Tách và xác định thành phần hoá học tinh dầu cây tía tô (perilla frutescens l ) ở nghệ an

Mặc dù việc sử dụng chúng để làm thuốc và ứngdụng trong một số các lĩnh vực khác đã có quá trình lịch sử hàng nghìn nămnhng sự hiểu biết cũng nh việc nghiên cứu thành phần hoá học, hoạt

Lời cảm ơn

Luận văn này đợc hoàn thành tại phòng thí nghiệm hoá hữu cơ - KhoaHoá, phòng Thí nghiệm Trung tâm khoa Nông Lâm Ng - Trờng Đại họcVinh Tác giả xin đợc bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc nhất tới:

PGS TS.NGƯT Lê Văn Hạc - Khoa Hoá đã giao đề tài, hớng dẫn tận

tình chu đáo, tạo mọi diều kiện về vật chất và tinh thần trong suốt quá trìnhnghiên cứu và hoàn thành luận văn

GS TSKH Nguyễn Xuân Dũng - Khoa Hóa, Trờng Đại học Khoa

học tự nhiên, ĐHQG Hà Nội và NCS Trần Đình Thắng đã giúp đỡ trong

quá trình thực hiện luận văn, đã đánh giá kết quả và phân tích sắc kí khí vàkhối phổ đồng thời góp ý kiến về các kết qủa trong luận văn

PGS TS Hoàng Văn Lựu - Khoa Hoá học đã quan tâm và đóng góp

nhiều ý kiến quý báu cho quá trình làm luận văn

ThS Trần Thị Minh Hảo - Cán bộ phòng thí nghiệm đã giúp đỡ và

tạo điều kiện thuận lợi cho tôi trong quá trình tiến hành thí nghiệm

Đồng thời tôi xin chân thành cảm ơn các thầy cô giáo tổ Hoá hữu cơ vàcác thầy cô giáo trong khoa Hoá cùng toàn thể lớp 43E - Hoá, bạn bè, gia đình

và ngời thân đã động viên tạo mọi điều kiện giúp đỡ tôi hoàn thành luận vănnày

Vinh, ngày 13 tháng 5 năm 2007

Sinh viên

Những đặc thù về môi trờng nh vậy đã tạo cho nớc ta một hệ thực vậtphong phú và đa dạng Theo số liệu thống kê gần đây hệ thực vật Việt Nam cótrên 10000 loài [7], trong đó có khoảng 3200 loài cây đợc sử dụng trong y họcdân tộc và 600 loài cây cho tinh dầu Đây là nguồn tài nguyên thiên nhiên rấtquý báu của đất nớc [3] Mặc dù việc sử dụng chúng để làm thuốc và ứngdụng trong một số các lĩnh vực khác đã có quá trình lịch sử hàng nghìn nămnhng sự hiểu biết cũng nh việc nghiên cứu thành phần hoá học, hoạt tính sinhhọc của những cây cỏ nớc ta còn rất nhiều hạn chế, thêm vào đó là sự khaithác bừa bãi, không có kế hoạch trồng mới, bảo vệ và phát triển dẫn đến diệntích rừng bị thu hẹp nhanh chóng Nguồn tài nguyên thực vật ở nớc ta đang

đứng trớc nguy cơ bị suy giảm nghiêm trọng về số lợng và tính đa dạng sinhhọc, rất nhiều loài cây quý hiếm đang đứng trớc nguy cơ bị tuyệt chủng trớckhi chúng đợc nghiên cứu

