Nghiên cứu thành phần hóa học của cây sắn thuyền (syzygium resinosum (gagnep) merr et perry) ở thanh hóa

Cây sắn thuyền đợc sử dụng nhiều trong cuộc sống dân gian nhng cha đợc nghiên cứu nhiều về thành phần hoá học.. Chính vì vậy tôi đã chọn đề tài “Nghiên cứu thành phần hoá học của hoa cây

Bộ giáo dục và đào tạo Trờng đại học vinh

Lời cảm ơn

Luận văn này đợc hoàn thành tại bộ môn Hoá học Hữu cơ, Phòng thínghiệm chuyên đề, Phòng cấu trúc Viện Hoá học - Viện Khoa học và Côngnghệ Việt Nam

Với lòng biết ơn sâu sắc, tôi xin chân thành cảm ơn:

- PGS.TS Hoàng Văn Lựu - Khoa Hoá - Đại học Vinh đã giao đề tài, tậntình hớng dẫn và giúp đỡ tôi trong suốt quá trình học tập và làm luận văn này

- PGS.TS Chu Đình Kính - Phòng Cấu trúc - Viện Hoá học - Viện Khoahọc và Công nghệ Việt Nam đã tận tình giúp đỡ tôi trong việc ghi phổ và đánhgiá các kết quả phổ thực nghiệm

- TS Trần Đỡnh Thắng, TS Nguyễn Xuõn - Khoa Hoỏ - Đại học Vinh đãgóp ý, chỉ dẫn cho tác giả trong quá trình học tập và nghiên và hoàn thànhluận văn

- NCS.ThS Nguyễn Văn Thanh đã góp ý, giúp đỡ tác giả trong quá trìnhnghiên cứu và hoàn thành luận văn này

- Ban chủ nhiệm khoa Hoá, Ban chủ nhiệm khoa Đào tạo Sau Đại học, bộmôn Hoá Hữu cơ đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi trong quá trình họctập và thực hiện đề tài

Cuối cùng, tôi xin đợc bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới những ngời thântrong gia đình, bạn bè và các đồng nghiệp đã tạo những điều kiện thuận lợi và

cổ vũ tinh thần cho tôi trong suốt quá trình thực hiện bản luận văn này

Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa, cận xích đạo, lợng

ma nhiều, độ ẩm cao nên có thảm thực vật rất phong phú Nhng cho đến nay,việc nghiên cứu hệ thực vật ở nớc ta cha đợc tiến hành đầy đủ và quy mô

Theo tổng hợp từ các nguồn tài liệu của nhiều tác giả thì ở Việt Nam hiện nay

có trên 7.000 loài thực vật học bậc cao (con số này còn cách xa con số dự

đoán của các nhà nghiên cứu về thực vật học) [10] Trong số đó đã có trên

2000 loài thực vật đã đợc nhân dân ta sử dụng làm nguồn lơng thực, thựcphẩm, lấy gỗ, tinh dầu, thuốc chữa bệnh…

Trong nhiều loài thực vật đó, họ Sim (Myrtaceae) cũng là một họ lớn,gồm khoảng 100 chi và gần 3000 loài phân bố chủ yếu ở các nớc nhiệt đới vàchâu Đại Dơng ở nớc ta, họ Sim có khoảng 13 chi với gần 100 loài, chủ yếu

đợc dùng để làm thuốc chữa bệnh, trong đó có cây sắn thuyền (Syzygium

resinosum (Gagnep) Merr.et Perry đợc trồng lấy vỏ xàm thuyền, dùng để chữa

kiết lỵ mãn tính, chữa tiêu chảy cho trẻ em và lá dùng để sát khuẩn, chữa vếtthơng bị nhiễm trùng, chữa vết thơng chảy mủ dai dẳng

Cây sắn thuyền mọc hoang và đợc trồng khắp các tỉnh thành ở phía Bắcnớc ta Cây sắn thuyền đợc sử dụng nhiều trong cuộc sống dân gian nhng cha

đợc nghiên cứu nhiều về thành phần hoá học

Chính vì vậy tôi đã chọn đề tài “Nghiên cứu thành phần hoá học của

hoa cây sắn thuyền (Syzygium resinosum (Gagnep) Merr.et Perry) ở

Thanh Hóa” với mục đích xác định thành phần hóa học của cây sắn thuyền

và góp phần tìm nguồn nguyên liệu cho ngành dợc liệu, hơng liệu

2 Nhiệm vụ nghiên cứu

Trong luận văn này chúng tôi có các nhiệm vụ:

