+Dựa vào tăng giảm thể tích ·Khi phản ứng xảy ra thuộc loại phản ứng cộng H2 thì số mol H2 phản ứng chính là số mol giảm của hỗn hợp = số mol ban đầu – số mol sau ·khi phản ứng giữa Br2 [r]
Trang 1Một số chú ý khi giải bài tập hữu cơ
I.Hidrocacbon:
+ Đốt cháy hidrocacbon: dựa vào số mol CO2 và H2O
nco2 < nH2O ankan:CnH2n+2 (n≥1)
nco2 = nH2O anken hoặc xicloankan:CnH2n
nco2 > nH2O ankadien, ankin, benzen
+Dựa vào tăng giảm thể tích
·Khi phản ứng xảy ra thuộc loại phản ứng cộng H2 thì số mol H 2 phản ứng chính là số mol giảm của hỗn hợp
= số mol ban đầu – số mol sau
·khi phản ứng giữa Br2 với hidrocacbon không no mà bình tăng lên thì m= m hidrocacbon
·Đốt cháy hidrocacbon bất kì ta luôn có: no2 = nco2 + ½ nH2O
·Số liên kết bi trung bình trong hỗn hợp là
nếu sử dụng được phương pháp cac bon trung bình thì ta cũng sử dụng được phương pháp hidro trung bình, hidrocacbon và nhóm chức trung bình
-AKIN + AgNO3 TA CÓ: số mol ankin = n kết tủa
- số liên kết pi =
2
nH nHCHC
số liên kết pi =
2
nBr nHCHC
II.phần nhóm chức ancol và phenol
R(OH)a + aNa R(ONa)a + a/2H2(1)
số nhóm chức OH = 2 nH2
nancol
·chú ý:
+nếu cho Na, K tác dụng ancol thì ngoài phản ứng (1) còn xảy ra phản ứng kim loại kiềm phản ứng với nước
dư.
+khi tách nước ancol với t 0 ≥ 170 cho ra 1 anken duy nhất thì ancol đó là no đơn chức hở có số C≥2
+Hỗn hợp 2ancol tách nước cho ra 1 anken duy nhất trong hỗn hợp 2ancol phải có CH3OH hoặc 2ancol là đồng phân của nhau và ta luôn có ∑nancol= ∑nanken = ∑nH2 O
∑mancol= ∑manken + ∑mH 2O
*khi tách nước ancol với t 0 ≥ 140
+Tách n phân tử ancol cho ra n(n+1)
2 ete, trong đó có n phân tử ete đối xứng
∑nancolbị ete hóa = 2∑nete = 2∑nH2 O
∑mancol = ∑mete + ∑mH 2O
nếu hỗn hợp các ete sinh ra có số mol bằng nhau thì hỗn hợp các ancol ban đầu cũng có số mol bằng nhau + khi tách nước ancol X thu được chất hữu cơ Y:
-dY/X < 1 thì Y là anken
- dY/X > 1 thì Y là Ete
+D0 (độ rượu) = Vnc
Vdd 100 Trong đó Vnc =
mdd druou chú thích: Vnc: thể tích rượu nguyên chất
vdd: thể tích dung dịch rượu mdd:khối lượng dung dịch druou: khối lượng riêng của rượu +Dựa vào phản ứng của CuO: khối lượng CuO giảm chính là khối lượng oxi trong CuO phản ứng
Trang 2n(ancol đơn chức) = n(CuO) = no = Δmm ↓
16
(Δmm ↓:độ giảm khối lượng bình đựng CuO)
+ Thông thường 1 ancol bị oxi hóa không
hoàn toàn thu được dung dịch hỗn hợp
+khi cho 2 ancol oxi hóa, sau đó cho sản phẩm thực hiện phản ứng tráng gương thu được nAg
n 2ancol< 2 chứng tỏ
trong 2 ancol có 1 ancol bậc 2 nến khi oxi hóa cho xeton(xeton không tham gia phản ứng tráng gương)
+Dựa vào phản ứng đốt cháy:
nCO2 < nH2O Ancol cần tìm là ancol no đặt công thức : CnH2n+2Ox và nancol = nH2O–nCO2
