Phân lập và xác định cấu tạo các hợp chất flavonoit glycozit từ rễ cây sắn thuyền (syzygium resonisum (gagnep) merr et perry) luận văn thạc sỹ hóa học

LÊ THỊ THÚY PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TẠO CÁC HỢP CHẤT FLAVONOIT GLYCOZIT TỪ RỄ CÂY SẮN THUYỀN SYZYGIUM RESINOSUMGAGNEP MERR... BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠOTRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH======== LÊ THỊ

LÊ THỊ THÚY

PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TẠO CÁC HỢP CHẤT FLAVONOIT GLYCOZIT TỪ RỄ CÂY SẮN THUYỀN

(SYZYGIUM RESINOSUM(GAGNEP) MERR ET PERRY)

LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC

VINH, 2012

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠOTRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH

========

LÊ THỊ THÚY

PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TẠO CÁC HỢP CHẤT FLAVONOIT GLYCOZIT TỪ RỄ CÂY SẮN THUYỀN

(SYZYGIUM RESONISUM (GAGNEP) MERR ET PERRY)

CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ

MÃ SỐ : 60.44.27

LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC

NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌCPGS TS HOÀNG VĂN LỰU

VINH, 2012

PGS.TS Chu Đình Kính - Viện Hoá học - Viện Khoa học và Côngnghệ Việt Nam, người đã tận tình hướng dẫn, giúp đỡ tôi trong quá trình ghiphổ và xác định cấu trúc các hợp chất.

PGS.TS.NGƯT Lê Văn Hạc và TS Trần Đình Thắng đã có những ýkiến đóng góp quý báu cho luận văn này

Ths - NCS Nguyễn Văn Thanh đã giúp đỡ tôi trong quá trình làm thựcnghiệm

Nhân dịp này, tôi cũng xin bày tỏ lòng cảm ơn sâu sắc tới các thầygiáo, cô giáo Khoa Hoá học, Khoa Sau đại học - Trường Đại học Vinh; cácthầy giáo, cô giáo Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam; các anh chị đồngnghiệp, gia đình và bạn bè đã động viên, giúp đỡ tôi hoàn thành được luậnvăn này

Vinh, ngày 10 tháng 9 năm 2012

LÊ THỊ THÚY

ĐẶC ĐIỂM VỀ THỰC VẬT VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC

CỦA CHI SYZYGIUM

2.1.2 Phương pháp khảo sát cấu trúc các hợp chất 26

2.2.2.1.2 Chiết và tách các hợp chất rễ cây sắn thuyền 27

3.1 Xác định cấu trúc hợp chất 1( TDR 102) từ rễ cây sắn thuyền 30

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ TỪ VIẾT TẮT

MS :Mass Spectrometry

NMR : Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy

(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân)

1H-NMR : Proton Magnetic Resonance Spectroscopy

(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton)

13C-NMR : Carbon – 13, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy

(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon 13)DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer

Bảng 3.1: Số liệu cộng hưởng từ hạt nhân 1H – NMR, 13C - NMR

của hợp chất 1(TDR 102) dung môi MeOD và chất đã công bố

40

Bảng 3.2: Số liệu cộng hưởng từ hạt nhân 1H – NMR, 13C - NMR

của hợp chất 2( TDR 111) dung môi MeOD và chất đãcông bố

53

ẢNH, SƠ ĐỒ

Trang

Ảnh 1.1: Ảnh chụp lá, quả và rễ cây sắn thuyền 21-22

Sơ đồ 3.1: Sơ đồ tách các chất từ rễ cây sắn thuyền 28

MỞ ĐẦU

1 Lý do chọn đề tài

Việt Nam là quốc gia có thảm thực vật rất phong phú và đa dạng dođặc thù của điều kiện khí hậu tự nhiên Trong nhiều loài thực vật đó, họ Sim(Myrtaceae) cũng là một họ lớn, gồm khoảng 100 chi với 3000 loài phân bốchủ yếu ở các nước nhiệt đới và châu Đại Dương Ở nước ta, họ Sim cókhoảng 13 chi với gần 100 loài, chủ yếu được dùng để làm thuốc chữa bệnh,

lấy gỗ và lấy tinh dầu trong đó có cây sắn thuyền (Syzygium resinosum (Gagnep) Merr et Perry).

