Khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate của cây sú trắng

TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA CÂY SÚ TRẮNG AEGICERAS FLORIDUM Thuộc nhóm ngành khoa học: Khoa học Tự nhiên...

TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT

KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL

ACETATE CỦA CÂY SÚ TRẮNG

( AEGICERAS FLORIDUM )

Thuộc nhóm ngành khoa học: Khoa học Tự nhiên

TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT

KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN

BÁO CÁO TỔNG KẾT

ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC SINH VIÊN

NĂM HỌC 2017-2018

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL

ACETATE CỦA CÂY SÚ TRẮNG

Dân tộc

Lớp, Khoa

SV năm thứ/

Số năm đào tạo

Ngành học

Ghi chú

1 Huỳnh Kim

Hóa học chuyên ngành hữu cơ

Trưởng nhóm

2 Thái Minh Trí Nam Kinh D16HH03 SV năm thứ 2 Hóa học

3 Lê Thị Lưu Nữ Kinh D16HH03 SV năm thứ 2 Hóa học

UBND TỈNH BÌNH DƯƠNG CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT Độc lập – Tự do – Hạnh phúc

THÔNG TIN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU CỦA ĐỀ TÀI

1 Thông tin chung

- Tên đề tài: KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE

CỦA CÂY SÚ TRẮNG ( AEGICERAS FLORIDUM )

- Sinh viên/ nhóm sinh viên thực hiện

năm đào tạo

1 Huỳnh Kim

Khoa học tự nhiên SV năm cuối

2 Thái Minh Trí 1624401120150 D16HH03 Khoa học tự

Người hướng dẫn: ThS Lưu Huỳnh Vạn Long

hóa mạnh trong đó acid 3,4,5-trihydroxy benzoic và myricetin có khả năng kháng oxy hóa mạnh hơn cả chất đối chứng trolox

4 Kết quả nghiên cứu

Cô lập thành công 6 hợp chất từ phân đoạn cao ethyl acetate của lá cây sú trắng

(Aegiceras floridum)

Xác định hoạt tính kháng oxy hóa của các hợp chất cô lập, khảo sát một số phân đoạn cao của lá cây sú trắng với mục đích cung cấp cho hướng nghiên cứu sau này được thuận lợi trong việc cô lập và khảo sát hoạt tính

5 Đóng góp về mặt kinh tế - xã hội, giáo dục và đào tạo, an ninh, quốc phòng và khả năng áp dụng của đề tài

Cung cấp những dẫn liệu khoa học cho các ứng dụng trong y học

Việc nghiên cứu và tìm tòi ra các hợp chất có nguồn gốc tự nhiên có khả năng kháng oxy hóa và trị bệnh có ý nghĩa thiết thực trong việc điều trị các bệnh lý: xơ vữa

động mạch, suy yếu hệ thống miễn dịch, giảm trí tuệ, tiểu đường, ung thư,

6 Công bố khoa học của sinh viên từ kết quả nghiên cứu của đề tài

Kết quả nghiên cứu đang được viết gửi cho hội thảo “ Nghiên cứu phát triển các sản phẩm tự nhiên lần thứ VI”

- Đề tài đã cô lập được 6 hợp chất từ cao ethyl acetate lá cây Sú trắng có cấu trúc

xác định, kí hiệu lần lượt là AF 1 đến AF 6

UBND TỈNH BÌNH DƯƠNG CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT Độc lập – Tự do – Hạnh phúc

THÔNG TIN VỀ SINH VIÊN CHỊU TRÁCH NHIỆM CHÍNH THỰC HIỆN ĐỀ TÀI

I SƠ LƯỢC VỀ SINH VIÊN

Họ và tên: Huỳnh Kim Thuận

Sinh ngày: 30 tháng 09 năm 1996

Nơi sinh: Bình Dương

Lớp: D14HHHC Khóa: 2014-2018

Khoa: Khoa học Tự nhiên

Địa chỉ liên hệ: Đại học Thủ Dầu Một

Điện thoại:01654177027 Email: Huynhkimthuan915@gmail.com

II QUÁ TRÌNH HỌC TẬP (kê khai thành tích của sinh viên từ năm thứ 1 đến năm

đang học)

* Năm thứ 1

Ngành học: Hóa học Khoa: Khoa Học Tự Nhiên

Kết quả xếp loại học tập: Trung bình

Sơ lược thành tích:

