1. Trang chủ
  2. » Giáo án - Bài giảng

Đề và HDC kì thi HSGQG vòng 2 2010 dự bị

11 125 1

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 11
Dung lượng 456 KB

Các công cụ chuyển đổi và chỉnh sửa cho tài liệu này

Nội dung

Tài liệu bao gồm đề và đáp án chi tiết kì thi học sinh giỏi quốc gia vòng 2 năm 2010 của ngày thi thứ nhất và ngày thi thứ hai. Kì thi sẽ bao gồm hai bộ đề: chính thức và dự bị. Đây là bộ đề dự bị.

Trang 1

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO KÌ THI CHỌN HỌC SINH VÀO CÁC ĐỘI TUYỂN

QUỐC GIA DỰ THI OLYMPIC QUỐC TẾ NĂM 2010

HƯỚNG DẪN CHẤM ĐỀ THI DỰ BỊ

Môn: HOÁ HỌC

Câu 1 (3 điểm)

Một mẫu đá gồm các chất có tỉ lệ sau đây:

238

92

206

82

8,17

206 82 204 82

n( Pb)

= n( Pb) 75,41, n là số mol nguyên tử

Người ta cho rằng, khi mẫu đá này hình thành đã chứa sẵn chì tự nhiên Chì tự nhiên bao gồm 4 đồng vị bền với thành phần đồng vị cho trong bảng dưới đây:

Phần trăm khối lượng

Biết chu kì bán hủy của 238U là 4,47.109 năm, giả thiết trong suốt thời gian mẫu đá tồn tại, 238U và các đồng vị bền của chì hoàn toàn không bị rửa trôi bởi nước mưa Hãy tính tuổi của mẫu khoáng vật

Hướng dẫn giải:

Trong mẫu đá 23892

206 82

8,17 n( Pb)   1 mol 238U trong mẫu sẽ có:

1 8,17= 0,1224 mol 206Pb và 0,122475,41 = 1,623.10-3 mol 204Pb

Tỉ số mol của 206Pb và 204Pb trong chì tự nhiên là:

206

204

Pb

Pb

.

n 206 1,4 = 17,05 1,623.10-3 mol 204Pb sẽ tương ứng với số mol 206Pb vốn có trong chì tự nhiên là:

1,623.10-3.17,05 = 0,0277 (mol 206Pb)

Như vậy số mol 206Pb sinh ra do sự phân rã 238U trong mẫu là:

0,1224 - 0,0277 = 0,0947 (mol)

Nếu hiện nay còn 1 mol 238U thì khi mẫu đá mới hình thành, số mol 238U là:

1 + 0,0947 = 1,0947 (mol)

Áp dụng phương trình: N0 = N.et = 0,6931/2 .t

t

N.e , ta có: 1,0947

1 = 0,6931/2 .t

t

e

Hay: ln(1,0947) =

1/2

0,693.t

t  t = ln(1,0947).4,47.109

0,693 = 5,836.108 (năm)

Câu 2 (3 điểm)

Hai chất A và B có cùng thành phần nguyên tố, chứa anion phức xiano Khi cho 20

mL dung dịch 0,1 M của A tác dụng với 1,325 gam Pb(NO3)2 thì tạo thành 1,2527 gam kết tủa trắng và trong dung dịch chỉ còn lại muối kali Khi cho 1,5192 g FeSO4 vào một lượng dư dung dịch A thì tạo thành 1,6184 gam kết tủa trắng C (C chứa 51,77 % khối lượng là sắt), trong khi đó nếu cho dung dịch A tác dụng với dung dịch Fe2(SO4)3 đặc thì thu được kết tủa D có màu xanh chàm Mặt khác nếu cho dung dịch B phản ứng với FeCl2 loãng, được kết tủa xanh E