Cây sắn thuyền (Syzygium resinosum) thuộc họ Sim (Myrtaceae) mọc

hoang và được trồng ở hầu hết các tỉnh phía Bắc của nước ta Được nhân dân

sử dụng phục vụ cho cuộc sống thường ngày và dùng làm thuốc chữa bệnhnhưng lại chưa được nghiên cứu nhiều về thành phần hóa học Theo kinh

nghiện dân gian cây sắn thuyền dùng để chữa một số bệnh như: chữa vết

thương, chống nhiễm khuẩn, lên da non nhanh, chữa bệnh tiêu chảy [11]

Nhằm góp phần hiểu biết thêm về thành phần hoá học của cây sắn

thuyền, chúng tôi chọn đề tài “Phân lập và xác định cấu tạo các hợp chất

flavonoit glycozit từ rễ cây sắn thuyền” (Syzygium resinosum (Gagnep)

Merr et Perry), là nội dung nghiên cứu chính của luận văn.

2 Nhiệm vụ nghiên cứu

- Lấy rễ cây sắn thuyền

- Ngâm với dung môi metanol và chiết với các dung môi khác nhau

- Phân lập các hợp chất bằng phương pháp sắc ký cột và sắc ký lớp mỏng

- Làm sạch các chất bằng phương pháp rửa và kết tinh phân đoạn

- Xác định cấu trúc của các hợp chất bằng các phương pháp: Phổ khốilượng (ESI-MS), phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H - NMR, 13C - NMR,DEPT).

3 Đối tượng nghiên cứu

Rễ cây sắn thuyền được lấy tại Trung tâm lưu trữ mẫu ở Bệnh viện Đông

Y tỉnh Thanh Hóa

Chương 1TỔNG QUAN ĐẶC ĐIỂM VỀ THỰC VẬT VÀ THÀNH PHẦN HểA HỌC CỦA CHI

SYZYGIUM

1.1 Đặc điểm về thực vật

Syzygium là một chi thực vật cú hoa, thuộc họ Sim (Myrtaceae), Chi

này cú khoảng 500 loài, phõn bố chủ yếu ở cỏc vựng nhiệt đới và cận nhiệtđới, ớt gặp ở cỏc vựng ụn đới và hiếm thấy ở cỏc vựng hàn đới, gặp phổ biến ở

cỏc nước Chõu Á, Chõu Phi Chi này cú quan hệ gần với chi Eugenia, một số nhà thực vật học cũn đưa chi Syzygium vào trong chi Eugenia Phần lớn cỏc

loài cõy là cõy thõn gỗ và cõy bụi thường xanh Một vài loài được trồng làmcõy cảnh vỡ chỳng cú tỏn lỏ đẹp và một số loài được trồng để lấy quả ăn, ở

dạng quả tươi hay dựng làm mứt hoặc thạch.

Ở Việt Nam, tỏc giả Phạm Hoàng Hộ [8] đó thống kờ được 57 loài,trong đú cú hơn 30 loài đặc hữu trong hệ thực vật nước ta Cú nhiều loài cõy

thuộc chi Syzygium được sử dụng trong y học dõn gian như: Cõy vối (Syzygium nervosum), cõy đinh hương (Syzygium aromaticum), cõy đơn tướng quõn (Syzygium formosum Wall) cũn cú tờn khỏc ở theo địa phương là cõy

trõm chụm ba, cõy rau chiếc [18],

1.2 Một số loài thuộc chi Syzygium

1.2.1 Cõy đơn tớng quân (Syzygium formosum var Ternifolium)

Đơn tớng quân hay còn gọi là cây rau chiếc, có tên khoa học là

Syzygium formosum var Ternifolium Cây gỗ lớn, cao 10-20m Lá to, mọc đối

xứng nhng thờng chụm ba lá một, phiến lá cứng và nhẵn bóng, thuôn dài 17cm, rộng 4-5cm, gân phụ 10-14 đôi, cuống ngửa Cụm hoa ở nhánh già, hoa

