Xây dựng các dạng bài tập hiđrocacbon dùng học sinh giỏi hoá học trung học phổ thông

Xuất phát từ thực thế đó, chúng tôi chọn nghiên cứu đề tài Xây dựng“ các dạng bài tập hiđrocacbon dùng bồi dỡng học sinh giỏi hoá học THPT” với mong muốn đây sẽ là một tài liệu tham khả

Bộ giáo dục và đào tạo Trờng đại học vinh

- -Lê Thị Hơng

Xây dựng các Dạng bài tập hiđrocacbon

dùng bồi dỡng học sinh giỏi hoá học

Trung học phổ thông

Chuyên ngành: Lý luận và phơng pháp dạy học hoá

học Mã số: 60.14.10

Luận văn thạc sĩ giáo dục học

Ngời hớng dẫn khoa học: TS Cao Cự Giác

Vinh - 2009

Lời cảm ơn

Để hoàn thành luận văn này, tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc

đến:

- TS Cao Cự Giác đã giao đề tài, tận tình hớng dẫn khoa học

và tạo mọi điều kiện thuận lợi nhất cho việc nghiên cứu và hoàn thành luận văn này.

- Các thầy giáo: PGS TS Hoàng Văn Lựu; PGS TS Nguyễn Điểu cùng các thầy giáo, cô giáo tổ Phơng pháp giảng dạy

khoa Hoá đã đọc và góp nhiều ý kiến quí báu để giúp tôi hoàn thành luận văn này.

- Ban giám hiệu và giáo viên Trờng THPT Huỳnh Thúc Kháng; THPT Lê Viết Thuật; THPT Hoàng Mai; THPT Quỳnh Lu III đã giúp

đỡ tôi trong suốt thời gian thực nghiệm s phạm.

- Tôi cũng xin cảm ơn tất cả những ngời thân trong gia đình, bạn bè, đồng nghiệp đã động viên, giúp đỡ tôi trong suốt quá trình học tập và thực hiện luận văn này.

Vinh, tháng 12 năm 2009

Tác giả

Mục lục

Mở đầu 1

1 Lý do chọn đề tài 1

2 Mục đích nghiên cứu 2

3 Nhiệm vụ của đề tài 3

4 Giả thuyết khoa học 3

5 Khách thể và đối tợng nghiên cứu 3

6 Phơng pháp nghiên cứu 3

7 Những đóng góp của đề tài 4

Chơng 1 Cơ sở lý luận và thực tiễn 5

1.1 Một số vấn đề về dạy học hiện nay 5

1.2 Bài tập hoá hoc 6

1.2.1 Khái niệm về bài tập hoá học 6

1.2.2 ý nghĩa, tác dạng của bài tập hoá học 7

1.3 Một số biện pháp phát hiện và bồi dỡng học sinh giỏi 8

1.3.1 Quan niệm về học sinh giỏi 8

1.3.2 Tầm quan trọng của việc bồi dỡng học sinh giỏi 9

1.3.3 Một số biện pháp phát hiện HSG hoá học ở trờng THPT 10

1.3.4 Một số biện pháp bồi dỡng HSG hoá học ở bậc THPT 11

1.4 Thực trạng việc bồi dỡng HSG hoá học ở bậc THPT hiện nay 12

1.4.1 Thuận lợi 12

1.4.2 Khó khăn 13

1.5 Vị trí và tầm quan trọng của phần hiđrocacbon trong chơng trình hoá học phổ thông 14

Tiểu kết chơng 1 17

Chơng 2 Xây dựng các dạng bài tập hiđrocacbon dùng bồi dỡng HSG THPT 18

2.1 Bài tập về cấu trúc hiđrocacbon 18

2.1.1 Kiến thức nâng cao 18

2.1.2 Phân tích bài tập 28

2.1.3 Bài tập đề xuất 33

2.2 Bài tập về tính chất vật lý 37

2.2.1 Kiến thức nâng cao 37

2.2.2 Phân tích bài tập 40

2.2.3 Bài tập đề xuất 42

2.3 Bài tập về phản ứng thế 44

2.3.1 Kiến thức nâng cao 44

2.3.2 Phân tích bài tập 53

2.3.3 Bài tập đề xuất 57

2.4 Bài tập về phản ứng cộng 59

2.4.1 Kiến thức nâng cao 59

2.4.2 Phân tích bài tập 68

2.4.3 Bài tập đề xuất 72

2.5 Bài tập về phản ứng crăcking, tách hiđro 75

2.5.1 Kiến thức nâng cao 75

2.5.2 Phân tích bài tập 78

2.5.3 Bài tập đề xuất 80

2.6 Bài tập về phản ứng oxi hoá 80

2.6.1 Kiến thức nâng cao 80

2.6.2 Phân tích bài tập 85

2.6.3 Bài tập đề xuất 90

2.7 Bài tập tổng hợp, điều chế hiđrocacbon 94

2.7.1 Kiến thức nâng cao 94

2.7.2 Phân tích bài tập 100

2.7.3 Bài tập đề xuất 104

2.8 Bài tập nhận biết, tách, tinh chế hiđrocacbon 107

2.8.1 Kiến thức nâng cao 107

2.8.2 Phân tích bài tập 108

2.8.3 Bài tập đề xuất 111

2.9 Bài tập tổng hợp 112

2.9.1 Yêu cầu chung 112

2.9.2 Phân tích bài tập 112

2.9.3 Bài tập đề xuất 115

Tiểu kết chơng 2 120

Chơng 3 Thực nghiệm s phạm 122

3.1 Mục đích thực nghiệm s phạm 122

3.2 Nhiệm vụ thực nghiệm s phạm 122

3.3 Chọn đối tợng và địa bàn thực nghiệm s phạm 122

3.4 Phơng pháp thực nghiệm s phạm 123

3.4.1 Tiến hành thực nghiệm s phạm 124

3.4.2 Tiến hành kiểm tra và xử lý kết quả thực nghiệm 124

3.5 Kết quả thực nghiệm s phạm và đánh giá 126

3.5.1 Xử lý kết quả thực nghiệm s phạm 126

3.5.2 Kết quả thực nghiệm s phạm 129

Tiểu kết chơng 3 130

Kết luận 131

1 Kết luận 131

2 Một số đề nghị 132

3 Hớng phát triển của đề tài 132

Tài liệu tham khảo 133

Phụ lục 1: Sơ lợc lời giải và đáp số bài tập đề xuất 136

Phụ lục 2: Đề thi và đáp án các bài kiểm tra 196

Phụ lục 3: Giáo án minh hoạ chuyên đề Cấu trúc phân tử“ hiđrocacbon” 206

Những ký hiệu, chữ viết tắt dùng trong luận văn

9 ĐHQG : đại học quốc gia

10 ĐLBTNT : định luật bảo toàn nguyên tử

11 GD-ĐT : Giáo dục và đào tạo

Mở đầu

1 Lý do chọn đề tài

Từ ngàn xa, câu nói: “Hiền tài là nguyên khí của quốc gia” đã đợc khắc trên bia đá Văn Miếu Quốc Tử Giám, thể hiện sự coi trọng nhân tài đối với sự nghiệp phát triển của đất nớc Ngày nay, cùng với sự phát triển nh vũ bão của khoa học kỹ thuật, sự bùng nổ của công nghệ cao, câu nói đó vẫn giữ nguyên giá trị Việc phát hiện và bồi dỡng nhân tài còn cấp thiết hơn bao giờ hết khi mà nền kinh tế tri thức đang bùng nổ trên toàn thế giới Để đáp ứng yêu cầu phát triển của đất nớc, đại hội đại biểu toàn quốc lần thứ IX của Đảng cộng sản Việt Nam đã khẳng định: “Phát triển giáo dục- đào tạo là một trong những động lực quan trọng thúc đẩy sự nghiệp công nghiệp hoá hiện đại hoá; là điều kiện phát huy nguồn lực con ngời, yếu tố cơ bản để phát triển xã hội, tăng trởng kinh tế nhanh và bền vững” [35]

