* Tính chất vật lí Gv: yêu cầu hs nghiên cứu sgk để biết về tính chất vật lí của stiren * Tính chất hóa học GV: Em hãy so sánh cấu tạo phân tử của stiren với các hidrocacbon đã học.Từ đó[r]
Trang 1Bài 35
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC (tiết 01)
I Chuẩn kiến thức và kỹ năng
1) Kiến thức
Hs biết được :
− Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp
− Tính chất vật lí : Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong dãy đồng đẳng benzen
− Tính chất hoá học : Phản ứng thế (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen ; Phản ứng thế và oxi hoá mạch nhánh
Hs hiểu được: Sự liên quan của cấu trúc phân tử và tính chất hóa học của benzen
Hs vận dụng: Quy tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen
2) Kĩ năng
− Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng
− Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng
− Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên
− Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối lượng của chất trong hỗn hợp
II Trọng tâm
− Cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng
− Tính chất hoá học benzen và toluen
III Chuẩn bị
1) Đồ dùng dạy học
- Mô hình lắp ghép để minh họa công thức cấu tạo của benzen
- Dụng cụ và hóa chất thí nghiệm toluen tác dụng với kali penmanganat
2) Phương pháp dạy học
- Đàm thoại nêu vấn đề, thuyết trình, trực quan
IV Tổ chức hoạt động dạy và học
1 Ổn định lớp.
2 Tiến trình bài giảng
* Hoạt động vào bài:
Ở tiết trước các em đã được học về hiđrocacbon no, hiđrocacbon không no Hôm nay chúng ta học chương mới, đó là hiđrocacbon thơm Vậy hiđrocacbon thơm là gì? Chia làm mấy loại? Nó có những ứng dụng nào trong cuộc sống?
Để trả lời những câu hỏi trên chúng ta sẽ tìm hiểu một chương mới:
Chương 7 Hiđrocacbon thơm- nguồn hiđrocacbon thiên nhiên-hệ thống hóa về hiđrocacbon
Thì: Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen Các hiđrocacbon thơm được chia thành:
- Hiđrocacbon thơm có một vòng benzen trong phân tử
- Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử
Hiđrocacbon thơm là nguồn nguyên liệu quan trọng của công nghiệp tổng hợp polime, dược phẩm, phẩm nhuộm
Bài đầu tiên chúng ta tìm hiểu trong chương này là bài:
Bài 35 Benzen và đồng đẳng Một số hiđrocacbon thơm khác(5’)
Thời
Gian
Hoạt động của giáo
viên
Hoạt
Động
1(15’
)
Tìm hiểu về đồng
đẳng, đồng phân,
danh pháp, cấu tạo
Bài 35
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
A Benzen và đồng đẳng
Trang 2- GV yêu cầu HS dựa
vào SGK nêu khái
niệm về dãy đồng
đẳng của benzen
(tr150)
GV nhận xét
Gv: tương tự như
anken và ankin các
em về nhà chứng
minh CTTQ của
benzen
GV yêu cầu HS
quan sát CTCT của
các hiđrocacbon thơm
trong bảng 7.1 (trang
151) và rút ra nhận
xét về loại đồng phân
của các hidrocacbon
thơm
GV nhận xét câu
trả lời của hs
GV: qua bảng 7.1
ta thấy C6H6 và C7H8
có 1 CTCT, còn C8H10
có 4 CTCT
- GV: vậy để vẽ đồng
phân của C8H10 thì
đầu tiên các em vẽ
vòng benzen thì vòng
benzen có 6C vậy 2C
còn lại nằm ở nhóm
thế
CH2CH3
-GV: Các em thấy ở
đây nhóm thế có 2 C,
các em bẻ gãy nhóm
thế này thành 2 nhóm
metyl, các em giữ
nguyên vị trí 1 nhóm
và di chuyển nhóm
metyl còn lại vào các
vị trí o, m, p ta được
đồng phân thơm của
C8H10
- HS : Benzen (C6H6) và các hiđrocacbon thơm khác có CTPT là C7H8, C8H10, lập thành dãy đồng đẳng của benzen
có CTPT là CnH2n-6 (n ≥
6, nguyên)
- Hs nghe yêu cầu và thực hiện
- HS: C6H6 và C7H8 không có đồng phân hidrocacbon thơm
- Từ C8H10 có đồng phân
vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen và cấu tạo mạch cacbon có nhánh
Hs lắng nghe hướng dẫn của Gv