12-to, nụ cao 2,5mm, rộng 1,5cm Cánh hoa đỏ, rộng hơn 1cm, nhị dài 2cm Quảmọng hình cầu thõng xuống mang vết tích của đài và vòi chứa 2 hạt màu xanhlục, thịt nhạt Hoa tháng 4-5, quả tháng 6-7

Phân bố: Ở Ấn Độ, Mianma, Campuchia, Việt nam Ở nớc ta, cây mọchoang gần sông suối, ven rừng ở Hà Giang, Vĩnh Phú, Hà Tây, Bắc Thái,

Đồng Nai và cũng đợc trồng ở Hà Nội để làm thuốc Trồng bằng hạt vào mùaxuân

Công dụng: Có tác dụng tiêu độc, chống dị ứng và kháng khuẩn mạnh.Nhân dân thờng dùng lá đơn tớng quân chữa sng tấy, sng viêm, mẩn ngứa,mày đay với liều 100g sắc uống hàng ngày Có thể dùng ngoài để tắm ghẻ.Còn dùng để chữa các chứng viêm họng cấp và mãn tính, viêm bàng quang

1.2.2 Cây đinh hơng (Syzygium aromaticum)

Đinh hơng có tên khoa học là Syzygium aromaticum, là cây thờng xanh

có thể cao đến 10-20m Lá hình bầu dục lớn và các hoa màu đỏ thẫm, mọcthành cụm ở đầu cành Các chồi hoa ban đầu có màu nhạt và dần dần trở thànhmàu lục, sau đó chúng phát triển thành màu đỏ tơi Các hoa đợc thu hoạch khichúng dài khoảng 1,5-2cm

Phân bố: Ở Indonesia, Zanzibar, Ấn Độ, Srilanca

Công dụng: Tinh dầu đinh hơng có các chất gây tê và kháng vi trùng

Nó đôi khi đợc dùng để khử mùi hôi của hơi thở hay để cải thiện tình trạng

đau răng.Thành phần chính của tinh dầu đinh hương - eugenol - đợc các nha sĩ

sử dụng để chữa sõu răng Trong y học cổ truyền, ngời ta dùng nụ hoa đinh

h-ơng phơi khô nh một vị thuốc với tác dụng làm ấm tỳ, vị, thận và bổ dh-ơng

Đinh hơng có thể dùng trong nấu ăn hoặc ở dạng nguyên vẹn hay ở dạngnghiền thành bột, nhng do nó tạo mùi rất mạnh cho nên chỉ cần dùng một lợngrất ít Gia vị làm từ đinh hơng đợc dùng khắp cả ở châu Âu và châu Á cũng

nh đợc thêm vào một số loại thuốc lá Nó đôi khi còn đợc trộn lẫn với cần sa

Đinh hơng còn là một nguyên liệu quan trọng trong sản xuất các loại hơngdùng ở Trung Quốc hay Nhật Bản Tinh dầu đinh hơng đợc sử dụng trong điềutrị bằng xoa bóp dầu thơm

1.2.3 Cõy điều đỏ (Syzygium malaccense)

Điều đỏ có tên khoa học là Syzygium malaccense Cây gỗ nhỏ Lá thuôn

ngọn giáo, nhọn sắc ở gốc, nhọn và gần nh nhọn sắc ở đầu,dài 11-30cm, rộng4-10cm, nhạt màu, hơi bóng ở mặt trên, cuống lá dài 4-10mm Hoa có màuhồng đỏ, không có cuống Quả to bằng quả lê, màu đỏ đậm, hình trứng ngợc

Hạt rất to, tròn, thẳng Quả thờng chứa 1 hạt, có khi không có hạt Hoa tháng3-6.