* Năm thứ 2

Ngành học: Hóa Ho ̣c Khoa: Khoa Ho ̣c Tự Nhiên

Kết quả xếp loại học tập: Trung Bình

LỜI CẢM ƠN

Sau thời gian nghiên cứu và làm việc với sự cố gắng và nỗ lực của bản thân cộng với sự giúp đỡ của tất cả mọi người Chúng tôi xin chân thành biết ơn sâu sắc đến Thầy Lưu Huỳnh Vạn Long đã theo sát, tận tình hướng dẫn, tận tình hướng dẫn, giúp

đỡ, cung cấp kiến thức, động viên trong suốt thời gian thực hiện đề tài nghiên cứu đề tài này Thầy là tấm gương sáng về tinh thần học tập và hoạt động nghiên cứu khoa học không mệt mỏi, động lực và cũng là hình mẫu để tôi noi theo

Tôi xin gửi lời cảm ơn này đến Thầy Cô bộ môn hóa học khoa Khoa Học Tự Nhiên trường Đại học Thủ Dầu Một đã giúp đỡ tôi trong quá trình nghiên cứu để có thể hoàn thành tốt đề tài nghiên cứu này

Bình Dương, tháng 3 năm 2018

Nhóm sinh viên thực hiện

MỤC LỤC

DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT VÀ KÝ HIỆU viii

DANH MỤC BẢNG ix

DANH MỤC HÌNH ix

MỞ ĐẦU 1

1 Tình hình nghiên cứu 1

2 Lý do lựa chọn đề tài 1

3 Mục tiêu đề tài 1

4 Phương pháp nghiên cứu 1

5 Đối tượng và phạm vi nghiên cứu 2

CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN 3

1.1 Đặc tính thực vật 3

1.1.1 Mô tả thực vâ ̣t 3

1.1.2 Phân bố 3

1.2 Nghiên cứu về dược tính 4

1.2.1 Nghiên cứu về dược tính cây Aegiceras floridum 4

1.2.2 Nghiên cứu về dược tính cây cùng chi Aegiceras corniculatum 4

1.3 Nghiên cứu về hóa học 6

1.3.1 Nghiên cứu về hóa học cây Aegiceras floridum 6

1.3.2 Nghiên cứu về hóa học cây cù ng chi Aegiceras corniculatum 6

CHƯƠNG 2 THỰC NGHIỆM 10

2.1 Hóa chất và thiết bị 10

2.1.1 Hóa chất 10

2.1.2 Thiết bị 10

2.2 Nguyên liệu 10

2.2.1 Nhận danh 10

2.2.2 Thu hái mẫu 11

2.3 Điều chế các loa ̣i cao 11

2.4 Nghiên cứu khả năng kháng DDPH của các phân đoạn cao lá cây sú trắng 12

2.5 Ly trích và cô lập một số hợp chất hữu cơ từ cao ethyl acetate của lá cây Aegiceras floridum 13

CHƯƠNG 3 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 15

3.1 Khảo sát thành phần hóa học của lá cây sú trắng 15

3.1.1 Khảo sát cấu trúc hóa học của hợp chất AF 1 15

3.1.2 Khảo sát cấu trúc hóa học của hợp chất AF 2 17

3.1.3 Khảo sát cấu trúc hóa học của hợp chất AF 3 18

3.1.4 Khảo sát cấu trúc hóa học của hợp chất AF 4 20

3.1.5 Khảo sát cấu trúc hóa học của hợp chất AF 5 21

3.1.6 Khảo sát cấu trúc hóa học của hợp chất AF 6 23

3.2 Phương pháp thử hoạt tính bắt gốc tự do DPPH 24

3.3 Kết quả hoạt tính kháng oxy hóa của hợp chất AF 1-AF 6 và các loại cao của lá cây sú trắng 25

CHƯƠNG 4 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 27

4.1 Kết luận 27

4.2 Kiến nghị 28

TÀI LIỆU THAM KHẢO 29 PHỤ LỤC

DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT VÀ KÝ HIỆU

J : Hằng số ghép cặp (coupling constant, phổ 1H-NMR)

brs : Broad singlet (mũi đơn rộng)

dd : Doublet-doublet (mũi đôi-đôi)

d : Doublet (mũi đôi)

m : Multiplet (mũi đa)

s : Singlet (mũi đơn)

t : Triplet (mũi ba)

m/z : Tỉ lệ khối lượng theo điện tích của ion (phổ MS)

ppm : Part per million (phần triệu)

