Góp phần nghiên cứu thành phần hoá học của cây lá lốt (piper lolot c dc) ở nghệ an

Một số hợp chất ankaloit đợc tách ra từ một số loài 5 Một số hợp chất neolignan đợc tách từ các loài Piper.... Trang 22Bảng 6 Một số hợp chất terpen đợc tách ra từ các loài Piper Trang 2

Bộ giáo dục và đào tạo Trờng đại học Vinh -& -

đỡ tôi từng bớc trong suốt quá trình thực hiện bản luận văn này

Tôi cũng xin chân thành cảm ơn ThS.NCS Trần Đình Thắng đã tạo mọi điềukiện, chỉ bảo giúp đỡ trong thời gian học tập và làm thực nghiệm tại phòng thínghiệm chuyên đề Hoá Hữu Cơ - ĐH Vinh

Tôi cũng xin chân thành cảm ơn:

PGS.TS Hoàng Văn Lựu – PCN Khoa Hoá - ĐH Vinh đã đóng góp nhiều ýkiến

sinh vật, Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã giúp định danh tên thực vật.

Nhân dịp này, tôi cũng xin gửi lời cảm ơn đến các thầy cô, CB Khoa Hoá, các bạn trong lớp, gia đình và ngời thân đã tạo điều kiện và giúp đỡ tôi hoàn thành luận văn này

Vinh, ngày 20/12/2006

Trịnh Xuân Thuỷ Mục lục Trang phụ bìa

Lời cảm ơn

Mục lục

Danh mục các kí hiệu, các chữ viết tắt

Danh mục các bảng, sơ đồ, hình vẽ và phổ

Mở đầu Trang 1

Chơng I TổNG QUAN Trang 3

1.1 Chi Piper Trang 3

1.1.1 Đặc điểm thực vật Trang 3

1.1.2 Thành phần hoá học và hoạt tính sinh học Trang 8

1.1.2.1 Các hợp chất alkaloit Trang 8

1.1.2.2 Hợp chất propenylphenol Trang 15

1.1.2.3 Các hợp chất lignan Trang 18

1.1.2.4 Các hợp chất neolignan Trang 20

1.1.2.5 Các hợp chất terpen Trang 23

1.1.2.6 Các hợp chất steroit Trang 25

1.1.2.7 Các hợp chất kawapyron Trang 27

1.1.2.8 Các hợp chất chalcon và dihydrochalcon Trang 29

1.1.2.9 Các hợp chất flavon Trang 31

1.1.2.10 Hợp chất flavanon Trang 34

1.1.2.11 Các hợp chất khác Trang 34

1.1.2.12 Kết luận Trang 37

1.1.3 ứng dụng Trang 37

1.2. Cây lá lốt (Piper lolot C.DC) Trang 41

1.2.1 Thực vật học Trang 41

1.2.2 Thành phần hoá học Trang 42

1.2.3 Sử dụng Trang 45

Chơng II Phơng pháp nghiên cứu Trang 45

2.1. Phơng pháp lấy mẫu Trang 45

2.2 Phơng pháp phân tích, phân tách các hỗn hợp và

phân lập các chất Trang 45 2.3 Phơng pháp khảo sát cấu trúc các hợp chất Trang 45

Chơng III Thực nghiệm Trang 47

3.1. Thiết bị và phơng pháp nghiên cứu thành phần

hoá học của tinh dầu từ phần trên mặt đất của cây

lá lốt (Piper lolot C.DC) Trang 47

3.1.1 Hoá chất Trang 473.1.2 Dụng cụ và thiết bị máy móc Trang 473.1.3 Nguyên liệu thực vật Trang 473.1.4 Cách tiến hành Trang 483.1.5 Xác định thành phần hoá học tinh dầu Lá lốt Trang 48

