NHIỆT độ sôi+ TÍNH AXIT+ TINH BAZO của hợp chất hữu cơ

NHIỆT ĐỘ SÔI+ TÍNH AXIT+ TINH BAZO CỦA CÁC CHẤT HỮU CƠ 1.. So sánh nhiệt độ sôi Khi so sánh nhiệt độ sôi của hợp chất hữu cơ, cần nắm được những quy luật sau: - Khối lượng phân tử tương

NHIỆT ĐỘ SÔI+ TÍNH AXIT+ TINH BAZO

CỦA CÁC CHẤT HỮU CƠ

1 So sánh nhiệt độ sôi

Khi so sánh nhiệt độ sôi của hợp chất hữu cơ, cần nắm được những quy luật sau:

- Khối lượng phân tử tương đương thì nhiệt độ sôi giảm dần theo chiều:

axit > ancol, phenol, amin > anđehit, xeton > dẫn xuất halogen, ete, este > hiđrocacbon

(các chất tạo được liên kết hiđro liên phân tử và liên kết hiđro càng bền thì nhiệt độ sôi càng cao)

- Cùng loại nhóm chức thì nhiệt độ sôi tỉ lệ thuận với khối lượng phân tử (chất có khối lượng phân tử càng lớn nhiệt độ sôi càng cao.)

- Đối với các hợp chất đồng phân chứa cùng loại nhóm chức: chất càng đối xứng (càng nhiều nhánh) thì nhiệt độ sôi càng thấp

2 So sánh tính axit (độ linh động của nguyên tử H)

- Nguyên tắc chung: Nguyên tử H càng linh động thì tính axit càng mạnh

- Với các axit hữu cơ RCOOH: (nguyên tử H được coi không có khả năng hút hoặc đẩy e)

+ Nếu gốc R no (đẩy e) làm giảm tính axit Gốc R no càng nhiều nguyên tử C thì khả năng đẩy e càng mạnh: HCOOH > CH3COOH > CH3CH2COOH > CH3CH2CH2COOH >

n-C4H9COOH

+ Nếu gốc R hút e (không no, thơm hoặc có halogen ) sẽ làm tăng tính axit

- Xét với gốc R có chứa nguyên tử halogen:

+ Halogen có độ âm điện càng lớn thì tính axit càng mạnh:

CH2FCOOH > CH2ClCOOH > CH2BrCOOH > CH2ICOOH > CH3COOH

+ Gốc R có chứa càng nhiều nguyên tử halogen thì tính axit càng mạnh:

Cl3CCOOH > Cl2CHCOOH > ClCH2COOH > CH3COOH

+ Nguyên tử halogen càng nằm gần nhóm COOH thì tính axit càng mạnh:

CH3CH2CHClCOOH > CH3CHClCH2COOH > CH2ClCH2CH2COOH > CH3CH2CH2COOH

- Với các hợp chất hữu cơ khác loại thì tính axit giảm theo dãy:

Axit cacboxylic > phenol > ancol

3 So sánh tính bazơ của các chất

- Nguyên tắc: càng dễ nhận thêm H+ thì tính bazơ (lực bazơ) càng mạnh

- Trật tự tính bazơ của các amin:

(Rthơm)3N < (R thơm)2NH < RthơmNH2 < NH3 < Rno NH2 < (Rno)2NH < (Rno)3N

Chú ý: với gốc Rno càng cồng kềnh thì ảnh hưởng không gian của nó càng lớn làm cản trở quá trình H+ tiến lại gần nguyên tử N nên (Rno)2NH < (Rno)3N sẽ không còn đúng nữa