BÀI TẬP CƠ BẢN VÀ NÂNG CAO HÓA HỌC 12

Thủy phân trong môi trường H+ tạo axit béo và glixerol Xà phòng hoá + OH– tạo muối và glixerol Hiđro hoá chất béo lỏng thành chất béo rắn Oxi hoá chậm tạo anđehit có mùi khó chịu, ô

A H ệ t h ố n g k i ế n t h ứ c

Axit

RCOO

H

R'OH

Este

RCOOR'

H5

Phản ứng của nhóm COO

+ NaOH t , po RCOONa + R'OH

LiAlH

Phenol

C6H5O

H

2

(RCO) O

Phản ứng của gốc

R và R'

R và R’ không no:+H2, +X2, trùng hợp

R và R’ no: Thế X2

R là H: +[Ag(NH ) ]3 2 Ag

Lipit

Là các este

mỡ) và các

este có tính

chất giống

dầu mỡ là

thành phần

cơ bản của tế

bào sống

Lipit đơn giản hơn

Sáp: Monoeste của axit và ancol no, có

KLPT lớn R1COOR2 (R1>22C, R2>15C) là chất rắn có trong dịch tiết và dạng dự trữ của thực vật

Sterit: Monoeste của axit béo với các

sterol (ancol đa vòng giáp) là chất rắn có trong mỡ máu

Chất béo: Trieste của glixerol với các axit

monocacboxylic béo mạch thẳng

Thủy phân

trong môi trường

H+ tạo axit béo

và glixerol

Xà phòng hoá

+ OH– tạo muối

và glixerol

Hiđro hoá

chất béo lỏng thành chất béo rắn

Oxi hoá

chậm tạo anđehit

có mùi khó chịu, ôi thiu

Lipit phức tạp

Các photpho lipit là các este hỗn tạp của glixerol với các axit béo và axit photphoric

H3PO4

BÀI TẬP CƠ BẢN VÀ NÂNG CAO HÓA HỌC 12

CHƯƠNG 1: ESTE - LIPIT

Giáo viên: PHẠM NGỌC SƠN

Chất giặt rửa

Là chất tẩy rửa vết bẩn trên bề mặt chất rắn cùng nước nhưng không xảy ra

phản ứng hoá học

Dầu

mỡ

NaOH Xà phòng: Hỗn hợp muối Na, K của các

axit béo

+NaOH

Sản

phẩm

dầu mỏ

oxi ho¸ –

H

H SO OH

Chất giặt rửa tổng hợp:

C12H25C6H4SO3Na,

CH3[CH2]10CH2OSO3Na

Lưu ý phân biệt

1 Este là sản phẩm khi thay thế nhóm OH của axit cacboxylic bằng nhóm OR'

2 Lipit là các este phức tạp có trong tế bào sống không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ

3 Chất béo là este của glixerol và các axit chất béo mạch hở không nhánh

4 Chất giặt rửa là chất khi dùng cùng với nước có tác dụng tẩy sạch các chất bẩn trên các vật rắn mà không gây phản ứng hoá học với chất đó

5 Các chỉ số:

a) Chỉ số axit: Số miligam KOH để trung hoà axit béo tự do (dư) có trong 1 gam chất béo

b) Chỉ số xà phòng hoá: Số miligam KOH để xà phòng hoà 1 gam chất béo hoàn toàn (gồm glixerol và axit béo dư)

6 Phân biệt:

a) HCOOR và HOOCR

b) Dầu bôi trơn máy và dầu mỡ ăn

7 Giải thích:

a) Chúng tan trong dung môi hữu cơ nhưng không tan trong nước của chất béo bằng cấu tạo (không có liên kết hiđro, không có H linh động trong phân tử)

b) Tính hơn hẳn của chất tẩy rửa tổng hợp so với xà phòng

c) Cơ chế tẩy rửa không phải dựa trên các phản ứng mà dựa vào sự giảm sức căng bề mặt các chất (este, xà phòng, chất béo)

Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của este bằng cách đốt hoặc các phản ứng khác (tác dụng với kiềm)

B Bài tập cơ bản và nâng cao

Bài 1 Este

1.1 Chọn câu đúng

A Khi thay nguyên tử H trong nhóm OH của axit cacboxylic bằng gốc R ta được este

B Khi thay OH trong nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nguyên tử halogen ta được este vô cơ

C Khi thay nhóm OH trong nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR ta được este

D Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro nên este có nhiệt độ sôi cao hơn axit và ancol có cùng

số

1.2 Chọn câu đúng

A Trong phản ứng este hoá H2SO4 chỉ có tác dụng hút nước

B Trong phản ứng este hoá H2SO4 có tác dụng hút nước và xúc tác

C Trong phản ứng este hoá H2SO4 chỉ có tác dụng xúc tác

D Điều chế este bằng cách cho axit tác dụng với ancol

1.3 Sắp xếp cho hợp lí

D CH3COOC6H5

E C2H5COOC(CH3)=CH2

d Sản phẩm sau khi thuỷ phân có phản ứng tráng gương

g Thuỷ phân tạo xeton và muối

1.4 Hợp chất A có CTPT là C6H10O4, có mạch C không phân nhánh, tác dụng với dung dịch NaOH, tạo 2 ancol có số nguyên tử C gấp đôi nhau

CTCT của A là

1.5 Este A có CTPT là C4H8O thuỷ phân với xúc tác axit vô cơ loãng xúc tác, được 2 chất hữu cơ X và Y

Từ X có thể điều chế trực tiếp Y bằng 1 phản ứng duy nhất Y là

1.6 Cặp chất nào sau đây được dùng để điều chế poli(vinyl axetat) qua 2 quá trình ?

1.7 Tính chất nào sau đây không phải của CH2= CH – COOC2H5 ?

1.8 Đun 18 gam CH3COOH với 12,8 gam CH3OH (H2SO4đặc làm xúc tác), hiệu suất phản ứng là 50%

Số gam este thu được là

1.9 Phản ứng thuỷ phân este nào sai ?

B CH3COOC2H5+ NaOH CH3COONa + C2H5OH

C HOOC– CH2– COOC6H5+ 2NaOH NaOOCCH2COONa+ C6H5OH

D CH3COOCH2– CH2OH+ NaOH CH3COONa+ C2H4(OH)2

1.10 Hình vẽ bên mô tả thí nghiệm điều chế

một chất hữu cơ C: A là một hỗn hợp lỏng,

B là nước đá C là

A C6H6 B CH3COONa

C CH3COOC2H5 D C2H2

1.11 Phân biệt 4 chất lỏng không màu mất

nhãn là axit fomic, axit axetic, etyl fomat, metyl axetat

1.12 Hoàn thành các phương trình hoá học :

a) … + H2O RCOOH + CH3CHO

c) RCOOCH2CHCl2 + 2H2O H …

1.13 Nêu công thức tổng quát của một este 2 chức, biết rằng este này khi tác dụng với dung dịch NaOH

cho :

a) 2 muối và 1 ancol

b) 1 muối và 2 ancol

c) 1 muối, 1 ancol

1.14 2 chất hữu cơ A và B đơn chức, mạch hở tác dụng với NaOH cho hỗn hợp gồm 2 muối và 1 ancol A

và B có thể là

1.15 Este A khi xà phòng hoá có sản phẩm là C3H5(OH)3 và 2 muối C2H5COONa, CH3COONa có tỉ lệ số mol là 1:2 Viết công thức cấu tạo của este A

1.16 Đốt 7,4 gam một este no đơn tạo ra 6,72 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O Tìm CTPT, CTCT và gọi tên các đồng phân este Nêu cách nhận biết các đồng phân ấy

1.17 Cho 8,8 gam este no đơn tác dụng với 0,2 lít dung dịch NaOH 1M Phản ứng xảy ra hoàn toàn Sau

khi cô cạn dung dịch ta được 10,2 gam chất rắn Tìm công thức este trên biết lượng NaOH dư là 50%

