Trong quá trình giải các bài tập, khả năng giải toán Hóa học của các em học sinhcòn hạn chế, đặc biệt là giải toán Hóa học Hữu cơ vì những phản ứng trong hoá học hữu cơ thường xảy ra khô
Trang 1BẢO TOÀN ELECTRON PI
Giảng viên hướng dẫn: Sinh viên thực hiện:
Lớp: Hóa 4A
Mã SV: 13S2011065
Huế, 11/2016
Trang 2MỤC LỤC
PHẦN I: MỞ ĐẦU 3
I Lí do chọn đề tài 3
II Mục đích nghiên cứu 4
III Đối tượng nghiên cứu 4
IV Phương pháp nghiên cứu 4
PHẦN II: NỘI DUNG 5
I Các khó khăn còn tồn tại 5
I.1 Cơ sở lý luận 5
I.2 Cơ sở thực tiễn 5
II Cơ sở lí thuyết của phương pháp 6
II.1 Tìm hiểu về liên kết pi 6
II.2 Mục đích phương pháp 6
II.3 Phạm vi áp dụng 7
II.4 Cách sử dụng 7
II.5 Phương pháp tổng quát 7
III Cách thức phát triển năng lực học sinh thông qua phương pháp bảo toàn electron pi .8 III.1 Bài toán gốc 8
III.1.1 Phân tích bài toán 8
III.1.2 Nhận xét 10
III.2 Xây dựng bài toán mới từ bài toán gốc 10
III.2.1 Thay đổi số liệu 10
III.2.2 Thay đổi chất hidrocacbon không no khác 11
III.2.3 Thay một hidrocacbon không no bằng nhiều hidrocacbon không no 11
III.2.4 Thay đổi đại lượng hỏi 12
III.2.5 Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo hoặc tên gọi của hiđrocacbon 12
IV Phân dạng bài tập 13
IV.1 Dạng 1 13
Trang 3IV.1.1 Bài toán tổng quát 13
IV.1.2 Phương pháp giải 13
IV.1.3 Bài tập vận dụng 13
IV.2 Dạng 2 16
IV.2.1 Bài toán tổng quát 16
IV.2.2 Phương pháp giải 16
IV.2.3 Bài tập vận dụng 16
IV.3 Dạng 3 19
IV.3.1 Bài toán tổng quát 19
IV.3.2 Bài tập vận dụng 20
V Bài tập rèn luyện 20
PHẦN III: KẾT LUẬN 33
PHẦN IV: TÀI LIỆU THAM KHẢO 34
Trang 4PHẦN I: MỞ ĐẦU
I Lí do chọn đề tài
Trong quá trình dạy học môn Hóa học, bài tập được xếp trong hệ thốngphương pháp giảng dạy (phương pháp luyện tập), phương pháp này được coi là một trongcác phương pháp quan trọng nhất để nâng cao chất lượng giảng dạy bộ môn Thông quaviệc giải bài tập, giúp học sinh rèn luyện tính tích cực, trí thông minh, sáng tạo, bồidưỡng hứng thú trong học tập
Trong quá trình giải các bài tập, khả năng giải toán Hóa học của các em học sinhcòn hạn chế, đặc biệt là giải toán Hóa học Hữu cơ vì những phản ứng trong hoá học hữu
cơ thường xảy ra không theo một hướng nhất định và không hoàn toàn Trong đó dạngbài tập về phản ứng cộng vào liên kết pi của các hợp chất hữu cơ là một ví dụ Khi giảicác bài tập dạng này học sinh thường gặp những khó khăn dẫn đến thường giải rất dàidòng, nặng nề về mặt toán học không cần thiết thậm chí không giải được vì quá nhiều ẩn
số Nguyên nhân là học sinh chưa tìm hiểu rõ, chưa nắm vững các định luật hoá học vàcác hệ số cân bằng trong phản ứng hoá học để đưa ra phương pháp giải hợp lý
Trong hóa học hữu cơ, khi thực hiện phản ứng hiđro hóa không hoàn toàn
xác định số mol từng chất trong Y để từ đó xác định số mol brom sẽ khá phức tạp
Do đó, để nâng cao khả năng giải bài tập nhanh và chính xác, để có tài liệu giảngdạy, bồi dưỡng học sinh khá, giỏi, ôn thi đại học – cao đẳng, tôi đã sưu tầm, giải, vậndụng phương pháp bảo toàn electron pi Qua đó giúp tôi giải nhanh hơn, đồng thời để cóthêm cơ hội trao đổi với bạn bè
qua phương pháp bảo toàn electron pi” làm hướng nghiên cứu cho mình.