I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
1 Dãy đồng đẳng của benzen
C6H6 (benzen), C7H8 (toluen), C8H10,C9H12 , lập thành dãy đồng đẳng
CTC: CnH2n-6 (n ≥ 6, nguyên)
2 Đồng phân, danh pháp a) Đồng phân
- C6H6 và C7H8 không có đồng phân hidrocacbon thơm
benzen
CH3
toluen
- Từ C8H10 trở đi có + đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl
+ đồng phân cấu tạo mạch cacbon có nhánh
(sgk)
b) Danh pháp
Tên hệ thống: tên nhóm ankyl + benzen Chú ý: Nếu vòng benzen liên kết với nhiều nhóm ankyl
tên gọi:
số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen
CH3
CH3
o
m
p
o m
1 2 3 4 5 6
1,3-đimetylbezen
m-đimetylbenzen Công
thức phân tử
Công thức cấu tạo
Tên thông thường
Tên thay thế
Trang 3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
GV hướng dẫn HS
cách gọi tên benzen :
+ Khi coi vòng
benzen là mạch chính
thì các nhóm ankyl
đính với nó là mạch
nhánh
+ Đối với những
ankyl benzen có đồng
phân thì để gọi tên
chúng ta chỉ rõ vị trí
các nguyên tử C của
vòng bằng các chỉ số
hoặc các chữ cái o-,
m- ,
p-GV hướng dẫn cho
học sinh cách đánh vị
trí
-o, -m-,
p-+ Còn về cách đánh
số các nguyên tử
cacbon trong vòng
benzen thì đánh số
sao cho tổng chỉ số
trong tên gọi là nhỏ
nhất
Gv yêu cầu hs xác
định cách đánh số
trong công thức sau,
cách đánh số nào là
đúng bằng cách cho 2
hs lên viết tên của
chúng:
CH3
CH3
1
2
3
4
5
6
HS: chú ý lắng nghe
Hs: chú ý quan sát
Hs đọc tên theo 2 cách sau:
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
1,3-dimetylbenzen
CH3
CH3
1
4
6
5 3
2
1,5-đimetylbenzen
Hs lắng nghe
Hs quan sát và đưa ra nhận xét:
- Trong phân tử có 3 liên kết đôi
C8H10
CH2CH3
Etyl benzen
CH3
CH3
o-xilen
1,2-đimetylbenzen (o-đimetylbenzen)
CH3
CH3
m-xilen
1,3-đimetylbenzen (m-đimetylbenzen)
CH3
CH3
p-xilen
1,4-đimetylbenzen (p-đimetylbenzen)
Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất
CH3
CH3
6 5 4 3 2 1
1,3-dimetylbenzen
CH3
CH3
6 5 4 3
2 1
1,5-đimetylbenzen
Trang 4động
2(2’)
Hoạt
Động
3(20’
)
CH3
CH3
1
4
6
5 3
2
Gv yêu cầu hs
quan sát hình 7.1
(trong sgk trang 152)
và kết hợp với mô
hình phân tử dạng
rỗng của benzen để
rút ra nhận xét:
- Vị trí các nguyên tử
trong phân tử
benzen
- Cấu trúc phân tử
benzen
Gv giới thiệu hai
công thức cấu tạo của
benzen Do các
nguyên tử C ở trạng
thái sp2 các obitan xen
phủ bên với nhau tạo
thành hệ liên hợp, nên
thay 3 liên kết π bằng
1 vòng tròn
hoặc
Tìm hiểu về tính chất
vật lí của benzen
Gv yêu cầu học sinh
đọc SGK để biết về
tính chất vật lí của
hiđrocacbon thơm
Tìm hiểu về tính chất
hóa học của benzen
Từ cấu tạo cho học
sinh biết benzen có
cấu tạo vòng gồm 3
liên kết đôi xen kẽ 3
liên kết đơn
⇒ Cho phản ứng cộng
và phản ứng thế vòng
- 6 nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành một lục giác đều
- Cả 6 nguyên tử cacbon
và 6 nguyên tử hiđro cùng nằm trên một mặt phẳng
Hs đọc SGK và trả lời
- Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn
ở điều kiện thường ; ts, tnc tăng theo chiều tăng của phân tử khối
- Hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn nước, hòa tan được nhiều chất hữu
cơ
- Benzen không tác dụng với brom ở điều kiện thường Phản ứng xảy ra khi có xúc tác bột sắt
3 Cấu tạo
CTPT: C6H6 CTCT:
- Có 3 liên kết đôi, có cấu trúc lục giác đều
- Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng
- Có hai cách biểu diễn công thức của benzen:
hay
II Tính chất vật lí
- Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường ; ts, tnc tăng theo chiều tăng của phân tử khối
- Hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn nước, hòa tan được nhiều chất hữu cơ
Trang 5- Benzen có phản ứng
với brom không?