- Lấy mẫu hoa cây sắn thuyền

- Ngâm chiết với dung môi metanol và các dung môi hữu cơ

- Phân lập các hợp chất bằng phơng pháp sắc ký cột và sắc ký lớp mỏng

- Xác định cấu trúc của các hợp chất bằng các phơng pháp phổ: EI- MS,

3 Đối tợng nghiên cứu

Đối tợng nghiên cứu là hoa cây sắn thuyền Mẫu đợc lấy tại huyện TriệuSơn – tỉnh Thanh Hóa

Chơng 1 Tổng quan

1.1 Họ Sim

1.1.1 Đại cơng về thực vật học và hoá học cây họ Sim

Họ Sim (Myrtaceae) là họ lớn của bộ Sim (Myrtales) thuộc phân lớp hoa

hồng – lớp hoa lá mầm của ngành thực vật hạt kín

Trên thế giới, họ sim gồm 100 chi, 3000 loài phân bố ở các vùng nhiệt

đới và á nhiệt đới, chủ yếu là châu Mỹ và châu úc [7] ở Việt Nam họ Simgồm 13 chi gần 100 loài đợc phân bố khắp 3 miền: Bắc, Trung, Nam Các câythuộc họ sim có thể là cây gỗ lớn, cây nhỏ, hay cây bụi đợc trồng trong vờnnhà cho quả ăn, cho tinh dầu hay mọc hoang dại ở đồng bằng trung du, miềnnúi Lá mọc đối, đơn nguyên, không có lá kèm Hoa của chúng tập hợp thànhcụm, hình chùm, đôi khi mọc đơn độc Các lá đài dính lại với nhau ở dớithành hình chén, cánh hoa rời nhau và dính trên mép ống đài Nhị rất nhiều,bất định và xếp không theo một trật tự nào, nhị thờng cuộn lại ở trong nụ, chỉnhị rời hay dính nhau ở dới thành ống ngắn Bộ nhị có số lá noãn thờng bằng

số cánh hoa hoặc ít hơn, dính lại với nhau thành bầu dới hoặc bầu giữa với số

ô tơng ứng số lá noãn, đính noãn trụ giữa, một vòi, một đầu nhuỵ Quả mọng,thịt, thờng do đế hoa phát triển thành, cũng có khi quả khô mở; quả mang đàitồn tại ở đỉnh Hạt không có nội nhũ [10]

Nhiều cây thuộc họ Sim chứa tinh dầu nh cây tràm (Melaleuca

leucadendron Linn); cây chổi xuể (Baeckia frutescens Linn); cây bạch đàn

chanh (Eucalyptus citriodora Hook.F) Tinh dầu của các loại cây này đã đợc

khai thác và sử dụng trong công nghiệp hơng liệu, y học Các cây khác thuộc

họ sim có nhiều công dụng chữa bệnh nh: Cây ổi (Psidium guajava Linn.),

quả khi còn xanh có vị chát dùng để chữa tiêu chảy; quả chín có tác dụngnhuận tràng, lá non và búp ổi non chữa bệnh đi ngoài; vỏ và rễ đợc dùng chữa

bệnh đi ngoài, chữa vết thơng, vết loét; cây sim (Rhodomyrtus tomemntosa (Ait.),

Hassk.), cây sim mọc hoang rất nhiều tại các đồi núi trọc miền trung du của

n-ớc ta và một số nn-ớc Châu á nh Trung Quốc, Malaixia, Philipin, các nn-ớc vùngnhiệt đới châu á Lá và hạt làm thuốc đau bụng lỵ, chữa vết thơng vết loét,

quả đợc dùng để ăn, ngâm rợu; cây đơn tớng quân (Syzygium formosum) đợc

trồng nhiều ở Phú Thọ và Vĩnh Phúc, Bắc Cạn, Hà Nội, lá có chứa chất khángsinh mạnh đăc biệt là ở nụ Ngoài ra, có thể sắc uống chữa mẩn ngứa, mề đay,