Phản ứng cộng vào hiđrocacbon không no có nhiều dạng nhưng trong giới hạn của
đề tài, tôi chỉ đề cập đến hiđrocacbon không no, mạch hở tác dụng với hiđro, sau đó cho
Trang 5II Mục đích nghiên cứu
- Hiểu rõ phương pháp bảo toàn lectron pi để giải các bài tập liên quan
- Qua bài tiểu luận này có thể giúp cho học sinh và những người đam mê hóa hữu cơ cónguồn tài liệu để tham khảo, tìm hiểu về phương pháp bảo toàn electron pi
III Đối tượng nghiên cứu
- Đối tượng chính của phương pháp bảo toàn electron pi là những bài toán liên quan đếnphản ứng cộng vào liên kết pi của hiđrocacbon không no Nhưng do giới hạn của đề tàitiểu luận nên tôi chỉ tìm hiểu về hiđrocacbon không no, mạch hở tác dụng với hiđro, sau
IV Phương pháp nghiên cứu
- Tôi đã sưu tầm các bài tập dạng này trong các đề thi học sinh giỏi, đề thi đại học – caođẳng của bộ và đề thi thử của các trường THPT vận dụng phương pháp bảo toàn electron
pi để giải
- Tham khảo ý kiến của giảng viên hướng dẫn
- Tiếp nhận đánh giá từ bạn bè, những người đam mê hóa học hữu cơ
Trang 6PHẦN II: NỘI DUNG
I Các khó khăn còn tồn tại
I.1 Cơ sở lý luận
Ban đầu khi đọc bài tập dạng này, ta nghĩ đến việc viết phương trình phản ứng,xác định số mol các chất sau phản ứng với hiđro để từ đó xác định số mol brom phản ứngvới hỗn hợp sản phẩm Khi đó chúng ta sẽ lúng túng trong việc xác định sản phẩm cũngnhư lập cách giải Chưa kể sau khi phản ứng với brom thì sản phẩm tiếp tục tác dụng với
vấn đề bài toán yêu cầu
I.2 Cơ sở thực tiễn
Các bài tập dạng này chưa có tài liệu nào hệ thống lại đầy đủ thành một dạng cũngnhư chưa nêu ra phương pháp chung để giải Trong khi đó, những năm gần đây, chúngthường xuất hiện trong các đề thi đại học – cao đẳng cũng như một số đề thi học sinh giỏi
và học sinh thường gặp khó khăn khi giải chúng Mặt khác thời gian yêu cầu cho một bàitập trong khi thi đại học – cao đẳng là rất ngắn, do đó rất cần thiết phải tìm ra phươngpháp giải nhanh các bài tập dạng này Ban đầu, học sinh còn lúng túng nhưng sau khiđược giáo viên hướng dẫn phương pháp chung, cho các em làm vài ví dụ thì các em thíchthú và giải được dễ dàng
Khó khăn lớn nhất khi dạy cho học sinh các bài tập dạng này là làm cho các em
bài tập này Vì vậy, việc sưu tầm và sau đó cung cấp cho học sinh các bài tập dạng này vàphương pháp giải nhanh là quan trọng và cần thiết
Trang 7II Cơ sở lí thuyết của phương pháp
II.1 Tìm hiểu về liên kết pi
Trong hóa học, liên kết pi (hay liên kết
π) là liên kết cộng hóa trị được tạo nên khi
hai thùy của một obitan nguyên tử tham gia
xen phủ với hai thùy của electron orbital khác
tham gia liên kết (sự xen phủ như thế này
được gọi là sự xen phủ bên của các orbital)
Chỉ một trong những mặt phẳng nút của orbital đi qua cả hai hạt nhân tham gia liên kết
Ký tự Hy Lạp π trong tên của liên kết này ám chỉ các orbital p, vì sự đối xứngorbital trong các liên kết pi cũng là sự đối xứng của các orbital khi xét dọc theo trục liênkết Các orbital p thường tham gia vào loại liên kết này Tuy nhiên, các orbital d cũng cóthể thực hiện liên kết p
Các liên kết pi thường yếu hơn các liên kết sigma do sự phân bố electron (mangđiện âm) tập trung ở xa hạt nhân nguyên tử (tích điện dương), việc này đòi hỏi nhiềunăng lượng hơn Từ góc nhìn của cơ học lượng tử, tính chất yếu của liên kết này có thểđược giải thích bằng sự xen phủ với một mức độ ít hơn giữa các orbital-p bởi địnhhướng song song của chúng
Mặc dù bản thân liên kết pi yếu hơn một liên kết sigma, song liên kết pi là thànhphần cấu tạo nên các liên kết bội, cùng với liên kết sigma Sự kết hợp giữa liên kết pi vàsigma mạnh hơn bất kì bản thân một liên kết nào trong hai liên kết ấy Sức mạnh đượcgia tăng của một liên kết bội khi đem so với một liên kết đơn (liên kết sigma) có thể đượcbiểu thị bằng nhiều cách, nhưng rõ rệt nhất là bởi sự co độ dài của các liên kết Ví dụ:trong hóa học hữu cơ, độ dài của liên kết carbon-carbon của ethane là 154 pm, ethylene là
133 pm và acetylene là 120 pm
Ngoài một liên kết sigma, một đôi nguyên tử liên kết qua liên kết đôi và liên kết
ba lần lượt có một hoặc hai liên kết pi Các liên kết pi là kết quả của sự xen phủ cácorbital nguyên tử với hai vùng xen phủ Các liên kết pi thường là những liên kết trải dài
Trang 8trong không gian hơn các liên kết sigma Các electron trong các liên kết pi thường đượcgọi là các electron pi Các mảng phân tử liên kết bởi một liên kết pi không thể xoayquanh liên kết của chúng mà không làm gãy liên kết pi ấy, do việc làm này phá hủy địnhhướng song song của các orbital p cấu thành.