Phân bố: Ở châu Á nhiệt đới Nớc ta thờng trồng ở các tỉnh phía Nam Công dụng: Quả và lá dùng để hạ sốt, ngời ta ngâm lá với nớc để tắmhay súc miệng Rễ làm thuốc lợi tiểu và dùng trong các bệnh về gan Hạt dùngcùng với các vị thuốc khác chữa sốt phát ban

1.2.4 Cõy gioi (Syzygium jambos)

Cây gioi hay còn gọi là roi, có tên khoa học là Syzygium jambos Cây gỗ

có kích thớc trung bình, cao 10-12m Lá hình ngọn giáo, hơi thon dẹp ở gốc,thon dài và mảnh ở phía đầu, cứng, dài 13-20cm, rộng 3-5cm, cuống lá ngắn.Hoa trắng hay xanh, to, thành chùm, ít hoa ở ngọn Quả mọng gần hình cầu,

đờng kính 30cm, xốp, ít nớc, ngọt, thơm Có 1-2 hạt, màu xám Hoa tháng

2-5, quả tháng 6-8

Phân bố: Ở Ấn Độ, Malaixia, Indonexia Cũng đợc trồng nhiều ở các

n-ớc nhiệt đới ở nn-ớc ta, thờng thấy mọc ở những nơi ẩm, ven suối, từ Hà Tây,

Hà Bắc, Nam Hà, Ninh Bình, Sơn La, Nghệ An, Hà Tĩnh cho tới các tỉnh phíanam

Công dụng: Quả và lá đợc dùng làm thuốc trị ỉa chảy, đau mắt Lá cũng

đợc dùng làm thuốc trị bệnh hô hấp

1.2.5 Cây trâm hoa nhỏ (Syzygium hancei)

Trâm hoa nhỏ có tên khoa học là Syzygium hancei Cây bụi hay cây gỗ,

cao 10m Lá mọc đối, phiến lá hình bầu dục thon, tù nhọn hai đầu, dài 7cm, rộng 3-4cm, không có lông, cuống dài 2-7mm Chùm hoa ở nách lá, cao1-2cm, hoa trắng, dài 2mm Quả mọng hình bầu dục, dài 8-10cm, rộng 6-8mm, màu tím đỏ đến đen tím, hạt hình cầu Hoa tháng 7-8

3-Phân bố: Ở Nam Trung Quốc (Quảng Tây, Quảng Đông ) và ViệtNam Ở nớc ta, cây mọc trong rừng, ở độ cao 300-900m, cây mọc ở các tỉnhmiền trung du Bắc bộ và Bắc trung bộ

Công dụng: Cũng có tác dụng nh vỏ của nhiều loại Trâm khác là sáttrùng Có thể dùng làm thuốc trị lỵ, ỉa chảy, tẩy giun đũa

1.2.6 Cây trâm lào (Syzygium laosensis)

Trâm lào có tên khoa học là Syzygium laosensis Cây gỗ cao 15m,

nhánh màu xám Lá mọc đối, phiến lá hình bầu dục, dài 14-18cm, không có

lông, gân phụ cách nhau 8-12mm, gân biên cách mép 1-5mm, cuống 1cm.Thùy hoa cao 5-15cm, đài có 4 răng hình bán nguyệt, cánh hoa hình tam giác,

to 4-5mm, nhị nhiều, vòi nhụy cao 1cm

Phân bố: Ở Nam Trung Quốc, Lào và Việt Nam ở nớc ta, cây mọc ởrừng đảo Phú Quốc (Kiên Giang)

Công dụng: Có tác dụng sát trùng Cũng đợc dùng nh vỏ, rễ cây roi đểtrị lỵ, ỉa chảy và vết thơng bị nhiễm trùng

1.2.7 Cây vối rừng (Syzygium cumini)

Vối rừng hay còn gọi là trâm mốc, có tên khoa học là Syzygium cumini.

Cây gỗ lớn, lá bầu dục, tròn hay hơi thót nhọn ở gốc, rất tù ở đầu, dài 8-10cm,rộng 3-9cm, bóng và sẫm ở trên, nhạt màu hơn ở dới Lá mỏng nhng cứng,cuống lá dài 10-20mm Hoa thành cụm, hoa dạng tháp gần nh không cuống,dài 5cm Quả thuôn hay hơi cong, dài 13-15mm, dày 10mm Quả thờng khôngmùi, chua Hoa nở vào tháng 3 đến tháng 5

Phân bố: Ở châu Á và châu Úc, ở nớc ta cây mọc nhiều ở các tỉnh TâyNguyên và các tỉnh phía Nam, cũng thờng đợc trồng để lấy quả ăn