1 Xác định A, B, C, D, E

Trang 2

2 Viết các phương trình phản ứng xảy ra.

3 Cho biết sự khác nhau giữa A và B

Hướng dẫn giải:

dịch chỉ còn lại muối kali  trong thành phần của hai chất A và B có chứa kali Kí hiệu anion phức xiano trong hợp chất A là X, ta có:

3 2

Pb(NO ) A

1,325

n : n = : 0,1.0,02

331,21 = 2:1  Anion phức trong A là X 4-2Pb2+ + X4-  Pb2X↓

n (mol) 4.10-3 2.10-3

Pb X2 -3

1,2527

2.10 = 626,35 (g)  M X 4-= 211,97 (g) 2Fe2+ + X4-  Fe2X

FeSO4

1,5192 n

151,92

 = 0,01 (mol)  n Fe X 2 = 0,005(mol)  M Fe X 2 = 1,6184

0,005 = 323,68 (g) Kết tủa Fe2X chứa 51,77% khối lượng là Fe  Fe

323,68 0,5177

n =

55,85  3  trong thành phần của anion phức xiano X có chứa 1 nguyên tử Fe  X4- có dạng: [Fe(CN)

4-a ], mà

4-X

M = 211,97 (g)

 a = 211,97 - 55,85

12,01 + 14,01 Vậy C là Fe2[Fe(CN)6]; A là K4[Fe(CN)6]

A và B có cùng thành phần nguyên tố, chứa anion phức xiano, trong đó A (là hợp chất của Fe2+) tác dụng được với dung dịch Fe3+ (Fe2(SO4)3), còn B phản ứng với dung dịch Fe2+ (FeCl2)  B là hợp chất của Fe3+  B là K3[Fe(CN)6]  D là Fe4[Fe(CN)6]3 và

E là Fe3[Fe(CN)6]2

2. K4[Fe(CN)6] + 2Pb(NO3)2  Pb2[Fe(CN)6] + 4KNO3

K4[Fe(CN)6] + 2FeSO4  Fe2[Fe(CN)6] + 2K2SO4

3K4[Fe(CN)6] + 2Fe2(SO4)3  Fe4[Fe(CN)6]3 + 6K2SO4

2K3[Fe(CN)6] + 3FeCl2  Fe3[Fe(CN)6]2 + 2KCl

chất của Fe3+

Câu 3 (4 điểm)

Trộn 20,00 ml dung dịch H3PO4 0,50 M với 37,50 ml dung dịch Na3PO4 0,40 M, rồi pha loãng bằng nước cất thành 100,00 ml dung dịch A

1 Tính pH của dung dịch A.

2 Cần phải thêm bao nhiêu ml dung dịch HCl 0,050 M vào 20,00 ml dung dịch A để

thu được dung dịch có pH =5,00 (metyl đỏ đổi màu)

3 Cần phải thêm bao nhiêu ml dung dịch NaOH 0,10 M vào 25,00 ml dung dịch A để

hỗn hợp thu được có màu đỏ tía của phenolphtalein (pH = 10,00)

3 4

a1(H PO )

pK 2,15; pK a2(H PO ) 3 4 7,21; pK a3(H PO ) 3 4 12,32

điện thế của điện cực đồng so với điện cực hiđro tiêu chuẩn Điện thế đo được là +0,25

V Tính nồng độ (mol/L) của Cu2+ trong nước thải, biết 2+

0

Cu /Cu

E = 0,337 V

Hướng dẫn giải:

Trang 3

1 CH PO3 4= 0,50.20 =

100 0,10 (M); CNa PO3 4= 0,40.37,5 =

100 0,15 (M)

3 4

Na PO

C = 1,5.C H PO 3 4 phản ứng xảy ra như sau:

H3PO4 +

3-4

PO 

2-4

HPO +

H PO K1 = Ka1 -1

a3

K = 1010,17 0,1 0,15

0 0,05 0,1 0,1

H PO +

3-4

PO  2

2-4

HPO K2 = Ka2 -1

a3

K = 105,11 0,1 0,05 0,1

0,05 0 0,2

Dung dịch A thu được là hệ đệm gồm:

