PHÂN LOẠI ALKALOID THEO ĐƯỜNG SINH PHÁT NGUYÊN

Kiểu Tropolon Colchicin Tỏi độc Pseudo-alkaloid Ko sinh nguyên từ các acid amin có N trong dị vòng N không từ acid amin & tạo dị vòng Gồm: 3 Alkaloid khung Terpenoid Alkaloid khung Ste

PHÂN LOẠI ALKALOID THEO ĐƯỜNG SINH PHÁT NGUYÊN

Proto-Alkaloid ( sinh nguyên từ các acid amin) (& không có N trong dị vòng)

N từ acid amin & không tạo dị vòng ( thường có N trong mạch nhánh) Cấu trúc đơn giản gặp ở ĐV lần TV

Gồm: 3 ProtoAlk Kiểu Phenyl-alkylamin Proto.Alk Kiểu Indol-alkylamin Proto.Alk Kiểu Tropolon Hình vẽ 1 số khung câu trúc

1 Proto Alk Kiểu: Phenyl-alkylamin Ephedrin ( ma hoàng)

Mescalin Capsaicin ( ớt)

2 Proto.Alk Kiểu Tropolon Colchicin (Tỏi độc)

Pseudo-alkaloid ( Ko sinh nguyên từ các acid amin)

( có N trong dị vòng)

N không từ acid amin & tạo dị vòng

Gồm: 3 Alkaloid khung Terpenoid Alkaloid khung Steroid Alkaloid khung Purin Alkaloid khung Peptid ( aconitin, Conestin, cafein, solanidin )

(Ăn CÔ CA SỢ LẮm  )

Hình vẽ 1 số khung câu trúc

1 Alkaloid khung Purin (cafein)

Alkaloid thực ( Alk Chính thức) (Là nhóm lớn quan trọng nhất)

( sinh nguyên từ các acid amin

(& có N trong dị vòng)

Hầu như luôn kiềm

Chứa 1N/ dị vòng

Đa số dạng muối với acid hữu cơ

Có thể ở dạng tự do, dạng N-Oxyd alkaloid

Phân bố hẹp

Có hoạt tính sinh học nhưng thường độc

Gồm:

Alkaloid khung Pyrol & Pyrolidin

Alkaloid khung Pyrrolizidin

Alkaloid khung Tropan

Alkaloid khung Pyridin & Piperidin

Alkaloid khung Indolizidin & quinolizidin

Alkaloid khung Indol & Indolin

Alkaloid khung Quinolin & Iso-quinolin

Hình vẽ 1 số khung câu trúc

1 Alkaloid khung Pyrol & Pyrolidin

2 Alkaloid khung Pyrrolizidin

3 Alkaloid khung Tropan:

(Coca, Cà độc dược, Beladon,)

( TRỐn CÔ CÀ BÉo  )

N

H Me O

H

OH

PROTO- ALKALOID có N bâc II Cây: MA HOÀNG

EPHEDRA SINICA EPHEDRACEAE

Bdf: Toàn cây tru re Tên: EPHEDRIN

Kiêu: Phenyl-alkylamin

N

H

N H Akl Thuc

Tên: CAFEIN Cây: CÀ PHÊ COFFEA SPP RUBIACEAE

Bfd: semen

1’

1

N

Alk Thuc Khung: PYRROLIZIDIN

PROTO ALKALOID kiểu PHENYL-ALKYLAMIN

Tên: Mescalin

PSEUDO-ALK kiểu PURIN Tên: THEOPHYLLIN Cây: CÀ PHÊ COFFEA SPP RUBIACEAE

Bfd: semen

2

4 Alkaloid khung Pyridin & Piperidin

( Thuốc lá: Nicotin )

( THUỐC LÁ NICOTIN PYRIDIN  )

PSEUDO-ALK kiểu PURIN Tên: THEOBROMINE Cây: CÀ PHÊ COFFEA SPP RUBIACEAE

Bfd: semen

MeO

MeO

MeO

Akl Thuc - N bac III

Khung TROPAN

Ten: TROPANOL (TROPIN)

CH2OH

CH

Akl Thuc N bâc III

Khung TROPAN

Tên: SCOPOLAMIN

Cây: cà dôc duoc

DATURA METEL SOLANACEAE

Bfd: folium

CH2OH CH

Akl Thuc N bâc III

Khung TROPAN

Tên: (-)HYOSCYAMIN

2 3 4 5

6

7

8

Cây: Beladon

ATROPA BELLADONNA SOLANACEAE

Bfd: folium, semen, radix, fructus

3

PROTO-ALKALOID kiểu TROPOLON

Cây: TỎI ĐỘC Tên: COLCHICIN COLCHICUM AUTUMNALE LILIACEAE

Bfd: semen 2 Pseudo Alkaloid kiểu Steroid:

(Conessin: Mứt hoa trắng, Solanidin:

cà lá xẻ )

N

N PSEUDO-ALKALOID kiêu STEROID Ten: CONESSIN

Cây: MUC HOA TRANG HOLARRHENA ANTIDYSENTERICA- APOCYNACEAE

Bfd: vo cay = cortex

O H

N

PSEUDO-ALKALOID kiêu STEROID

Ten: SOLANIDIN Cây: CÀ LÁ XE SOLANUM LACINIATI SOLANACEAE Bfd: toàn cây trên mat dât