GC-MS : Gas Chromatography Mass Spectometry- Sắc ký phổ khối lượng

SKLM : Sắc Kí Lớp Mỏng

NMR : Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy

AF : Kí hiệu hợp chất cô lập được từ cao etyl acetate của lá cây Aegiceras floridum

IC50 : Nồng độ gây chết 50% số sinh vật thử nghiệm

HeLa : Dòng tế bào ung thư cổ tử cung

MCF-7 : Dòng tế bào ung thư vú

DANH MỤC BẢNG Bảng 1.1 Kết quả thử nghiệm độc tính của các hợp chất được cô lập từ lá cây sú trắng

(Aegiceras floridum) 4

Bả ng 1.2 Kết quả thử nghiê ̣m đô ̣c tính của 5-O-ethylembelin và 5-O-methylembelin 5

Bả ng 1.3 Kết quả thử nghiê ̣m in vitro ức chế ký sinh trùng sốt rét của các phân đoa ̣n củ a A corniculatum 5

Bảng 2.1 Khối lượng và thu suất các loại cao thu được so với cao methanol ban đầu 11

Bảng 2.2 Giá trị SC50 của ba loại cao được xác định bằng phương pháp DPPH 12

Ba ̉ ng 2.3 Kết quả sắc kí cô ̣t silica gel trên cao ethyl acetate 13

Bảng 3.1 So sánh dữ liê ̣u phổ NMR của hợp chất AF 1 với myricetin 16

Bảng 3.2 So sánh dữ liê ̣u phổ NMR của hợp chất AF 2 với kaempferol 18

Bảng 3.3 So sánh dữ liê ̣u phổ NMR của hợp chất AF 3 với Isorhamnetin 20

Bảng 3.5 So sánh dữ liê ̣u phổ NMR của hợp chất AF 4 với acid 3,4,5-trihydroxy benzoic 21

Bảng 3.5 So sánh dữ liê ̣u phổ NMR của hợp chất AF 5 với Methyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoate 22

Bảng 3.6 So sánh dữ liê ̣u phổ NMR của hợp chất AF 6 với Methyl 3,5-dihydroxy-3-methoxybenzoate 24

Bảng 3.7 Giá trị SC50 của các mẫu được xác định bằng phương pháp DPPH 26

DANH MỤC HÌNH Hi ̀nh 1.1 Hình ảnh loài cây Aegiceras floridum 3

Hình 1.2 Công thức của 7 hợp chất cô lập từ lá cây sú trắng 6

Hình 2.1 Qui trình điều chế các loại cao trên lá Sú trắng (A.floridum) bằng phương pháp trích lỏng-lỏng 12

Hi ̀nh 3.1 Cấu trúc hóa ho ̣c của Myricetin (AF 1) 16

Hi ̀nh 3.2 Cấu trúc hóa ho ̣c của Kaempferol (AF 2) 17

Hi ̀nh 3.3 Cấu trúc hóa ho ̣c của Isorhamnetin (AF 3) 19

Hi ̀nh 3.4 Cấu trúc hóa ho ̣c của acid 3,4,5-trihydroxy benzoic (AF 4) 21

Hi ̀nh 3.5 Cấu trúc hóa ho ̣c của Methyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoate (AF 5) 22

Hi ̀nh 3.6 Cấu trúc hóa ho ̣c của Methyl 3,5-dihydroxy-3-methoxybenzoate (AF 6) 23

Hình 3.7 Cơ chế phản ứng trung hòa gốc tự do DPPH 24

Hình 4.1 Cấu trúc và tên go ̣i các hợp chất đã cô lâ ̣p được từ lá cây Sú trắng (Aegiceras floridum) 28

MỞ ĐẦU

1 Tình hình nghiên cứu

Ngoài nước: Trên thế giới hiện nay, chưa có một công bố nào nghiên cứu về

thành phần hóa học của loài Aegiceras floridum Một số nghiên cứu về thành phần hóa

học và dược tính của loài cùng chi Aegiceras corniculatum đã được công bố

Trong nước: Cho đến nay chưa có một công bố nào nghiên cứu về thành phần

hóa học cũng như hoa ̣t tính sinh ho ̣c của loài Aegiceras floridum

Tuy nhiên, các nghiên cứu về hoạt tính sinh học trong cao methanol của lá cây

cù ng chi A corniculatum có hoạt tính kháng sốt rét ( IC50 29,3 g/mL) và hai hợp chất