Để quán triệt những quan điểm trên của Đảng, bên cạnh nhiệm vụ đào tạo toàn diện cho thế hệ trẻ, nghành giáo giục và đào tạo còn có nhiệm vụ hết sức quan trọng đó là phát hiện và bồi dỡng những học sinh có năng khiếu về các môn học ở bậc phổ thông, nhằm đào tạo các em trở thành những nhân tài tơng lai của đất nớc Nhiệm vụ này phải đợc thực hiện thờng xuyên trong quá trình dạy học, qua các kỳ thi chọn và bồi dỡng học sinh giỏi các cấp [20]

Hơn nữa, số lợng, chất lợng học sinh giỏi là một trong những mặt để khẳng định uy tín của giáo viên và vị thế của nhà trờng Cho nên, công tác phát hiện và bồi dỡng học sinh giỏi luôn đợc nhà trờng cũng nh bản thân mỗi giáo viên quan tâm chú trọng Việc tổng kết, đúc rút kinh nghiệm bồi dỡng học sinh giỏi là rất cần thiết và mang tính thiết thực, góp phần nâng cao chất lợng giáo dục

Hoá học hữu cơ - khoa học về hơn 18 triệu chất của cacbon, là môn học ở những lớp cuối bậc phổ thông trung học và trung học cơ sở Trong đó, phần hiđrocacbon đợc nghiên cứu ngay sau phần đại cơng về hoá học hữu cơ nên nội dung kiến thc về hiđrocacbon có ý nghĩa nhận thức và giáo dục to lớn Nghiên cứu các loại hiđrocacbon cụ thể, có sự vận dụng, phát triển, mở rộng kiến thức

cho phần hoá đại cơng Đồng thời, đây là cơ sở để hình thành các quy luật nghiên cứu các hợp chất dẫn xuất của hiđrocacbon và phơng pháp học tập hoá học hữu cơ cho học sinh Việc nắm vững và đi sâu vào nghiên cứu các kiến thức

về hiđrocacbon cũng nh vận dụng giải các dạng bài tập trong phần này là cơ sở ban đầu cho việc nghiên cứu về hoá học hữu cơ

So với chơng trình cũ, chơng trình mới phần hiđrocacbon có yêu cầu cao hơn về cả số lợng kiến thức lẫn nội dung, bố cục kiến thức Ví dụ:

- Chơng trình có bổ sung thêm khái niệm tecpen, phần cao su trong

ch-ơng trình cũ đợc chuyển lên chch-ơng trình lớp 12 (polime), phần hiđrocacbon thơm có nghiên cứu thêm hai loại hợp chất thơm là stiren và naphtalen

- Các nội dung kiến thức về từng loại hiđrocacbon có đi sâu hơn về cơ chế, điều kiện và chiều hớng phản ứng

Trong những năm đầu tiên dạy học theo chơng trình này cả giáo viên và học sinh gặp không ít khó khăn, đặc biệt là đối với công tác bồi dỡng học sinh giỏi Thực tiễn đó đòi hỏi cấp thiết phải xây dựng đợc một hệ thống các dạng bài tập hoá học thích hợp cho việc bồi dỡng học sinh giỏi ở bậc THPT Vấn đề này đã đợc nhiều tác giả quan tâm nghiên cứu, nhng cha có nhiều công trình khoa học xây dựng các dạng bài tập cho từng mảng hoá học cụ thể, đặc biệt là xây dựng các dạng bài tập phần hiđrocacbon

Xuất phát từ thực thế đó, chúng tôi chọn nghiên cứu đề tài Xây dựng“

các dạng bài tập hiđrocacbon dùng bồi dỡng học sinh giỏi hoá học THPT”

với mong muốn đây sẽ là một tài liệu tham khảo có ích cho bản thân và đồng nghiệp trong việc thực hiện nhiệm vụ bồi dỡng HSG và giúp các em học sinh

đạt đợc ớc mơ của mình

2 Mục đích nghiên cứu

Xây dựng các dạng bài tập cơ bản, nâng cao phần hiđrocacbon để bồi ỡng học sinh giỏi hoá ở bậc THPT

d-3 Nhiệm vụ của đề tài

1 Nghiên cứu cơ sở lý luận có liên quan đến đề tài

2 Nghiên cứu chơng trình hoá học phổ thông ban khoa học tự nhiên,

ch-ơng trình chuyên hoá học, phân tích các đề thi HSG cấp tỉnh, cấp quốc gia và đi sâu vào nội dung phần hiđrocacbon Căn cứ vào đó xác định:

4 Giả thuyết khoa học

Nếu xây dựng đợc hệ thống các dạng bài tập phần hiđrocacbon phù hợp

để bồi dỡng học sinh giỏi thì sẽ nâng cao đợc hiệu quả quá trình bồi dỡng HSG hoá ở bậc phổ thông

5 Khách thể và đối tợng nghiên cứu

5.1 Khách thể nghiên cứu: Công tác bồi dỡng học sinh giỏi ở trờngTHPT 5.2 Đối tợng nghiên cứu: Các dạng bài tập phần hiđrocacbon để bồi dỡng học

sinh giỏi hoá học THPT

6 Phơng pháp nghiên cứu

6.1 Phơng pháp nghiên cứu lý luận

- Nghiên cứu cơ sở lý luận có liên quan đến đề tài

- Nghiên cứu cấu trúc, nội dung chơng trình sách giáo khoa hoá học lớp 11(nâng cao) phần hiđrocacbon và đồng thời căn cứ vào tài liệu hớng dẫn nội dung thi chọn HSG quốc gia của Bộ GD - ĐT

6.2 Phơng pháp nghiên cứu thực tiễn

- Tìm hiểu quá trình dạy và bồi dỡng HSG hoá học ở khối THPT, từ đó

đề xuất vấn đề cần nghiên cứu

- Trao đổi, tổng kết kinh nghiệm về vấn đề bồi dỡng HSG với các giáo viên có kinh nghiệm trong lĩnh vực này ở khối phổ thông

6.3 Thực nghiệm s phạm

- Mục đích: nhằm xác định tính đúng đắn của giả thuyết khoa học, tính hiệu quả của các nội dung đã đề xuất

- Phơng pháp xử lý thông tin: dùng phơng pháp thống kê toán học trong khoa học giáo dục

7 Những đóng góp của đề tài

7.1 Về mặt lý luận: Đề tài đã góp phần xây dựng đợc hệ thống các dạng bài tập

phần hiđrocacbon tơng đối phù hợp với yêu cầu và mục đích bồi dỡng HSG hoá học ở trờng phổ thông trong giai đoạn hiện nay

7.2 Về mặt thực tiễn: Nội dung đề tài giúp cho các em học sinh thuận lợi hơn

trong quá trình học tập và giúp cho giáo viên có thêm t liệu bổ ích trong công tác bồi dỡng học sinh giỏi

Chơng 1: cơ sở lý luận và thực tiễn

1.1 Một số vấn đề về dạy học hiện nay [3], [5], [7], [8], [19], [23].

Chúng ta đang sống trong một thế giới thờng xuyên thay đổi, tốc độ thay

đổi ngày một tăng nhanh do sự tác động của khoa học công nghệ đem lại Sự vận động đó là quy luật tất yếu của xã hội loài ngời, đồng thời nó cũng đặt ra cho thời đại một vấn đề lớn về việc xây dựng, đào tạo thế hệ mới có khả năng thích nghi, thừa kế và phát triển sự vận động này Vậy ai sẽ thực hiện vấn đề mà thời đại đặt ra - đó chính là nhiệm vụ của nghành giáo dục, là nhiệm vụ của mỗi

GV - những ngời đang trực tiếp hàng ngày đứng trên bục giảng

Nh thế, kiểu dạy học lấy ngời dạy làm trung tâm mà ở đó HS thụ động tiếp thu bài dạy của GV không còn phù hợp nữa HS cần phải đợc tích cực tham gia vào các hoạt động học tập, hoạt động tập thể, theo dự án để có thể tham gia vào các hoạt động sản xuất và xã hội sau này HS phải nắm rõ vốn tri thức của mình và phải xây dựng nó, cải tiến nó, và ra quyết định trong việc đối diện với

sự không chắc chắn của môi trờng và các tình huống cụ thể

Vậy, mục tiêu của dạy và học hiện đại là đào tạo HS trở thành các nhà chuyên môn giỏi trong các lĩnh vực mà thực tế yêu cầu Bản chất của dạy học hiện đại là gây ảnh hởng có chủ định đến hành vi học tập và quá trình học tập của HS, tạo ra môi trờng và những điều kiện thích hợp để HS duy trì việc học, cải thiện hiệu quả chất lợng học tập, kiểm soát quá trình và kết quả học tập của mình Dạy học, ở đó giáo viên dạy, bảo, chỉ dẫn HS học Nh thế, nhiệm vụ dạy học của giáo viên ngày nay là:

1 Dạy HS muốn học (có nhu cầu học tập)

2 Dạy HS biết học (có kỹ năng và phơng pháp học tập, cách tham gia các hoạt động học tập, cộng tác nhóm)

3 Dạy HS học tập lành mạnh (có động cơ học tập đúng đắn)

4 Dạy HS học tập bền bỉ (có ý chí học tập)

5 Dạy HS học thành công (có kết quả và có chất lợng)

6 Dạy HS học chủ động và độc lập (có khát vọng và ý thức tự giác học tập)

Thực tế cũng cho thấy rằng, muốn đào tạo đợc những con ngời năng

động, linh hoạt trong cuộc sống, đảm bảo các kỹ năng cần thiết cho cuộc sống hiện đại thì phải dạy học trong hoạt động và bằng hoạt động (hoạt động hoá

ngời học) Tuy nhiên, hoạt động của HS lại phụ thuộc vào hoạt động dạy của giáo viên Do đó, dạy học hiện đại nói chung và dạy học hoá học nói riêng phải

đảm bảo các nguyên tắc:

* Tơng tác: giáo viên và hoạt động dạy học của mình phải phát động và

tổ chức đợc các dạng tơng tác khác nhau giữa ngời học và nội dung dạy học, giữa ngời học với nhau và với giáo viên, giữa các hình thức học tập và giao tiếp; hạn chế càng nhiều càng tốt tính chất một chiều trong quan hệ dạy – học, phát huy tối đa các cơ hội hoạt động của ngời học, đồng thời phải thể hiện đợc ph-

* Tính vấn đề của dạy học: tình huống dạy học do giáo viên tổ chức phải

có giá trị đối với HS, phải có liên hệ với kinh nghiệm và giá trị cá nhân của HS,

từ đó thúc đẩy HS hoạt động trí tuệ và thực hành; các yếu tố trong tình huống dạy học không đợc vô tình, trung tính đối với HS, trở thành nhàm chán, nhạt nhẽo, làm suy giảm tính tích cực của HS

1 2 Bài tập hoá học [9], [20], [23], [24], [25], [34], [35]

1.2.1 Khái niệm về bài tập hóa học

Trong sách giáo khoa và tài liệu tham khảo ở phổ thông hiện nay, thuật ngữ “bài tập” chủ yếu đợc sử dụng theo quan niệm: Bài tập bao gồm cả những

câu hỏi và bài toán, mà khi hoàn thành chúng, học sinh vừa nắm đợc, vừa hoàn thiện đợc một tri thức hay một kỹ năng nào đó bằng cách trả lời miệng, trả lời viết, hay kèm thực hành hoặc xác minh bằng thực nghiệm

Về mặt lí luận dạy học, để phát huy tối đa tác dụng của bài tập hoá học trong quá trình dạy học, ngời giáo viên phải sử dụng nó theo quan điểm hệ thống và lý thuyết hoạt động Bài tập chỉ có thể thực sự là “bài tập” khi nó trở thành hoạt động của chủ thể, khi có ngời nào đó chọn nó làm đối tợng, mong muốn giải nó Vì vậy, bài tập và ngời học có mối liên hệ mật thiết tạo thành một

hệ thống trọn vẹn, thống nhất

Tóm lại: Bài tập hóa học là khái niệm bao hàm tất cả Khi giải bài tập hoá học, học sinh không chỉ đơn thuần là vận dụng kiến thức cũ mà cả tìm kiếm kiến thức mới và vận dụng kiến thức cũ trong những tình huống mới

1.2.2 ý nghĩa, tác dụng của bài tập hoá học

Trong quá trình dạy học hoá học ở trờng phổ thông không thể thiếu bài tập, bài tập hoá học là một biện pháp hết sức quan trọng để nâng cao chất lợng dạy – học, nó giữ một vai trò lớn lao trong việc thực hiện mục tiêu đào tạo: Nó vừa là mục đích, vừa là nội dung, lại vừa là phơng pháp dạy học hiệu nghiệm

Nó cung cấp cho học sinh kiến thức, con đờng giành lấy kiến thức và cả hứng thú say mê nhận thức

Bài tập hoá học có những ý nghĩa tác dụng to lớn về nhiều mặt:

- Bài tập góp phần làm chính xác hoá các khái niệm hoá học Củng cố,

đào sâu và mở rộng kiến thức một cách sinh động, phong phú, hấp dẫn Chỉ khi vận dụng đợc kiến thức vào giải bài tập thì học sinh mới thực sự nắm đợc kiến thức một cách sâu sắc

- Bài tập hoá học giúp cho học sinh rèn luyện kỹ năng sử dụng ngôn ngữ hoá học và các thao tác t duy Bài tập hoá học là một phơng tiện có tầm quan trọng đặc biệt trong việc phát triển t duy hoá học của học sinh, bồi dỡng cho học sinh phơng pháp nghiên cứu khoa học Bởi vì giải bài tập hoá học là một hình thức làm việc tự lực căn bản của học sinh Trong thực tiễn dạy học, t duy hoá học đợc hiểu là kỹ năng quan sát hiện tợng hóa học, phân tích một hiện t-

ợng phức tạp thành những bộ phận thành phần, xác lập mối liên hệ định lợng và

định tính của các hiện tợng, đoán trớc hệ quả lý thuyết và áp dụng kiến thức của mình Trớc khi giải bài tập học sinh phải phân tích điều kiện của đề bài, tự xây dựng các lập luận, thực hiện việc tính toán, khi cần thiết có thể tiến hành thí nghiệm, thực hiện phép đo Trong những điều kiện đó, t… duy logic, t duy sáng tạo của học sinh đợc phát triển, năng lực giải quyết vấn đề đợc nâng cao

- Bài tập còn dợc sử dụng nh là một phơng tiện để truyền thụ kiến thức mới, giúp học sinh tích cực, chủ động lĩnh hội kiến thức một cách sâu sắc và bền vững

- Bài tập là một trong những phơng tiện hiệu nghiệm cơ bản nhất để dạy học sinh vận dụng kiến thức đã học vào thực tế cuộc sống, sản xuất và tập nghiên cứu khoa học, biến những kiến thức đã học thành kiến thức của chính mình “Kiến thức sẽ đợc nắm vững thực sự, nếu học sinh có thể vận dụng thành thạo chúng vào việc hoàn thành những bài tập lý thuyết và thực hành” [35]

- Bài tập là phơng tiện để ôn tập, hệ thống hoá kiến thức một cách tích cực nhất

- Thông qua bài tập học sinh đợc rèn luyện các kỹ năng hoá học nh cân bằng phơng trình phản ứng, tính toán theo công thức hoá học và phơng trình hoá học Nếu là bài tập thực nghiệm sẽ rèn các kỹ năng thực hành, góp phần vào…việc giáo dục kỹ thuật tổng hợp cho học sinh

- Bài tập hoá học là phơng tiện rất có hiệu quả để kiểm tra kiến thức, kỹ năng của học sinh một cách chính xác

- Bài tập hoá học còn có tác dụng giáo dục cho học sinh phẩm chất t tởng

đạo đức, rèn luyện tính kiên nhẫn, trung thực, tính chính xác khoa học và sáng tạo, phong cách làm việc khoa học, nâng cao hứng thú học tập bộ môn

1.3.1 Quan niệm về học sinh giỏi [20], [22], [23], [30], [34], [38]

Thế nào là một học sinh giỏi? Những phẩm chất cần có của một học sinh

giỏi là gì? là những vấn đề rộng lớn và có thể có nhiều ý kiến khác nhau, tuỳ thuộc vào quan điểm tiếp cận Luật bang Georgia (Mỹ) đã định nghĩa về HSG

năng sáng tạo, thể hiện ở động cơ học tập mãnh liệt và đạt kết quả xuất sắc trong lĩnh vực lý thuyết/khoa học; ngời cần có một sự giáo dục đặc biệt để đạt