3.2 Thiết bị và phơng pháp phân lập xác định cấu trúc

một số hợp chất từ phần trên mặt đất cây lá

lốt Trang 483.2.1 Hoá chất Trang 483.2.2 Dụng cụ và thiết bị Trang 493.2.3 Nghiên cứu các hợp chất từ cây lá lốt Trang 493.2.4.1 Phơng pháp tiến hành sắc ký cao n-butanol Trang 533.2.4.2 Phơng pháp tiến hành sắc ký cao cloroform Trang 553.2.5 Xác định cấu trúc Trang 56

Chơng IV Kết quả và thảo luận Trang 57

4.1. Kết quả thành phần hoá học tinh dầu cây Lá lốt Trang 57

4 2. Kết quả phân lập các hợp chất cây Lá lốt Trang 59

4.2.1. Hợp chất A Trang 59

4.2.2 Hợp chất B Trang 60

Kết luận chung Trang 66Tài liệu tham khảo Trang 76

danh mục các kí hiệu, các chữ viết tắt

1 H- NMR (MHz, dung môi đo) Phổ cộng hởng từ hạt

nhân proton

13C- NMR (MHz, dung môi đo) Phổ cộng hởng từ hạt

nhân cacbon 13

HMBC Heteronuclear

Multibond Correlation Phæ céng hëng tõ h¹tnh©n hai chiÒu (Phæ

t-¬ng quan ®a kÕt dÞ h¹tnh©n)

Quantum Coherence

Phæ céng hëng tõ h¹tnh©n hai chiÒu (Phæ t-

¬ng quan dÞ h¹t nh©n)

Spectroscopy Phæ céng hëng tõ h¹tnh©n hai chiÒu (Phæ

t-¬ng quan proton)

proton-EI- MS (70 eV) Electron Impact-

Mass-Spectroscopy Phæ khèi va ch¹melectron ë 70eV

Danh mục các bảng, sơ đồ, hình vẽ và phổ

Bảng 1 Những loài Piper (Họ Hồ tiêu) có mặt ở Việt Nam Trang

4 Bảng 2. Một số hợp chất ankaloit đợc tách ra từ một số loài

5 Một số hợp chất neolignan đợc tách từ các loài

Piper Trang 22Bảng 6 Một số hợp chất terpen đợc tách ra từ các loài Piper Trang 24Bảng 7 Một số hợp chất steroit đợc tách ra từ các loài Piper Trang 26Bảng 8 Một số hợp chất kawapyron đợc tách từ các loài

Piper Trang 29Bảng 9 Một số hợp chất chalcon và dihydrochalcon đợc tách

ra từ loài Piper Trang 31

Bảng11 Một số hợp chất khác đợc tách ra

Bảng 12 Số liệu của quá trình chạy sắc ký

Bảng 13 Số liệu của quá trình sắc ký bản mỏng các phân đoạn

của cao n-butanol Trang 54

Bảng 14 Số liệu của quá trình chạy sắc ký cột cao cloroforom Trang 55

Bảng

15 Kết quả xác định hàm lợng tinh dầu của mẫu TDLL Trang 57

Bảng 16 Thành phần hoá học và hàm lợng % của các hợp chất

trong tinh dầu phần trên mặt đất cây Lá lốt Trang 57

Hình 1 ảnh của cây Lá lốt Trang

41 Hình 2 Bộ dụng cụ chng cất tinh dầu Trang

47

Hình 3 Máy quay cất chân không Trang

52 Sơ đồ

Hình 6 Phổ COSY của hợp chất A (Populnin) Trang 69

Mở đầu

1 Lý do chọn đề tài

Các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học đóng vai trò quan trọng trong

đời sống con ngời Chúng đợc dùng để sản xuất thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ

thực vật, và làm nguyên liệu cho công nghiệp thực phẩm Từ thực vật, nguồn tàinguyên thiên nhiên quan trọng, các nhà khoa học đã tìm ra nhiều loại thuốc mới,