Ngày nay, trong thời kỳ công nghiệp hoá - hiện đại hoá đất nớc một yêucầu cấp bách bảo đảm cho sự phát triển kinh tế - xã hội là khai thác hợp lý,bảo tồn và phát triển tài nguyên thiên nhiên phong phú của đất nớc Chính vìvậy, hoá học các hợp chất thiên nhiên nói chung và các hợp chất có hoạt tínhsinh học nói riêng ngày càng thu hút đợc sự chú ý của nhiều nhà khoa học Việc xác định thành phần hoá học của các cây có tinh dầu và các câythuốc có một ý nghĩa rất to lớn, nó góp phần phát triển và cung cấp những hợpchất có giá trị cho công nghiệp hoá dợc, công nghiệp thực phẩm, hơng liệu,

mỹ phẩm

Trong số các loại cây có tinh dầu, các cây họ Hoa môi (Lamiaceae) nh:húng dũi (Mentha aquatica L.), hoắc hơng (Pogostemon cablin Benth), bạc hànam (Mentha Arvensis L.), bạc hà cay (Mentha piperita l.), ích mẫu (Leonurussibiricus L.)… đ ợc nhiều nhà khoa học quan tâm, nghiên cứu thành phần hoá đhọc của tinh dầu và đã công bố nhiều kết quả

Nghiên cứu về cây tía tô [Perilla frutescens (L.) Britton] đã có nhiều

công trình [8,9] Thế nhng ở những vùng địa lý khác nhau thì lợng tinh dầu

- Chng cất lôi cuốn hơi nớc và xác định hàm lợng tinh dầu.

- Xác định thành phần hoá học của tinh dầu

- Đề xuất những khả năng sử dụng tinh dầu hoặc một số thành phầnchính có trong tinh dầu

III Đối tợng nghiên cứu

- Đối tợng nghiên cứu là thành phần hoá học của tinh dầu phần trên mặt

đất của cây tía tô [Perilla frutescens (L.) Britton] thuộc họ Hoa môi (Labiatae)

ở Nghệ An

CHƯƠNG I

TổNG QUAN

I Họ Hoa môi (Labiatae):

I.1 Vài nét về thực vật họ Hoa môi

Họ Hoa môi đầu tiên có tên gọi là bạc hà Từ thế kỷ 18 đã đợc nhiều tácgiả nghiên cứu Linna ecus (1753) đã đặt tên cho 33 chi thuộc 223 loài của họnày và xếp chúng vào hai phân lớp: 2 nhị (Diandria) và 4 nhị với 2 nhị dài và 2nhị ngắn (Đidianima) Sau Linna ecus, các tác giả khác nh: H.Adanson(1763), Cmoench (1974) đã công bố thêm các taxon và xếp chúng vẫn theokiểu của Linna ecus Mãi tới A.Jussieu (1789) họ bạc hà mới chính thức đợccoi là một taxon riêng dới tên gọi Labiatae Lindl (lấy từ tên chi Lamium) Nh-

ng do tập quán nhiều nhà khoa học quen gọi nó là Labiatae (họ Hoa môi) hoặcLamiaceae (họ Bạc hà)

Trên thế giới thì họ hoa môi có trên 200 chi và khoảng 3500 loài, phân

bố rất rộng rãi ở tất cả các vùng khác nhau, nhng đặc biệt đa số có ở vùng ĐịaTrung Hải và Trung Châu á [3,7]

Những cây thuộc họ Hoa môi là những cây thảo sống hàng năm haysống dại, mọc đứng hay mọc bò, có khi cây bụi hay cây nhỏ, cao tới 60-80 cmrất ít khi là cây to hay cây dây leo, hầu hết sống ở cạn Mặt ngoài thân nhẵnhoặc có lông mịn khi còn non; lát cắt ngang thân có dạng hình vuông Lá mọc

đối, phiến lá đơn, dạng hình trứng, hình trứng thuôn hoặc hình bầu dục, gốc lánhọn, tù hoặc hình nêm, chóp lá nhọn, mép lá có răng ca mảnh; cuống lá ngắn(2-10 mm); mặt trên có lông rải rác, mặt dới gần nh nhẵn; màu xanh nhạt,xanh thẫm hoặc hơi tía Trên cả 2 mặt lá đều có các túi chứa tinh dầu và ở mặtdới thờng có số lợng túi tinh dầu nhiều hơn.