đợc trình độ giáo dục tơng ứng với năng lực của con ngời đó” [22]

Hoá học là một môn khoa học thực nghiệm, HSG hoá học ngoài những tố chất cần phải có nh đã nêu trên còn cần phải bổ sung thêm một số năng lực cần thiết đặc thù cho bộ môn hoá học Vấn đề này cũng có nhiều quan niệm khác nhau, đặt trong phạm vi xem xét với học sinh phổ thông, qua trao đổi với những giáo viên có kinh nghiệm trong công tác bồi dỡng học sinh giỏi, cùng những kinh nghiệm của bản thân, theo chúng tôi, những phẩm chất và năng lực cần có của một học sinh giỏi hoá phải là:

- Có kiến thức hoá học cơ bản, vững vàng, sâu sắc, hệ thống Để có đợc phẩm chất này đòi hỏi học sinh phải có năng lực tiếp thu kiến thức, tức là có khả năng nhận thức vấn đề nhanh, rõ ràng; có ý thức tự bổ sung, hoàn thiện kiến thức ngay ở dạng sơ khởi

- Có trình độ t duy hoá học phát triển, có tính sáng tạo cao: trình bày vấn

đề một cách linh hoạt, rõ ràng, khoa học Để có đợc những phẩm chất này đòi hỏi học sinh phải có năng lực suy luận logic, năng lực kiểm chứng, năng lực diễn đạt…

- Có khả năng quan sát, nhận thức các hiện tợng hoá học Phẩm chất này

đ-ợc hình thành từ năng lực quan sát sắc sảo, mô tả, giải thích hiện tợng các quá trình hoá học, năng lực thực hành của học sinh

- Có khả năng vận dụng linh hoạt, mềm dẻo, sáng tạo kiến thức, kỹ năng

đã có để giải quyết vấn đề, các tình huống xảy ra Đây là phẩm chất cao nhất cần có ở một học sinh giỏi

1.3.2 Tầm quan trọng của việc bồi dỡng HSG [22], [30], [39]

Quay trở lại định nghĩa về học sinh giỏi đã nêu trên “ ng… ời cần có một

sự giáo dục đặc biệt để đạt đợc trình độ giáo dục tơng ứng với năng lực của con ngời đó” Nh vậy, ngay trong định nghĩa trên cũng đã khẳng định tầm quan trọng của việc bồi dỡng học sinh giỏi

Khi một học sinh đợc phát hiện là có năng khiếu ở một lĩnh vực nhất định nào đó thì việc tạo ra một môi trờng giáo dục đặc biệt để phát huy tối đa năng

khiếu đó là hết sức quan trọng và cần thiết Bồi dỡng HSG tức là tạo ra một môi trờng giáo dục đặc biệt phù hợp với khả năng đặc biệt của các em, ở đó các em

đợc rèn luyện kỹ năng để hoàn thành, phát triển tố chất năng khiếu của mình

đồng thời nâng cao vốn kiến thức sẵn có và tiếp thu kiến thức mới Có năng khiếu và có hệ thống kiến thức sâu rộng, vững chắc sẽ là tiền đề tốt để các em

có thể đạt kết quả cao trong các kỳ thi mang đậm tính chất tranh tài nh kỳ thi chọn HSG cấp tỉnh/thành phố, xa hơn nữa là cấp quốc gia, quốc tế Và quan trọng hơn hết là trở thành những chuyên gia thực sự trong tơng lai

Hơn thế nữa, hiện nay cuộc cạnh tranh về kinh tế, công nghệ giữa các quốc gia ngày càng trở nên khốc liệt mà bản chất của cuộc cạnh tranh ấy là tri thức, là trí tuệ con ngời Chúng ta đang lạc hậu so với các nớc tiên tiến trên thế giới hàng chục năm, chúng ta muốn “sánh vai với các cờng quốc năm châu” thì không có con đờng nào khác là phải làm chủ đợc tri thức, làm chủ công nghệ

Và nh thế, chìa khoá thành công đang cất giữ trong trờng học “ Trẻ em hôm nay, thế giới ngày mai”, đào tạo, bồi dỡng HSG ngày hôm nay chính là góp phần đào tạo, bồi dỡng nhân tài – nguồn nhân lực chất lợng cao– cho đất nớc mai sau Và chính họ sẽ góp phần rút ngắn khoảng cách giữa nớc ta với các nớc phát triển trên thế giới

1.3.3 Một số biện pháp phát hiện HSG hoá học ở bậc THPT [23]

Căn cứ vào các tiêu chí về HSG hoá học nh đã nêu trên, để phát hiện đợc học sinh có năng khiếu về mặt hoá học, giáo viên bồi dỡng HSG cần phải xác

định đợc:

- Mức độ nắm vững kiến thức, kỹ năng một cách đầy đủ, chính xác của

HS so với yêu cầu của chơng trình hoá học phổ thông

- Mức độ t duy của từng HS và đặc biệt là đánh giá đợc khả năng vận dụng kiến thức của HS một cách linh hoạt, sáng tạo

Muốn vậy, giáo viên phải kiểm tra kiến thức của HS ở nhiều phần của

ch-ơng trình, kiểm tra toàn diện các kiến thức về lý thuyết, bài tập và thực hành Thông qua bài kiểm tra, giáo viên có thể phát hiện HSG hoá học theo các tiêu chí:

+ Mức độ đầy đủ, rõ ràng về mặt kiến thức

+ Tính logic trong bài làm của HS đối với từng yêu cầu cụ thể

+ Tính khoa học, chi tiết, độc đáo đợc thể hiện trong bài làm của HS + Tính mới, tính sáng tạo (những đề xuất mới, những giải pháp có tính mới về mặt bản chất, cách giải bài tập hay, ngắn gọn )

+ Mức độ làm rõ nội dung chủ yếu phải đạt đợc của toàn bài kiểm tra.+ Thời gian hoàn thành bài kiểm tra

1.3.4 Một số biện pháp bồi dỡng HSG hoá học ở bậc THPT

1.3.4.1 Kích thích động cơ học tập của học sinh [23], [34], [35], [39]

Để việc bồi dỡng HSG có hiệu quả cao thì không thể không chú ý tới việc kích thích động cơ học tập của HS Giáo viên tham gia bồi dỡng HSG có thể tham khảo các đề xuất sau:

a) Hoàn thiện những yêu cầu cơ bản

- Tạo môi trờng dạy – học phù hợp

- Giao các nhiệm vụ vừa sức cho HS và làm cho các nhiệm vụ đó trở nên thực sự có ý nghĩa với bản thân họ

b) Xây dựng niềm tin và những kỳ vọng tích cực trong mỗi học sinh

- Bắt đầu công việc học tập, công việc nghiên cứu vừa sức đối với HS

- Làm cho HS thấy mục tiêu học tập rõ ràng, cụ thể và có thể đạt tới

- Việc học trong đội tuyển trở thành niềm vui, niềm vinh dự

- Tác dụng của phơng pháp học tập, khối lợng kiến thức thu đợc khi tham gia đội tuyển có tác dụng nh thế nào đối với môn hoá học ở trên lớp, với các môn học khác và với cuộc sống hàng ngày

1.3.4.2 Soạn thảo nội dung dạy học và có phơng pháp dạy học hợp lý

Nội dung dạy học gồm hệ thống lý thuyết và hệ thống bài tập tơng ứng

sát yêu cầu của chơng trình; soạn thảo, lựa chọn hệ thống bài tập phong phú, đa dạng giúp HS nắm vững kiến thức, đào sâu kiến thức, rèn luyện kỹ năng, đồng thời phát triển đợc t duy cho HS

Sử dụng phơng pháp dạy học hợp lý sao cho HS không cảm thấy căng thẳng, mệt mỏi và quá tải đồng thời phát huy đợc tối đa tính tích cực, tính sáng tạo và nội lực tự học tiềm ẩn trong mỗi HS

