Hợp chất này thường được dùng để chữa trị bệnh hạ đường huyết và được tổng hợp qua các giai đoạn sau: Giai đoạn 1: Giai đoạn 2: Giai đoạn 3: a Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 19 đến
Trang 1Câu 1: Các dẫn xuất của thiazolo[2,3-b]piriđin được dùng trong sản xuất dược phẩm và thuốc trừ sâu
Cho sơ đồ tổng hợp một trong các dẫn xuất trên như sau:
a) Vẽ công thức cấu tạo của 1, 2, 3
b) Đề nghị cơ chế phản ứng của chuyển hóa 2 thành 3 và 3 thành X
Câu 2: Axit permetrinic hay axit 3-(2,2-đicloetenyl)-2,2-đimetylxiclopropan-1-cacboxylic (6) được sử
dụng làm thuốc trừ sâu Hợp chất này được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của 1, 2, 3, 4, 5, 6
Câu 3: Tamoxifen (6) được sử dụng để điều trị bệnh ung thư vú Hợp chất này được tổng hợp theo sơ
đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của 1, 2, 3, 4, 5, 6
Câu 4: Quercetin là một hợp chất flavonoit có khả năng chống oxi hóa và làm bền thành mạch máu
Hợp chất này được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của 1, 2, 3, 4
Trang 2Câu 5: Epibatidin (6) là một ancaloit có tác dụng kháng viêm, giảm đau được phân lập từ da của một
loài ếch Hợp chất này được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của 1, 2 , 3, 4, 5, 6
Câu 6: Omeprazole là một loại thuốc được dùng để điều trị bệnh viêm loét dạ dày Hợp chất này được
tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của 1, 2, 3, 4
Câu 7: Cho sơ đồ tổng hợp coniceine (kí hiệu 4, là một indolizidine alkaloid) như sau:
Vẽ công thức cấu tạo của 1, 2, 3, 4
Câu 8: Rimonabant (5, chứa dị vòng pyrazole) là một loại thuốc chống béo phì và hỗ trợ cai nghiện
thuốc lá Hợp chất này được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của 1, 2, 3, 4, 5
Câu 9: Strychnine là một chất độc được tìm thấy trong loài thực vật Strychnos Dưới đây là một phần
trong sơ đồ tổng hợp strynine mà Woodward cùng các cộng sự đã thực hiện vào năm 1954
Vẽ công thức cấu tạo của các chất 1, 2, 3, 4
Trang 3Câu 10: Nuciferine được phân lập từ cây hoa sen (Nelumbo nucifera) Hợp chất này thường được
dùng để chữa trị bệnh hạ đường huyết và được tổng hợp qua các giai đoạn sau:
Giai đoạn 1:
Giai đoạn 2:
Giai đoạn 3:
a) Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 19 đến 26
Câu 11: Khusimone là hợp chất được phân lập từ tinh dầu cỏ hương bài (Vetiveria zizanioides) Hợp
chất này được tổng hợp theo các sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của 1, 2, 3, 4, 5, 6
Câu 12: Khusimone là hợp chất được phân lập từ tinh dầu cỏ hương bài (Vetiveria zizanioides) Hợp
chất này được tổng hợp theo các sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 9
Trang 4Câu 13: Furodysinin là một sesquiterpenoid được phân lập từ loài một số loại hải miên (bọt biển) ở
các vùng biển nhiệt đới Hợp chất này được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 9
Câu 14: Widdrol là một terpenoid được phân lập từ cây tùng sà (Juniperus chinensis) và có khả năng
kháng ung thư Hợp chất này được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của 1, 2, 3, 4, 5, 6
Câu 15: -Vetivone là hợp chất được phân lập từ tinh dầu cỏ hương bài (Vetiveria zizanioides) và
được sử dụng trong một số loại nước hoa Hợp chất này được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Biết 1 là một đibromanken chỉ chứa hai loại nguyên tử hiđro với tỉ lệ 2 : 3 và khi bị ozon phân tạo
ra axeton Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 8
Câu 16: Grandisol (5) là pheromon của một loại sâu hại (Anthonomus grandis) được tìm thấy trong
cây bông Hợp chất này có thể được tổng hợp theo sơ đồ sau:
a) Vẽ công thức cấu tạo của 1, 2, 3, 4, 5
b) Từ 3,3-đimetylpent-4-en-2-on, isobutilen, NBS và các chất vô cơ khác, hãy đề nghị sơ đồ tổng
hợp 5
Trang 5Câu 17: Estrone là một hormon sinh dục nữ và được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 11
