TỔNG hợp ACETANILID ( pư ACETYL hóa)

1 cốc nước nóng để sẵn trên bếp để trán cốc cân giấy lọc trước khi lọc Lọc lấy tủa = giấy lọc k o xếp nếp – thấm ướt giấy lọc bằng cồn nước lạnh Sấy tủa ở to 80 0 C trong 1 h Cân &Tính

TỔNG HỢP ACETANILID ( PƯ ACETYL HÓA)

Tiến hành:

Chuẩn bị:

- Đun nóng sẵn 50 ml dd cồn nước trong cốc

- Khay nước đá

Làm:

+ Lọc nóng: Thấm lọc bằng nước nóng

+ Lọc lạnh: Thấm lọc bằng nước lạnh

Cho tiếp 10ml dd cồn nước 10ml (CH 3 CO) 2 O

Cho tiếp vào hỗn hợp sau khi lắc: 1ml alhydric acetic (CH 3 CO) 2 O

Cho vào ống nghiệm có nút 1ml anilin C 6 H 5 NH 2 ( Nâu) 3ml H 2 O cất ( Trắng)

Đậy nút ống n 0 & lắc mạnh ngay theo chiều dọc, mở nút &

sau đó đậy nắp lại tiếp tục lắc đến khi hỗn hợp bđầu đông đặc Lọc

Ngâm lạnh 20’

Lọc lấy tủa = giấy lọc

k o xếp nếp & (thấm ướt giấy lọc bằng nước cất) → cho tủa vào cốc & trán giấy lọc bằng dd cồn nước

Đậy nút ống n o & lắc

mạnh hỗn hợp tạo nhũ dịch đục như sữa

Đun trên bếp khoay cho tủa tan hoàn toàn (k o sôi 1 cốc nước nóng để sẵn trên bếp để trán cốc )

( cân giấy lọc trước khi lọc) Lọc lấy tủa = giấy lọc k o xếp nếp – thấm ướt giấy lọc bằng cồn nước lạnh

Sấy tủa ở to

80 0 C trong 1 h Cân &Tính KL sản phẩm theo công thức

Kết tinh + cb dd cồn nước lạnh để trán giấy lọc

Lọc nóng = giấy lọc xếp nếp ( thấm ướt giấy lọc bằng dd cồn nước nóng ) – lấy dịch, loại tạp rắn để nguội tự nhiên

 Tính toán Kq:

mz = mgiấy + ma ( Z: tổng, a: thành phẩm)

→ma = mz - mgiấy = 0,73g

 Kết quả: Acetanilid thu được là chất rắn kết tinh thành vẩy màu trắng có khối lượng

0,73g

 Phương trình phản ứng:

+

C 6 H 5 NH 2 + (CH 3 CO) 2 O C 6 H 5 -NH-CO-CH 3 + CH 3 COOH

 Hóa chất:

- Alinin: C6H5NH2 ( nâu)

- Alhydrit acetic: (CH3CO)2O

- Nước cất ( H2O)

 Dụng cụ:

- Ống nghiệm có nút

- Cốc có mỏ

- Giấy lọc

NHCOCH3

ACETANILID

+ CH3COOH

ACID ACETIC

O

CH3 O

ALHYDRIT ACETIC ANILIN

ACID ACETIC

ACETANILID ALHYDRIT ACETIC

ANILIN

- Khay nước đá

- Tủ sấy

- Bếp điện

- Đủa khoay, phểu lọc

1 Phản ứng acetyl hóa là gì?

 Là quá trình thay thế nguyên tử của các nhóm chức –OH, –NH2, hydrocarbon thơm …bằng nhóm acetyl:

 Amin thơm được acetyl hóa bằng các tác nhân khác nhau như: clorua acetyl (CH3COCl ) , Alhydrit acetic ( (CH3CO)2O )

 Acetyl hóa bậc 1 bằng Alhydrit acetic ( (CH3CO)2O ) xảy ra rất nhanh chóng với hiệu suất cao cho sản phẩm 1 lần acetyl hóa

2 Viết phương trình phản ứng, nêu thao tác, nhận xét? ( bên trên )

 Thu acetanilid là chất rắn kết tinh màu trắng

3 Acetanilalid có ứng dụng gì trong ngành dược?

 Là tiền chất quan trọng trong ngành dược, được sử dụng trong tổng hợp 1 số loại thuốc như: acetaminophen & 1 số thuốc trong nhóm sulfamit:

sulfaguanidin ( P-amino-benzen-sulfonyl-guanidin-5)

4 Phản ứng tổng hợp acetanilid là phản ứng gì?

 Acetyl hóa

5 Vai trò của alhydrit acetic, Viết công thức cấu tạo trong phản ứng:

 Vai trò của alhydrit acetic: Alhydrit acetic có bản chất là 1 acid mạnh hơn

acid carboxylic nên phản ứng acyl hóa mạnh hơn các acid carboxylic & phản ứng 1 chiều không tái tạo lại alinin



O

CH3 O

ALHYDRID ACETIC

ANILIN

ALHYDRIT ACETIC ACETANILID

ACID ACETIC