1.3.4.3 Kiểm tra, đánh giá

Trong quá trình dạy đội tuyển, giáo viên có thể đánh giá khả năng, kết quả học tập của HS thông qua việc quan sát hành động của từng em trong quá trình dạy học, kiểm tra, hoặc phỏng vấn, trao đổi Hiện nay, thờng đánh giá kết quả học tập của HS trong đội tuyển bằng các bài kiểm tra, bài thi (bài tự luận, trắc nghiệm hoặc bài thi hỗn hợp) Tuy nhiên cần chú ý là các câu hỏi trong bài thi nên đợc biên soạn sao cho có nội dung khuyến khích t duy độc lập, sáng tạo của HS

1.4 Thực trạng việc bồi dỡng HSG hoá học ở bậc THPT hiện nay [39], [42].

1.4.1 Thuận lợi

1.4.1.1 Từ chơng trình SGK mới

- Chơng trình mới đã đợc bổ sung, cập nhật khá nhiều kiến thức, đặc biệt

là các kiến thức lý thuyết chủ đạo đã tạo điều kiện cho HS nghiên cứu hoá học sâu hơn, rộng hơn và hạn chế đợc việc xem xét các hiện tợng tự nhiên một cách chung chung, phiến diện Ví dụ: Phần hoá học hữu cơ đã đợc bổ sung thêm lý thuyết chủ đạo nh: quan hệ giữa cấu trúc và tính chất của hợp chất hữu cơ giúp học sinh dễ dàng hơn trong việc nghiên cứu các hợp chất cụ thể Bên cạnh đó chơng trình mới còn cập nhật nhiều kiến thức thực tế, gần gũi với cuộc sống thông qua các bài tập, bài đọc thêm hay các giờ học bắt buộc Ví dụ ở lớp 12 đ-

ợc bổ sung chơng “Hoá học với các vấn đề kinh tế – xã hội – môi trờng” làm cho HS thấy việc học và nghiên cứu hoá học ngày càng trở nên có ý nghĩa

- Tăng thời gian thực hành và đặc biệt ở lớp 12, giành hẳn một chơng nói

về phân tích hoá học Thông qua việc trực tiếp làm thí nghiệm giúp cho HS thấy

đợc sự đa dạng, muôn màu, muôn vẻ của hoá học Hoá học có mặt ở mọi lúc, mọi nơi

1.4.1.2 Từ các chính sách của nhà nớc

- Với việc coi giáo dục là quốc sách hàng đầu, cơ sở vật chất trong trờng học từng bớc đợc nâng lên Đặc biệt trong những năm gần đây đối với bộ môn hoá học, một lợng lớn dụng cụ thí nghiệm và hoá chất đã đợc bổ sung gần nh

đầy đủ ở khắp các trờng THPT trên toàn quốc Thêm vào đó, internet xuất hiện trong trờng học đã phục vụ đắc lực cho việc dạy, việc học của giáo viên và HS nói chung và công tác bồi dỡng HSG nói riêng

- Bộ giáo dục và đào tạo đã thành lập “chơng trình quốc gia bồi dỡng nhân tài” giai đoạn 2008 – 2020 với những bớc đi và mục tiêu cụ thể do Phó Thủ tớng, Bộ trởng làm trởng ban Đây sẽ là động lực mạnh mẽ thúc đẩy việc bồi dỡng, đào tạo nhân tài cho đất nớc

1.4.1.3 Từ t liệu học tập

Hiện nay, cùng với sự xuất hiện và phổ biến rông rãi của internet thì việc truy cập, tìm kiếm thông tin khoa học của học sinh không còn khó khăn nh trớc Thêm vào đó là các sách tài liệu tham khảo rất phong phú, đa dạng nên ngoài việc giảng dạy trực tiếp giáo viên có thể hớng dẫn học sinh nghiên cứu thông tin theo các tài liệu liên quan Điều này phát huy đợc khả năng tự học, tự nghiên cứu của học sinh đồng thời giảm bớt đợc thời gian, công sức cho giáo viên

1.4.2 Khó khăn

Bên cạnh những thuận lợi nêu trên thì công tác bồi dỡng HSG hoá học ở bậc THPT hiện nay cũng gặp không ít khó khăn

1.4.2.1 Khó khăn từ phía gia đình và bản thân học sinh [23],[43]

- Từ phía gia đình: Đa số phụ huynh HS đều muốn con em mình thi đậu

đại học nên không khuyến khích hoặc không muốn cho con em mình tham gia

đội tuyển HSG

- Từ phía bản thân HS: tham gia học đội tuyển HSG thờng rất vất vả, các

em phải dốc toàn tâm, toàn lực để học môn chuyên Hơn thế nữa, đoạt giải HSG cấp tỉnh, lọt vào đội tuyển HSG cấp quốc gia, đi thi và đoạt giải cấp quốc gia là

điều không dễ dàng Thêm vào đó, quy định mới đây của bộ GD - ĐT: “HSG quốc gia không đợc tuyển thẳng vào đại học” thì động lực để các em tham gia học đội tuyển giảm sút trầm trọng Các em hầu nh không muốn tham gia vào đội tuyển HSG vì lo sợ thi trợt đại học.

1.4.2.2 Khó khăn từ phía nhà trờng và đội ngũ giáo viên

- Quỹ thời gian dành cho việc bồi dỡng học sinh giỏi ở các trờng còn eo

hẹp, khối lợng công việc của giáo viên nhiều nên thời gian dành cho việc nghiên cứu, tự bồi dỡng còn hạn chế

- Giáo viên không xác định đợc giới hạn kiến thức cần bồi dỡng cho học sinh, việc tổ chức các chuyên đề về học sinh giỏi còn ít

- Nhiều giáo viên vẫn quen lối truyền thụ cũ, cách ra bài tập còn mang nặng tính lý thuyết, cha chú trọng đến các bài tập thực nghiệm, kỹ năng thực hành nên cha phát huy đợc tính tích cực, chủ động, sáng tạo và khả năng tự học của HS

- Chế độ chính sách hiện nay cho giáo viên bồi dỡng HSG còn thấp, không đủ bù đắp công sức bỏ ra và không đủ sức thu hút giáo viên giỏi đầu t nghiên cứu để bồi dỡng HSG

Nh vậy có thể thấy rằng việc bồi dỡng HSG ở bậc THPT hiện nay đang

gặp rất nhiều khó khăn khi mà không nhận đợc sự ủng hộ rộng rãi từ phía gia

đình và bản thân HS, thêm vào đó, một số giáo viên cũng không thiết tha với công tác này Khó khăn lại càng đợc nhân lên gấp bội đối với các giáo viên, HS vùng trung du, miền núi – bởi chính việc đi học hàng ngày của các em cũng đã cần một sự cố gắng, nỗ lực rất lớn – thì vấn đề tham gia học đội tuyển HSG, bồi dỡng HSG lại càng cha đợc chú trọng đúng mức Nhng dù có khó khăn thế nào thì việc bồi dỡng HSG – với ý nghĩa và tầm quan trọng của nó – cũng cần

đợc phát triển Hiện nay, công việc ấy đang đợc thực hiện bởi những giáo viên

đầy tâm huyết, những HS có năng khiếu và có niềm đam mê thực sự, rất cần

đ-ợc sự cổ vũ mạnh mẽ từ phía gia đình, nhà trờng và cộng đồng

1.5 Vị trí và tầm quan trọng của phần hiđrocacbon trong chơng trình hoá học phổ thông [30].

Cùng với hoá học đại cơng, hoá học vô cơ, các kiến thức về hoá học hữu cơ tạo thành một hệ thống kiến thức toàn vẹn của chơng trình hoá học phổ thông đáp ứng mục tiêu cung cấp cho học sinh hệ thống kiến thức, kĩ năng phổ thông cơ bản, hiện đại và thiết thực Các chất hữu cơ ngày càng xuất hiện nhiều trong cuộc sống với các ứng dụng thực tiễn thiết thực và rộng khắp trong các ngành kinh tế quốc dân nh may măc, thực phẩm, dợc phẩm, năng lợng, vật liệu xây dựng Trong đó, hiđrocacbon đơn giản về thành phần cấu tạo phân tử nh… ng lại là nguyên liệu cơ bản, xuất phát điểm cho các quy trình chế biến, tổng hợp chất hữu cơ quan trọng, tạo ra các hợp chất hữu cơ phức tạp hơn có ý nghĩa thực tiễn lớn lao Nguồn hiđrocacbon trong tự nhiên lại rất phong phú, có giá trị kinh

tế lớn đối với nền kinh tế quốc dân và là nguyên liệu cho nhiều ngành công nghiệp hoá học có giá trị