5-O-methylembelin và 5-O-ethylembelin, cô lập từ thân và cành của loài A corniculatum, có hoạt tính ức chế các dòng tế bào ung thư như HL-60, Bel7402, HeLa,

U937

Khảo sát thành phần hóa học của cây sú trắng và phát hiện được những chất

mới hơn so với loài cùng chi Aegiceras

2 Lý do lựa chọn đề tài

Để ứng dụng vào cuộc sống và cống hiến trực tiếp hoặc gián tiếp vào công cuộc phát triển cây thuốc Đông y của Việt Nam Mặt khác, niềm đam mê và muốn nghiên cứu theo hướng cô lập các hợp chất thiên nhiên

3 Mục tiêu đề tài

Khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate của lá cây sú trắng với tên khoa

học là Aegiceras floridum, xác định một số hợp chất hữu cơ và hoạt tính của nó

4 Phương pháp nghiên cứu

5 Đối tượng và phạm vi nghiên cứu

Đối tượng : Cây Sú trắng ( Aegiceras floridum) được thu hái ở rừng ngâ ̣p mă ̣n

Cần Giờ, TP HCM

Phạm vi : Nghiên cứu các phân đoạn cao của lá cây sú trắng (Aegiceras floridum)

CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN 1.1 Đặc tính thực vật

Cây Sú trắng có tên khoa học là Aegiceras floridum Roem & Schult., là một

trong hai loài cây thuộc chi Aegiceras, họ Sú (Aegicerataceae).[1]

Hi ̀nh 1.1 Hình ảnh loài cây Aegiceras floridum

Theo Phạm Hoàng Hộ, ở Việt Nam chi Aegiceras cu ̃ng có hai loài Aegiceras corniculatum (co ̀n go ̣i là Sú đỏ) và Aegiceras floridum (còn go ̣i là Sú trắng).[2]

1.1.1 Mô ta ̉ thực vâ ̣t [2] [3]

Cây Sú trắng (Aegiceras floridum) da ̣ng tiểu mô ̣c không lông Lá có phiến hình

muỗn thườ ng vào 5.5 x 2.7 cm, dày, cứng, không lông, bìa uốn xuống, gân phu ̣ không

rõ, 3−5 că ̣p, đáy từ từ he ̣p thành cuống Chùm tu ̣ tán ở ngo ̣n nhánh, đài vă ̣n, vành vă ̣n, tiểu nhụy 5, bao phấn có ngăn ngang thành nhiều buồng phu ̣ Trái khô, hô ̣t không phôi nhũ, mầm mo ̣c thành móc ngay (Hình 1.1)

1.1.2 Phân bố

Cây Sú trắng mọc ở các vùng có độ mặn cao ở Philippines, Indonesia, Đông Malaysia, và miền Nam Việt Nam.[4]

1.2 Nghiên cứu về dược tính

1.2.1 Nghiên cứu về dược tính cây Aegiceras floridum

Năm 2017, theo Nguyễn Kim Phi Phụng và cộng sự, trong số 7 hợp chất cô lập được từ lá cây sú trắng, hợp chất acetovanilone và quercetin có độc tính với tế bào ung thư MCF-7, bên cạnh đó hợp chất quercetin còn hiển thị thêm độc tính tế bào đối với dòng tế bào ung thư HeLa.[25]

Bảng 1.1 Kết quả thử nghiệm độc tính của các hợp chất được cô lập từ lá cây sú

c) 65,69± 4,81 d)

Trong đó:

a) Các hợp chất được thử nghiệm ở nồng độ 100 μg / mL

b) Kết quả là giá trị trung bình của ba thí nghiệm ± S.D

c) Camptothecin đã được thử nghiệm ở nồng độ 0,01 μg / mL

d) Camptothecin đã được thử nghiệm ở nồng độ 1,0 μg / mL

1.2.2 Nghiên cứu về dược tính cây cùng chi Aegiceras corniculatum

Ở Châu Á và Australia, cây A corniculatum đã được sử du ̣ng như mô ̣t loa ̣i thuốc

truyền thống để tri ̣ các bê ̣nh hen suyễn, huyết áp, tiểu đường và thấp khớp Mô ̣t số được tính đã nghiên cứu trước đây cho biết tác du ̣ng chống tác nhân oxi hóa, chữa tri ̣

bệnh ngứa, viêm nhiễm.[5]

