Trong quá trình giảng dạy, mình đã cố gắng tìm tòi những pp dạy và hd các bạn hs học tập để đạt kết quả tốt trong kì thi sắp tới, song song với các dạng bài tập và các chuyên đề mình đã [r]
Trang 1Đại Học Quốc Gia Hà Nội Trường Đại Học Khoa Học Tự Nhiên
Các Phương Pháp Giải Toán Hóa Học Hữu Cơ – LTĐH
Năm Học 2012-2013
Sinh viên thực hiện: Vũ Thanh Tùng_sv khoa Hóa
ĐHKHTN-ĐHQGHN
ĐT: 098.555.6536 Facebook: info@123doc.org
Hà nội, mùa thi 2012-2013
Trang 2Trong quá trình giảng dạy, mình đã cố gắng tìm tòi những pp dạy và hd các bạn hs học tập
để đạt kết quả tốt trong kì thi sắp tới, song song với các dạng bài tập và các chuyên đề mình
đã soạn, mình soạn các dạng bài tập và pp giải này giúp các bạn có cách nhìn sâu về một bài toán và nhận định phương pháp giải hợp lí hơn Do khả năng và quỹ thời gian có hạn nên không thể tránh khỏi thiếu xót, rất mong nhận được ý kiến đóng góp của quý thầy (cô), các
bạn học sinh, sinh viên,… để hoàn thiện hơn Chúc các bạn học sinh có một kì thi thành công và đạt được ước mơ trong cuộc sống
Phần I/ Hóa Hữu Cơ
Bổ trợ một số pp giải toán hóa hữu cơ:
Pp bảo toàn khối lượng
Pp bảo toàn nguyên tố
Pp tăng giảm khối lượng
Biểu thức liên hệ giữa số mol của hợp chất hc chứa
C,H,O và số mol CO2; H2O là: nh/c ¿nCO 2−nH 2 O
k−1
Nếu bài toán cho đốt cháy một hỗn hợp nhiều chất thì
phải xem xét các chất có những đặc điểm chung gì (cùng số C,H,O, hay số lk pi+vòng, hay có cùng CTĐGN,….) để từ đó có những nhận định đúng về pp và
sự liên hệ về số mol CO2 và H2O
Trang 3Chuyên đề 01: Hiđrocacbon
I/ Ankan ( CnH2n+2; n ≥ 1)
1 Tính chất hóa học
a Phản ứng thế của ankan với các halogen (Cl2,…)
- Dạng pt: CnH2n+2 + Cl2 CnH2n+1Cl + HCl
- Dạng câu hỏi thường gặp: có bao nhiêu sản phẩm thế mono clo khi cho ankan X tác dụng với Cl2 Với dạng bài tập này hs nên chú ý các đồng phân vị trí có thể có của CnH2n+1Cl hoặc xét những H của các nguyên tử C khác nhau về vị trí, từ đó tìm ra đáp án cho câu hỏi
b Phản ứng cracking và tách H2
- Dạng pt: CnH2n+2 - CkH2k+2 + CmH2m
- Dạng bài tập:
Nhìn vào ptpu ta thấy khi pư cracking hay tách H 2 của ankan xảy ra nếu ta gọi khối lượng và số mol của hỗn hợp trước và sau phản ứng tương ứng là m 1 , n 1 ; và m 2 , n 2 thì dễ thấy:
m 1 = m 2 theo định luật bảo toàn khối lượng; n 2 > n 1 (do trước pư tham gia 1 mol và tạo thành 2 mol)
mặt khác M 1 ¿m1
n 1 ; M 2 ¿m2
n 2 ( với M1,M2 lần lượt là khối lượng mol trung bình hỗn hợp
trước và sau pư)
vậy nên n 1 /n 2 = M 2 /M 1 do m 1 = m 2 và n anken hoặc H2tạo thành = n ankan tạo thành n 2 – n 1 ;
n ankan ban đầu = n ankan tạo thành +n ankan dư = n ankan sau pư
c Phản ứng oxi hóa hoàn toàn, phản ứng cháy
CnH2n+2 + O2 n CO2 + (n+1) H2O
- Nhận thấy n H2O > n CO2 và khi đốt cháy ankan luôn có n ankan = n H2O – n CO2
II/ Anken (CnH2n ; n ≥ 2)