Hệ thống kiến thức hoá học hữu cơ ở trờng THPT mang tính kế thừa, phát triển, và hoàn thiện các nội dung kiến thức đã học ở THCS trên cơ sở lý thuyết chủ đạo của chơng trình Cần phải lu ý một điều rằng các chất hữu cơ có mối liên hệ chặt chẽ giữa đặc điểm cấu trúc phân tử với tính chất hoá học đặc tr-

ng của chúng, đồng thời chúng còn có mối liên hệ di tính rõ rệt và kế thừa, bổ sung lẫn nhau cả về mặt lý thuyết cũng nh phơng pháp giải bài tập

Trong chơng trình hoá học phổ thông hiện nay, phần nội dung về hiđrocacbon đợc nghiên cứu sau khi học sinh đã đợc trang bị các kiến thức về hoá hữu cơ đại cơng Đây là những hợp chất hữu cơ cụ thể đầu tiên mà học sinh

đợc nghiên cứu nên học sinh thờng gặp khó khăn trong nhận thức vì chúng có những điểm khác với các kiến thức trong hoá học vô cơ mà các em đã biết Chính vì thế nên việc đi sâu vào nghiên cứu về hiđrocacbon là tiền đề cơ bản nhất để có thể học tốt các hợp chất hữu cơ khác Bên cạnh kiến thức lý thuyết thì việc nắm vững và giải quyết thành thạo các dạng bài tập trong phần này cũng không kém phần quan trọng để học sinh nắm vững kiến thức, phát triển năng lực t duy và hình thành những kỹ năng tổng quát đầu tiên để giải bài tập trong hoá học hữu cơ Mặt khác, trong chơng trình SGK, kiến thức về hiđrocacbon đợc nghiên cứu theo từng dãy đồng đẳng Nếu trong quá trình bồi dỡng cho học sinh chúng ta lại tiếp tục theo trình tự đó thì sẽ gây ức chế, nhàm

chán, không tạo đợc hứng thú, sáng tạo trong quá trình học tập của học sinh Vì vậy, để nâng cao hiệu quả trong công tác bồi dỡng học sinh giỏi khi giảng dạy phần hiđrocacbon, chúng ta có thể tách bài tập trong phần này ra làm các dạng khác nhau theo hớng bổ dọc kiến thức

Nh vậy, việc xây dựng đợc hệ thống các dạng bài tập về hiđrocacbon là rất quan trọng, đặc biệt trong công tác bồi dỡng học sinh giỏi Điều này không những giúp các em học tốt phần hiđrocacbon mà còn là cơ sở để các em tiếp tục

đi sâu vào nghiên cứu các hợp chất hữu cơ khác, góp phần hình thành phơng pháp học tập hoá học nói chung

Cũng chính vì những lí do trên mà hàng năm, các bài tập về hiđrocacbon vẫn đợc đề cập đến trong đề thi học sinh giỏi các cấp Ví dụ nh:

1 (Trích đề thi chọn HSG tỉnh Nghệ An năm 2008-2009) : Từ nguyên liệu ban đầu là

than đá, đá vôi, nớc, ta điều chế đợc khí A Từ khí A ta có sơ đồ chuyển hoá sau:

trên

3 (Trích đề thi chọn đội tuyển dự thi HSG quốc gia tỉnh Nghệ An năm 2008-2009):

Từ benzen, các chất vô cơ và điều kiện cần thiết khác có đủ, hãy viết phơng trình phản ứng điều chế meta-đibrombenzen.

4 (Trích đề thi chọn đội tuyển dự thi HSG quốc gia tỉnh Nghệ An năm 2008-2009):

Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon khí A với oxi trong bình kín Nếu tăng nồng độ oxi lên 2 lần thì tốc độ phản ứng tăng lên gấp 32 lần Tìm công thức

phân tử có thể có của A Biết công thức tính tốc độ trùng với công thức thiết lập theo lý thuyết, các hệ số hợp thức trong phơng trình phản ứng đều nguyên, các phản ứng xảy ra ở cùng nhiệt độ.

Trong chơng 1, chúng tôi đã giải quyết đợc các vấn đề:

- Tầm quan trọng của công tác bồi dỡng nhân tài mà bớc đầu là việc phát hiện và bồi dỡng HSG ở bậc phổ thông

- Một số vấn đề về lí luận dạy học trong giai đoạn hiện nay

- Bài tập hoá học và tác dụng của bài tập hoá học trong việc phát triển t duy cho HSG

- Thực trạng vấn đề bồi dỡng HSG trong giai đoạn hiện nay- những thuận lợi và khó khăn

- Tầm quan trọng của hiđrocacbon trong việc bồi dỡng HSG hoá học THPT

Chơng 2: Xây dựng các dạng bài tập hiđrocacbon

dùng bồi dỡng học sinh giỏi THPT

Để xác định đợc vùng kiến thức và các dạng bài tập phần hiđrocacbon

mà HS phải nắm đợc khi tham dự cấp tỉnh/ thành phố và quốc gia, chúng tôi đã tiến hành su tầm, phân tích các đề thi chọn HSG của một số tỉnh/thành phố và

đề thi chọn HSG quốc gia trong những năm gần đây; đồng thời căn cứ vào tài liệu hớng dẫn nội dung thi chọn HSG quốc gia của Bộ GD - ĐT cũng nh nội dung kiến thức về hiđrocacbon trong SGK hiện nay, chúng tôi đã xây dựng hệ

thống các dạng bài tập phần hiđrocacbon theo hớng bổ dọc kiến thức Điều này giúp các em học sinh linh hoạt hơn, nhạy bén hơn và còn giúp các em liên kết các kiến thức đã học một cách có hệ thống, khơi dậy đợc các năng lực t duy ở mức độ cao nhất Trong đó, mỗi dạng bài tập đợc trình bày theo thứ tự:

1 Kiến thức nâng cao: Trong phần này, chúng tôi liệt kê những kiến thức cần mở rộng đối với các em HSG, đồng thời nhấn mạnh và làm rõ những nội dung khó

2 Phân tích bài tập: Phân tích một số bài tập đặc trng cụ thể

3 Bài tập đề xuất: Xây dựng, tuyển chọn những bài tập có nội dung hoá học sâu sắc, nhằm tạo cho các em học sinh giỏi có điều kiện rèn luyện và phát triển t duy phù hợp với trình độ yêu cầu hiện nay

2.1 Bài tập về cấu trúc hiđrocacbon [1], [2], [12], [13], [14], [15], [29], [40], [41].

2.1.1 Kiến thức nâng cao [2], [12], [13], [29].

2.1.1.1 CTTQ của hiđrocacbon

CxHy (1) (x≥1; y≥2x+2; x,y đều nguyên dơng)

Hoặc CnH2n+2-2k (2) (n≥ k ≥ o; n,k đều nguyên dơng)

với k=π + v ( π là số liên kết pi, v là số vòng trong phân tử)

ý nghĩa của thông số k: là sự định lợng hoá đặc điểm cấu tạo của hợp chất hữu cơ

*Yêu cầu: Phân loại đợc hiđrocacbon dựa vào các thông số k, π,v

CnH2n-6 H.C 1 vòng 6 cạnh + 3 nối đôi xen kẽ (aren)

CnH2n-4 H.C 3 nối đôi (ankatrien) H.C 1nối đôi + 1nối ba (ankenin)

CnH2n-2 H.C 1 nối ba (ankin) H.C 2 nối đôi (ankađien) H.C 1 nối đôi +1vòng (xicloanken)

1 Ankan

Trong phân tử HĐRCB no, nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp3 (lai hoá tứ

diện, xem hình 1), góc hoá trị bằng 109028’ Do đó mà mạch cacbon có dạng gấp khúc