nCO2 = nH2O Ancol chưa no có 1 liên kết Π đặt công thức CnH2nOx
nCO2 > nH2O ancol chưa no có ít nhất 2 liên kết Π trở lên
· Đối với phenol cần chú ý:
nhóm OH liên kết trực tiếp vòng benzen khi phản ứng NaOH
[OH] = nNaOHnphenol
Tách nước từ rượu no đơn chức tạo ra anken tuân theo quy tắc zaixep: Tách -OH và H ở C có bậc cao hơn tạo sản phẩm chính
Rượu no đa chức có nhóm -OH nằm ở cacbon kế cận mới có phản ứng với Cu(OH)2 tạo ra dd màu xanh lam 2,3 nhóm -OH liên kết trên cùng một C sẽ không bền, dễ dàng tách nước tạo ra anđehit, xeton hoặc axit cacboxylic
.Nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi sẽ không bền, nó đồng phân hóa tạo thành anđehit hoặc xeton
CH2=CHOH ⃗❑CH3-CHO
CH2=COH-CH3 ⃗❑CH3-CO-CH3
III Phần anđehit – xeton
1.Dựa vào phản ứng tráng gương
R(CHO)a + aAg2O ⃗NH 3 R(COOH)a + 2a Ag
- nAg
nandehit= 2: anđehit đơn chức
- nAg
nandehit = 4: anđehit cần tìm HCHO hoặc R(CHO)2
- hỗn hợp 2 anđehit đơn chức cho phản ứng Ag2O
+nAgnandehit > 2 có 1 chất là HCHO
TH1 +2<nAgnandehit<4
TH2
khi gặp bài toán tìm CTPT của anđehit đơn chức tác dụng với AgNO3/NH3 dư thì trước hết nên giả sử anđehit cần tìm là HCHO
ngoài anđehit phản ứng AgNO3/NH3 còn có ankin có nối ba đầu mạch( R-CCH) cũng tham gia phản ứng AgNO3/NH3
2.dựa vào phản ứng cộng H 2 :
- nếu số mol H2(phản ứng) = số mol anđehit thì anđehit cần tìm là no đơn chức
- anđehit
- axit
- ancol dư
- H2O sinh ra
HCHO
R1(CHO)2
R2CHO
R3(CHO)2
Trang 33.dựa vào phản ứng đốt cháy
nCO2 = nH2O anđehit no đơn chức mạch hở
IV)Phần axit cacboxylic:
1.xác định số nhóm chức COOH
[COOH] = nNaOH
naxit (Xét phản ứng NaOH)
[COOH] = naxit2 nH2(Xét phản ứng Na)
2.Phản ứng NaOH
+ sử dụng tăng giảm khối lượng nNaOH = muôi − max it
22 + hỗn hợp 2 axit mạch thẳng có 1<nNaOH
naxit <2
có 1axit mạch thẳng và 1axit 2 chức
3.HCOOH tham gia phản ứng tráng gương
HCOOH + Ag2O ⃗NH 3 CO2 + H2O + 2Ag
4 một hợp chất hữu cơ tác dụng Na và tác dung Na 2 CO 3 mà kết quả nH 2 > nCO 2 Tạp chức hiđroxiaxit (HO) n R(COOH) m
5.dựa phản ứng đốt cháy: khi đốt cháy 1 AXIT, este bất kì mà thu được nCO 2 = nH 2 O thì axit, este cần tìm là no đơn chức mạch hở: C n H 2n O 2
6.
- Axit + Na 2 CO 3
Số nhóm COOH = 2.n CO2 /n axit
- axit + NaHCO 3
Số nhóm COOH = n CO2 /n axit
- Axit + NaOH
Số nhóm COOH = n NaOH /n axit
V.Este – lipit
1.dựa vào phản ứng đốt cháy:
khi đốt cháy 1 este bất kì mà thu được nCO2 = nH2O thì este cần tìm là no đơn chức mạch hở: CnH2nO2
2.Số nhóm chức este = nNaOH
nEste (trừ trường hợp este của phenol và đồng đẳng của nó) 3.Khi cho 1este tác dung NaOH
T = nNaOHnEste < 2 este đơn chức và NaOH còn dư.