dị ứng, viêm họng đỏ, viêm phế quản Cây sắn thuyền (Syzygium resimosum

(Gagnep) Merr et Perry), lá ăn gỏi, đắp các viết thơng chảy mủ lâu ngày, chữa

bỏng, làm các vết thơng chóng khô; cây vối (Cleistocalyx operculatus

(Roxb) Merr et Perry) lá và nụ nấu nớc uống thay chè vừa thơm vừa tiêu cơm,nớc lá tắm cho trẻ em, chữa bệnh chốc đầu, trong vỏ cây vối có chất chữa đ ợcbệnh đau bụng đi ngoài, [4, 7, 8, 11] Nớc sắc từ lá vối, có tác dụng lên vikhuẩn gây ra bệnh đờng ruột, các vi khuẩn gây bệnh viêm da, có tác dụng trợtim Những nghiên cứu gần đây của các nhà khoa học Trung Quốc còn pháthiện khả năng loại gốc tự do và hoạt tính kháng khối u của một số chất trongcây vối

Trong họ Sim, chi lớn nhất là eugenia (trên thế giới có 600 loài, ở nớc ta

có 26 loài đợc chuyển vào chi Syzygium) Những cây trong chi này phần lớn là

cây gỗ trung bình và đa số là cây hoang dại Trong chi này có cây thuốc quí là

cây đinh hơng (E caryophyllata Thunb = Syzygium aromaticum Merr et

Perry) những ứng dụng của nó đã có từ lâu, ngời Trung Quốc ngày xa đã dùng

đinh hơng làm thơm hơi thở Trong ứng dụng làm thuốc, đinh hơng làmthuốc chữa các chứng đau bụng, cam răng, nôn mửa Trong y học hiện đại,

đinh hơng đợc dùng chế rợu, làm thuốc kích thích sự tiêu hóa và làm chất sáttrùng mạnh, trong nhiều vụ dịch, ngời ta nhai đinh hơng để phòng bệnh Côngdụng lớn nhất của đinh hơng là dùng để chiết lấy eugenol, từ chất này ngời tatổng hợp ra chất thơm vanilin, cây đinh hơng còn đợc dùng làm gia vị Một sốloài thuộc chi Eugenia đã đợc tách ra và đặt vào chi mới nh cây gioi

(Syzygium jambos (L.) Alston) có quả ăn ngon, cây vối (Cleislocalyx

operculatus (Roxb.) Merr et Perry) trồng lấy lá và nụ để uống nớc Cây Tràm

hay chè đồng (Malaleuca leucadendron L.) là cây to có vỏ xốp, bong từng

mảnh rát dễ bóc Lá hình mác nhọn, cuống ngắn, gân hình cung, hoa có màuvàng nhạt mọc thành bông Cây mọc hoang thành rừng thuần loại đất phèn ởven biển, còn gặp ở một số vùng biển phía Bắc, nhiều nhất là ở miền Nam.Ngoài nớc ta ra, cây tràm còn thấy mọc hoang ở một số nớc Đông Nam á nhIndonexia, Campuchia, Malaixia, Philipin Lá dùng cất tinh dầu, sắc để uống

có lợi tiêu hóa, chữa ho, xông Tinh dầu ở dạng nguyên chất dùng để xoa bópchữa đau nhức, tê thấp, ho, cảm Dung dịch loãng của tinh dầu (5 - 10%) dùngnhỏ mũi chống cúm, ngạt mũi Pha thật loãng tinh dầu có tác dụng tốt khi rửa

các vết thơng Cây chổi xuể (Baeckea frutescens L.), thờng gặp mọc xen lẫn

với các cây sim, mua Là cây bụi thấp, phân nhánh nhiều, có lá hình sợi dễ

rụng, cây có lá dùng để chng cất dầu thơm gọi là dầu chổi để xoa bóp, khi phavới rợu thì thành rợu chổi.