Câu 18: Bikaverin là một loại thuốc kháng sinh:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 8
Câu 19: Cho các sơ đồ tổng hợp azulene như sau:
Sơ đồ 1:
Sơ đồ 2:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 13
Trang 6Câu 20: Illidinine là hợp chất được phân lập từ loài nấm Clitocybe illudens Hợp chất này được tổng
hợp theo sơ đồ sau:
a) Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 7
b) Đề nghị cơ chế phản ứng của chuyển hóa 5 thành 6
Câu 21: Azaantraxenon là một nhóm hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học thú vị Dưới đây là sơ
đồ tổng hợp kalasinamide (8) và marcanine A (9):
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ đến 1 đến 9
Câu 22: Chất 7 có tên là metyl
(1R,3R)-2,2-đimetyl-3-(2-metylprop-1-en-1-yl)xiclopropan-1-cacboxylat Hợp chất này là nguyên liệu quan trọng trong tổng hợp các loại thuốc bảo vệ thực vật có
độc tính thấp đối với con người
a) Vẽ cấu trúc của 7 và đồng phân đối quang của nó
b) Hợp chất 7 được tổng hợp từ -pinene theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 7
Câu 23: Levobupivacaine (8) là một loại thuốc gây mê cục bộ Hợp chất này được tổng hợp từ L-lysin
theo sơ đồ sau:
Vẽ cấu trúc của các chất từ 1 đến 8
Trang 7Câu 24: Brasiliquinone B là một hợp chất thuộc loại benzantraquinon có khả năng ức chế sự phát triển
của khối u ung thư Hợp chất này được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 9
Câu 25: Sativene là sesquiterpene được phân lập từ độc tố của Helminthosporium sativum (một loại nấm
gây bệnh trên các cây ngũ cốc) Hợp chất này được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 6
Câu 26: Hirsuten (10) là một chất trung gian trong quá trình sinh tổng hợp các hợp chất thiên nhiên có
hoạt tính sinh học Hợp chất này được tổng hợp theo sơ đồ sau:
a) Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 11
b) Đề nghị cơ chế phản ứng của chuyển hóa (*) và chuyển hóa 5 thành 6
Trang 8Câu 27: Dysidavarone A là sesquiterpenoid được phân lập từ một loài bọt biển ở vùng biển phía Nam
của Trung Quốc Hợp chất này được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 7
Câu 28: Clarvukerin A là một hiđrocacbon được phân lập từ loài san hô Clavularia koellikeri Hợp
chất này được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 7
Câu 29: Levofloxacin là một loại thuốc kháng sinh thuộc nhóm floquinolon Hợp chất này được tổng
hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 9
Trang 9Câu 30: Varenicline được dùng để sản xuất thuốc điều trị chứng nghiện thuốc lá Cho sơ đổ tổng hợp
varenicline như sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 10
Câu 31: -Noscapine được phân lập từ cây Papaver somniferum có được dùng để chữa ho, ung thư,
đột quỵ Cho sơ đồ tổng hợp -noscapine như sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 9
Câu 32: Leuhistin là một chất ức chế enzyme aminopeptidase Hợp chất này được tổng hợp theo sơ đồ
sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 Biết rằng, 4 có nhóm –OH bậc ba
Câu 33: Twistane là một hiđrocacbon có tính quang hoạt và cấu trúc đặc biệt Hợp chất này được tổng
hợp lần đầu tiên vào năm 1962 bởi Whitlock và các cộng sự theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của 14, 15, 16, 17, 18, 19
Trang 10Câu 34: Ketamine được dùng làm thuốc gây mê trong y học Hợp chất này được tổng hợp theo sơ đồ
sau:
a) Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 7
b) Đề nghị cơ chế phản ứng của chuyển hóa 5 thành 6 và 6 thành 7
Câu 35: Hợp chất 10 được dùng để chữa trị các bệnh viêm phế quảng và viêm mạch máu Hợp chất
này được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Biết rằng:
- Tác nhân HATU được dùng để tạo liên kết peptit
- Chất 15 được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 7 đến 16