có hoạt tính cao, chữa đợc nhiều bệnh, kể cả những bệnh hiểm nghèo [40] Cónhiều loại thuốc hoàn toàn phải dựa vào thiên nhiên, vì bằng con đờng tổng hợphoá học không thành công hoặc thành công nhng giá thành rất cao Từ những hợpchất thiên nhiên, ngời ta đã biến đổi cấu trúc hoá học để tạo ra những hoạt chấtmới có nhiều tính u việt hơn Ngày nay công nghiệp tổng hợp hữu cơ phát triển rấtmạnh, nhng thảo dợc vẫn đợc coi là nguồn nguyên liệu vô cùng quan trọng khôngthể thiếu đợc Chúng là nguồn nguyên liệu trực tiếp hay gián tiếp cung cấp chấtdẫn đờng cho việc tìm kiếm các biệt dợc mới Theo số liệu thống kê của tổ chức Y

tế thế giới (WHO), có khoảng 80% các loại thuốc đang đợc lu hành hiện nay hoặc

đang giai đoạn thử nghiệm lâm sàng có nguồn gốc từ các hợp chất thiên nhiêntrong đó chủ yếu là từ cây thuốc [ 41]

Hệ thực vật Việt Nam rất phong phú và đa dạng, hiện nay đã biết đợc 10.386loài thực vật bậc cao, dự đoán có thể tới 12.000 loài, trong đó cây làm thuốc chiếmkhoảng 26-30% [13] Phần lớn cây đợc dùng làm thuốc của nớc ta phân bố ở vùngrừng núi, nơi mà nguồn tài nguyên đang đứng trớc nguy cơ bị suy giảm nghiêmtrọng về số lợng và tính đa dạng sinh học do bị khai thác quá mức hay bị xóimòn

Chi Piper là một chi quan trọng về kinh tế và sinh thái học trong họ Hồ tiêu(Piperaceae) bao gồm hơn 1200 loài cây bụi, thân thảo và cây dây leo, nhiều loàitrong số đó là những loài cơ bản trong sinh trởng nguyên thuỷ của chúng Chi nàychứa các loài thích hợp cho việc nghiên cứu lịch sử tự nhiên, hợp chất thiên nhiên,sinh thái cộng đồng và sinh học tiến hoá Sự đa dạng của chi Piper giành đợc sựquan tâm trong nghiên cứu và tìm hiểu sự tiến hoá của thực vật

Các loài thuộc chi Piper phân bố rộng rãi khắp vùng nhiệt đới và là loài thực vậtphổ biến nhất trong các tầng thấp của các vùng đất thấp, cũng có thể có mặt tạicác khoảng trống và các cao độ khác nhau Chi Piper là chi mẫu cho các nghiêncứu trong sinh thái học và sinh học tiến hoá Sự đa dạng và tầm quan trọng sinhthái này làm cho nó là ứng cử viên sáng giá trong các nghiên cứu thuộc lĩnh vựctrên

Cây lá lốt (Piper lolot C.DC) là loài đặc hữu phổ biến ở các nớc Việt Nam, Lào,

Campuchia và đợc dùng làm gia vị, thuốc trị đau xơng, thấp khớp, tê thấp, đổ mồ

Chính vì vậy chúng tôi chọn đề tài “ Góp phần nghiên cứu thành phần hoá học

cây lá lốt (Piper lolot C.DC) ở Nghệ An” từ đó góp phần xác định thành phần hoá

học của cây lá lốt và tìm ra nguồn nguyên liệu cho ngành dợc liệu, hơng liệu

2 Nhiệm vụ nghiên cứu

Trong luận văn này, chúng tôi có các nhiệm vụ:

- Chng cất lôi cuốn hơi nớc thu tinh dầu

- Xác định thành phần hoá học của tinh dầu

- Chiết chọn lọc với các dung môi thích hợp để thu đợc hỗn hợp các hợp chất củacây lá lốt

- Sử dụng các phơng pháp sắc ký và kết tinh phân đoạn để phân lập các hợp chất

- Sử dụng các phơng pháp phổ để xác định cấu trúc các hợp chất thu đợc

3 Đối tợng nghiên cứu

Đối tợng nghiên cứu là phần trên mặt đất của cây lá lốt (Piper lolot C.DC) thuộc

họ Hồ tiêu (Piperaceae) ở Nghệ An

Chơng  Tổng quan

1.1 Chi Piper

1.1.1 Đặc điểm thực vật

Chi Hồ tiêu (Piper) là một chi lớn, gồm khoảng 1200 loài, phân bố chủ yếu ởcác khu vực có khí hậu nhiệt đới điển hình Trung tâm với số loài đa dạng vàphong phú nhất của chi Hồ tiêu nằm ở khu vực Trung và Nam Mỹ Trong vùng