1.18 m gam hỗn hợp 2 este đơn chức mạch hở là đồng phân của nhau và tác dụng đủ với 200ml dung dịch

NaOH 0,5M được 1 muối của axit cacboxylic và hỗn hợp 2 ancol Mặt khác nếu đốt cháy m gam hỗn hợp

2 este trên cần 11,2 lít O2 (đktc) và tạo ra 8,96 lít CO2 (đktc) Tìm CTCT của 2 este trên

1.19 Đun a gam este X với dung dịch có 10 gam NaOH, phản ứng hoàn toàn được dung dịch A Lượng

NaOH còn lại sau phản ứng tác dụng vừa đủ với 0,1 lít dung dịch HCl 0,5M Sau khi cô cạn cẩn thận dung dịch A được 6,2 gam ancol no và 19,325 gam hỗn hợp 3 muối Tìm CTCT của X

Bài 2 Lipit

2.1 Chọn câu đúng

A Dầu ăn là triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo

B Các triglixerit có chủ yếu các gốc axit no thường là chất rắn ở nhiệt độ phòng

C Chất béo có KLPT lớn nên nặng hơn nước

D Sáp ong là một dạng chất béo

2.2 Chọn câu sai

A Khi đun nóng với dung dịch kiềm, chất béo thuỷ phân tạo ra glixerol và xà phòng

B Muối natri của các axit béo thường ở thể rắn

C Muối kali các axit béo thường ở thể lỏng

D Chất béo không tan trong nước, nhẹ hơn nuớc, tan nhiều trong dung môi hữu cơ

2.3 Trong các chất sau, chất nào là chất béo ?

|

|

|

2

|

CH

|

2 14 3

|

CH OOC [CH ] CH

|

2.4 Cho glixerol tác dụng với hỗn hợp 3 axit C17H35COOH, C15H31COOH, C17H33COOH Tạo ra số chất béo là

2.5 Trieste của glixerol với các axit monocacboxylic có mạch C dài không nhánh gọi là

A lipit B chất béo C cacbohiđrat D polieste

2.6 Dầu mỡ để lâu bị ôi do

A chất béo thuỷ phân bởi hơi nước trong không khí

B các axit còn dư trong chất béo tác dụng với không khí

C chất béo lẫn nhiều tạp chất

D các nối đôi ở gốc axit không no C = C trong chất béo bị oxi chậm bởi oxi không khí tạo peoxit rồi tạo thành các anđehit

2.7 Tìm chỉ số axit của chất béo X biết 11,2g X tác dụng hết với 6ml KOH 0,2M Tìm khối lượng KOH

cần để trung hoà hết 8g chất béo có chỉ số axit bằng 7

2.8 Chất nào sau đây không phải là chất béo ?

2.9 Chọn khái niệm đúng về chỉ số axit của chất béo

A Số mg KOH phản ứng hết với 1g chất béo

B Số mg KOH phản ứng trung hoà lượng axit dư có trong 1g chất béo

C Số mg NaOH phản ứng trung hoà lượng axit dư có trong 1g chất béo

D Số mg NaOH phản ứng hết 10g chất béo

2.10 Muốn chuyển lipit lỏng sang rắn ta phải đung nóng lipit với

2.11 Đun nóng 0,5 mol NaOH với 50g lipit Phản ứng kết thúc lượng NaOH dư phản ứng hết với dung

dịch chứa 0,35 mol HCl Tìm khối lượng NaOH cần để xà phòng hoá hết 2 tấn lipit nói trên

Bài 3 : Chất giặt rửa

3.1 Chọn khái niệm đúng

A Chất giặt rửa có tác dụng làm sạch trên bề mặt chất rắn những vết bẩn bằng tác dụng hoá học với chất ấy