Theo Võ Văn Chi, vỏ cây A corniculata có tác dụng thuốc cá, có nơi dùng vỏ

hoặc lá nấu nước sú c miệng trị bướu cổ.[6]

Theo Edgardo Gomez và cộng sự, hợp chất 5-O-methylembelin 3 có khả năng

gây đô ̣c cho cá ở nồng đô ̣ 1 ppm trong khoảng thời gian 75 phút.[7]

Theo Minjuan Xu và cộng sự, vỏ và ha ̣t cây dùng tri ̣ bê ̣nh vảy cá Các thử nghiệm in vitro cho thấy 5-O-ethylembelin 4 và 5-O-methylembelin 3 có tác du ̣ng

chống la ̣i sự phát triển của các dòng tế bào HL-60, Bel7402, U937 và Hela.[8] (Ba ̉ ng 1.1)

Ba ̉ ng 1.2 Kết quả thử nghiê ̣m độc tính của 5-O-ethylembelin và 5-O-methylembelin

[8]

Các triterpene như arjunolic acid 18, maslinic acid 19 trong cây được sử dụng để

chữa bê ̣nh viêm nhiễm.[5]

Theo Sundaram Ravikumar, thử nghiê ̣m in vitro ức chế ký sinh trùng sốt rét Plasmodium falciparum cu ̉ a cây A corniculatum cho kết quả cao nhất ở nồng đô ̣ 150

μg/mL là 94.98 % gây đô ̣c tính.[9]

Kết quả các thử nghiê ̣m tương tự trên 4 phân đoa ̣n cao acetone, chloroform, methanol, ethanol củ a cây A corniculatum được thể hiê ̣n ở Bảng 1.3

Ba ̉ ng 1.3.Kết quả thử nghiê ̣m in vitro ức chế ký sinh trùng sốt rét của các phân đoạn

6.25 μg/ mL(%)

12.5 μg/ mL(%)

25 μg/ mL(%)

50 μg/ mL(%)

100 μg/ mL(%)

Chu ́ ý:Kết quả thể hiê ̣n là kết quả trung bình của 3 lần thử

Do ̀ng tế bào (IC 50, µg/mL)

Colchicine (positive

1.3 Nghiên cứu về hóa học

1.3.1 Nghiên cứu về hóa học cây Aegiceras floridum

Năm 2017, nghiên cứu về thành phần hóa học của cây sú trắng (Aegiceras floridum) đã công bố 7 hợp chất cô lập được từ phân đoạn cao EA của lá cây sú trắng,

trong đó có năm chất phenolic, một hợp chất flavone và một hợp chất sterol.[25] Công

thức cấu tạo của 7 hợp chất trên được biểu thị trong Hình 1.2

Năm hợp chất phenolic: vanillic acid, acetovanilone, protocatechuric acid, p−hydroxybenzoic acid, zingerone

Flavone: quercetin

Sterol: spinasterol

Hình 1.2 Công thức của 7 hợp chất cô lập từ lá cây sú trắng.[25]

1.3.2 Nghiên cứu về hóa học cây cù ng chi Aegiceras corniculatum

Một số nghiên cứu về thành phần hóa ho ̣c của loài cùng chi Sú đỏ (A.corniculatum) đã được công bố

Hai flavone, bốn hợp chất phenolic, chín triterpene, chín dẫn xuất hydroquinone

và mô ̣t số da ̣ng hợp chất khác đã được cô lâ ̣p từ thân, cành và vỏ cây A corniculatum

Các hợp chất hydroquinone và triterpene là những da ̣ng hợp chất chính của chi

Aegiceras.[1]

* Hydroquinone

Năm 1989, ba dẫn xuất 1,4-benzoquinone, rapanone 1 tridecyl-1,4-benzoquinone), embelin 2 (2,5-dihydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone)

(2,5-dihydroxy-3-và 5-O-methylembelin 3 (2-hydroxy-5-methoxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone) được

cô lập từ thân và cành của A corniculatum.[7] Sau đó, vào năm 2004, sáu

hydroquinone 5-O-ethylembelin 4, 2-O-acetyl-5-O-methylembelin 5, O-methylembelin 6, 3,7-dihydroxy-2,5-diundecylnaphthoquinone 7, 2,7-dihydroxy-8-