Công dụng: Vỏ cây dùng sắc nớc uống hay nớc súc miệng Dịch cây tơilẫn với sữa cừu dùng trị ỉa chảy cho trẻ em Hạt dùng dới dạng bột để trị bệnh

đái đờng Nó làm giảm lợng nớc tiểu, làm tiêu hao đờng trong nớc tiểu sau 18giờ và trong thời gian điều trị vẫn có thể ăn các loại chất bột mà không gây th-

ơng tổn Các bộ phận của cây dùng trị lao phổi

1.3 Những nghiờn cứu về thành phần hoỏ học của thực vật chi Syzygium.

Cho đến nay đó cú khoảng 12 loài thực vật chi Syzygium được nghiờn

cứu hoỏ thực vật [23], đó phõn lập được cỏc chất thuộc cỏc nhúm chất khỏcnhau, chủ yếu là triterpenoit, flavonoit và steroit

1.3.1 Cỏc hợp chất triterpenoit

1.3.1.1 Triterpen khung oleanan

3 4

5 6 7

8

9 10

11

12 13 14 15 16

17 18 19

20 21

22

23

OHO

28 29

3 4

5 6 7

8

9 10

11 12 13 14 15 16

17 18 19

20 21

22

23

OH O

28 29

OH HO

(1.2 ) axit 2α,3,23-trihydroxy-12-oleanen-28-oic Một số hợp chất khác như leanoic axit có hoạt tính kháng HIV [43].Gần đây người ta đã nghiên cứu và phát hiện ra một số tritecpen khung ursancũng như tritecpen khung oleanan có hoạt tính kháng khuẩn rất tốt trên chủng

Staphylcoccus aureus [39].

3 4 5 6 7

8

9 10

11 12

13 14 15 16

17 18 19

20 21

22

23

28 29

30

1 2

3 4

5 6 7 8

9 10

11 12 13 14 15 16

17 18 19

20 21

22

23

28 29

O

C

H3C O

(1.4) -amyrin axetat

1.3.1.2 Triterpen khung ursan

3 4

5 6 7 8

9 10

11 12 13 14 15 16

17 18 19

20 21 22

23

OHO

28 29

H

(1.5) axit ursolic Ursolic axit là một trong những tritecpen thuộc khung ursan đã đượcnghiên cứu sâu sắc về các hoạt tính khác nhau Như hoạt tính kháng khuẩn

Staphylococus aurcus, Pseudomonas aerugunosa và Bacillus subtilis [29].

Axit này còn được chứng minh có hoạt tính gây độc đối với dòng tế bào bạchhuyết (leuk p388), dòng tế bào L-1210, dòng tế bào ung thư phổi ở người A-

549 [34], dòng tế bào ung thư gan (Hep-G2) và đặc biệt có hoạt tính khángHIV [29]

25

HO

24

26 27

1 2

3 4 5

6 7

8 9 10

11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21

22

23

OH O

28 29

OH HO

30

(1.6) axit asiatic

3 4

5 6 7 8 9 10

11 12 13 14 15 16

17 18 19

20 21 22

23

OH O

28 29

HO

(1.7) axit 2α-hydroxy-ursolic

1.3.1.3 Triterpen khung lupan

Ngoài kiểu khung oleanan và ursan còn có kiểu khung lupan nhưbetulinic axit [43] và 3-hydroxy-30-nor-20-oxo-28-lupanonic axit [17]

HO

O

OH 1

5 6

7 4

13 25

9 8

24

22 21

18 19

5 6

7 4

9 8

24

22 21

18 19

17

27

28 29

(1.9) Betulinic axit

9 8

24

22 21

18 19

17

27

28 29

(1.10) 3α-lupeolMột số tritepenoit khung lupan có hoạt tính kháng HIV như betulinicaxit Lupeol cũng được người ta phát hiện có tác dụng với một số dòng tế bàoung thư gan (Hep-G2), A-431, H-4IIE [30] [40] Ngoài ra lupeol còn là chấtchống oxy hoá và kháng viêm [26]

