nvÞD-galactoz¬
§¬nvÞD-glucoz¬
6 – O – (α-D- galactopiranozyl) – D – glucopiranozơ
Bài 10 :
Tinh bột, xenlulozơ thuộc loại pilíaccarit thực vật, còn glicogen là polisaccarit động vật
1 So sánh cấu trúc của 3 polisaccarit trên
2 thủy phân hoàn toàn các polisaccarit trên thu được các sản phẩm mới như thế nào, có thay đổi theo thờigian không?
Trang 15Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
3 Tinh bột có thể tác dụng với I2 cho màu xanh, còn xelulozơ thì không; trái lại xenlulozơ có thể kéothành sợi, còn tinh bột thì lại không Giải thích ?
4 Thủy phân các polisaccarit trên, trước khi tạo ra sản phẩm cuối cùng nhận được các đisaccarit trunggian Hãy viết công thức của đisaccarit đó
Bài giải
1 Tinh bột (C6H10O5)n là hỗn hợp của hai loại polisaccarit : amilozơ và amilopectin
- Amilozơ có cấu tạo không phân nhánh được tạo bởi các đơn vị α-D – glucopiranozơ kết hợp với nhau nhờcác liên kết α – 1,4 – glucozit
H O
1
4
O
CH2OH H H OH H
H OH
H O
1
4
O
CH2OH H H OH H
H OH
H
Các đơn vị glucozơ đều ở cấu dạng ghế :
O H
H HO
O H
OH H
H
O OH H
H HO
O H
OH H
H
O OH H
H HO
- Amilopectin có cấu tạo phân nhánh, gồm một số mạch amilozơ kết hợp với nhau nhờ liên kết α – 1,6 – glicozit
H O
1
4 O
CH2OH H
H OH H
H OH
H O
1
4 O
CH2OH H
H OH H
H OHO
H O
1
4 O
CH2OH H
H OH H
H OH
H O
1
4 O
CH 2
H
H OH H
H OH
H O
1
4 O
CH2OH H
H OH H
H OH
H
LiªnkÕt
-1,6-glicozit
Các đơn vị glucozơ trong amilopectin cũng tồn tại ở cấu dạng ghế
Xenlulozơ (C6H10O5)n có cấu trúc không phân nhánh, gồm các đơn vị β – D – Glucozơ liên kết với nhau nhờ các liên kết β – 1,4 – glucozit
O
CH 2 OH H
H
OH H
H OH
1 2 3 4
5
H
O
CH2OH H
H OH H
H OH
1 2 3 4 5
H
O
CH 2 OH H
H OH H
H OH
1 2 3 4
Trang 16Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
O H
O
H OH
H
H OH H
HO
O H
O
H O
H
H OH
OH
O H
O
H O
H
H OH H
2 Thủy phân hoàn toàn thì tinh bột cho α – glucozơ, xenlulozơ cho β – glucozơ, glicagen cho α – glucozơ.Các sản phẩm α – glucozơ và β – glucozơbchuyển hóa qua lại cho tới khi hình thành cân bằng gữa haidạng
3 Ở tinh bột do các phân tử amilozơ có cấu trúc dạng xoắn theo kiểu lò xo, mỗi vòng xoắn thường có 6đơn vị glucozơ Cấu trúc xoắn được giữ vững nhờ các liên kết hiđro giữa các nhóm hiđroxi
Khi cho dung dịch iot phản ứng với tinh bột ở nhiệt độ phòng, các vòng xoắn amilozơ bao bọc các phân tửiot tạo “ hợp chất bọc “ có màu xanh tím:
Tinh bột với cấu tạo mạch phân nhánh của amilopectin và cấu trúc dạng xoắn của amilozơ nên ở dạnghạt mà không kéo thành sợi được
4 Các đisaccarit trung gian :
- Tinh bột và glicagen đều cho :
H
H OH OH H
O
6
1
4 O
CH 2 OH
H H
OH OH
H
H
OHOH
1
4 O
CH 2
H H
OH OH
H H
OH OH H
Ở trong mắt xích α – D – glucopiranozơ thứ hai có sự chuyển hóa cân bằng với dạng β – D –glucopiranozơ