Đông Nam á cũng có khoảng 400 loài ở nớc ta, theo Danh lục các loài thực vậtViệt Nam, chi Hồ tiêu có hơn 40 loài [8]

Các loài trong chi Hồ tiêu thờng là thân thảo, sống nhiều năm, leo hoặc bò,thân phân chia thành nhiều đốt, các chồi non và lá đều đợc hình thành từ các mấu ở

đốt Lá mọc cách, phiến lá đơn, cân đối hoặc bất đối xứng, ít khi chia thuỳ sâu ởphía dới, thờng có ba hoặc nhiều gân chính, cuống lá ngắn hoặc tơng đối dài Cụm

hoa dạng bông hoặc đơn độc, mọc đối diện với lá, hoa thờng đơn tính, dài và tràngtiêu giảm, lá bắc nhỏ có dạng hình ba cạnh hoặc gần tròn, nhị 2-6, bầu chỉ có 1 ô,

1 hạt Qủa hình cầu hoặc hình trứng

ở Việt Nam, họ Piperaceae (Họ Hồ tiêu, Tiêu) có 4 chi (Lepianthes Raf.:Lân hoa; Peperomia Ruiz & Pav.: Càng Cua; Piper L.: Hồ tiêu, lá lốt, trầu không,tất bát; Zippelia Blume ex Schult.f.: Tiêu vận) và trên 40 loài [8], trong đó chiPiper có số loài lớn nhất phân bố rộng rãi trong các loại hình rừng ẩm ớt Chúngmọc thành bụi dày hay sống dựa leo trên các thân cây gỗ khác, hoặc mọc thành

đám dày trên đất hoang ven rừng trong các làng bản vùng đồng bằng, trung du

Bảng 1: Những loài Piper (Họ Hồ tiêu) có mặt ở Việt Nam [8]

STT Tên khoa học Tên Việt Nam Phân bố

Trung Quốc, Lào,Campuchia, Thái Lan,Inđônêxia

Gia Lai, Lâm Đồng

8 P bonii C.DC Hµm Õch rõng Hoµ B×nh, Ninh B×nh,

Trung Quèc

TrÇu h¶i nam

Ninh B×nh, Kon Tum,Trung Quèc (Qu¶ng T©y,H¶i Nam)

LốtTất bát

Hà Nội, Ninh Bình, thờng

đợc trồng ở nhiều nơikhác, Trung Quốc

Tất bạtTiêu dàiTiêu lốtTrầu không dại

Mọc hoang hoặc trồng ởViệt Nam, ấn Độ, TrungQuốc, Malaixia

Trung Quốc (Hải Nam)

Campuchia

Trầu biến thểMâu linh

Quảng Ninh, Ninh Bình,Trung Quốc

Trầu không dại

Hà Tây, Ninh Bình

Đồng , Đồng Nai

Giả hạt tiêu

Hà Tây

Chí Minh, ấn Độ, TháiLan, Inđônêxia

Trung Quốc (Vân Nam)

monlium C.DC, P balansae C.DC, P abispinum C.DC, P bonii C.DC, P lolot

C.DC, P saxicol C.DC, P nigrum C.DC, P betle C.DC, P mutabile C.DC

Và các loài gần đặc hữu Việt Nam có P lappacum; P brevicaule C.DC.

Cho tới nay, việc giám định tên khoa học chính xác cho một số loài trongchi Hồ tiêu vẫn còn nhiều trở ngại và còn có nhiều sự nhầm lẫn Một vài loài hoặcthứ đã bị nhầm lẫn tên loài, thậm chí còn bị sắp xếp vào các chi khác (nh loài Lân

hoa gié – P umbellatum có tác giả đã xếp vào chi Lepianthes với tên gọi

epianthes umbellatum (L.) Raf., loài P sarmentosum Roxb Ex Hunter đôi khi lại

lẫn với loài P longum ).