Câu 36: Turneforcidine và platynecine là hai đồng phân lập thể của nhau Hai hợp chất này được tổng
hợp theo các sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 13
Trang 11Câu 37: Các hợp chất ancaloit Daphniphyllum được tìm thấy trong nhiều loại cây thân thảo Chúng có
nhiều hoạt tính sinh học đáng chú ý như chống ung thư, chống oxi hóa, kháng khuẩn, … Sau đây là sơ
đồ tổng hợp metyl homosecodaphniphyllat:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 10
Câu 38: Macrosphelide A là một chất ức chế tế bào ung thư Hợp chất này được tổng hợp theo sơ đồ
sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 12
Câu 39: Cidofovir là hợp chất có hoạt tính kháng virus dùng để chữa các bệnh viêm nhiễm do virus
gây ra trên các bệnh nhân AIDS Cidofovir được tổng hợp từ L-mannitol theo sơ đồ sau:
Vẽ cấu trúc của các chất từ 1 đến 8
Trang 12Câu 40: Cây bạc hà mèo (Nepeta cataria) được dùng để chữa các bệnh đau nửa đầu, khó ngủ, cảm
lạnh, hen suyễn Từ loại cây này, người ta phân lập được nepetalactone Hợp chất này được tổng hợp
trong phòng thí nghiệm theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 9
Câu 41: Từ tinh dầu của hoa nhài, người ta phân lập được metyl jasmonat (42) Hợp chất trên được
tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 14
Câu 42: Cho sơ đồ tổng hợp patchoulol từ 6-metylcarvon như sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 10
Trang 13Câu 43: -Barbatene là một sesquiterepene được phân lập từ thiên nhiên Hợp chất này được tổng hợp
theo sơ đồ sau:
Biết trong giai đoạn đầu tiên có xảy ra sự đồng phân hóa tạo ra đien liên hợp khi có mặt xúc tác
axit Vẽ công thức cấu tạo của 1, 2, 3, 4, 5, 6
Câu 44: Longifolene là một sesquiterpene được tìm thấy trong nhựa thông Hợp chất này được E J
Corey và các cộng sự tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 11
Câu 45: Brasoside là một hợp chất iridoid được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ cấu trúc của các chất từ 1 đến 12
Trang 14Câu 46: Các dẫn xuất este của axit chrysanthemic được dùng làm thuốc trừ sâu nhưng không có độc
tính đối với con người và động vật Axit chrysanthemic có thể được tổng hợp theo sơ đồ sau:
a) Biết 1 là một hiđrocacbon ở thể khí và 5 là một ancol có trong tự nhiên Vẽ công thức cấu tạo của
các chất từ 1 đến 14
b) Axit chrysanthemic được phân lập từ tự nhiên có cấu hình là (1R,3R) Vẽ cấu trúc và gọi tên theo
IUPAC của axit chrysanthemic
c) Tetramethrin (19) là một loại thuốc trừ sâu được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Biết trong phân tử 16, chỉ có một liên kết đôi C=C và liên kết đôi này không gắn với bất cứ nguyên
tử hiđro nào Vẽ công thức cấu tạo của 15, 16, 17, 18, 19
Câu 47: Neopupukean-4-on là chất trung gian trong quá trình tổng hợp một số hợp chất thiên nhiên
Hợp chất này được tổng hợp từ carvone theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của 1, 2, 3, 4, 5, 6
Câu 48: Nấm là một loại thực phẩm chứa nhiều chất dinh dưỡng Từ nấm Coprinopsis atramentaria,
người ta đã phân lập được hợp chất coprine (21) Coprine có thể được tổng hợp theo đồ sau:
Vẽ cấu trúc của 1, 2, 3, 4, 5 Biết rằng, 1 có chứa vòng ba cạnh
Trang 15Câu 49: Nardoaristolone B là một hợp chất thiên nhiên có nhiều hoạt tính sinh học thú vị Hợp chất
này được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 9
Câu 50: Pelletierine (6) hay 1-(piperiđin-2-yl)propan-2-on là một alcaloit được phân lập từ vỏ cây lựu
và được dùng làm thuốc chống giun sán Pelletierine được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1, 2, 3, 4, 5, 6
Câu 51: Aigialomycin D được phân lập từ nấm Aigialus parvus Nhiều nghiên cứu cho thấy hợp chất
này có khả năng chống kí sinh trùng sốt rét Aigialomycin D được tổng hợp từ D-ribozơ theo sơ đồ sau:
Vẽ cấu trúc của các chất từ 1 đến 14
Trang 16Câu 52: Huperzine A là một loại thuốc được dùng để chữa trị bệnh giảm trí nhớ Alzheimer Hợp chất