B Chất giặt rửa là các chất làm sạch vết bẩn trên bề mặt chất rắn nhưng không tác dụng hoá học với chất ấy

C Chất giặt rửa là các chất khi dùng cùng nước thì làm sạch các vết bẩn trên bề mặt chất rắn nhưng không tác dụng hoá học với chất ấy

D Nước tro bếp chứa K2CO3 cũng là chất giặt rửa do làm sạch được vết bẩn trên bề mặt vật rắn

3.2 Sắp xếp cho hợp lí

b) Chất giặt rửa tổng hợp B là muối Na, K của các axit béo, không nhánh

d) Nước Gia-ven D không giặt với nước cứng có nhiều ion Ca2+, Mg2+

E dễ gây ô nhiễm môi trường nhưng tiện sử dụng

G tẩy màu, sát trùng

3.3 Công thức nào sau đây là công thức của chất chủ yếu có trong bột giặt ?

A CH3[CH2]14COONa

B CH3[CH2]14CH2OSO3Na

C CH3[CH2]16COOK

D CH3[CH2]17CH = CH[CH2]17COONa

3.4 Glixerol điều chế trong công nghiệp bằng cách nào ?

A Xà phòng hoá dầu thực vật hoặc mỡ động vật

B Từ propen, Cl2, NaOH, H2O và các điều kiện cần thiết có đủ

C Oxi hoá propan có xúc tác

D Cả A và B

3.5 Cho chuỗi phản ứng:

A + C6H6 B

B + H2SO4 C12H25C6H4HSO3

C12H25C6H4SO3H + Na2CO3 CO2 + C + D

A, C có thể là

A C12H26, C12H25C6H4SO3Na B C12H24, C12H25C6H4SO3Na

C C12H26, C12H25C6H4SO4Na D C12H24, C12H25C6H4SO4Na

Bài 4 : Luyện tập

4.1 Chọn câu đúng

A Từ ancol muốn chuyển hoá thành anđehit, xeton, axit cacboxylic có thể oxi hoá ancol bậc I, bậc II bằng CuO hoặc KMnO4

B Từ phenol muốn thành phenyl axetat thì phải cho phenol tác dụng với axit axetic

C Từ anđehit, xeton, axit cacboxylic muốn thành ancol phải oxi hoá bằng CuO hoặc KMnO4

D Có thể thay H2SO4 bằng H3PO4 trong phản ứng este hoá vì H3PO4 cũng hút nước rất mạnh

4.2 Cho 5 hợp chất sau:

(1) CH3– CHCl2

(2) CH3– COO– CH = CH2

(3) CH3– COOCH2– CH = CH2

(4) CH3– CH2– CH(OH) – Cl

(5) CH3– COOCH3

Chất nào thuỷ phân trong môi trường kiềm tạo sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương?

4.3 Chất A1 là đồng phân mạch hở của C3H6O2 A1+ NaOH muối A2 Cho A2+ H2SO4 hữu cơ A3

A3 có phản ứngtráng bạc được A4 A4+ NaOH và H2SO4 loãng đều có khí thoát ra Viết các phương trình phản ứng xảy ra A4 có phải chất lưỡng tính không ?

4.4 Chất A có công thức phân tử là C11H20O4 A+ NaOH muối của axit hữu cơ B mạch thẳng và 2 ancol là etanol và propan-2-ol Viết các CTCT của A và B Từ B, viết các phương trình hoá học của phản ứng với Ca(OH)2, NH3

4.5 Cho 4 chất C3H6O (A), C3H6O2 (B), C3H4O (C), C3H4O2 (D)

A, C có phản ứng tráng gương

B, D + NaOH

C ( oxi hoá) D

Viết CTCT của 4 chất Viết các PTHH của phản ứng xảy ra khi :

A, B lần lượt + Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường

D + H2 (Ni,to)

C + O2 (có xúc tác)