1 Phản ứng cộng ( H2; dd Br2; HX; HOH;….)
- Quy tắc cộng maccopnhicop (hs nắm vững trong sgk)
- ở đây tôi chỉ đề cập đến phần pư cộng hợp hiđro (của cả ankan và anken đều áp dụng các biểu thức thu được dưới đây) :
- dạng pt: C n H 2n + H 2 C n H 2n+2 (dk nhiệt độ, xúc tác)
nhìn vào pt và lập luận như trên (pư tách và cracking của ankan) ta cũng được tương tự n 1 > n 2
và n 1 /n 2 = M 2 /M 1 và n H2 pư = n 1 – n 2
2 Phản ứng oxi hóa
a Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Anken làm mất màu dd thuốc tím, sp tạo thành ancol 2 chức (2 nhóm OH đính với 2 nt C chứa lk pi)
b Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n + O2 - nCO2 + nH2O
Nhận thấy n H2O = n CO2 khi đốt cháy anken
Trang 43 Phản ứng trùng hợp
(một số phản ứng trùng hợp sẽ được nhắc nhiều trong phần polime)
III/ Ankin (CnH2n-2 ; n ≥ 2)
1 Pư cộng ( H2; dd Br2; HX; HOH;…) đã đề cập ở trên
2 Pư đime hóa và trime hóa (yc hs xem trong sgk)
3 Pư thế bởi nt kim loại trung bình
- Ankin có chứa lk 3 đầu mạch, tại đó còn nguyên tử H linh động có khả năng bị thay thế bởi các nt Ag
- Vd: CH≡CH + Ag2O/NH3 CAg≡CAg + H2O
4 Pư oxi hóa
a Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím
b Phản ứng cháy
- Pt CnH2n-2 + O2 - nCO2 + (n-1)H2O
- Nhận thấy khi đốt cháy ankin luôn có n CO2 > n H2O và n ankin = n CO2 – n H2O
Chuyên đề 02: Ancol- Andehit- Xeton
I/ Ancol
Phân loại: ancol no: CnH2n+2Oa với a=1 là ancol no đơn
Ancol không no:
1 Phản ứng với Na (kim loại kiềm)
Ptpu tổng quát: R(OH) n + nNa - R(ONa) n + n/2 H 2
Từ ptpu nhận thấy n Na pư = n OH trong ancol = 2n H2 và cứ 1 mol OH pư thì khối lượng cr tăng 22g vậy ta
có n Na pư = n OH trong ancol = mcr t ă ng
22
2 Phản ứng với axit (hs tham khảo trong sgk)
3 Phản ứng tách nước của ancol
a Phản ứng tách nước ở 140’C tạo ete
Trang 5Ptpu : ROH + R’OH ROR’ +H 2 O
ptpu nhận thấy m H2O = m ancol - m ete và ∑n ancol = 2n H2O
Nếu đề bài cho spu thu được các ete có số mol bằng nhau thì luôn có số mol mỗi ancol ban đầu
bằng nhau
b Phản ứng tách nước ở 170’C tạo anken (xem sgk)
4 Phản ứng oxi hóa
a Phản ứng oxi hóa bởi CuO (hs tham khảo thêm sgk)
RCH 2 OH + CuO(r) RCHO + Cu(r) +H 2 O (1)
- RCOOH + H 2 O + Cu (2)
Nhận thấy khối lượng chất rắn giảm chính bằng khối lượng oxi nt trong CuO tham gia pư
m O/CuO pư = m cr giảm : vậy nếu chỉ có hướng sp(1) thì n ancol đơn(pư) = n O trong CuO tách ra = n andehit Hoặc nếu bài cho đem hh spu (1) tác dụng với Na thì lượng H 2 thu được chính bằng lượng H 2 thu được khi cho ancol ban đầu tác dụng với Na nghĩa là lúc này n ancol đơn = 2n H2
Mặt khác nếu là hỗn hợp sp có cả anđehit, axit hc, nước, ancol dư thì luôn có số mol nước thu
được ở pư tạo axit bằng 2 lần số mol H 2 chênh lệch