Phản ứng xảy ra trong
điều kiện nào? Viết
phương trình phản
ứng minh họa
- GV yêu cầu hs dựa
vào sgk trang 154 nêu
hiện tượng khi cho
benzen tác dụng với
axit nitric
GV: viết phương trình
phản ứng minh họa
- Từ những ptpu trên
bảng Gv đưa ra quy
tắc thế ở vòng benzen
Gv dựa vào quy tắc
thế gọi hs lên bảng
viết phương trình
phản ứng và gọi tên
sản phẩm khi cho
toluen tác dụng với
axit nitric với tỉ lệ
(1:1)
- Phản ứng thế H của
mạch nhánh
+ Br 2
CH3 + HBr
- HS: quan sát sách giáo khoa
+ HNO3d H2 SO4(d)
+ H2O
NO 2
nitrobenzen
Hs: có lớp chất lỏng màu vàng nhạt lắng xuống
HS dựa vào quy tắc thế viết phương trình phản ứng với tỉ lệ (1:1)
CH 3 + HNO 3(d)
CH 3
NO 2
H2SO4(d)
+ H 2 O
III Tính chất hóa học
1 Phản ứng thế
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen
* Phản ứng với halogen
- Benzen phản ứng thế với brom
+ ddBr2
khi có xúc tác ( bột Fe):
+ Br2
CH3
+ HBr
- Toluen tác dụng với brom
CH3
+ Br2 Fe
CH3 Br
CH3
Br
+HBr o-bromtoluen (41%)
+HBr p-bromtoluen (59%)
* Phản ứng với axit nitric
+ HNO3d H2SO4 d
NO2
+ H2O
( dung dịch lỏng màu vàng)
Phản ứng nhận biết benzen
+ HNO3d H2 SO4(d)
NO 2
+ H2O
m-dinitrobenzen
t o
Bột Fe
Bột Fe
brombenzen
Trang 6Gv gợi ý hs viết
phương trình hóa học
của phản ứng thế
nguyên tử H trong
mạch nhánh của các
ankylbenzen giống
như ankan ( cộng clo
và công brom)
Hs: viết phương trình phản ứng toluen tác dụng với brom dưới tác dụng ánh sáng hoặc nhiệt độ
CH 3 + Br 2
CH 2 Br
+ HBr
toluen benzyl bromua
t o
CH3
+ HNO3 (d)
CH3
NO2
CH3
NO2
2-nitrptoluen (o-nitrotoluen) (58%)
4-nitrotoluen p-nitrotoluen (42%)
Quy tắc thế ở vòng benzen: khi ở vòng benzen đã có sẵn
nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3, ), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí o-, p-
+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 ( hoặc các nhóm –COOH, -SO3H, ) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí m-
b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh
CH3 + Br2
CH2Br
+ HBr
toluen benzyl bromua
to
4 Củng cố bài.
Ở tiết 1:
- Đặc điểm cấu tạo của benzen như thế nào? Viết công thức cấu tạo và gọi tên một số hiđrocacbon thơm đơn giản?
- Tính chất hóa học và đồng đẳng của benzen?