4.6 Thực hiện sơ đồ phản ứng:

4.7 Từ khí thiên nhiên (CH4), viết sơ đồ điều chế các chất sau (xúc tác và các chất phụ gia coi như có đủ):

e) phenyl axetat

4.8 Có m gam hỗn hợp X gồm ancol no đơn chức và một axit hữu cơ no đơn có khối lượng phân tử bằng

nhau Hỗn hợp tác dụng với Na dư thu được 1,68 lớt khớ H2 Nếu đốt cháy hết hỗn hợp rồi lấy toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ vào dung dịch NaOH dư rồi cho tiếp Ba(NO3)2 dư vào, nhận được 78,8g kết tủa Tìm công thức phân tử của A và B Nếu đun hỗn hợp với H2SO4 đặc, tìm khối lượng este thu được biết hiệu suất là 70%

ĐÁP ÁN – HƯỚNG DẪN GIẢI

Bài 1: Este

1.1 C

1.2 B

1.3 AG-c ; BGE-a ; D-b ; E-g ; AC-e ; BG-d

1.4 D

1.5 D

1.6 A

1.7 C

1.8 A

1.9 C

1.10 C

1.11 Nhúng quỳ tím vào 4 dung dịch nhận ra 2 axit do quỳ chuyển màu đỏ, 2 este vẫn nguyên màu tím

Thực hiện phản ứng tráng bạc với từng cặp Chất nào có phản ứng tráng bạc là HCOOH và HCOOC2H5

1.12 Hoàn thành các phương trình hoá học :

a) RCOOCH = CH2 + H2O RCOOH + CH3CHO

b) RCOOC(R’) = CH2 + H2O RCOOH + R’COCH3

c) RCOOCH2CHCl2 + 2H2O RCOOH + HOCH2CHO + 2HCl

1.13 Công thức tổng quát của este 2 chức khi tác dụng NaOH tạo ra :

– 2 muối và một ancol RCOOCxHyOOCR’

– 1 muối và 2 ancol ROOCCxHyCOOR’

– 1 muối và 1 ancol ROOCCxHyCOOR

1.14 A

3

|

CH OCOCH

|

2 5

|

CH OCOC H

|

1.16 Gọi công thức este no đơn A là CnH2nO2 Ta có phản ứng:

CnH2nO2 + 1,5nO2 nCO2 + nH2O

Theo phản ứng 1 mol n mol

14n+32mol

6,72

Ta có n = 3 Công thức phân tử A là C3H6O2

Công thức cấu tạo các đồng phân este là: HCOOC2H5 và CH3COOCH3

etyl fomat metyl axetat

Nhận biết : thực hiện phản ứng tráng bạc với 2 chất Chất nào tạo ra bạc là etyl fomat, metyl axetat không tạo ra bạc

1.17 nNaOH ban đầu : 0,2 mol

nNaOH dư : 0,1 mol ; m = 4g

nNaOH phản ứng : 0,1 mol

mR’COONa = 8,2g

Meste = 88 ; MR’COONa = 82 R’ = 29 R’ là C2H5

R = 88 – 73 = 15 R là CH3 CTCT của este là C2H5COOCH3

1.18 nNaOH = 0,2 0,5 = 0,1 (mol)

Ta có phản ứng:

R’COOR + NaOH RCOONa + ROH

2

O

n = 0,5 mol 0,1 0,1

2

CO

CxHyO2 + (x + y

4 – 1)O2 xCO2 + y

2 H2O

1 mol x + y

4– 1 x x = 4, y = 8 0,1 0,5 0,4

Công thức phân tử của 2 este là C4H8O2

Công thức cấu tạo của các este là HCOOCH2CH3 và HCOOCH(CH3)2

1.19 Do thuỷ phân tạo ra 1 ancol no và hỗn hợp 2 muối của axit no đơn nên công thức của este là:

R1COOROOCR2

nHCl = 0,05 mol

nNaOH = 0,25 mol

R1COOROOCR2 + 2NaOH R1COONa + R(OH)2 + R2COONa

0,2 0,1 0,1

NaOH + HCl NaCl + H2O

0,05 0,05 0,05

nNaOH + neste = 0,2 mol

MR(OH)2 = 6,2

0,1 = 62 (g/mol)