5 6 7 8

9 10

12

14

13

15 16 17 18 19

20 21

22 24

23 25 2627

28

11

29

Nó cũng được sử dụng ở Châu Âu để điều trị ung thư tuyến tiền liệt vàung thư vú, mặc dù những lợi ích vẫn đang được đánh giá ở Mỹ

Nghiên cứu đã chỉ ra rằng stigmasterol có thể hữu ích trong công tácphòng chống một số bệnh ung thư, bao gồm buồng trứng, tuyến tiền liệt, vú,

và ung thư ruột kết [35]

1.3.3 Các hợp chất acetophenon

Trong số các chất đã phân lập từ 12 loài thuộc chi Syzygium thì kiểu

cấu trúc các hợp chất acetophenon được tìm thấy nhiều nhất trong số các chấtnày Chủ yếu là cấu trúc axetophenon chứa gốc đường gắn với nhóm thểtrihydroxybenzoyl ở các vị trí khác nhau của gốc này

OH

O

OH HO

HO

HO

OH

O O

O

O

O

O O

HO

O O

1.3.4 Các flavonoit

1.3.4.1 Hợp chất flavanon

O

O OH

HO

2

3 4 5

6 7 8

10

2' 3'

4' 5' 6'

CH3

CH3

(1.15) 5,7-Dihydroxy-6,8-dimethyl flavanon

O O

HO

2

3 4 5

6 7 8

10

2' 3'

4' 5' 6'

H3CO

OH

O

O OCH3

H3CO

2

3 4 5

6 7 8

10

9 1'

2' 3'

4' 5' 6'

(1.17) 8-dihydroxy-6-metoxy-flavanon (1.18) 5,7-dimetoxy flavanon

O

O OH

HO

2

3 4 5

6 7 8

10

9 1'

2' 3'

4' 5' 6'

HO

OH

(1.19) 5,7-dihydroxy flavanon (1.20) 6,8-dihydroxy-5-metyl- flavanon

(1.21) R = H:

(2S)-8-formyl-6-metylnaringenin(1.22)R = β-D-glucopyranosyl:(2S)-8-formyl-6-methylnaringenin- 7-O- β-D-glucopyranozit

3' 4' 5' 6' 2

3 4

O OH

HO

2

3 4 5

6 7 8

H3CO

2

3 4 5

6 7 8

10

2' 3'

4' 5' 6'

H

H

OH

O HO

8 9

10

1'

2'

3' 4'

5' 6'

(1.25) 5,7-dihidroxy-6-metoxy flavon

1.3.4.3 Các hợp chất flavonol

O

OH HO

O

OH

OH OH

(1.26) Quercetin

(1.24) 4’,5-dihydroxy-7-metoxyflavon

OH HO

O

OH

OH OH

OH

(1 29) Myricetin

Ngoài ra còn một vài flavonoit có chứa gốc đường ở các vị trí nhóm thế

khác nhau 3,3’,4’,5,5’,7-hexahydroxyflavon được tách từ Syzygium cumini

và 3,3’,4’,5,5’,7-hexahydroxy-2’-metyflavon được tách từ Syzygium

aromaticum [23].

HO

OH O

OH

OH O

HO

O

OH HO

OH

O

1'

3' 4'

3

4 5

6

7 8 910

OH OH

HO

O O

(1.35) 2',4'-dihidroxy-6'-metoxy-3',5'-dimetyl chalconMột số hợp chất chalcon và dẫn xuất có hoạt tính rất thú vị như 2,6-dihydroxy-4-metoxydihydrochalcon được chứng minh có tác dụng với dòng

tế bào ung thư biểu mô (KB) và hoạt tính kháng khuẩn chủng Bacillus

subtilus và Micrococus luteus

Một nghiên cứu gần đây đã tách được 2 flavonoid mới từ nụ Syzygium

nervosum DC là 3’-formyl-4’,6’,4-trihydroxy-2’-metoxy-5’-metylchalcon và

3’- formyl - 6’, 4 - dihydroxy - 2’ - metoxy - 5’ - metylchalcon - 4’ - O - β - D– glucopyranozit

3 4 5 6

(1.36) R = H(1.37) R = β-D-glucopyranosyl

Cũng từ cao metanol của nụ Syzygium nervosum DC đã phân lập được

4 flavonoit mới có hoạt tính chống cúm H1N1 và H5N2 [25]

Cây sắn thuyền còn có tên khác là sắn xàm thuyền

Tên khoa học là Syzygium resinosum (Gagnep) Merr et Perry.