H PO 0,05 M và

2-4

HPO 0,2 M  có thể tính

pHA gần đúng theo biểu thức: pHA = pKa2 + 2-4

HPO

H PO

C lg

2 4

(NaH PO )

pH

2

 = 4,68  có thể coi lượng HCl thêm vào 20,00 ml dung dịch A sẽ phản ứng vừa đủ với

2-4

HPO tạo thành

H PO :

2-4

HPO + H+ 

H PO

 VHCl = 0,2.20 =

0,05 80 (ml)

(Na HPO )

pH

2

 = 9,765  10,00  có thể coi lượng NaOH thêm vào 25,00 ml dung dịch A sẽ phản ứng vừa đủ với

H PO tạo thành

2-4

HPO :

H PO + OH- 

2-4

HPO + H2O

 VNaOH = 0,056.25 =

0,1 12,50 (ml)

4 Ta có: ECu2+/Cu= 2+

Cu /Cu

0,0592

2

ECu2+/Cu= 0,0592 2+

2

 = 0,25 -0,00 = 0,25  [Cu2+] = 1,15.10-3 (M)

Câu 4 (3,5 điểm)

Năng lượng liên kết có thể được tính dựa vào biến thiên entanpi của quá trình chuyển các nguyên tử tự do thành phân tử (tính cho 1 mol) Đại lượng này thường gọi là sinh nhiệt nguyên tử Năng lượng liên kết của các liên kết có trong một chất được định nghĩa là biến thiên entanpi của quá trình biến đổi một số Avogadro phân tử của chất đã cho thành các nguyên tử tự do Như vậy, năng lượng liên kết ngược dấu với sinh nhiệt nguyên tử

Ở điều kiện tiêu chuẩn, cho biến thiên entanpi của phản ứng phân li các phân tử H2,

Br2, của sự thăng hoa than chì (Ctc) như sau:

H2(k)  2H(k) H1 = 432,2 kJ/mol

Br2(l)  2Br(h) H2 = 190 kJ/mol

Ctc(r)  C(k) H3 = 710,6 kJ/mol

và biến thiên entanpi hình thành của CH4 và CH3Br lần lượt là:

4

0 f(CH )

ΔHH = -74,8 kJ/mol; 3

0 f(CH Br)

ΔHH = -35,6 kJ/mol

Tính năng lượng liên kết C-Br trong CH3Br

Trang 4

Hướng dẫn giải:

2H2(k)  4H(k) 2.H1 = 2.432,2 kJ/mol (1)

Ctc(r)  C(k) H3 = 710,6 kJ/mol (2) 2H2(k) + Ctc(r)  CH4(k) H4 = 4

0 f(CH )

ΔHH = -74,8 kJ/mol (3) Lấy (3) trừ đi (2) và (1) ta có:

4H(k) + C(k)  CH4(k) H5

H5 = - 74,8 - 710,6 - 2.432,2 = -1649,8 (kJ/mol)

Trong CH4 có 4 liên kết C-H Năng lượng liên kết trung bình của mỗi liên kết C-H là:

5 C-H

- H 1649,8 E

Br2(l)  2Br(h) H2 = 190 kJ/mol (4) 3H2(k)  6H(k) 3.H1 = 3.432,2 kJ/mol (5) 2Ctc(r)  2C(k) 2.H3 = 2.710,6 kJ/mol (6) 3H2(k) + Br2(l) + 2Ctc(r)  2CH3Br(k) 2 3

0 f(CH Br)

ΔHH =2.(-35,6) kJ/mol) (7)

Từ (4), (5), (6) và (7) ta có: 6H(k) + 2Br(h) + 2C(k)  2CH3Br(k)