Nhiều loài thuộc chi Eucalyptus là cây nhập nội, trên thế giới có hơn 300

loài, phân bố chủ yếu ở châu úc và Malaysia, sống trong những điều kiện sinhthái khác nhau Hầu hết là cây lớn, có thể cao tới 100 m Nhiều loài cho tinhdầu khác nhau Gỗ của chúng tốt có thể dùng vào nhiều việc khác nhau ở nớc

ta hiện có trồng nhiều loài nh: Bạch đàn trắng (E camaldulensis Dehahardt)

có gỗ dùng làm tà vẹt, và làm bột giấy Cây bạch đàn lá liễu hay long duyên

(E exserta F v Muell.) là cây trồng làm cảnh ở các công viên, có gỗ nâu,

cứng dùng trong xây dựng hay làm gỗ trụ mỏ; dầu làm thuốc sát trùng, trị

cảm, giảm ho Cây bạch đàn chanh (E maculata H.K var citriodora (Hoof.

F)) trồng làm cảnh và gây rừng, có gỗ màu xám, thơm cứng dùng đóngthuyền, rễ và lá cành dùng cất tinh dầu thơm, dùng làm thuốc bổ dạ dày, giảicảm, giảm đau đầu, giảm ho, sát trùng, chữa viêm cuống phổi Cây bạch

đàn nhựa (E resinifera Sm.) có lá nhỏ dài hẹp, dùng làm thuốc ho long đờm Cây bạch đàn đỏ hay bạch đàn lá mít (E robusta J E Smith) trồng bóng mát,

có gỗ dùng làm trụ cầu, nền tầu, trụ mỏ, tà vẹt, bột giấy, còn đợc dùng làm

thuốc chữa cảm, sát trùng, giảm ho Cây bạch đàn lá nhỏ hay khuynh diệp (E.

tercticornis J E Smith) có gỗ không bị mối mọt và chiu nớc mặn, dùng làm

tà vẹt, đóng thành tàu và cũng đợc dùng làm thuốc long đờm, sát trùng vàchữa ho [3, 4, 8]

1.1.2 Thành phần hóa học cây họ Sim ở Việt Nam

* Cây sim (Rhodomyrtus tomenetosat Ait Hassk)

Cây sim đã đợc sử dụng nhiều trong các vị thuốc dân gian, nh dùng búp

và lá non sắc uống, chữa bệnh tiêu chảy, kiết lỵ hoặc rửa vết th ơng, vết loét

Rể cây sim thu hái quanh năm Quả vào mùa thu và mùa hè phơi khô làmthuốc Rễ và lá sim đợc dùng trị viêm dạ dày Quả sắc nớc uống cho bệnhnhân thiếu máu khi thai nghén Dịch chiết metanol lá sim vùng Tây Sumatra-

Indonexia có hoạt tính kháng khuẩn đáng kể với Escherichia coli và

Staphylococcus aureus.

Theo tác giả Hoàng Văn Lựu, Trần Đình Thắng và Nguyễn Xuân Dũng

đã nghiên cứu thành phần hóa học của tinh dầu hoa sim ở Nghệ An Kết quả

đợc dẫn ra ở bảng 1

Bảng 1: Thành phần hóa học của tinh dầu hoa Sim ở Nghệ An

Nghiên cứu thành phần hóa học của tinh dầu rễ sim (Rhodomyrtus

tomentosa Ait Hassk.) của Việt Nam, tác giả Hoàng Văn Lựu xác định thấy

trong tinh dầu rễ sim có 49 hợp chất trong đó đã nhận diện đợc 27 hợp chất uợc thể hiện ở bảng sau:

đ-Bảng 2: Các hợp chất có trong tinh dầu rễ sim

0, 4

Qua bảng trên nhận thấy thành phần chính từ tinh dầu rễ sim là  - pinen

(55, 1%) và - caryophyllen (14, 0%) So với thành phần hóa học của tinh dầuhoa sim thì hàm lợng  -pinen nhỏ hơn (55, 1% và 74, 5%), nhng hàm lợng của

- caryophylen thì lớn hơn (14, 0% so với lợng vết trong tinh dầu hoa sim)

Wai Haan Hui và cộng sự [20] đã phân lập từ dịch chiết ete dầu hỏa củalávà cành cây Sim các lupeol, - amyrin, - amyrenonol (3-- hydroxy-oleanan -12- en -11- on), betulin, và một diol cha xác định R1, C30H50O2 và

và có thể là hai hợp chất mới R2, C32H48O5 và R3, C32H50O5 Một hỗn hợp cácsitosterol, stigmasterol và campesterol cũng đã đợc phân lập từ dịch chiết củalá và cành