4.+ Este + NaOH 1 muối + 1 ancol
thì este có công thức RCOOR’
+ Este + NaOH 1 muối + 1 anđehit hoặc 1xeton
RCOOCH=CH-R + NaOH RCOONa + RCH2CHO
+ Este + NaOH 1 muối + 2 ancol
R + NaOH R + R1OH + R2OH
+ Este + NaOH 2 muối + 1 ancol
COOR1
COOR2
COONa COONa
OOCR1 OOCR2
Trang 45.khi cho 2 chất hữu cơ đơn chức + NaOH thu được 2 muối + 1 ancol
TH1 R1COOR TH2
R2COOR
6.Khi cho este đơn chức + NaOH Muối + H2O
Mmuối > Meste este vòng nội phân tử
CxHy + NaOH HOCxHyCOONa
7.khi cô cạn thì H2O, ancol, este bay hơi
mmuối khan = muối + mNaOH dư(nếu có)
8 hiệu suất phản ứng este hóa – hằng số cân bằng
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O
bđ a b 0 0
pư x x x x
saupư a-x b-x x x
a)Tính hiệu suất phản ứng
-nếu axit dư H tính theo ancol H = b x 100
-nếu ancol dư H tính theo axit H = a x 100
b)hằng số cân bằng không đổi khi nhiệt độ không đổi
[RCOOR’].[H2O]
K =
[RCOOH].[R’OH]
9.RCOOR’(a mol) + NaOH (b mol)
+ nếu a<b rắn gồm RCOONa (a mol) và NaOH dư (b-a)
+ nếu a b rắn gồm RCOONa (b mol)
10.Khi giải bài toán về este ta thường sử dụng cả hai công thức trên.
+ Ct CxHyO2 dùng để đốt cháy cho phù hợp.
+ CT R-COOR’ dùng để phản ứng với NaOH ⇒CT cấu tạo của este.
11.Este của phenol+ NaOH ⃗t02 muối + nước
VD: CH 3 – COOC 6 H 5 + NaOH⃗t0CH 3 – COONa + C 6 H 5 ONa + H 2 O
12 Este do rượu đa, axit đa và axit đơn :
Khi phản ứng với NaOH tạo ra R(COONa)2, R’COONa và R’’(OH
9.Lipít
a)một số axit
panmitic: C15H31COOH
Stearic : C17H35COOH
Oleic : C17H33COOH
linoleic : C17H31COOH
o
c=o
R
COO
COO
R"
R' COO
R1COOH
R2COOR
H+,t0
nhóm axit béo no nhóm axit béo không no
Trang 5b)tính số loại tri este tạo bởi glixerol và hỗn hợp n axít béo :
Số tri este = n
2
(n+1)
2 d)bài toán chỉ số axit
chỉ số axit = mKOH
mchâtbéo (
mg
g )
chỉ axit càng lớn thì chất béo độ tươi càng thấp
···chỉ số xà phòng lẫn axit béo
bài toán chất béo có lẫn một ít axit béo tự do
chỉ số xà phòng = mKOH
mchâtbéo (
mg
g ) + chỉ số axit béo
chỉ số xà phòng = mKOH(phản ứng axit tự do) + mKOH(phản ứng xà phòng hóa) (mg
g )
ta có: nKOH = naxit béo vì dựa phương trình
RCOOH + KOH RCOOK + H2O
V.Amin,aminoaxit,protein
A.AMIN
1 CH5 - :17
C2H7 - :31
C3H9 - :45
2.a.trong tính chất vật lí C ≤ 3 ở điều kiện thường là ở thể khí
vậy khi cô cạn mrắn sau cô cạn = mmuối dư + mNaOH(dư) + mNaCl
độ tan trong nước của các amin trong nước giảm dần theo chiều tăng phân tử khối
b.so sánh lực bazơ RNH2 > NH3 > C6H5NH2 (R: gốc hiđrocacbon no)
c.xác định công thức phân tử amin
nHCl
na min = 1:1
thì amin thuộc dãy đồng đẳng amin no đơn chức
d.xác định nhóm chức amin
số nhóm amin + số liên kết Π = nHCl
na min e.áp dụng bảo toàn khối lượng và tăng giảm khối lượng
m = mmuối – mHCl = mamin
nHCl(pư) = Δmm
36 , 5 (mol)
f.dựa phản ứng đốt cháy
nH2O – nCO2 = 32namin amin no đơn chức hở
nH2O – nCO2 = 2namin amin no 2 chức CnH2n+4N2
3.một số hợp chất,ion lưỡng tính: C 6 H 5 ONH 4 , CH 3 COONH 4 , NH 2 RCOOH
4.Công thức amin đơn chức CxHyN