Hay: 3H(k) + Br(h) + C(k)  CH3Br(k) H6

H6 = 3

0

2.ΔHH - ΔHH - 3.ΔHH - 2.ΔHH

Trong phân tử CH3Br có 3 liên kết C-H và 1 liên kết C-Br, nên:

E(C-Br) = -H6 – 3 E(C-H) = 1489,5 – 3.412,45 = 252,15 (kJ/mol)

Câu 5 (3 điểm)

1 Một laze có năng lượng 0,4J được tạo ra từ các xung bức xạ trong 3,0 ns (nano giây).

Tính công suất do 1 xung của laze đó tạo ra

a Nước lỏng

b Hơi nước (được coi là khí lí tưởng)

nhau được thực nghiệm cho biết như sau:

Giả thiết G0

phản ứng là không đổi

a Tính K, 0

T

ΔHG , 0

T

ΔHS của phản ứng

b Nhận xét kết quả tính được và cho biết đó là phản ứng tỏa hay thu nhiệt?

Hướng dẫn giải:

1 Công suất P của laze được tính theo biểu thức: P = E(J)/t(s) với E là năng lượng, t là

thời gian

P = E/t = 0,40/(3.10-9) = 1,3.107 W = 13 MW

2 Từ dG = Vdp – SdT

Khi T = const  dG = Vdp

a Nước lỏng: V = const Vậy ΔHG = V.ΔHP = 18,0.10-6 m3/mol.105Pa = 1,8 J/mol

b Hơi nước là khí lí tưởng nên ΔHG = RTln(p2/p1) = 8,314.300,3.ln1,5 = 1012 J/mol = 1,012 kJ/mol

Số mol ban đầu n

Trang 5

Số mol cân bằng n – nα nα nα/2

Áp suất pi 1 α .P

1 α/2

 α .P

1 α/2  α .P

2(1 α/2) 

Kp = i

2

CO x i i=O

p

3/2

α K 2

Từ số liệu tính được;

T

tính được 0

T

ΔHG :

0

T

Từ

0

T 2

Rln(K /K ) dlnK ΔHH

1 1

T T

(4) tính được 0

T

Từ 0

T

ΔHG = 0

T

ΔHH - T 0

T

ΔHS , ta có: 0 0T 0T

T

ΔHH ΔHG ΔHS

T

0

T

b Nhận xét: K, 0

T

ΔHG thay đổi theo nhiệt độ K tăng, 0

T

ΔHG giảm chứng tỏ phản ứng thu nhiệt 0

T

ΔHS hầu như không đổi ở nhiệt độ cao

Câu 6 (3,5 điểm)

1 Quá trình sinh hóa học xảy ra trong dung dịch nước được biểu thị bằng phương trình

tổng quát:

X + n H+

ΔHG của quá trình (1) được tính theo biểu thức: ΔHG= 0

ΔHG + npH.RT.ln10 (2) trong đó R là hằng số khí, T là nhiệt độ

Thực nghiệm cho biết phản ứng: A  B + 2 H+

(aq) (3)

có ΔHG 0= - 20,0 kJ/mol tại 28 oC Hãy tính ΔHGcủa phản ứng (3) ở pH = 3,529 và cho biết phản ứng (3) có tự xảy ra hay không?

Cơ chế được thừa nhận của phản ứng trên là:

CH3CHO   CH 3

+  CHO (1) CH3CHO +  CH 3

 CH4 + CH O 3 

(2)

3

  CH 3

+ CO (3)  CH 3

+  CH 3

 C2H6 (4) Dựa vào cơ chế trên hãy thiết lập biểu thức định luật tốc độ của phản ứng (a)

Hướng dẫn giải:

1 Xét quá trình: B + 2 H+

(aq)  A (3’)

Áp dụng (2) tính được ΔHG 3 '= 60,67 kJ/mol

Vì (3) ngược với (3’) nên ΔHG 3= -60,67 kJ/mol  phản ứng (3) tự xảy ra

2 Áp dụng biểu thức định luật tốc độ cho 4 cân bằng:

Trang 6

v1 = k1[CH3CHO] (1) v2 = k2[CH3CHO][ CH 3] (2)

v3 = k3[CH CO 3 ] (3) v4 = k4[ CH 3]2 (4)

Ta có:

• 3

d[ CH ]

dt = 0 (5)

• 3

d[CH CO ]

dt = 0 (6)

Từ (5) và (6)  tính được [ CH 3

] (7)

Từ (2) ta có v2 = d[CH ] 4

dt  v = d[CH ] 4

dt = k[CH3CHO]3/2 với k =

1/ 2 1 2 4

k k 2k

Trang 7

-HẾT -BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO KÌ THI CHỌN HỌC SINH VÀO CÁC ĐỘI TUYỂN

QUỐC GIA DỰ THI OLYMPIC QUỐC TẾ NĂM 2010

HƯỚNG DẪN CHẤM ĐỀ THI DỰ BỊ

Môn: HOÁ HỌC

Câu 1 (4,0 điểm)

Từ quả bồ kết người ta tách được hợp chất A (C 30 H 34 O 12 ) Cho A phản ứng với MeI/Ag 2 O (lấy dư)

được hợp chất B Thủy phân B bởi xúc tác α-glicoziđaza thì thu được C và D Thủy phân C với xúc tác

axit đun nóng thì được E (C 8 H 16 O 5 ) và G (C 9 H 8 O 2) Hợp chất E là dẫn xuất của một L-anđozơ với cấu

hình tuyệt đối của C2 giống C3 nhưng khác với của C4 và C5 E không bị phân cắt bởi HIO 4 Oxi hóa

E bằng axit nitric thì trong hỗn hợp sản phẩm thu được có axit 2-metoxipropanđioc và axit axetic.

Thủy phân D nhờ β-glicoziđaza thì thu được 2,3,4-tri-O-metylglucozơ (F) và hợp chất G (C9 H 8 O 2 ) Cho G tác dụng với dung dịch kali pemanganat đun nóng thì được kali benzoat, ở lạnh thì được cặp

threo cùng công thức phân tử C9 H 10 O 4 (H1, H2) Hãy vẽ công thức lập thể của A, C, D, E, G, H1, H2

và sơ đồ phản ứng

Hướng dẫn giải:

OR O

O OR OH

HO

HO

H 3 C OH

A

MeI

Ag 2 O

OR O

O OR OMe

MeO MeO

H3C OMe

H2O -glicozidaza

OR

H 3 C OMe HO

O OR OMe

MeO MeO

OH

OH

H 3 C OMe HO

O OMe

MeO MeO

OH

OH

H2O

H+, to

H2O

B

C

D

E

F

-glicozidaza

C6H5COOK KMnO4

H2O, to

C 6 H 5 H

COOH H

KMnO4

H2O H C C

C 6 H 5

COOH HO

OH H

HO C C

C 6 H 5

COOH H

H OH +

C 6 H 5 H

CO

-H

Câu 2 (4,0 điểm)

Xicloocta-1,3,5,7-tetraen (COT) được tổng hợp lần đầu tiên vào năm 1911 Khi tương tác với kali, COT nhận thêm 2 electron theo kiểu cộng 1,4 và trở thành đianion với 2 nguyên tử cacbon mang điện tích âm, kí hiệu là [COT] 2- Phương pháp nhiễu xạ tia X cho thấy COT có cấu trúc không phẳng, khoảng cách giữa các nguyên tử cacbon cạnh nhau lần lượt là 1,33 và 1,46 Å.Trong khi đó, đianion [COT] 2- có cấu trúc phẳng, khoảng cách giữa các nguyên tử cacbon cạnh nhau đều bằng 1,41 Å.

1.Hãy vẽ cấu trúc dạng ghế và cấu trúc dạng thuyền của COT So sánh độ bền của hai cấu trúc này và

giải thích

2.Vẽ công thức cấu tạo của [COT]2- Vì sao nó có cấu trúc phẳng và có các cạnh dài như nhau?