Trang 17Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
1 2 3
H H OH
1 2 3 4 5
H
OH O
Ở trong mắt xích β – D – glucopiranozơ thứ hai có sự chuyển hóa cân bằng với dạng α– D –glucopiranozơ
3 Hợp chất A (C4H6O3) quang hoạt, không tham gia phản ứng tráng bạc, tác dụng với
anhydrit axetic tạo ra dẫn xuất monoaxetat Khi đun nóng với metanol A chuyển thành chất B (C5H10O4) Dưới tác dụng của axit vô cơ loãng B cho metanol và C (C4H8O4) C tác
dụng với anhydrit axetic tạo ra dẫn xuất triaxetat, tác dụng với NaBH4 tạo ra D (C4H10O4)
không quang hoạt C tham gia phản ứng tráng bạc tạo ra axit cacboxylic E (C4H8O5) Xử
lý amit của E bằng dung dịch loãng natri hipoclorit tạo ra D-(+)-glyxerandehit (C3H6O3)
và amoniac Vẽ cấu trúc của A, B, C, D và E
Hướng dẫn :
Trang 18Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
Bài12 : Phản ứng oxi hóa cắt mạch gluxit bởi HIO4 có nhiều mục đích khác nhau (các nhóm - CHOH và – CHO H – COOH; - CH2OH H – CHO; > C = O CO2 )
a D – Arabinozơ là đồng phân cấu hình ở C2 của D- Ribozơ Để xác định cấu tạo của
nó người ta thựcn hiện các phản ứng sau :
D - Arabinozo CH3OH
HIO4
B1) H3O+2)Br2/H2O HOOC - COOH + HO - CH2 - COOH
Hỏi D – Arabinozơ có cấu tạo vòng 5 cạnh hay 6 cạnh ? Vẽ cấu tạo đó ?
b Nêu phương pháp phân biệt D – glucozơ với D – fructozơ ?
Hướng dẫn :
a Nếu vòng 5 cạnh thì :
Trang 19Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
H
CH2OH
O HCl
OCH3H HO
CH2OH
O
COOH COOH COOH
CH2OH OH
H HO H
CH2
O OH
HIO4
CHO
CH2
OCH3CHO
O
COOH COOH COOH
b Oxi hóa bằng HIO4
D – glucozơ HCHO + 5H-COOH
D – fructozơ 2HCHO + 3H- COOH + CO2 ↑
Cho hai sản phẩm sục qua dung dịc nước vôi ta nhận ra D – fructozơ nhờ phản ứng làm đục nước vôi
CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 ↓ + H2O
Bài13 : a) X là một đisaccarit không khử được AgNO3 trong dung dịch amoniac Khi thủy phân X sinh ra sản phẩm duy nhất là M (D- andozơ; có công thức vòng ở dạng α) M chỉ khác D – ribozơ ở cấu hình nguyên tử C2
b) A là một đisaccarit khử được AgNO3 trong đ NH3, thủy phân A (nhờ chất xúc tác axit) sinh ra D-
glucozơ và D – galactozơ (đồng phân cấu hình ở C4 của D – glucozơ) Cho A tác dụng với một lượng dưm
CH3I trong môi trường bazơ thu được B không có tính khử Đun nóng B với axit loãng thu được dẫn xuất 2,3,6 – tri – O – metyl của D –glucozơ và dẫn xuất 2,3,4,6 – tetra – O – metyl của D- galactozơ Viết công thức cấu trúc (dạng vòng 6 cạnh phẳng) của B, C, A, D; biết rằng trong phân tử A có liên kết β – 1,4 –glicozit
Đáp án :
a) Từ công thức dẫn xuất 2,3,4 –O-metyl của M suy ngược sẽ ra công thức của Q, N và M, từ đó suy ra X
(X không có tính khử phân tử không có nhóm OH semiaxetal)
CH3O
OCH3H
OCH3H
CH2OH
O
CH3O
OH OCH3
CH3O
(D – Ribozơ) (dẫn xuất 2,3,4 – O – metyl của M)