Cụm hoa ở kẽ các lá trên Đó là những xim hai ngả, tiếp tục phân đôikhi hết chỗ sẽ biến thành xim một ngả hình bọ cạp quay ra phía ngoài Nhánhcủa xim thờng rất ngắn (xim co) Các xim có thể tụ họp gần lại ở ngọn thântạo thành những bông giả (Hạ khô thảo) ít khi mọc đơn ở kẽ lá, hoa không

đều (bạc hà), đài hợp hình ống, hình chuông hay hình chén, miệng chia thànhnăm răng hay hàng, nông hay sâu, tồn tại cho đến khi quả chín và có tác dụngbảo vệ, tràng bao giờ cũng hợp và không đều gồm có một ống thẳng hay cong,nhiều khi có lông và một phiến có năm răng và chia làm 2 môi Môi trên th-ờng có 2 răng, môi dới 3 răng Nhị thứ 5 của bộ nhị thờng lép không để lại vếttích, 4 nhị trên còn ít khi bằng nhau (bạc hà), thờng có hai chiếc to và haichiếc nhỏ (bộ nhị hai trội) có khi bộ nhị giảm còn hai nhị (Salvia), chỉ dính ởtrong ống tràng, thờng rời nhau, ít khi liền nhau (húng chanh) Bộ nhuỵ nằmtrên một đài dày và nạc gồm hai lá noãn hợp thành một bầu thợng 2 ô, mỗi ô

đựng 2 noãn Vòi dính gốc hình trị, nhẵn hay có lông Quả thờng có 4 hạt, hạtthờng lép Trong thực tế ít gặp bạc hà tạo hạt Đồng thời với sự sinh trởng củathân khí sinh, từ những đốt ở dới mặt đất, các chồi mầm cũng đợc tạo thành vàvì vậy chúng có thân ngầm (sinh trởng dới mặt đất) và thân bò (sát mặt đất).Thân ngầm cũng có cấu tạo giống nh thân và cành khí sinh; chúng gồm nhiều

đốt, mỗi đốt lại mang một hai chồi mầm nhng lá chỉ tồn tại ở dạng vẩy

Theo Võ Văn Chi, Vũ Văn Chuyên và các cộng sự thì các chi thờngthấy ở họ Hoa môi gồm có: Teucrium, Dysophylla, Pogostemon (hoắc hơng),Elsholzia (kinh giới), Mentha (bạc hà), Perilla (tía tô), Orthodon, Calamintha,Slvia, Glechoma, Scutelaria, Brunella, Aeisomeles, Paraphlomis, Microtena,Leucas, Leonurus (ích mẫu), Stachys, Ocimum (húng chó, hơng nhu),

1 Cây Bạc hà Mentha arvensis L (bạc hà nam, húng cay, bạc hà á, bạc hà

nhật, bạc hà đồng) Cây bạc hà nam là một loại cỏ sống lâu năm cao 10 đến60-70 cm, có thể cao đến 1m, thân vuông mọc đứng hay bò, có khi phânnhánh, trên thân có nhiều lông, lá mọc đối, cuống dài từ 2-10 mm, phiến lá cóhình trứng hay thon dài, rộng 2-3 cm, dài 3-7 cm, mép có răng ca, mặt trên vàmặt dới đều có lông bài tiết hoa mọc vòng ở kẽ lá, cánh hoa hình môi màu tímhay nhạt, có khi màu trắng ít khi có quả và hạt

Cây bạc hà mọc hoang và đợc trồng ở nhiều nơi ở nớc ta Hoạt chất chủyếu trong bạc hà là tinh dầu bạc hà Tinh dầu bạc hà là chất lỏng không màuhay hơi vàng, vị cay lúc đầu lạnh sau rất nóng, có mùi thơm đặc biệt của bạchà