này được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 14
Câu 53: Psilostachyin C là một hợp chất thiên nhiên có nhiều tiềm năng trong chữa trị một số bệnh
ung thư Hợp chất này được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 7
Câu 54: Gilertine là một indole alkaloid được phân lập từ Aspidosperma gilbertii Hợp chất này được
tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 10
Trang 17Câu 55: Các dẫn xuất dị vòng gắn thêm phần đường (carbohydrate) có khả năng kháng khuẩn và một
số tế bào ung thư Cho sơ đồ tổng hợp 64 (dẫn xuất N-glycoside) và 67 (dẫn xuất C-glycoside) qua các
giai đoạn sau:
Giai đoạn 1:
Giai đoạn 2:
Giai đoạn 3:
a) Vẽ cấu trúc của các chất từ 1 đến 7
b) Đề nghị cơ chế phản ứng giữa 1 và Ar–CH=C(CN)2 để tạo ra (X)
Câu 56: Aspidospermidine là một hợp chất có nhiều hoạt tính sinh học thú vị Aspidospermidine được
tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 7
Câu 57: Aspidospermidine là một hợp chất có nhiều hoạt tính sinh học thú vị Aspidospermidine được
tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 8
Trang 18Câu 58: Axit pisiferic là một chất chuyển hóa trong quá trình trao đổi chất của thực vật Hợp chất này
được phân lập từ vỏ của thân cây Fraxinus sieboldiana và được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 16
Câu 59: Porphobilinogen là một chất trung gian trong quá trình sinh tổng hợp hemeglobin và
clorophin Hợp chất này được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 7
Câu 60: Ramipril là một loại thuốc điều trị các bệnh cao huyết áp, suy tim và một số bệnh liên quan
đến thận Ramipril được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 7
Trang 19Câu 61: Các hiđrocacbon đa vòng với nhiều tính chất đặc biệt đang thu hút rất nhiều nhà hóa học Sau
đây là sơ đồ tổng hợp dibarrelane:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 10
Câu 62: Acalomone (kí hiệu là 8) và junenol được Banerjee với các cộng sự tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 8
Câu 63: Coerulescine và horsfiline (kí hiệu là 10) là các alkaloid có nhiều dược tính đáng chú ý Hai
hợp chất này được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 10
Câu 64: Hóa học về các hiđrocacbon đa vòng luôn được các nhà hóa học quan tâm vì cấu trúc đặc biệt
của chúng Cho sơ đồ tổng hợp cubane như sau:
Vẽ công thức cấu tạo của 26, 27, 28, 29
Trang 20Câu 65: Nấm linh chi (Ganoderma lucidum) được dùng trong các bài thuốc cổ truyền ở Đông Á Từ
loại nấm này, người ta phân lập được lingzhiol Hợp chất này có thể được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 8
Câu 66: Flueggenine C là hợp chất được phân lập từ Flueggea virosa và có hoạt tính kháng HIV Hợp
chất này lần đầu tiên được tổng hợp bởi hai nhà hóa học người Hàn Quốc vào năm 2017 theo sơ đồ
sau:
a) Vẽ công thức cấu tạo của 1, 2, 3, 4, 5
b) Đề nghị cơ chế phản ứng của giai đoạn chuyển hóa 2 thành 3
Câu 67: Prostaglandins (PGs) là tên gọi chung cho các loại hormone điều khiển các quá trình sinh lí
quan trọng Sau đây là sơ đồ tổng hợp prostacyclin và isocarbacyclin được thực hiện bởi Ryoji Noori
và các cộng sự:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 7
Trang 21Câu 68: Euphorikanin A là một diterpenoid được phân lập từ rễ của Euphorbia kansui vào năm 2016
Bộ khung carbon của Euphorikanin A được tổng hợp theo sơ đồ sau:
a) Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 9
b) Đề nghị cơ chế phản ứng của giai đoạn chuyển hóa 6 thành 7
Câu 69: Crotogoudin là một terpenoid được tổng hợp tại đại học California (Mỹ) theo sơ đồ sau:
Vẽ công thức cấu tạo của các chất từ 1 đến 10
Câu 70: Hợp chất 11-13-dihydroxanthatin được phân lập từ cây ké đầu ngựa (Xanthium
strumarium) Hợp chất này được tổng hợp theo sơ đồ sau:
Vẽ cấu trúc của các chất từ 1 đến 9