3 Hãy hoàn thành sơ đồ phản ứng tổng hợp COT từ hợp chất K dưới đây:

N

O

Na/EtOH

L H2SO4 M MeI N

NMe 2 Me 2 N

NMe 2

COT

K

Hướng dẫn chấm:

1 (1,0 điểm)

Trang 8

H

H

H

H

1

5

6 7 8

H

H

H H

H H

H H

Dạng thuyền bền hơn dạng ghế, vì ở dạng thuyền, tất cả các liên kết đôi đều có cấu tạo phẳng Trong khi đó, ở dạng ghế, hai liên kết đôi giữa C3 với C4, C7 với C8 không đồng phẳng, tạo ra sức căng, kém bền

2 (0,5 điểm) Với cấu trúc phẳng, [COT]2- bền vì trở thành hệ thơm (đó là một hệ liên hợp vòng khép kín, số electron π thỏa mãn qui tắc Huckel 4n+2), các cạnh có độ dài như nhau.

3 (2,0 điểm)

N

O Na/EtOH

L

H 2 SO 4

M

MeI

N

NMe2

Me 2 N

N

OH

K

1 MeI

2 [Ag(NH3)2]OH

3 to

P

1 [Ag(NH 3 ) 2 ]OH

2 to

1 B 2

2 Me 2 NH

1 MeI

2 [Ag(NH 3 ) 2 ]OH

3 to

Câu 3 ( 4,0 điểm)

1 (1,5 điểm) Hoàn thành các phản ứng sau (chỉ viết các sản phẩm chính):

a

O + CHO KF/Al2O3

vi sóng siªu ©m , A

b.

+ N

CH2Cl

c trans-2-Bromometylxiclohexan + CH3 ONa C

Biết rằng A chứa hệ liên hợp, B có thể được xác định bằng phương pháp đo độ dẫn điện,

Hướng dẫn giải:

a

vi sóng

O

b

CH2Cl + N

N

N

N+

Không có sản phẩm cộng vào nitơ thứ hai vì sẽ tạo ra điện tích dương thứ hai, làm xuất hiện lực đẩy giữa hai trung tâm mang điện tích dương ở gần nhau

c trans-2-Bromometylxiclohexan + CH3 ONa

Trang 9

Br

H CH3

CH3ONa -CH 3 OH, NaBr

CH 3

trans 3-Metylxiclohexen

2 (1,0 điểm) Bổ sung tác nhân, điều kiện phản ứng, hãy hoàn thành sơ đồ các phản ứng sau:

C6H6 (1) C8H10 (2) C8H9Br (3) C8H8 (4) C6H5CHO

C6H5CH=CHCOCH=CHC6H5 PhNHNH2.HCl

NaAc, Na2CO3 X (C23H30N2)

Biết rằng phân tử X hấp thụ ánh sáng ở vùng nhìn thấy và có chứa dị vòng 5 cạnh Viết công thức cấu tạo của X.

Hướng dẫn chấm:

C6H6 C6H5C2H5 C6H5CHBrCH3 C6H5CH=CH C6H5CHO

1 O3

2 Zn/HCl

C6H5CH=CHCOCH=CHC6H5

(5)

(6)

NaAc, Na 2 CO 3

X (C23H30N2)

N N Ph

Ph

CH=CHPh

3 (1,5 điểm) Pheromon, chất dẫn dụ côn trùng, có nhiều ứng dụng thực tế Hợp chất

4-metylnonan-5-on là một tr4-metylnonan-5-ong số các hợp chất trung gian quan trọng để tổng hợp pherom4-metylnonan-5-on Từ pentanal, các chất vô

cơ, hữu cơ chứa không quá 3 cacbon và các điều kiện cần thiết, hãy lập sơ đồ phản ứng tổng hợp

4-metylnonan-5-on

Hướng dẫn chấm:

CH3CHO1.n-PrMgB/ete

HBr

Br

1 Mg/ete

2 Pentanal

3 H3O+

CrO3/H+

4-Metylnonan-5-ol 4-Metylnonan-5-on

Câu 4 (4,0 điểm)

Bupivacain (C 18 H 28 N 2 O) là amit của axit 1-butylpiperiđin-2-cacboxylic với 2,6-đimetylanilin ở dạng S được dùng làm thuốc gây tê cục bộ.