Tính đối xứng theo trục của liên kết làm cho hai nguyên tử l.k σ với nhau có thể quay dễ dàng quanh trục liên kết C – C Vì vậy, mỗi phân tử có thể tạo nên vô vàn dạng hình học khác nhau (cấu dạng); trong đó dạng kém bền nhất (thế

năng cao nhất) là dạng che khuất; còn dạng bền nhất (thế năng thấp nhất) là dạng xen kẽ (xem hình

3) Ví dụ: etan thực tế tồn

tại ở dạng xen kẽ

Hình 1 Obital sp 3 và các liên kết trong etan, metan

Hình 2 Giản đồ trế năng của etan Hình 3 Hai cấu dạng giói hạn của etan

Kể từ butan trở đi, có thể có nhiều cấu dạng bền Những cấu dạng bền đó tồn tại dới dạng một hỗn hợp không thể tách riêng ra đợc, dạng nào bền hơn sẽ chiếm tỉ lệ cao hơn Ví dụ: butan có hai cấu dạng bền là anti và syn (xem hình

Chú ý rằng do tính cản quay của liên kết π nên anken có thêm đồng phân hình học cis-trans (xem hình 6)

70%

30%

Hình 4 Hai cấu dạng bền của butan

Hình 5 Các liên kết trong phân tử etilen

Hai đồng phân cis-trans có những tính chất khác nhau, nhất là các tính

chất vật lí, nh nhiệt độ nóng chảy (tnc), nhiệt độ sôi (ts), mô men lỡng cực, quang phổ, v.v (xem phần tính chất vật lí)

Chú ý rằng phân tử axetilen không có các cấu dạng nh etan; các đồng

đẳng của axetilen, thí dụ but-2-in không có đồng phân cis-trans nh but-2-en

3 Ankađien và aren

Đặc điểm đáng chú ý về cấu trúc của hai loại hiđrocacbon này là đều tạo

ra sự liên hợp trong phân tử (xuất hiện obitan π bao trùm cả hệ liên hợp)

Hình 6 Đồng phân cis- trans của but-2-en

Hình 7 Các liên kết σ và π trong phân tử axetilen

Đặc điểm đó làm cho liên kết C2 - C3 trong butađien ngắn hơn liên kết

đơn bình thờng và có tính chất trung gian giữa liên kết đơn và liên kết đôi, phân

tử butađien là một hệ liên hợp tiêu biểu (*)

(*) Hệ liên hợp thông thờng là những hệ mà hai liên kết π hoặc một liên kết π

và một cặp electron n (cha sử dụng) đợc phân bố ở hai nguyên tử cạnh nhau (cách nhau một nối đơn) và do đó có thể tơng tác với nhau Thí dụ:

Hình 8 Các liên kết trong phân tử butađien a) Các liên kết σvà obitan p; b) Obitan π

Nếu ta giả thiết rằng liên kết C - C trong etan có bậc 1 (liên kết đơn thuần túy), còn liên kết C = C trong etilen có bậc 2 (liên kết đôi thuần túy) thì theo các kết quả tính toán hóa lợng tử, bậc của các liên kết C-C trong butađien là 1 ,

894 và 1,447:

CH3 CH1,000 3 CH2 2,000 CH2 CH21,894CH 1,447CH 1,894 CH2 Trong phân tử benzen cũng có sự tơng tác giữa các electron π tơng tự trong butađien (xem hình 9)

Do sự phân bố đều đặn mật độ electron ở các liên kết cacbon- cacbon, tất cả sáu liên kết này có độ dài bằng nhau (1,39A0 ) và có bậc bằng nhau (1,667)

Do cấu trúc đặc biệt trên (phẳng, vòng liên hợp kín, v.v ) benzen thể hiện tính thơm và đợc coi là tiêu biểu nhất của các hợp chất thơm**

** Theo quan niệm hiện nay, vòng thơm không nhất thiết phải là vòng benzen mà có thể là những vòng khác của cacbon (nh cation xiclopropenyl, anion xiclopentađienyl, cation tropili, v.v ), dị vòng (nh furan, thiophen, piriđin, v.v ) hoặc vòng vô cơ thuần túy (nh borazol) Số electron π và p tham gia tạo thành vòng liên hợp kín của vòng thơm là 4n + 2 trong đó n có thể là 0, 1, 2, 3, (quy tắc Hucken) [29].

Trong phân tử các đồng đẳng cũng nh các dẫn xuất thế của benzen (toluen, nitrobenzen, v.v ) và các hiđrocacbon thơm có nhiều vòng ngng tụ (naphtalen, antraxen, v.v ), do ảnh hởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân

tử nên giữa các l.k C-C của một vòng có sự khác nhau đôi chút về độ dài và bậc liên kết

4 Xicloankan

Hình 9 Các liên kết π trong phân tử benzen

• Xiclopropan: Để góc hóa trị CCCkhỏi bị ép quá nhiều (l09028' - 600 =

490 28'), l.k σ giữa hai nguyên tử cacbon bị biến động: các obitan sp3 không xen phủ trục mà xen phủ bên (chỉ một bên) với nhau (xem hình l0) Ngoài ra các

nguyên tử H ở hai cacbon kề nhau luôn ở vị trí che khuất, nên xiclopropan là một vòng kém bền

• Xiclohexan: Vòng bền, không phẳng và có dạng gấp khúc gọi là dạng ghế (dạng bền, thờng chiếm 99,9% ở t0 phòng), (xem hình 8) Các liên kết σC-H

có thể chia ra làm hai loại tùy theo hớng của liên kết trong không gian: loại song song với trục đối xứng của vòng gọi là liên kết trục, ký hiệu bằng chữ a

(axial), còn loại hớng ra vùng biên của phân tử gọi là liên kết biên, kí hiệu bằng

chữ e (equatorial)

Vì thế, dẫn xuất monocloxiclohexan có hai đồng phân cấu dạng khác nhau ở liên kết C-Cl (a hoặc e), hoặc hexacloroxiclohexan có 9 đồng phân, trong đó chỉ đồng phân γ (gam ma) có tính trừ sâu mạnh

Đối với các dẫn xuất một lần thế của xiclohexan thì cấu dạng e bền hơn cấu dạng a Ví dụ ở t0 phòng, e-metylxiclohexan chiếm 95% trong hỗn hợp cân bằng với a-metylxiclohexan (chiếm 5%) Nếu có hai nhóm thế cùng ở một nguyên tử cacbon của vòng xiclohexan, thí dụ: -CH3, -CH2CH3, ) thì nhóm lớn hơn (-CH2CH3) sẽ chiếm vị trí e, còn nhóm nhỏ hơn (-CH3) chiếm vị trí a

2.1.1.3 Đồng phân

Hình 10 Các liên kết trong xiclopropan và xilohexan

* §ång ph©n m¹ch cacbon: XuÊt hiÖn do sù s¾p xÕp m¹ch cac bon kh¸c nhau,

H

H3C

CH3H

Điều kiện xuất hiện đồng phân hình học:

- Điều kiện cần: phân tử phải có liên kết đôi (một liên kết đôi hay hệ

thống một số liên kết đôi) hoặc vòng no ( thờng là vòng nhỏ), coi đó là bộ phận

“cứng nhắc” cản trở việc quay tự do của nguyên tử hay nhóm nguyên tử xung quanh bộ phận đó

- Điều kiện đủ: ở mỗi nguyên tử cacbon của liên kết đôi và ở ít nhất hai

nguyên tử cacbon của vòng no phải có hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau

Giả sử xét độ hơn cấp tơng đối ta thấy a > b và c > d, khi đó:

+ Nếu a, c cùng phía nối đôi ( hoặc mặt phẳng vòng no ) ta có đồng phân

cis-( hay Z- tiếng Đức là Zusammen có nghĩa là “cùng”).