O

COOMe

C6H5

Akl Thuc N bâc III

Khung TROPAN

Tên: COCAIN

3 4 5

6

7

8

Cây: Coca ERYTHROXYLUM COCA ERYTHROXYLACEAE

Bfd: folium

5 Alkaloid khung Indol & Indolin:(vòng 6 &5)

(Mã tiền: brucin, strychnin)

( IN ĐỎ TIỀN MÃ vòng 65 SERPENTIN  )

N

N H Akl thuc có vòng PYRIDIN

Khung: PYRIDIN

Tên: PYRIDIN

Akl thuc Khung: PIPERIDIN Tên: PIPERIDIN

Có trong vo luu

N

N

Akl thuc có vòng PYRIDIN

Khung: PYRIDIN

Tên: NICOTIN

Cây: Thuôc lá

NICOTINANA TABACCUM SOLANACEAE

Bfd: folium

N H

N H Akl thuc vòng 5 & vòng 6

Khung: INDOL

Tên: INDOL

Akl thuc Khung: PIPERIDIN Tên: PIPERIDIN

Có trong vo luu

N O

N

O Akl thuc vòng 5 & vòng 6 Khung: INDOLIN Tên: STRYCHNIN

kieu: STRYCHNAN Cây: Ma tiên STRYCHNOS NUS - VOMICA LOGANIACEAE

Bfd: Semen (Khác voi Brucin la ko có 2 nhóm methoxy

N

O

N

O

OMe

OMe

Akl thuc vòng 5 & vòng 6

Khung: INDOLIN

Tên: BRUCIN

kieu: STRYCHNAN

Cây: Ma tiên STRYCHNOS NUS - VOMICA LOGANIACEAE

Bfd: Semen

6.Khung indolizidin & quinolizidin

7.Khung quinolein:

(Canhkina: QUININ/ QUINIDIN)

( CANH QUÍ hiếm  )

N

O AcO

Alkaloid thuc có N bâc IV

Khung: INDOL vòng 6/5

Cây: BA GAC

RAUWOLFIA SPP APOCYNACEAE

Bdf: rê = RADIX

Tên: SERPENTIN

Akl thuc vòng 5 & vòng 6

Khung INDOLIZIDIN Akl thuc vòng 5 & vòng 6Khung QUINOLIZIDIN

N

N

Akl thuc vòng 6 & vòng 6

Khung: QUINOLEIN

Akl thuc vòng 6 & vòng 6

Khung: ISO - QUINOLEIN

N

N R

O H

Akl Thuc Khung quinolein Tên: QUININDIN ( Khi: R = OMe) Tên: CINCHONIDIN (R = H) Cây: Cankina

CINCHONA SPP RUBIACEAE Bfd: cortex ( vo than, vo canh, vo re)

N

O H

N R

Akl Thuc

Khung quinolein

Tên: QUININ ( Khi: R = OMe)

Tên: CINCHONIN (R = H)

Cây: Cankina CINCHONA SPP RUBIACEAE

Bfd: cortex ( vo than, vo canh, vo re)

CANHKINA

9.Khung Iso quinolein: nhóm nhất I có 6 kiểu

a.Kiểu Morphinan ( morphine, codein – thuốc P )

b.Kiểu Benzyl Isoquinolein ( papaverin - thuốc P)

c.Kiểu protoberberin (berberin, palmatin, Rotundin )

Benzyl Isoquinolein

Morphinan

Emetin

Aporphin Protopin Protomorphin

Thuốc phiện ở Bến Mơ Em à  2 Pro

N - Me O

H OMe

Akl Thuc Khung ISO - QUINOLEIN Tên: CODEIN

Cây: Thuoc phien PAPAVER SOMNIFERUM PAPAVERACEAE

Bfd: Nhua, qua, lá

O

H

N - Me O

H

Akl Thuc

Khung ISO - QUINOLEIN

Tên: MORPHIN

Cây: Thuoc phien

PAPAVER SOMNIFERUM PAPAVERACEAE

Bfd: Nhua, qua, lá

N

MeO MeO

OMe

OMe

Alkaloid thuc - Kiêu: BENZYL ISOQUINOLEIN

Khung: ISO - QUINOLEIN

Tên: PAPAVERIN

Cây: thuôc phiên PAPAVER SOMNIFERUM PAPAVERACEAE

N+ O

O

OMe

OMe Alkaloid thuc - Kiêu: PROTOBERBERIN Khung: ISO - QUINOLEIN

Cây: Hoàng liên COPTIS CHINENSIS RANUNCULACEAE

Bdf: rhizoma = thân rê Tên: BERBERIN (N bâc IV)

N+

Alkaloid thuc - Kiêu: PROTOBERBERIN

Khung: ISO - QUINOLEIN

OMe OMe OMe

Alkaloid thuc - Kiêu: PROTOBERBERIN

Khung: ISO - QUINOLEIN

Cây: Hoàng Dang

FIBRAUREA TINCTORIA MENISPERMACEAE

Bdf: thân & rê

N

OMe

OMe OMe

Alkaloid thuc - Kiêu: PROTOBERBERIN Khung: ISO - QUINOLEIN

Cây: BÌNH VÔI STEPHANIA SPP MENISPERMACEAE

Bdf: rê cu (TUBER) Tên: ROTUNDIN = ( - )TETRAHYDROPALMATIN