5 Dặn dò
Bài tập tiết 1: Các em về nhà làm bài tập 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 trong SGK trang 159 và 160
Bài 35
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC(tt)
I Chuẩn kiến thức và kỹ năng
1) Kiến thức
Hs biết được :
Trang 7− Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp
− Tính chất vật lí : Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong dãy đồng đẳng benzen
− Tính chất hoá học : Phản ứng thế (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen ; Phản ứng thế và oxi hoá mạch nhánh
Hs hiểu được: Sự liên quan của cấu trúc phân tử và tính chất hóa học của benzen
Hs vận dụng: Quy tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen
2) Kĩ năng
− Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng
− Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng
− Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên
− Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối lượng của chất trong hỗn hợp
II Trọng tâm
− Cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng
− Tính chất hoá học benzen và toluen
III Chuẩn bị
1) Đồ dùng dạy học
- Mô hình lắp ghép để minh họa công thức cấu tạo của benzen
- Dụng cụ và hóa chất thí nghiệm toluen tác dụng với kali penmanganat
2) Phương pháp dạy học
- Đàm thoại nêu vấn đề, thuyết trình, trực quan
IV Tổ chức hoạt động dạy và học
1 Ổn định lớp.
2 Kiểm tra kiến thức cũ
Gv: -Viết các đồng phân C8H10 và tên thay thế
- Viết phương trình phản ứng thế của Br2 với benzen, toluen
- Phản ứng nhân biết benzen
Hs: viết phương trình phản ứng và gọi tên
3 Tiến trình bài giảng
* Hoạt động vào bài:
Ở tiết trước chúng ta đã được học về công thức cấu tạo, cách gọi tên, tính chất vật lí, và tính chất hóa học phần phản ứng công của benzen và toluen Hôm nay chúng ta sẽ đi tiếp phần tính chất hóa học, ứng dụng của benzen, toluen cũng như tìm hiểu thêm về một hidrocacbon thơm khác là stiren
Thời
Gian Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh Nội dung bảng
Hoạt
Động
3(20’
)
*tìm hiểu tính chất
hóa học tiếp theo.
* Tìm hiểu phản ứng
cộng
- Phản ứng cộng hidro
Gv gợi ý hs viết
phương trình hóa học
và lưu ý học sinh về
Hs viết phương trình phản ứng hóa học
+ 3H2 Ni, t o
xiclohexan
Bài 35
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC(tt)
A Benzen và đồng đẳng
I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
II Tính chất vật lí III Tính chất hóa học
1 Phản ứng thế
2 Phản ứng cộng
a) Cộng hidro
xiclohexan
Trang 8Hoạt
động
4:
(15’)
điều kiện của phản
ứng
Phản ứng cộng clo
- Gv hướng dẫn cho
hs viết phương trình
phản ứng
- Lưu ý hs: đây là
phản ứng dùng để
điều chế thuốc trừ sâu
666
* Tìm hiểu tính oxi
hóa
- Phản ứng oxi hóa
không hoàn toàn
Gv tiến hành thí
nghiệm như hướng
dẫn
Gv hướng dẫn hs viết
phương trình phản
ứng
- Phản ứng oxi hóa
hoàn toàn
Gv yêu cầu hs viết
pthh đốt cháy benzen
giống ankan, anken,
ankin
GV: qua phương trình
trên các em thấy
n CO2>n H2O
- Từ những tính chất
hóa học trên GV
hướng dẫn HS rút ra
nhận xét chung
Tìm hiểu về
hiđrocacbon thơm
khác
* cấu tạo
GV nêu câu hỏi:
Stiren có CTPT: C8H8
và có một vòng
benzen, hãy viết
CTCT của stiren
HS:
+ 3Cl 2
Cl Cl
Cl Cl Cl Cl
hexaclo xilohexan
- Hs quan sát và nhận xét hiện tượng
Ban đầu không có hiện tượng
Khi đun nóng thì ống nghiệm chứa toluen thì màu tím nhạc dần và có kết tủa nâu đen của MnO2
Hs viết pthh
- Hs nghe yêu cầu của
gv và thực hiện C6H6 +7,5O2 6CO2 +3H2O
- Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với các chất oxi hóa Đó cũng chính là tính chất hóa học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm
Hs viết CTCT stiren:
b) Cộng clo
+ 3Cl2
Cl
Cl
Cl Cl
Cl Cl
hexaclo xilohexan as
Chú ý: Phản ứng này được dùng để sản xuất thuốc trừ
sâu 666 nhưng do chất này có độc tính cao và phân hủy chậm nên ngày nay không được sử dụng
3 Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
+ KMnO4 to
COOK
kalibezoat
CH3
Nhận biết toluen: làm mất màu KMnO4 b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
C n H 2 n−6+(3 n−32 )O2t o
→ nCO2+(n−3)H2O
n CO2>n H2O
VD: C6H6 + 7,5O2 t → o 6CO2 + 3H2O KL: Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với các chất oxi hóa Đó cũng chính là tính chất hóa học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi
là tính thơm
B Stiren
1 Cấu tạo và tính chất vật lí
a) Cấu tạo:
Stiren có CTPT: C8H8 CTCT:
HC CH2
stiren(vinylbenzen)
Trang 9* Tính chất vật lí
Gv: yêu cầu hs nghiên
cứu sgk để biết về
tính chất vật lí của
stiren
* Tính chất hóa học
GV: Em hãy so sánh
cấu tạo phân tử của
stiren với các
hidrocacbon đã
học.Từ đó nhận xét về
tính chất hóa học của
stiren
- Phản ứng cộng
GV hướng dẫn hs dự
đoán hiện tượng thí
nghiệm, sau đó lên
bảng viết phương
trình phản ứng
GV: lưu ý hs phản
ứng cộng theo quy tắc
Mac – côp – nhi –
côp
GV: yêu cầu hs đọc
tên sản phẩm
GV: yêu cầu hs đọc
tên sản phẩm
* Phản ứng trùng hợp
Gv phản ứng trùng
hợp của stiren giống
phản ứng trùng hợp
của etilen, gọi 1 hs lên
bảng viết phương
trình phản ứng
GV chú ý hs sản
phẩm polietiren được
HC CH2
- stiren là chất lỏng, không màu
- nhiệt độ sôi là 146oC, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hưu cơ
Hs nêu được: Stiren có đặc điểm phần nhánh giống etilen, phần vòng giống benzen Vì vậy, stiren thể hiện tính chất hóa học giống etilen ở phần mạch nhánh và thể hiện tính chất giống benzen ở phần nhân thơm
- Hs dự đoán hiện tượng khi cho stiren vào dd nước brom Hs giải thích hiện tượng và viết phương trình phản ứng
HC CH2 + H2 CH
2 CH3
to,p,xt
etylbezen
Hs lên bảng viết phương trình phản ứng
HC CH 2
HC CH 2
n
n
to,p,xt
stiren polistiren
b) Tính chất vật lí
- stiren là chất lỏng, không màu
- nhiệt độ sôi là 146oC, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hưu cơ
2 Tính chất hóa học
* Cho Phản ứng thế giống benzen.
* Cho phản ứng cộng giống anken.
a) Phản ứng cộng( H2, ddBr2, HX)
HC CH2
+ Br2(dd)
CH
Br
CH2 Br
HC CH2
2CH3
to,p,xt
etylbezen
+ 3H2 to, p, xt
etylxiclohexan
* Cộng HCl:
HC CH2
+ HCl
H2C CH2Cl
b) Phản ứng trùng hợp
HC CH2
HC CH2
n
n
to,p,xt
stiren polistiren (PS)
C Ứng dụng của một số hiđrocacbon thơm
Trang 10dùng làm nhựa dẻo HS: Benzen và toluen là
nguyên liệu rất quan trọng trong công nghiệp hóa học Nguồn cung cấp benzen, toluen chủ yếu là từ nhựa than đá và
từ sản phẩm để hidro đóng vòng hexan, heptan tương ứng
- Benzen và toluen là nguyên liệu rất quan trọng trong công nghiệp hóa học Nguồn cung cấp benzen, toluen chủ yếu là từ nhựa than đá và từ sản phẩm để hidro đóng vòng hexan, heptan tương ứng
4 Củng cố bài.
Ở tiết 2:
- Tiết trước các em được học một số chất có CTTQ CnHn như: C2H2 (axetilen); C6H6 (benzen) hôm nay các
em học thêm một chất nữa là C8H8 (stiren)
- Stiren có tính chất hóa học giống anken phản ứng trùng ngưng, giống benzen phản ứng cộng, thế (5’)
5 Dặn dò
Bài tập tiết 2: Các em về nhà làm bài tập 8,9,10,11,13 trong SGK trang 159 và 160