Amin no mạch hở: CnH2n+2-z(NH2)z
Amin no mạch hở đơn chức:CnH2n+1NH2
Amin thơm đơn chức có gốc hiđrocacbon gắn vào nhân benzen là gốc no: CnH2n-7NH2(n≥6) 5.so sánh tính bazơ các amin:
(C 6 H 5 ) 2 NH < C 6 H 5 NH 2 < NH 3 < CH 3 NH 2 < C 2 H 5 NH 2 < (CH 3 ) 2 NH
B.AMINOAXIT
-Aminoaxit có nhóm COOH và NH2 tương tác nhau nên là những hợp chất ion
- gọi tên NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
Axit ε –amino hexanoic
CnH2n+3
Trang 6-Một số trường hợp thường gặp khi giải bài tập Aminoaxit trong các đề tuyển sinh đại học:
+A và B có cùng CTPT C 2 H 7 O 2 N
C2H7O2N + NaOH CH3NH2 + HCOOH
Cấu tạo A là HCOONH 3 CH 3
C2H7O2N + NaOH NH3 + CH3COOH
cấu tạo B:CH 3 COONH 4
+X và Y có cùng ctpt C 2 H 8 O 3 N 2
C2H8O3N2 + NaOH C2H5-NH2 + HNO3
X:C2H5-NH3NO3
C2H8O3N2+ NaOH CH3-NH-CH3 + HNO3
Y: CH3-NH(NO3)-CH3
-Trường hợp aminoaxit tác dụng với CH3OH có mặt HCl bão hòa
H3C – CH(NH2)- COOH +HCl H3C-CH(NH3Cl)-COOCH3 + H2O
-Số nhóm COOH = nNaOH
nAxit , còn nhóm NH2 tương tự amin -các amin ở thể khí với số C≤3: CH3NH2, CH2-(NH2)2 , CH (NH2)3,C2H5NH2
-Đốt cháy thu được nCO2 = nH2O có 2 nhóm COOH và 2 nhóm NH2
C.protein
1.khái niệm: polipeptit là những phân tử peptit chứa nhiều gốc ά-Aminoaxit(trên 10) hợp thành
·nếu có n aminoaxit khi thay đổi trật tự các aminoaxit sẽ có n! đồng phân khác nhau
·nếu có n aminoaxit cấu thành protein thì số liên kết peptit là (n-1)liên kết peptit
ví dụ: 3 aminoaxit: glyxin,alanin,phenylalanin
số loại peptit tạo thành 3! = 6 tri peptít
·để nhận biết protein ta dùng phản ứng màu biure(phản ứng Cu(OH)2 tạo phức màu tím)
·Protein có dạng –(NH-R-CO)n
-·danh pháp:tên gốc axyl của các ά-Aminoaxit bắt đầu từ đầu N,rồi kết thúc bằng tên của axit đầu C
ví dụ: H2NCH2CO-NHCH(CH3)CO-NH-CH-COOH
I
CH(CH3)2
Glyxyl alanin leuxin(gly – ala – val)
VI.Polime và vật liệu polime
·Amilopectin:mạch thẳng phân nhánh
Nhựa bakelit: mạch không gian
PVC,PE: mạch thẳng không phân nhánh
·Tơ tổng hợp: poliamit,polivinyl thế, và polieste(những polime này được điều chế bằng phản ứng trùng hợp và phản ứng trùng ngưng)
ví dụ:
+ Tơ nilon-6,6:đồng trùng ngưng hexa metylen điamin(H2N-(CH2)6 – NH2) với axit
ađipic(HOOC-(CH2)4 – COOH)
+ nilon-6:trùng ngưng H2N – (CH2)5 - COOH
+tơ clorin
+polieste(tơ lapsan): được điều chế bằng phản ứng trùng ngưng axit terephtalic(HOOC-C6H4
-COOH) với etylen glicol(HO-C2H4 -OH)
·Tơ nhân tạo: là tơ có chất phản ứng là tơ tự nhiên(tinh bột,xenlulozơ) phản ứng các chất
ví dụ:tơ axetat, tơ visco
·điểm khác nhau giữa chất dẻo, tơ,cao su, keo dán
+chất dẻo(C,H,O,N,S):polime tổng hợp
Gốc axyl đầu N+tên axit đầu C
Trang 7+tơ (C,H,O,N) : polime thiên nhiên hoặc tổng hợp +cao su(C,H,S,P): polime thiên nhiên hoặc tổng hợp +Keo dán(C,H,O):polime tổng hợp
·Tính hệ số trùng hợp: n =mpo lim emmonome hoặc n =Mpo lim eMmonome
···Bài toán
+ clo hóa nhựa PVC
C2nH3nCln + Cl2 C2nH3n-1Cln+1 + HCl
+lưu hóa cao su thiên nhiên
(C5H8)n + 2S C5nH8n-2S2