Wai Haan Hui và cộng sự [27] đã phân lập từ dịch chiết ete dầu hỏa cây

cành, ngoài ra các hợp chất R1, R2, R3 và các hợp chất đã biết khác cũng đã

-hydroxyoleanan-28, 13--olide và 3--acetoxy-12-oxo-oleanan-28, 13--olidetơng ứng Dịch chiết etanol của lá chứa các axit betulinic, ursolic và aliphitolic

và trong cành chứa các axit betulonic, betulinic và oleanolic

(5) R=H, R1= CH3 (6) R=Ac, R1= CH3

(7) (8) R= -OH, -H

(9) R=O Melvyn V Sargent và cộng sự [28] đã phân lập từ dịch chiết etyl axetat của cây sim hợp chất 1, 2, 3, 4, 5, 6 Hợp chất 5 là hợp chất mới đặt tên là

rhodomyrton có hoạt tính kháng khuẩn escherichia coli và staphylococus

aureus.

(10) Stigmastrol

(11) R= Me (13)

(12) R=H

3

CH3C

H3 CH3

CH3

CH3HO

Theo tác giả Phan Minh Giang và cộng sự, từ nụ hoa cây sim, đã phân lập

đợc các chất stigmasterol và -sitosterol [16] và các hợp chất: Apigenin;

(17) Apigenin (18) Axit galic

Kaempferol-3-o--sambubiozit

(19)

* Cây vối (Eugenia operculata Roxb.)

Tác giả Hoàng Văn Lựu [3], lần đầu tiên nghiên cứu thành phần hoá họccây Vối ở Nghệ An đã thu đợc kết quả sau:

khác nhau tại Nghệ An (Quế Phong; Tân Kỳ; thành phố Vinh) thấy hàm lợngtinh dầu lá vối cao nhất ở huyện Quế Phong là 0, 40%, thấp nhất là ở thànhphố Vinh (0, 10%) còn các địa phơng khác ở Nghệ An là 0, 2%, đã phát hiện

đợc có chín hợp chất chính trong đó bốn thành phần chiếm tỷ lệ cao nhất(thành phần chính): myrcen, (E) -  - ocimen, (Z) -  - ocimen và  - caryophyllen

đợc dẫn ra ở bảng 3

Bảng 3: Thành phần hoá học của các cấu tử chính trong tinh dầu lá

vối ở các địa phơng khác nhau ở Nghệ An

Thành phần hoá học Hàm lợng % trong tinh dầu

Vinh Tân Kỳ Quế Phong

Bảng 4: Thành phần hóa học chính của tinh dầu

nô vèi non vµ nô vèi giµ

Thµnh phÇn ho¸ häc Tû lÖ % trong

tinh dÇu nô vèi non

Tû lÖ % trong tinh dÇu nô vèi giµ

Xác định đợc thành phần hoá học của tinh dầu hoa vối: hàm lợngtinh dầu 0,28%, phát hiện 37 hợp chất (ngoài ra còn có một số chất khác cha

Bảng 5: Thành phần hoá học chính trong tinh dầu hoa vối

Thành phần hoá học Tỷ lệ % trong tinh dầu

B¶ng 6: Thµnh phÇn ho¸ häc cña tinh dÇu l¸ vèi

ë Qu¶ng Ch©u - Trung Quèc Thµnh phÇn hãa häc Tû lÖ % trong tinh dÇu

B¶ng 7: Thµnh phÇn ho¸ häc cña tinh dÇu nô hoa vèi

ë Qu¶ng Ch©u - Trung Quèc

3 4 5 6 2'

3' 4' 5' 6'

CH3

O

OH

12345

67

4'5'6'

(21)

7 – dihydroxy- 5- metoxy – 6, 8 – dimetyl

678

o

(22)

Từ vỏ cây vối đã tách đợc các chất  - sitosterol, axit oleanolic.