Thành phần hoá học chủ yếu của tinh dầu bạc hà là 1-mentol, ngoài racòn có menton một số hợp chất tecpen nh menten, pinen, phelandren, limonen

và một số Secquitecpen (cadinen), D.mentofuran hay dimetyl 3,6 tetrahydro4,5,6,7 cumaron Tinh dầu bạc hà đợc dùng rộng rãi làm thuốc cảm cúm, xoabóp chữa đau nhức, dùng trong thực phẩm làm kẹo bạc hà, làm nớc uống bạc

hà, làm chất thơm và tăng tính sát trùng trong thuốc đánh răng

2 Hơng nhu tía (Ocimum Sanctum L.)

Là một cây nhỏ sống hàng năm hoặc nhiều năm có thể cao 1,5-2 m,thân và cành thờng có màu tía, có lông quặp, lá có cuống dài thuôn hình máchay hình trứng dài 1-5 cm, mép có răng ca, hai mặt đều có lông Hoa màu tímmọc thành chùm xếp thành vòng từ 6-8 chiếc trên chùm, ít khi phân nhánh, lá

và hoa vò ra có mùi thơm đinh hơng Hơng nhu tía thờng đợc trồng quanh nhà,dùng làm thuốc

3 Hơng nhu trắng (Ocimum gratissmum L.)

Là một loài cây thờng cao hơn loài hơng nhu tím Lá mọc đối, cócuống, phiến dài 5-10 cm hình trứng nhọn, phía cuống thon mép khí tai bèohay có răng ca thô, trên phần chính của lá có lông Hoa nhỏ mọc thành xim

đơn 6 hoa, xếp thành chùm, đôi khi ở phía dới có phân nhánh Hạch nhỏ hìnhcầu, hạt không nở và không có chất nhầy bao quanh khi cho vào nớc

Cây hơng nhu trắng mọc nhiều nơi khắp nớc ta, nhiều nhất tại QuảngNinh, Hà Tuyên , Hải Hng, Nghệ An Còn đợc trồng nhiều ở các nớc vùngnhiệt đới nh ấn Độ, Campuchia, Lào, Thái Lan, Philippin ở nớc ta trớc đây,hơng nhu chỉ trồng một ít để làm thuốc, gần đây ta phát triển trồng hơng nhu

trắng (trồng và khai thác cây mọc hoang) để cất tinh dầu dùng trong nớc vàxuất khẩu Hơng nhu đợc trồng bằng hạt, khoảng 6 tháng thì thu hoạch Nếu

cứ để nguyên, cây sống lâu thành bụi có thể thu hoạch trong nhiều năm

Hơng nhu tía và hơng nhu trắng đều có tinh dầu, nhng trong hơng nhutrắng tỷ lệ tinh dầu cao hơn 0,6-0,8 %; hơng nhu tía 0,2-0,3 % (tơi) Tinh dầuhơng nhu có hai phần, phần nhẹ hơn nớc và phần nặng hơn nớc Phần nhẹ(0,9746) độ sôi 243o-244o Thành phần chủ yếu của tinh dầu hơng nhu làeugnol (45-70 %) ngoài ra còn có khoảng 20 % ete metylic của eugnol và 3%cacvacrol, oxymen, p-xymen,camphen, limonen,  và -pinen Eugenol làmột vị thuốc rất cần thiết trong nha khoa và trong việc tổng hợp chất vanilin,izoeugenol, metyleugenol Metyleugenol dùng làm chất diệt ruồi hại cam

Hơng nhu có vị cay hơi ôn vào hai kinh phế và tì có tác dụng làm ra mồhôi chữa cảm mạo, giảm sốt, nhức đầu, bụng đau miệng nôn, thuỷ thũng, đi ỉalỏng, chảy máu cam [8]

4 Húng quế (Ocimum bacilicum L.) còn gọi là cây rau é, é quế

Húng quế là cây thảo sống hàng năm, thân nhẵn hay có lông, thờngphân cành ngay từ dới gốc, cao 50-60 cm, lá mọc đối có cuỗng phễu hìnhthuôn dài, có thứ màu xanh lục có thứ màu đen nhạt, hoa nhỏ màu trắng hayhơi tía, mọc thành chùm đơn hay phân nhánh với những hoa mọc thành vòng5-6 hoa một Quả chứa hạt đen bóng, khi ngâm vào nớc có chất nhầy baoquanh

Cây có nguồn gốc ở ấn Độ và Trung Quốc nhng hiện nay đợc trồngnhiều nớc nhiệt đới và ôn đới ở nớc ta trớc đây chỉ trồng làm gia vị