+ Nếu a, c khác phía ta có đồng phân trans- (hay E – tiếng Đức là

Entgegen có nghĩa là “đối” )

* Đồng phân quang học: là những đồng phân chỉ khác nhau về sự phân bố các nhóm nguyên tử xung quanh phần bất đối xứng của nguyên tử, phổ biến nhất là xung quanh nguyên tử cacbon bất đối, ký hiệu là C* Đó là nguyên tử liên kết với 4 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau C* abcd (a ≠ b ≠ c ≠ d) Các

đồng phân này có tính chất lí hoá tơng tự chỉ khác nhau độ quay cực riêng [α]

và hoạt tính sinh học Thí dụ CH3CH2C*H(CH3)CH2CH2CH3 có 2 dạng :

Số lợng đồng phân quang học của một chất tăng theo số lợng nguyên tử C* trong phân tử Nếu một phân tử có n nguyên tử cacbon bất đối thì sẽ có 2n

- Hiệu ứng +C của X giảm theo chiều tăng của kích thớc nguyên tử (kích thớc obitan chứa cặp electron p) và giảm theo chiều tăng của độ âm điện nếu kích th-

ớc của nguyên tử nh nhau

- Hiệu ứng –C của nhóm –Y=Z tăng theo độ phân cực của nhóm đó

- Hiệu ứng liên hợp dùng để:

+ So sánh và giải thích tính axit, bazơ

+ Giải thích cơ chế phản ứng theo quy tắc Macconhicop

• Hiệu ứng siêu liên hợp (H)

- Hiệu ứng siêu liên hợp dơng (+H)

Ví dụ:

+ 5[O]KMnO4 + HCOOH + H2O

- Hiệu ứng siêu liên hợp âm (-H)

Ví dụ:

CFFF

C(-H)

Nhận xét : Đây là một dạng bài tập về cấu trúc dẫn xuất hiđrocacbon rất

hay gặp trong các kì thi học sinh giỏi, bài tập này yêu cầu ở học sinh phải có kiến thức đầy đủ về đồng phân hình học, có t duy trừu tợng tốt

Phân tích : ở đây, khi biết đợc công thức phân tử C3H4BrCl, đối với học sinh thờng thì các em phải viết các công thức cấu tạo ứng với công thức phân tử

đã cho trên, sau đó mới tìm ra những đồng phân nào trong số đó có đồng phân hình học Tuy nhiên, đối với HSG thì các em phải nhận thấy mặt phẳng không gian của phân tử là gì sau đó đính các gốc vào sao cho thoả mãn điều kiện có

đồng phân không gian

Bằng cách đó, dễ nhận thấy phân tử C3H4BrCl có các cặp đồng phân hình học sau:

Số nối đôi liên tiếp lẻ nên có đồng phân hình học

Ví dụ 2: Viết công thức cấu tạo cho các chất phù hợp với các đặc tính

sau đây và giải thích:

H

và

a) Chất có công thức phân tử là C4H8 Chất này có phản ứng chậm với nớc brom nhng không tác dụng với dung dịch KMnO4.

b) Cấu dạng ghế bền nhất của 1-metyl-1-cloxiclohexan và 1,1-đicloxiclohexanc) Đồng phân hình học bền nhất của 1,3-đitert-butylxiclobutan.

Nhận xét: Tơng tự nh ví dụ 1, bài tập này đòi hỏi học sinh phải có kiến

thức chắc về đồng phân, cấu dạng của hiđrocacbon và cũng cần phải có t duy trừu tợng tốt

Phân tích: Nếu nắm vững cấu trúc phân tử hiđrocacbon nh phần lí thuyết

đã nêu trên thì học sinh dễ dàng đa ra những nhận định chính xác:

a) Chất này chỉ tác dụng chậm với nớc Br2 nhng không tác dụng với dung dịch KMnO4 nên nó phải là xicloankan, ứng với công thức phân tử C4H8 thì có:

1,1-đicloxiclohexan a- và e-1-metyl-1-cloxiclohexan

Trong hai cấu dạng của 1-metyl-1-cloxiclohexan thì cấu dạng metyl- ở vị trí e bền hơn

c) Đồng phân bền nhất là trans-1,3-đitert-butylxiclobutan

*Khi giải bài này ngoài kiến thức về đồng phân, cấu dạng học sinh cần phải biết suy luận hoặc tìm hiểu về độ bền của chúng, với những hợp chất có 2 nhóm thế khác nhau của xiclohexan thì đồng phân nào có nhóm thế lớn hơn hớng ra theo liên kết vành (e-) sẽ bền hơn.

Ví dụ 3: Cho C7H15Br tác dụng với kiềm mạnh thu đợc hỗn hợp gồm 3 anken X, Y, Z có cùng công thức C7H14 Hiđro hoá mỗi anken đều cho 2- metylhexan Phản ứng của X với B2H6 trong ete rồi tác dụng tiếp với H2O2 và

OH- cho ancol Q Phản ứng tơng tự của Y hay Z cho một lợng bằng nhau của Q

và đồng phân của nó là G Xác định công thức cấu tạo của X và G

Nhận xét: Đây là một dạng bài tập về cấu trúc của hiđrocacbon tơng đối

phức tạp Để giải đợc bài này đòi hỏi học sinh phải nắm vững cấu trúc không gian của phân tử anken, có kĩ năng phán đoán, phân tích đồng thời phải hiểu rõ quy luật cũng nh cơ chế của các phản ứng tách, phản ứng cộng

Phân tích: Phản ứng của B2H6 với anken xảy ra trái quy tắc Macconhicop nên cho một hợp chất ankyl bo khi hiđro ở cacbon nối đôi khác nhau (anken bất

đối) và cho hai lợng bằng nhau khi hiđro ở cacbon nối đôi giống nhau (anken

đối xứng), sau đó oxi hoá cho ancol tơng ứng

Vì thế, hợp chất X phải có cấu trúc –CH=C , hợp chất Y hay Z có cấu trúc - CH=CH- Vậy suy ra anken là metylhexen

-CH(CH3)2 cho 2 ancol nhng khác với ank-1-en trên

- Nếu C7H15Br là CH3-CH2CHBr-CH2-CH(CH3)2 cho 4 anken và 4 ancol tơng ứng.

*Qua bài tập trên học sinh củng cố đợc kiến thức về cấu trúc phân tử hiđrocacbon, phản ứng cộng của anken, phản ứng tách (để điều chế anken),

đồng thời rèn luyện đợc các thao tác t duy nh phân tích, phán đoán, kĩ năng giải các bài tập phức tạp về cấu trúc của anken

Ví dụ 4: Anken (A) C6H12 có đồng phân hình học, tác dụng với brom cho hợp chất đibrom (B) (B) tác dụng với KOH trong etanol khan nung nóng cho ankađien (C) và một ankin (C’) (C) bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4 đậm đặc, nóng cho axit axetic (D) và CO2 (E) Hãy cho biết cấu tạo của (A)

Nhận xét: Đây là một bài tập về cấu trúc phân tử có liên quan nhiều đến

tính chất hoá học của hiđrocacbon Do đó, để giải đợc những bài tập nh thế này

đòi hỏi học sinh phải nắm vững không những cấu trúc của hiđrocacbon mà cả cơ chế của các loại phản ứng tách HX, phản ứng oxi hoá anken Nắm vững chiều hớng tạo thành sản phẩm trong phản ứng oxi hoá anken

Sơ đồ chuyển hoá:

(E)(D)

(C')

(C)(B)

KMnO 4

KOH -HBr + Br 2

Phân tích: Sự oxi hoá đien 6 cacbon cho ra CH3COOH và CO2 vậy phải có

2 mol CH3COOH và 2 mol CO2 Muốn có 2 mol CH3COOH phải có nhóm CH3CH=; còn để có CO2 thì có nhóm =CH-CH= Vậy đien sẽ có cấu tạo sau:

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3 + 2KOH + 2KBr + 2 H2O

Br Br CH3-CH2-CH≡CH-CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 + 8[O] 2CH3COOH + HOOC-COOH 2CO2

*Khi giải bài tập này, học sinh phát triển đợc t duy phân tích, phán đoán

ở mức độ cao, đồng thời củng cố các kiến thức về các loại phản ứng hoá học,

đặc biệt là phản ứng oxi hoá

2.1.3 Bài tập đề xuất

1.1 Gọi tên các chất sau theo danh pháp IUPAC:

b) a)

CH2CH(CH3)2

g) CH2=C(Cl)CH=CH2 h) (CH3)2CHC CCH(CH3)2