Theo tác giả Hoàng Văn Lựu và Nguyễn Thị Kim Tuyến khi tiến hànhnghiên cứu thành phần hóa học của nụ vối ở thành phố Vinh-Nghệ An đã tách

đợc các chất từ nụ vối:

+ (2''E) – 1’’ (2', 4' dihidroxy 6' metoxy 3', 5' dimetyl phenyl) 3'' - phenyl - 2'' - en - 1'' - on, thuộc nhóm chalcon của flavonoit

-C

H3

O

O H

1'

2' 3' 4' 5'

1'' 2'' 3''

H3 CH3

CH3

CH3

CH3C

H3

OH

1 2

3 4

5

6 7

8 9 10

11 12

13 14

151617 18

19 20

21 22

O H O H

3 4

5

6 7

8 9 10

11 12 13 14

151617 18

19 20

21 22

* Cây gioi (Eugenia jambos)

Theo tác giả Nguyễn Quang Tuệ [12] khi nghiên cứu thành phần hóahọc của tinh dầu cây gioi ở Nghệ An và Hà Tĩnh có hơn 30 hợp chất, trong

đó xác định đợc 18 hợp chất với thành phần chính là  -pinen (16, 8-18,8%),

Thành phân tinh dầu hoa gioi là nerolidol (16,4%), caryophyllen (89,8%) và

(8,3%)

Từ dịch chiết ete dầu hỏa của hoa gioi đã xác định đợc hai flavanonchiếm hàm lợng khá cao là 8-hyđroxy, 6-metoxy flavanon (14,5%) và 5 , 7-dimetoxy flavanon (9,59%), phần chính còn lại là các este của axit béo nh 9,12-octadecadienoic metyl este (8, 31%) và hexadecanoic metyl este (8, 20%).Thành phần chính của dịch chiết metanol của hoa gioi là flavonoit gồm có 6hợp chất đã đợc phân lập bao gồm: 8-hydroxy, 6-metoxy flavanon (19, 84%); 5,7-dihydroxy flavanon (16,65%); 6, 8-dihydroxy, 5-metyl flavanon (4,45%); 5,7-dimetoxy flavanon (3,64%); 5-hydroxy, 7-metoxy- 6, 8- dimetyl flavanon(1,8%) Ngoài ra còn xác định đợc một ancaloit là xetone phenyl-2-phenylpyaolo [1, 5-a] pyridin-3-yl

8- hydroxy -6-metoxy flavanon 5, 7- di metoxy flavanon

* Cây chổi xuể (Baeckea frutescens L.)

Nghiên cứu tinh dầu của cây chổi xuể (B Frutescens L.) ở Quảng Bình,

dã xác định đợc thành phần chủ yếu của tinh dầu cây chổi xuể là các

monoterpenoit, trong đó hợp chất chính là:  -thujen (5, 9%), (+) – limonen

1%);  - humulen (1, 5%) Ngoài các thành phần chính còn có các chất khác

nh: linalool oxit, furanoit A, linalool oxit, furanoit B, exo- fenchol, endo –fenchol, trans – pinocarveol,  - terpineol,  - copaen, cyperen, - muurolon,

 - cadinen, - elemol, caryophyllen oxit, humulen epoxit I, humulen epoxit II, 

- eudesmol, - eudesmol,  - eudesmol

* Cây bạch đàn chanh (Eucalypus citriodora Hook)

Tinh dầu lá cây bạch đàn chanh có thành phần hóa học đợc đa ra ở bảngsau

Bảng 8: Thành phần hóa học của tinh dầu lá cây bạch đàn chanh

* Cây tràm (Malaleuca leucadendron L.)

Thành phần hóa học của tinh dầu lá cây tràm (Malaleucaleucadendron)

trồng ở Việt Nam đợc trình bày ở bảng 9

Bảng 9: Thành phần hóa học của tinh dầu lá tràm

Malaleuca leucadendron trồng ở Việt Nam

Thành phần chính của tinh dầu là  - pinen, - pinen, limonen và p-cymen,

trong khi đó các sesquiterpen có hàm lợng mỗi chất nhỏ hơn 2%, hoắc là vết.Cineol (chiếm 48%) là hợp chất chính chứa oxy, tiếp theo là -terpineol ,linalool, terpinen-4-ol

Tinh dầu lá của bảy loài thuộc chi Rhodomyrtus ở Australia đã đợc nghiên cứu Tinh dầu loài Rhodomyrtus canescens C.T While & W.D Francis

có thành phần chính là  - pinen (20-23 %), - pinen (10 %) và aromadendren

(12-17%) Đôí với cây Reffussa guymer thành phần chính tinh dầu là globulol

(11-12%), viridiflorol (8-10%), spathulenol (5-17%), đó là các secquiterpenoit.Trong tinh dầu của loài R.macrocarpa Benth các hợp chất chính là cácsecquiterpen: -caryophyllen (9-44%), aromadendren (6-11%), globulol

(11-12%), viridiflorol (8-10%).Tinh dầu của loài R.pervagata Guymer có

thành phần chính là  - pinen (27-35 %), - pinen (18-24 %).