Trong húng quế có từ 0,4-0,8 % tinh dầu, tinh dầu này có mùi thơm dễchịu Tinh dầu húng quế Việt Nam có thành phần chính là metyl chavicol (80-

90 %), trong khi đó tinh dầu húng quế ở các nớc Châu Âu chứa estragol 57%)

(30-5 Húng chanh ( Coleus aromaticus Benth)

Cây húng chanh đợc trồng khắp nơi ở Việt Nam để lấy lá, có mùi thơm

dễ chịu nh mùi chanh, dùng làm gia vị, làm thuốc chữa cảm cúm, chữa hohen

Húng chanh có chứa tinh dầu thơm nhẹ, trong đó thành phần chính làcacvaron (43,1 %) este salixylatetyl (7,2 %) eugenol (6,4 %), metyl chavicol(5,2 %), caryophylen (4,2 %), secquitecpen cha xác định (3,2 %) Tinh dầuhúng chanh có tác dụng kháng khuẩn rất mạnh đối với nhiều loại vi trùngStaphyllococcus 209p, Salmonella, typhi, Shigella, flexneri, Shigella sonnei,Shigella dysenteria (shiga), Subtilis, Coli pathogene, Coli bothesda,Streptococcus pneumococus, Diphteri và Bordotgengon.[8]

I.2 Một số nghiên cứu về thành phần hoá học họ Hoa môi ở Việt Nam.[5]

Theo nhiều nhà khoa học nghiên cứu về thành phần hoá học của họ Hoamôi đã thu đợc những kết quả sau:

* Agastache rugosa (Fisch.et Mey) O Kuntze (cây hoắc hơng núi)

Thành phần hoá học của tinh dầu lá và hoa cây A rugosa (Fisch EtMey) O Kuntze gồm có 29 hợp chất, trong đó thành phần chính trong tinhdầu là methyl chavicol Hàm lợng methyl chavicol ở lá (92,0 %), ở hoa (75,9

%)

* Coleus ambonicus Lour ( húng chanh, rau tần lá dày)

Thành phần hoá học của tinh dầu cây Coleus ambonicus Lour ở HàNội gồm 25 hợp chất , trong đó thành phần chính của tinh dầu là -tecpen(16,8 %), -tecpinen (19,0 %), carvacrol (39,5 %)

Bảng 1: Các chemotype khác nhau của cây Coleus ambonicus Lour.

B¶ng 2: Thµnh phÇn ho¸ häc cña tinh dÇu tõ bèn loµi E balanda

Thành phần hoá học của tinh dầu cây E communis (L.) gồm 33 hợpchất, trong đó thành phần chính là elsholtzia xeton (82,3 %).

*Hyptis suaveolens (L.) Poit (cây é lớn tròng).

Thành phần hoá học của tinh dầu phần trên mặt đất của H suaveolens(L.) Poit Gồm 46 hợp chất, trong đó thành phần chính là gecmacren D(11,0 %), eugenol (68,2 %)

Thành phần hoá học của tinh dầu cây Mentha arvensis (L.) gồm18 hợpchất , trong đó thành phần chính là menthol (68,0 %)

* Ocimum basilicum L (húng chó)

Thành phần hoá học của tinh dầu cây O basilicum (L.) gồm 25 hợp chất,trong

đó thành phần chính là methyl chavicol (80,5 %)

*Ocimum gratissimum (Lour.) (hơng nhu trắng)

Thành phần hoá học của tinh dầu cây O gratissimum (Lour.) gồm 32 hợpchất, trong đó thành phần chính là eugenol (74,0 %), gecmacren D (8,8 %)

Maxim.)