R + 34 = 62 R = 28 là C2H4

Khối lượng của 2 muối hữu cơ là : 19,325 – 0,05.58,5 = 16,4 (g)

M của 2 muối = 16,4

0,2 = 82 (g/mol) R=15 R1 là H, R2 là C2H5

Công thức cấu tạo của este là HCOOCH2– CH2OOCC2H5

Bài 2 : Lipit

2.1 B

2.2 A

2.3 D

2.4 B

2.5 B

2.6 D

2.7 B

2.8 A

2.9 B

2.10 C

Bài 3 : Chất giặt rửa

3.1 C

3.2 a– B, D b– C, E c– A d– G

3.3 B

3.4 D

Bài 4 : Luyện tập

4.1 A

4.2 C

4.3 A1 là HCOOC2H5, A2 là HCOONa, A3 là HCOOH, A4 là (NH4)2CO3

A4 là chất lưỡng tính

Các phản ứng:

HCOOC2H5 + NaOH HCOONa + C2H5OH

HCOOH+2AgNO3 +4NH3 +H2O 2Ag+2NH4NO3 +(NH4)2CO3

(NH4)2CO3 + 2NaOH Na2CO3 + 2NH3 + 2H2O

(NH4)2CO3 + H2SO4 (NH4)2SO4 + CO2 + H2O

4.4 A là este của axit đa chức C2H5OOC[CH2]4COOCH(CH3)2

C2H5OOC[CH2]4COOCH(CH3)2 + 2NaOH

NaOOC[CH2]4COONa + C2H5OH + (CH3)2CHOH

B là axit đa chức HOOC[CH2]4COOH

2HOOC[CH2]4COOH + Ca(OH)2 (OOC[CH2]4COO)2Ca + 2H2O

HOOC[CH2]4COOH + 2NH3 NH4OOC[CH2]4COONH4

4.5 A, C có phản ứng tráng gương, có nhóm CHO ; A là C2H5CHO ; C là CH2=CHCHO

B và D có phản ứng với NaOH là axit hoặc este oxi hoá C thành D vậy D là axit D cộng H2 thành B, vậy D là axit không no, B là axit no

D là CH2 = CHCOOH ; B là CH3– CH2–COOH

Các phản ứng:

2C2H5COOH + Cu(OH)2 (C2H5COO)2Cu + 2H2O

2CH2 = CHCOOH + Cu(OH)2 (CH2 = CHCOO)2Cu + 2H2O

CH2 = CHCOOH + H2

o

Ni, t

CH3CH2COOH

4.6 Các phản ứng:

CH3CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3CH2COONH4 +2Ag+3NH3 +H2O

(A) 2CH3CH2COONH4 + H2SO4 2CH3CH2COOH + (NH4)2SO4

(B)

CH3CH2COOH + Cl2

p

CH3CHClCOOH + HCl (C)

(D) 2CH3CHOHCOONa + H2SO4

o

170 C

H SO 2CH2=CHCOOH + Na2SO4

4.7 Lập sơ đồ: CH4 C2H2 C2H4 C2H5OH (C2H5)2O

CH3COCl CH3COOH CH3COOC2H5

4.8 Các phản ứng:

Quá trình 1:

R’COOH + Na R’COONa + 1/2 H2

a 0,5a

ROH + Na RONa + 1/2H2

b 0,5b

nH2 = 0,075 mol

Quá trình 2:

CnH2nO2 + (1,5n– 1)O2 nCO2 + nH2O

a na

CmH2mO + ( 1,5m + 0,5)O2 mCO2 + ( m + 1)H2O

b mb

CO2 + 2NaOH Na2CO3 + H2O

0,4 mol 0,4 mol

Na2CO3 + Ba(NO3)2 2NaNO3 + BaCO3

0,4 mol 0,4 mol