1 (0.5 điểm): Viết công thức cấu hình và gọi tên hệ thống của (S)-bupivacain

Hướng dẫn chấm:

N

C 4 H 9

N O

H CH 3

CH 3

(S)-N-(2,6-đimetylphenyl)-1-butylpiperiđin-2-cacboxamit

2 ( 1,5 điểm): Tổng hợp (S)-bupivacain từ 2-metylpiriđin và các hóa chất cần thiết khác.

Hướng dẫn chấm:

Trang 10

N CH3 N COOH

KMnO 4

H2O

H 2 /Ni

N H COOH

SOCl 2

N+ H

COCl H

NH 2

CH 3

H 3 C

N

N H

CH 3

CH 3

N

C4H9 O N H

CH3

CH 3

C4H9Br piridin

Tỏch 2 đối quang bằng axit (+)-tactric

(S)-Bupivacain

3.(2,0điểm):Tổng hợp (S)-bupivacain từ L-lysin clorohiđratL-CH2 (NH 2 )[CH 2 ] 3 CH 2 (NH 2 )COOH.HCl, trờn cơ sở sử dụng thờm 2,6-(CH 3 ) 2 C 6 H 3 NH 2 , C 4 H 9 Br, C 6 H 5 CHO, C 6 H 5 CH 2 OCOCl, DCC, TsCl, LiOH

và cỏc húa chất cần thiết khỏc.

Hướng dẫn chấm:

-NH3

-NH3

NHCbz

-NHCbz

-NH3 PhCHO

-NHCbz

PhCH2OCOCl (CbzCl)

H3O +

pH=6,2

NaNO2 AcONa/AcOH

AcO

NHCbz

N H

OH3C

CH3

NH2

H 3 C CH 3

DCC

HO

NHCbz

N H

OH3C

CH3

TsO

NHCbz

N H

OH3C

CH3

K2CO3

TsCl/NEt3

H2/Pd TsO

NH2

N H

OH3C

CH3

N

N H

CH3

CH3

N

C4H9 O

N H

CH3

CH3

C4H9Br piridin

Đóng vòng

Cõu 5 (4,0 điểm):

Đun hồi lưu cỏch thủy hỗn hợp phản ứng gồm axetophenon, thiure và I 2 trong một khoảng thời gian cần thiết, sau đú để nguội, xử lý thớch hợp, người ta thu được sản phẩm A là 2-amino-4-phenylthiazole.

Hỗn hợp gồm 2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glucopyranozyl isothioxianat và A trong dung mụi đioxan

được đun hồi lưu trong lũ vi súng Sau phản ứng, đem xử lý thớch hợp, thu được hợp chất B Hũa tan B trong clorofom, khuấy đều rồi nhỏ từ từ vào hỗn hợp này dung dịch etyl bromoetanoat trong clorofom, sau tiến hành đun hồi lưu cỏch thủy Kết thỳc phản ứng, đem xử lý thớch hợp, người ta thu được hai sản phẩm C và D.

Viết cỏc quỏ trỡnh phản ứng và trỡnh bày cơ chế tạo thành A; viết cụng thức cấu tạo của B, C, D và gọi tờn B theo danh phỏp quốc tế.

Hướng dẫn chấm:

Ngày đăng: 16/08/2021, 22:21

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

🧩 Sản phẩm bạn có thể quan tâm

w