b Pư oxi hóa hoàn toàn
- ở đây tôi chú ý đến trường hợp là ancol no:
C n H 2n+2 O a + O 2 n CO 2 + (n+1) H 2 O
- Nhận thấy n H2O > n CO2 và n ancol = n H2O – n CO2 = n Ont trong ancol (nếu là ancol đơn)
5 phản ứng với Cu(OH)2 (hs xem trên sgk)
II/ Anđehit (hs xem sgk)
III/ Xeton (hs xem trên sgk)
Chuyên đê 03: Axitcacboxylic- Este- Amin- Aminoaxit
I/ Axit cacboxylic
1 Mang đầy đủ tính chất hóa học của 1 axit
- Ở đây tôi chỉ đề cập đến pư của axit hữu cơ và kim loại kiềm Na,…
- Ptpu: R(COOH)a + aNa R(COONa)a + a/2 H2
Nhận thấy: n COOH = 2n H2 và nếu là axit đơn chức thì luôn có n axit = n O2(trong axit) = n COOH = 2n H2
Khối lượng chất rắn thu được spu khi 1 mol COOH tham gia vào pư là 22(g) do từ COOH COONa vậy nên n COOH ¿mcrtăng
22
2 Phản ứng este hóa với ancol (xem sgk, đã đề cập ở trên)
3 Phản ứng tách nước của axit tạo anhiđrit axit (tìm hiểu thêm trong sgk nâng cao)
4 Phản ứng ở gốc hidrocacbon
5 Phản ứng cháy:
Lưu ý pp hay sd nhiều nhất trong dạng bt này có thể là bảo toàn nt oxi cho ptpu cháy
II/ Este
Phân loại: este no CnH2n+2-2mO2m trong TH là este no đơn chức thì CT là CnH2nO2
Este không no CnH2n+2-2m-2kO2m
1 Phản ứng thủy phân
Trang 6a Thủy phân trong môi trường kiềm
Rb(COO)abR’a + abNaOH bR(COONa)a + aR’(OH)b
Nhận thấy n O2(trong este) = n COO = n NaOH trong một số trường hợp có thể sử dụng pt này để bảo toàn nguyên tố oxi
b Thủy phân trong môi trường axit (hs xem trong sgk)
2 Phản ứng khử bới nt H mới sinh (hs xem trong sgk)
3 Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
4 phản ứng cháy
5 Một số phản ứng và các TH đặc biệt của este
a este thủy phân cho 1 anđ, hoặc xeton và 1 muối
RCOOC(R’’)=CH-R’ + NaOH - RCOONa + R’CH2C(R’’)=O nếu R’’ là H thì hc tạo thành là anđ
b thủy phân este cho 2 muối và nước
RCOOC6H4R’ + 2NaOH RCOONa + R’C6H4ONa +H2O
c phản ứng thủy phân của este vòng (để kiểm tra có thể sd ĐLBTKL)
III/ AMIN
phân loại: amin no: CnH2n+2+mNm
các loại đồng phân amin: đồng phân bậc 1,2,3
1 mang đầy đủ tc của 1 bazo
- tác dụng với axit: RNH2 +HCl RNH3Cl
khối lượng tăng chính bằng khối lượng của HCl và n NH2 = n HCl
- tác dụng với dd muối và cũng có kn tạo phức như NH3
2 phản ứng với HNO2 (hs xem sgk, có 2TH)
3 phản ứng ankyl hóa
RNH2 + R’I RNHR’ + HI
4 phản ứng ở gốc RH
5 phản ứng cháy:
- xét với TH amin no đơn chức:
CnH2n+3N + O2 - nCO2 + (n+1,5) H2O + ½ N2
nhìn vào ptpu ta thấy n N2 + n H2O – n CO2 = 2 n h/c
các TH khác hs tự suy ra từ ptpu
IV/ AMINOAXIT
mang đầy đủ tchh của 1 min và 1 axit hữu cơ
ở đây tôi chỉ lưu ý đến TH cho aminoaxit td với HCl sau đó td với NaOH hoặc ngược lại thì chúng ta
coi như hh bd có aminoaxit và HCl (hoặc NaOH) tham gia pư
.