1.1.2 Thành phần hoá học và hoạt tính sinh học

Thành phần hoá học của chi Piper rất đa dạng và phong phú và đã đợc tổng kếthai lần (Sengupta và Ray 1987, Parma và cộng sự 1997) Sau những tổng kết này

đợc công bố cho đến nay, 28 loài mới đợc nghiên cứu Chỉ có khoảng 10% (112

loài) Piper đợc nghiên cứu về mặt hoá học, tác dụng sinh học trên tổng số 1000

loài Từ 112 loài này ngời ta tìm thấy 667 hợp chất bao gồm: 190 alkaloit/amit, 49

lignan, 70 neolignan, 97 terpen, 39 propenylphenol, 15 steroit, 18 kavapyrol, 17 chalcon/dihydrochalcon, 16 flavon, 6 flavanon, 4 piperolit (cinnamylidon butenolit) và 146 hợp chất khác.

1 1.2.1 Các hợp chất alkaloit

Piperin (A1) là hợp chất hoá học đầu tiên đợc tìm thấy từ loài Piper Những

nghiên cứu về tác dụng dợc lý của piperin tác động gián tiếp lên hệ thần kinh trung

ơng có tác dụng giảm đau do sốc điện gây ra tai biến, và làm dịu cơn đau do chuộtrút, ngoài ra còn có tác dụng trong điều trị bệnh thơng hàn và bệnh dại Có hoạttính kháng viêm trong chứng phù nề

Miyakado [24] đã tách pipericid (A2) từ P nigrum có tác dụng chống lại sâu

bọ Sự pha trộn hỗn hợp giữa pipericid dihydropipericid (A3) và guineensin (A4) tách ra từ P nigrum là một độc tố đối với nam giới, và là một chất có tính độc hại

về mặt sinh học

Kiuchi [25] tách ra 7 hợp chất hoá học từ P nigrum có hoạt tính sinh học Trong đó (2E,8E)-N-9-(3,4-methylen dioxyphenyl) (A5) tách ra từ P nigrum có tác dụng gián tiếp làm giãn nở nhịp thở của tim Một hợp chất amit,

N

O O

A

4: guineensin

tách ra từ quả của P longum

Cấu trúc của piperolactam B (A7) và piperolactam D (A8) gần đây đã đợc

xem xét lại bằng phổ X-ray, quang phổ và các nghiên cứu tổng hợp cho thấy

piperlartin và prlongumin (A9) là cùng hợp chất là có cùng cấu trúc [26].

Từ bảng 2, có 1 hợp chất amit mới đợc tách ra từ P aduncum có hoạt tính

kháng khuẩn chống lại khuẩn Bacillus subtilis và khuẩn Micrococcus luteus [27]

Gần đây, 6 hợp chất amit alkaloit của P guineens đã đợc thử test và có các

hoạt tính chống viêm răng, lợi Piperin và  , dihydropiperin (A10) có hoạt tính

chống viêm răng lợi hiệu quả nhất, , dihydrowisanin (A11) và trichostachin (A12)

là ở giữa trong hoạt tính kèm theo bởi wisanin (A13)

(2E,4E)-N-isobutyleicosadienamit (A14) có hoạt tính chống viêm răng lợi kém nhất Theo đó

có thể kết luận rằng sự có mặt của nhóm methylendioxyphenyl và nhóm alicyclic

amit trong hợp chất có thể quyết định hoạt tính chống viêm răng lợi cao hơn Cũng

gần đây thì hợp chất formylnoraporphin, formouragin (A15) và

MeO

N

O H MeO

O H

OMe

A

7: piperolactam BA

H3

O C

14: isobutyleicosadienamit

O

O

CH3

N O

Bảng 2: Một số hợp chất ankaloit đợc tách ra từ một số loài Piper.