Thành phần hoá học của tinh dầu của phần trên mặt đất của cây O dianthera

(Roxb.) Maxim ở Thanh Chơng, Nghệ An, gồm 32 hợp chất, trong đó thànhphần chính là -humulen (23,8 %), -caryophylen (52,9 %)

Thành phần hoá học của tinh dầu cây O dianthera(Roxb.) Maxim ở Mai

Châu, Hoà Bình, gồm 53 hợp chất, trong đó thành phần chính là caryophylen (13,1 %), isomyristxin (5,9 %), -asaron (16,0 %), -humulen(8,6 %), (E)- -facnesen (8,0 %)

-* Pogostemon cablin (Blanco) Benth (cây hoắc hơng)

Thành phần hoá học của tinh dầu cây hoắc hơng gồm 11 hợp chất, trong

đó thành phần chính là patchonli alcol (37,8 %), bulnesen (14,7 %),

-guaien (13,4 %)

I.3 Cây tía tô: Perilla frutescens (L.) Britt

Tên đồng nghĩa: Perilla ocymoides L

Tên khác: Tử tô, hom tô, phjắc hom đeng (Thái), phằn ca (Tày), cần phân(Dao)

Thuộc họ Hoa môi (Labiatae)

Cụm hoa mọc ở kẽ lá và đầu càn, dài 6-20 cm; lá bắc hình mác, dài hơnhoa; hao nhỏ, màu trắng hay tím; đài hình chuông, phình ở phía dới, môi trêncụt, 3 răng bằng nhau, ngắn, môi dới 2 răng; tràng có hình ống, chỉ nhị ngắn,nhẵn, đính ở 1/3 phía trên ống tràng, bao phấn hình mắt chim, lúc đầu songsong sau chẽ ra; bầu có vòi nhụy xẻ đôi

Quả bé, hình cầu, đờng kính 1 mm, màu nâu sáng

Mùa hoa quả: Tháng 5-8

Có loài tía tô lá quăn (Perilla frutescens L var.bicolorlaciniata) có giá

trị sử dụng cao hơn

Chi Perilla L có một loài ở châu á Nguồn gốc có thể từ vùng núi của

ấn Độ và Trung Quốc, sau đợc nhân trồng khắp nơi ở châu lục Cây cũng đợctrồng ở vùng có khí hậu ôn hoà của châu Âu ở Mỹ và Ukrain còn thấy câymọc trong trạng thái hoang dại

ở Việt Nam, theo Vũ Xuân Phơng (2000), chi Perilla L hiện có 3taxon: P.frutecns(L.) Britt, là cây mọc hoang dại ở các tỉnh miền núi phía bắc (LàoCai, Lạng Sơn, Hoà Bình… đ) và hai dới loài Tía tô trồng gồm rất nhiều giống khácnhau

Tía tô là cây a sáng và a ẩm; thích nghi với những vùng khí hậu ôn hoà,nhiệt độ trung bình năm từ 18 đến 23oC ở những vùng có khí hậu nhiệt đới,

điển

hình nh ở các tỉnh phía nam, cây thờng chỉ trồng đợc vào mùa ma Tía tô rahoa kết quả nhiều Sau khi quả già, cây tàn lụi, hạt giống phát tán ra xungquanh, đến mùa ma ẩm năm sau mới nảy mầm

Tuy nhiên, do nhu cầu sử dụng rau gia vị nhiều nên ở vùng ngoại thành

Hà Nội ngời ta có thể trồng gần nh quanh năm ở Hàn Quốc, Nhật Bản vàTrung Quốc, tía tô đợc trồng đến hàng chục ngàn năm và thu hoạch hạt cấttinh dầu Ngời ta phân biệt loài:

Perilla frutescens var purpurascens có màu tím hung

Perilla frutescens var bicolor có lá màu lục, chỉ có gân màu hung.

[1,2,3,4,5,15,16]

Mẫu cây tía tô (perilla frutescens L.) ở Hng Nguyên , Nghệ An

Thành phần tinh dầu tía tô chủ yếu là perillaldehyd L perilla alcol;limonen, -pinen, hydrocumin, còn có elsholtziaceton.[2]

Shao Shuping, Zhu Shasyi đã phân tích thành phần tinh dầu trong một

số loại (type) Tía tô nh sau:

- Loại hoa trắng, thân xanh có thành phần chủ yếu là perillaceton(perillaceton type)

- Loại hoa đỏ và cây đỏ có thành phần chủ yếu là perillaldehyd(perillaldehyd type)