1.4.2 Phân bố

Sắn thuyền là cây mọc hoang và được trồng hầu hết khắp các tỉnh MiềnBắc nước ta Hà Nội cũng có, các tỉnh Hoà Bình, Hà Tây, Nam Định, TháiBình, Ninh Bình…Ngoài ra còn có ở Thanh Hóa, Nghệ An [11]

1.4.3 Mô tả thực vật

Sắn thuyền có thân thẳng đứng, hình trụ, cao tới 15 m Cành nhỏ gầy,dài, lúc đầu dẹt sau hình trụ, màu nâu nhạt, nhăn nheo Lá mọc đối, hai đôi lágần nhau mọc theo hai hướng thẳng góc với nhau Lá mọc sum suê, phiến láhình mác thuôn nhọn ở gốc, nhọn tù ở đỉnh, dài 6 - 9 cm, rộng 20 - 45 mm,đen nhạt ở trên khi khô Cụm hoa mọc ở kẽ lá rụng hay chưa rụng, dài 2 - 3 cm,thưa hợp thành nhóm dài 20 cm, trục gầy nhỏ, tận cùng bởi 3 hoa không cócuống Nụ hoa hình lê, gần hình cầu dài 3 - 4 mm, rộng 2 - 3 mm [9] [10] [11].Hoa có màu trắng, mọc thành từng chùm và cho làm 2 vụ Vào tháng 2 (gọi là

vụ chiêm, có ít hoa và khi quả chín rất chát) và vào tháng 5 (gọi là vụ mùa, chonăng suất rất cao và quả khi chín có vị ngọt hơi chát) Rễ có hình chân kiềng có

3 rễ to bò trên mặt đất và được phủ bằng một lớp bột màu trắng

Ảnh 1.1 Ảnh chụp lá, quả và rễ cây sắn thuyền 1.4.4 Thành phần hóa học cây sắn thuyền

Gần đây đã có nhiều công trình nghiên cứu về thành phần hóa học của câysắn thuyền Lá chứa tinh dầu, chất nhựa, chất nhầy, tannin Ngoài ra còn có axitoleanoic, betulinic, asiatic [9] Quả có các hợp chất phenol, các glycozitpetunidin và malvidin Hai hợp chất này khi thuỷ phân cho petunidin vàmalvidin Trong hoa có kaempferol và các hợp chất tritecpen [11] Từ rễ cây sắnthuyền cũng đã phân lập được axit oleanoic, betulinic, asiatic và kaempferol vàcác hợp chất khác [10,17]

OH HO

O O

H

H H

n

CH3

1 2 3

4 5 6

7 8

9 10 11

12 13

5 6 7 8

9 10

12

14

13

15 16 17 18 19

20 21

22 24

23 25 2627

O

O OH

O

OH

OH OH

(1.56) Quercetin (1.57) axit vanilic

Chương 2 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM

2.1 Phương pháp nghiên cứu

2.1.1 Phương pháp lấy mẫu

Rễ cây sắn thuyền được lấy tại Trung tâm lưu trữ mẫu ở Bệnh viện Đông Ytỉnh Thanh Hóa

2.1.2 Phương pháp khảo sát cấu trúc các hợp chất

Cấu trúc của các hợp chất được khảo sát nhờ sự kết hợp giữa cácphương pháp phổ:

- Sắc ký cột pha đảo silicagel; cột Sephadex LH-20; cột YMC

- Bộ chưng cất thường, bộ chưng cất chân không

- Các thiết bị đo phổ và các vật dụng cần thiết khác

- Máy quay cất chân không

2.2.1.2 Hoá chất

- Axit sunfuric; etylaxetat; axeton; butanol; cloroform; nước cất; Iốt; silicagel

- Dung môi đo phổ: MeOD

2.2 2 Tách và xác định cấu trúc hợp chất từ rễ cây sắn thuyền