11  , dihydrowisanin A11 P guineense

1.1.2.2 Hợp chất propenylphenol

Có 5 hợp chất propenylphenol (A17-A21) có những hoạt tính quan trọng nh là

diệt nấm và diệt giun sán, đợc tách ra từ dịch chiết CHCl3 của lá cây P betle [29]

Hợp chất eugenol (A22) đợc tách ra từ P betle tỏ ra có hoạt tính chống lại khuẩn

Aspergillus flavus gây nấm [30] và hợp chất pseudodillapiole (A23) tỏ ra có hoạttính gián tiếp chống vi trùng rất tốt Cùng với đó, Masuda đã tách ra đợc 4 hợp chất

propenylphenol (A24-A27) từ P sarmentosum [31], tất cả các hợp chất này đều gián

tiếp tỏ ra có hoạt tính ức chế, chống lại khuẩn E.coli và Bacillus subtilis Dillapiol

(A28) tách ra từ P aduncum [32] đã tỏ ra có tác dụng làm dịu, chống lại khuẩn

Biomphalariaglabrata.

H

H OAc

H

OAc

H

H OH

H

MeO

H

H OAc

OMe

H

H H

H

O H

H MeO

MeO

H

OMe O

H2O

A

23: pseudodillapiol A

24: 1-allyl- 2, 6 dimethoxyl- 3,4- methylendioxylbenzen

H2O

A

26: - asaron A

27: - asaron A28: dillapiol

Những hợp chất propenylphenol đã đợc tách ra từ các loài Piper có những

hoạt tính khác nhau đợc thống kê ở bảng 3 sau:

cấu trúc

Nguồn thực vật TLTK

P sarmentosum

[23]

O C

H2

CH2O

A

32: clusinO

Bảng 4 Một số hợp chất lignan đợc tách ra từ các loài Piper.

32 (-)-clusin A32 P clusii

neolignan là các hợp chất thuộc nhóm lignan, tồn tại phổ biến trong tự

nhiên, lignan là các hợp chất đợc tạo bởi hai đơn vị phenylpropanoit (C6-C3) hợp

thành thông qua liên kết C8-C8 Các hợp chất bis-arylpropanoit trong tự nhiên cóliên kết hợp thành, khác với C8-C8 là các hợp chất neolignan

O

CH3O

O

O

CH3

O O

A

37: kadsurin B

A

38: kadsurin K

O O

O

O

CH3O

O

OH O

Bảng 5 Một số hợp chất neolignan đợc tách từ các loài Piper.

1.1.2.5 Các hợp chất terpen

sesquiterpen Transphytol (A44), là hợp chất diterpen đợc tách ra từ P decurrens,

P methysticum, P auritum và P aduncum [23].

Bảng 6 Một số hợp chất terpen đợc tách ra từ các loài Piper

OH

OH

45 camphor A45 P aduncum

Sitosterol (A52), ursolic acid (A53) và ursolic acid-3- -acetat (A54) đợc tách

ra từ P betle [35] ức chế chất arachidonic acid, chất gây ra đông tụ tiểu huyết cầu làm suy giảm khả năng tình dục và gây ra chứng liệt dơng Sitosterol và ursolic

acid có tác dụng ức chế sự động tụ tiểu huyết cầu trong khi chỉ sitosterol cũng

O H

A

52: sitosterol

O H

O OH

A53: ursolic acid

– 100 mg kg-1 khi ®em c« c¹n cã t¸c dông chèng l¹i bÖnh dÔ bÞ viªm nhiÔm métc¸ch rÊt hiÖu qu¶.