2-dehydroxy-5-methoxy-3,6-diundecyldibenzofuran-1,4-dione 8,

2,8-dihydroxy-7-methoxy-3,9-diundecyldibenzofuran-1,4-dione 9 cũng được tách ra từ thân và cành của A corniculatum.[8]

* Triterpenoid

Từ vỏ cây A corniculatum, genin-A 10, aegiceradienol 11

(28-norolean-12,17-dien-3β-ol) va ̀ aegiceradiol 12 (3β,28-dihydroxy-olean-12,15-diene) đã được cô

13, protoprimulagenin 14, aegicerin 15, embelinone 16 cũng được tách ra từ vỏ thân

cây A corniculatum bở i nhóm tác giả Daojing Zhang.[13] Trước đó, quá trình cô lâ ̣p

aegicerin 17 cũng được thực hiê ̣n từ vỏ cây A majus (tên đồng danh của A corniculatum).[14]

Mớ i đây, năm 2012, arjunolic acid 18 và maslinic acid 19 được tách ra từ vỏ cây

A corniculatum.[5]

* Flavone

Isorhamnetin 20 (quercetin 3’-methyl ether) và isorhamnetin

3-O-α-L-rhamnofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside 21 đươ ̣c cô lâ ̣p từ vỏ cây A corniculatum.[10] [13]

* Hơ ̣p chất phenolic

Năm 2004, 2-methoxy-3-nonylresorcinol 22 và 3-undecylresorcinol 23 được cô

lập từ vỏ cây A corniculatum.[8] Sau đó, năm 2005, hai hợp chất phenol, syringic acid

24 va ̀ gallic acid 25 cũng được tách được từ vỏ của loài trên.[13]

* Ca ́ c loại hợp chất khác

Năm 2004, hợp chất 10-hydroxy-4-O-methyl-2,11-diundecylgomphilactone 26 đã

được tách ra từ vỏ cây A corniculatum.[8] Năm 2012, nhóm tác giả M Gowri

Ponnapalli đã cô lâ ̣p bốn hợp chất mới isocorniculatolide A 27, methylisocorniculatolide A 28, 11-O-methylcorniculatolide A 29 va ̀ 12-hydroxy-11-O-

11-O-methylcorniculatolide A 30 cu ̀ ng với với hai chất đã biết là corniculatolide A 31 từ vỏ

cây A corniculatum.[5]

CHƯƠNG 2 THỰC NGHIỆM 2.1 Hóa chất và thiết bị

2.1.1 Hóa chất

➢ Dung môi dùng trong sắc ký cột và sắc ký điều chế, sắc ký lớp mỏng gồm: hexane, cloroform, ethyl acetate, acetone, methanol, acetic acid và nước cất

➢ Thuốc thử: để hiện hình các vết hữu cơ bằng sắc ký lớp mỏng, phun xịt bằng dung dịch acid sulfuric 30 %, vanilline/H2SO4

➢ Silica gel: silica gel 60, 0.04-0.06 mm, Merck dùng cho sắc kí cột

➢ Sắc kí bảng mỏng loại Kiesel gel 60F254, Merck

2.1.2 Thiết bị

➢ Các thiết bị dùng để giải ly, dụng cụ chứa mẫu

➢ Các loa ̣i cột sắc kí

➢ Đèn soi UV ở bước sóng 254 nm

➢ Máy cô quay chân không EYELA (Nhật)

➢ Bếp cách thủy WNB29 Memmert (Đức)

➢ Cân điện tử

➢ Các thiết bị ghi phổ: phổ 1H-NMR, 13C-NMR và 2D-NMR được ghi trên máy cộng hưởng từ hạt nhân Bruker Avance 400 MHz (Khoa Khoa học, Trường Đại học Chulalongkorn - Thailand) và Bruker Avance 500 MHz (Phòng Phân tích Trung tâm, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên Tp HCM)

2.2 Nguyên liệu

2.2.1 Nhâ ̣n danh

Cây Sú trắng được nhận danh bởi TS Pha ̣m Văn Ngo ̣t (Khoa Sinh ho ̣c, Trường

ĐHSP Hồ Chí Minh), có tên khoa học là Aegiceras floridum Roem & Schult., ho ̣ Sú (Aegicerataceae)