Trong tinh dầu của loài R.sercea Burret cũng có thành phần chính là

-pinen (28%), -pinen (21%) và -caryophyllen (13%) Tinh dầu loài

R.psidioides Benth chứa các monotecpenoit có các thành phần chính - pinen

(28-66 %), limonen (1-24%)

Trong loài R.trineura (F.Muell).F.Muell.Ex Benth Subsp trineura, thành

phần chính là -caryophyllen (16-29%), caryophyllen oxit (16-29%), globulol(7-10%).[17]

* Eucalypus brassiana

Tinh dầu của lá cây eucalypus brassiana có ở Việt Nam đợc hệ thống ở

bảng dới đây

Bảng 10: Thành phần hoá học của tinh dầu

lá cây eucalypus brassiana

Hợp chất Thành

phần % Hợp chất

Thành phần %

Thành phần hóa học tinh dầu của lá cây Eucalypus urophylla ở Việt Nam

đợc đa ra trong bảng sau đây

Bảng 11: thành phần hóa học của tinh dầu

lá cây eucalypus urophylla

Hợp chất

Thành phần

Thành phần

p-cymen 0, 53 verbenon 0, 25

 - phenchen 0, 39 C10H16O 6, 62

* Eucalypus cloeziana

Thành phần hóa học của tinh dầu lá cây Eucalypus cloeziana có ở Việt

Nam đợc đa ra ở bảng sau

Bảng 13: thành phần hóa học của tinh dầu eucalypus cloeziana

Hợp chất Thành phần

Thành phần

%

1.2 Đại cơng về thực vật học và hoá học cây sắn thuyền (Syzygium

resinosum (Gagnep) Merr Et Perry.

Cây sắn thuyền là cây có thân thẳng đứng, hình trụ, có thể cao tới 15m.

Cành nhỏ gầy và dài, lúc đầu dẹt sau hình trụ, màu nâu nhạt, nhăn nheo Lámọc đối, hai đôi lá gần nhau mọc theo hai hớng thẳng góc với nhau Lá mọcsum suê, phiến lá hình mác thuôn nhọn ở gốc, nhọn tù ở đỉnh, dài 6 - 9cm,rộng 2 - 4, 5 cm, đen nhạt ở trên khi nhô, mặt dới có những điểm hình điểm.Hoa tự mọc ở các kẽ các lá đã rụng hay cha rụng, thành chùy dài 2-3 cm, thahọp thành nhóm dài 20 cm, trục gầy nhỏ, tận cùng bởi 3 hoa không có cuống

Nụ hoa hình lê, gần hình cầu dài 3-4mm, rộng 2-3mm Mùa thu ra quả thànhtừng chùm nh chùm vối, khi chín có màu tím đỏ, có vị ngọt và hơi chát Nhândân ta hay dùng vỏ cây sắn thuyền xàm thuyền nên nó còn có tên gọi khácnữa là cây xàm thuyền

H×nh 1 ¶nh chôp c©y s¾n thuyÒn

H×nh 2 ¶nh chôp c©y s¾n thuyÒn 2.2.4 Thµnh phÇn hãa häc

§· cã mét sè c«ng tr×nh trong níc nghiªn cøu vÒ thµnh phÇn hãa häc cñac©y s¾n thuyÒn L¸ chøa tinh dÇu, chÊt nhùa, chÊt nhÇy, tanin Ngoµi ra cßn cãaxit asiatic, axit oleanoic, axit betulinic, axit malvinic [3] Qu¶ cã c¸c hîp chÊtphenol, c¸c glycosid petunidin vµ malvidin Hai hîp chÊt nµy khi thuû ph©n chopetunidin vµ malvidin Trong hoa cã kaempferol vµ c¸c hîp chÊt tritecpen [1].RÔc©y cã axit asiatic, axit arjunolic, bergenin, c¸c axit bÐo, c¸c dÉn xuÊtsitosterol

Các tác giả Văn Ngọc Hớng, Vũ Xuân Sinh và cộng sự đã tách đợc axitoleanoic và axit betulinic từ lá cây sắn thuyền.