Bảng 7 Một số hợp chất steroit đợc tách ra từ các loài Piper.

kawapyrons (-lacton có chứa styryl/dihydrostyryl), chủ yếu đợc tách ra từ

loài P methylsticum (bảng 8) có tác dụng nh là thuốc giảm đau hệ thần kinh trung

ơng trong các thí nghiệm về dợc lý

Các hợp chất dihydrokawain (A57), dihydromethysticin (A58), kawain (5- 5,6-dehydromethysticin ) (A59), và methysticin (A60) đã đợc test so sánh với hợp chất mephenesin và phenobarbital Tất cả các hợp chất kawapyron đa ra có tác

methoxyl-dụng trái ngợc nhau rõ ràng, chống lại chứng gây co giật và chống lại độc tính gây chết ngời Methysticin là hợp chất tỏ ra có hiệu nghiệm nhất trong tất cả các hợp

chất kawapyron đã thử test, nó có đặc tính chống nhiễm độc cao hơn so với hợp chất mephenesin Yangonin (A61) đợc tách ra từ P mehtysticum đã hạn chế sự phát

triển của viêm gan amip [36]

H

H

O

O H

CH3

O H

CH3

O

O C

H2 OA

H2 OA

60: methysticin

Bảng 8 Một số hợp chất kawapyron đợc tách từ các loài Piper.

cấu trúc Nguồn gốc thực vật TLTK

P sanctum

[23]

1.1.2.7 Các hợp chất chalcon và dihydrochalcon

O

O CH3

O

H MeO

H

A

61: yangonin

Piper là có oxi ở vị trí C-2’, C-4’ và C-6’ (bảng 9) nhng hợp chất vòng B thì không

có (căn cứ trong tất cả các hợp chất chalcon và dihydrochalcon), loại trừ hợp chất

asebogenin (A62), flavokawain A và C (A63 và A64) ở vị trí C-4 là cũng có oxi.

Flavokawain C (A64) là một dihydrochalcon đợc tách ra từ P methysticum cho

thấy có hoạt tính làm dịu, chống lại khuẩn Salmonella typhii Orjala [37] tách đợc

5 hợp chất monoterpen mới lạ thay thế hợp chất dihydrochalcon, adunctins A-E

(A65-A69) từ lá của cây P aduncum Chúng cũng đợc điều tra nghiên cứu tínhkháng khuẩn và có khả năng huỷ tế bào và cũng đã đợc phân lập

OH

OH O

C

H3

O C

C

H3

O C

H3

OH

O C

H3

OH O

O H

C

H3

O C

H3

OH O O

H3

OH O O

CH3

C

H3

O C

A

69: adunctin E

Bảng 9 Một số hợp chất chalcon và dihydrochalcon đợc tách ra từ loài Piper.

cấu trúc

1.1.2.8 Các hợp chất flavon

Chỉ có một vài flavon là đã đợc tách từ loài Piper và hầu hết các hợp chất

flavon đã đợc tách là có từ 3 đến 4 oxi Gần đây, hai hợp chất C-glycosid (A70 vàA71) đã đợc tách từ loài P brachystachyum [38] Đây là bản công bố đầu tiên của

hợp chất flavons C-glycosid đợc tách từ loài Piper.

O Glucosyl-O

Galactosyl

OH O

OMe

O Glucosyl-O

A72: isoquercitrin A73: isorhamnetin 3-O--D-rutinosid

Bảng 10 Một số flavon đợc tách chủ yếu từ loài P nigrum.

A74: kaempferol 3-O-arabinosid-7-rhamnosid

A

75: kaempferol 3-O--glucosid

O Rhamnosyl-O

H

OH O

ORutinosyl

OH OMe

A73

O O

flavanon là hợp chất đã đợc tách từ các loài khác xa với loài Piper, có chứa

oxy ở vòng A, loại trừ hợp chất sakuranetin (A79) đợc tách ra từ P aduncum [39],

nó chứa một nhóm –OH ở bên ngoài vòng phenyl

O

OH

O OH

1.1.2.10 Các hợp chất khác

Ngoài những nhóm hợp chất đã đợc đề cập ở trên, hàng loạt hợp chất khác

nhau đáng kể nh là ankan, ancol, axít, este , đã đợc tách từ loài Piper Hầu hết

các hợp chất của loài Piper đã đợc tách đều có hoạt tính sinh học khá rõ rệt, tạo

điều kiện thuận lợi cho sự phát triển của ngành dợc liệu trong tơng lai

Bảng 11 Một số hợp chất khác đợc tách ra từ loài Piper