- Loại hoa đỏ hồng, lá mặt trớc màu xanh, mặt sau màu đỏ, xanh hoặclá xanh cành đỏ xanh có thành phần chủ yếu là dillapiol hoặc myristixin(phenylpropanoid type)

Harda, Gisho, Koezuka Yasuhiko đã thử tác dụng kéo dài giấc ngủ gâybởi hexobarbital bằng các dịch chiết methanol của 6 chemotype của tía tô(khác nhau về thành phần hoá học của tinh dầu) và đã xác định đợc chấtdilapiol là hoạt chất chính với ED = 1,57g/kg (CA.109,1988,204290 y) cócông thức cấu tạo nh sau:

Kang raphael, Helms, Randi phân tích dịch cất kéo hơi nớc từ tía tôthấy có perilladehyd, limonen, -cargophylen, bergamoten và linalolperillaldehyd (chủ yếu là thành phần) đã ức chế phần lớn các vi khuẩn và nấm(CA 117,1992,208776z)

Fujita, Tomoyuki, Nakayama Mitsuru đã tách đợc monotecpen glucosit

và tổng hợp đợc perillosit B (I: R = Q, R1= H) Công thức cấu tạo nh sau :

Perillosit C (I :R = Q1,R1= H) (CA.118, 1993,169523 p).

Các tác giả còn tách đợc từ lá tía tô một glucosit nhân thơm là 1,2methylen dioxy- 4 methoxy-5 allyl-3-phenyl- -D- glucopyranosit

Chất này có tác dụng chống nấm (CA.119,1993, 113674 s)

- Một chất monotecpen -glucosit cũng đợc tách từ lá là perillyl - D –glucopyranosit có công thức cấu tạo nh sau:

Ba chất monotecpen -D glucosit perillosit -D cũng đợc tách từ lá tíatô tơi (CA 120, 1994, 158788 t) có công thức cấu tạo nh sau:

Chất E- perillosit đợc chiết và phân lập từ lá tía tô loại đỏ có công thứccấu tạo nh sau:

Ba thành phần glucosit mới đợc tách từ dịch chiết methanol của tía tô,trong đó 2 chất là jasmonoit glucosit đợc xác định là 5’--D- glucopyranosyloxyjasmonic axit và 3--D-glucopyranosyl- oxy- 5 – phenyl valeric ( FujitaTomoyuki, CA 124,1996,337914 m)

Loại tía tô trồng ở Nhật Bản để lấy chất màu có chứa authocyanidin,perillanin chlorid, khi thuỷ phân cho đelphinidin axit prôtcatechic và glucose.(The Wealth of India Vol VII 1996-312)

Hạt tía tô chứa nớc 6,3 %, protein 23,12 %, dầu béo 45,07 %, N 10,28

%, sợi 10,28 %; tro 4,64 %, axit nicotinic 3,98 mg/100 g Ngoài ra, còn có cácchất có hoạt tính chống oxy hoá (antioxydant)

Thành phần trong protein của hạt tía tô gồm N: 16g arginin 14,8;histidin 2,5; leucin 0,3; isoleucin 4,3; lysin 4,4; methionin 1,4; phenylalanin5,1; threonin 3,0 và valin 6,0

Các đặc trng của dầu hạt tía tô thờng là: Tỷ trọng 15o 0,930-0,937; n25

D

1,48-1,482 ; chỉ số acid 1-6; chỉ số xà phòng 189-197; chỉ số iod 193- 208 vàphần không xà phòng hoá 0,6-1,3%

Thành phần của dầu béo gồm axit béo cha no 3,5-7,6%; oleic 3,9- 49%trong một số mẫu dầu còn chứa trên 70% axit linolenic

Pork, Kerun Hyung đã dùng methanol để chiết hạt tía tô cha chín rồitách từng phần bằng dung môi, chạy sắc ký cột silicagen, rồi lọc quasephadex, thu đợc các chất thuộc nhóm brassinoteroit mà thành phần chính làcatasteron và thành phần thứ yếu là homodolicholit (CA.120,1994,54138 d)

Ngoài ra, còn monopalmatin (CA.122,1995,101 672 p)