Từ cây sắn thuyền đã phân lập đợc axit asiatic còn từ hoa cây sắn thuyền

có hợp chất kaempferol và các hợp chất tritecpen [17]

O

OCH3

OH

OH HO

OH

Petunidin(34)

O

OCH3

OH

OCH3OH

OH HO

Malvidin(35)

(36) Axit betulinic (37) Axit oleanoic

Axit asiatic (38) (39) kaempferol

1.2.5 Sử dụng và hoạt tính sinh học

Dựa vào kinh nghiệm của nhân dân ta dùng lá sắn thuyền đắp lên vết

th-ơng, Đỗ Phú Đông, Bùi Nh Ngọc, Phạm Văn Nông và các cộng sự công táctại Bệnh viện Việt Tiệp đã nghiên cứu kỹ và đã đa ra các kết luận về tác dụngcủa cây sắn thuyền nh sau:

- Lá sắn thuyền giã nhỏ với muối hay không có muối và thêm nớc đều có

tác dụng ức chế vi khuẩn nh kháng sinh thờng dùng đối với chúng ta

Phyllo-coccus aureus va Pyogenes cũng nh với Bacillus proteus.

- Lá sắn thuyền tuơi giã nát đắp lên vết thơng thực nghiệm có tác dụnglàm se vết thơng, chống nhiễm trùng, tổ chức hạt mọc nhanh, toàn trạng convật thí nghiệm mạnh khỏe

Bột lá sắn thuyền khô mịn có tác dụng tốt.

- Với khả năng tăng quá trình thực bào đối với viêm cuả lá sắn thuyền cáctác giả đã cho rằng lá sắn thuyền có tác dụng động viên nhanh và mạnh bạchcầu tới ổ viêm, thúc đẩy nhiều tế bào hàn gắn tổ chức tới ổ viêm nh tế bào đơnphân plaxmoxit , fibroxit, tế bào sao tạo kháng thể mạnh hơn nên có tác dụngchống tác nhân gây viêm kích tổ chức hạt, làm vết thơng chóng liền

- Tìm tác dụng dãn mạch tại chổ trên tai thỏ, các tác giả thấy lá sắnthuyền có tác dụng làm dãn mạch tai của thỏ và cho rằng việc động viên các

tế bào hàn gắn tổ chức với ổ viêm là do lá sắn thuyền có tác dụng dãn mạchtại chỗ

- Lá sắn thuyền non đợc dùng để ăn gỏi, vỏ thân cây sắn thuyền dùng đểxàm thuyền, lá sắn thuyền tơi đợc giã nát đắp chữa vết thơng chảy mủ daidẳng, vết mổ nhiểm khuẩn, vết bỏng Vỏ sắn thuyền dùng để chữa kiết lỵ mãntính, chữa tiêu chảy cho trẻ em

- Ngoài ra lá sắn thuyền còn có khả năng chống HIV và chống ung th[18] Vỏ cây sắn thuyền sấy khô, tán bột dùng để chữa bệnh tiêu chảy cho trẻ

em Axit asiatic phân lập từ cây sắn thuyền có tác dụng lên vi khuẩn

Streptoccus mutans [17].

Chơng 2 Phơng pháp nghiên cứu và thực nghiệm

2.1 Phơng pháp nghiên cứu

Thu hái mẫu.

Hoa cây sắn thuyền đợc lấy vào tháng 5 năm 2008 ở huyện Triệu Sơn,tỉnh Thanh Hoá đợc 5 kg

(nhằm tiêu diệt một số vi khuẩn và men gây mốc) và phơi trong bóng râm cho

đến khô (sẽ nêu ở phần thực nghiệm)

Phơng pháp phân tích, tách các hỗn hợp và phân lập các chất

Để phân tích, phân tách và phân lập các hợp chất, đã sử dụng các phơngpháp:

- Sắc ký bản mỏng

- Sắc ký cột thờng

- Phơng pháp kết tinh phân đoạn

Phơng pháp khảo sát cấu trúc của các hợp chất

Cấu trúc các hợp chất đợc thực hiện nhờ các phơng pháp phổ