Fukushima, Makcoto, Yagisawa Toshiko đã chế tạo một loại mỹ phẩm

có chứa acid rosmarinic và nó có công thức cấu tạo nh sau:

Phần bã của hạt sau khi ép dầu (khô dầu) là nguồn thức ăn tốt gồm38,4% protein, 4.4 % chất béo, đạm 16 %, 20,9 %, protein tiêu hoá 34,2 %,

đồng thời cũng đợc dùng làm phân bón ở Nhật Bản; vì chứa calci 0,56 %,photpho 0,47 % và tritogen 6,14 %

Theo tài liệu Trung Quốc, tía tô có tinh dầu gồm L perilla alcol,dihydroperilla alcol, L perilla aldehyt, ehsholtzfaxeton, naginataxeton,perillaxeton, isoegomakaxeton, elemixin, myristixin, dillapiol, capallulenolcác chất màu cyanidin- 3-(6-coumaroyl-- D-glucosit)-5--D-glucosit;malonyl shisonin-3-O-[6,O-(E)-p-coumaroyl--D glucopyranosyl]-5- O-(6-

Koda, Takatoshi, Ichi takahito đã sản xuất chất màu bằng phơng phápnuôi cấy mô tía tô sau 14 ngày thì thu đợc chất màu chủ yếu là malonylshisonin và shisonin (CA 118, 1993, 190033 p).[1]

* Tình hình nghiên cứu về các cây thuộc chi tía tô (Perilla)

Đã có nhiều công trình nghiên cứu về Perilla, trong đó ngời ta tập trungnghiên cứu các tuyến dầu đợc phân bố trên bề mặt các bong bóng lá, các sắc tốtrong lá màu tím hung Các anthocyanin và flavon đã đợc tách và nhận dạng Acidascorbic, các amino acid và nuclêic acid cũng nh estrogen đã đợc phát hiện

Các loài Perilla frutescens có nhiều variete khác nhau.

Dựa trên các hợp chất chính của tinh dầu lá, các nhà khoa học Nhật Bản

đã phát hiện đợc 9 chemotype, đó là Perilladehyd, Perillaceton,elsholtziaceton, citral, limonen, các phenylpropanoid, perillen, perillalcol vàmenthol Các chemotype phenylpropanoid có thể chia thành các dạngdielapiod, elemixin và myristixin Trong tinh dầu tía tô Bangladet, thành phầnchính là rosefuran (58%) và các hợp chất khác, trong đó có perillaxeton,perillen, gecmacren D và -caryophylen Tinh dầu tía tô Đài Loan có thànhphần piperiton (55 %), limonen (31 %), -caryophylen (6 %) và piperytylfomat (0,5 %) Các thành phần nhẹ có chứa perilen, perillaceton, egomaxeton

và isoegomaxeton cũng nh 2 chất 3-furylxeton khác Naginataken đã tìm đợctrong hai mẫu của tinh dầu P.frutescens không chứa perilladehyt

Nhiều hợp chất của tinh dầu Perilla đã đợc định có chứa  và - pinencamphen, linalol, cis- và trans-linalol oxyt, p-xymen, -tecpineol, caron, cis-

và trans-carveol, cis- và trans-shisool benzadahyt, 3-octanol và 1 -octen-3-ol

Sự có mặt của isoamyl-3-furylxeton, menthon eugenol, dihydro perillalcolmyrxen, -caryophylen, -humulen, -phenylethylalcol, 10-pinanal, 10-pinanol, benzylalcol, và axít béo đã đợc công bố axít linolenic, ethyl-

linolenat và -sitosterol cũng nh cis- và trans (C10) allofacnesen và facnesol đã

Bảng 4 Thành phần hoá học của tinh dầu phần trên mặt đất cây

tía tô (P frutescens) ở Việt Nam [7]

-tecpineol 0,1 trans-secquisabinen hydrat 0,3

Bảng 5: Các chemotype khác nhau P frutescenes

Nhật Bản 1 perillaldehyt Đài Loan piperiton

3 elholtziaxeton Việt Nam 1 perillaldehyt