- Phản ứng của anđehit với brom
II.4 Cách sử dụng
Trang 9II.5 Phương pháp tổng quát
Hỗn hợp X{a mol hi đ rocacbon kh ô ng no , m ạ ch h ở b mol hi đ ro
o
Ni,t sau t
Bước 1: Gọi n là số liên kết π
Bước 3: Tính độ giảm số mol
Bảo toàn số mol liên kết π: n nH p.ö 2 nBr 2 nBr 2 n nH p.ö 2 x y
III Cách thức phát triển năng lực học sinh thông qua phương pháp bảo toàn electron pi
III.1 Bài toán gốc
III.1.1 Phân tích bài toán
dịch brom dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng brom tham gia phản ứng là
A 16 B 0 C 24 D 8
x = n.a
y = n X - n Y
n Brom = x - y
Trang 10( Đề thi đại học cao đẳng khối A năm 2012)
Trang 11Phân tử vinylaxetilen có 3 liên kết π
III.1.2 Nhận xét
Những sai lầm thường gặp của học sinh khi giải bài tập trên
- Học sinh không biết phương hướng giải
- Viết phương trình phản ứng cộng hiđro vào vinylaxetilen theo từng nấc và sẽkhông thể xác định được số mol mỗi chất trong sản phẩm, do đó sẽ không giải được bàitoán
III.2 Xây dựng bài toán mới từ bài toán gốc
III.2.1 Thay đổi số liệu
với xúc tác Ni thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với không khí là 1 Dẫn hỗn hợp Y quadung dịch brom dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng brom tham gia phảnứng là
A 16 B 32 C 24 D 8
Hướng dẫn giải:
= 0,2 mol
⇒ Đáp án A.
Trang 12III.2.2 Thay đổi chất hidrocacbon không no khác
Ni) sau một thời gian thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với hidro bằng 7,5 Dẫn Y quadung dịch brom dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng brom tham gia phảnứng là
A 0 gam B 16 gam C 24 gam D 32 gam
III.2.3 Thay một hidrocacbon không no bằng nhiều hidrocacbon không no
hỗn hợp X (xúc tác Ni) sau một thời gian thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với hidrobằng 12,85 Dẫn Y qua dung dịch brom dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, khốilượng brom tham gia phản ứng là
A 8,03 gam B 16,06 gam C 24,09 gam D 32,12 gam
Hướng dẫn giải:
Khối lượng brom tham gia phản ứng là:
160 [ 0,5 – (0,8 – ( 0,5 2 + 0,1 28 + 0,2 26) / 25,7) = 8,03 gam
III.2.4 Thay đổi đại lượng hỏi
dung dịch brom dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng brom tham gia phảnứng là 16 gam Giá trị của d là
Trang 13A 29 B 14,5 C 17,4 D 8,7.
Hướng dẫn giải:
III.2.5 Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo hoặc tên gọi của hiđrocacbon
dung dịch brom dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng brom tham gia phảnứng là 32 gam Xác định tên của ankin X?
A axetilen B propilen C propin D but – 1 – in
Trang 14IV Phân dạng bài tập
IV.1 Dạng 1
IV.1.1 Bài toán tổng quát
Nung X một thời gian với xúc tác Ni thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với A bằng c Dẫnhỗn hợp Y qua dung dịch brom dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thấy có d gambrom tham gia phản ứng Tính toán các đại lượng a, b, c, d?
IV.1.2 Phương pháp giải
IV.1.3 Bài tập vận dụng
Bài 1 Hỗn hợp khí X gồm 0,5 mol H2 và 0,3 mol buta – 1,3 - đien Nung X một
Y qua dung dịch brom dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn Khối lượng brom tham giaphản ứng là
A 8 gam B 16 gam C 32 gam D 24 gam
(Trích Một Số Bài Toán Về Số mol Liên Kết Pi)
npi trong hidrocacbon đầu = nH 2 p.ư + nBr
Trang 15⇒ Số mol liên kết π phản ứng với brom là 0,3.2 – 0,4 = 0,2 = nBr 2
Bài 2 Hỗn hợp khí X gồm H2, axetilen, etilen và propilen có tỉ lệ thể tích theo thứ
tự là 6 : 2 : 1 : 1 Nung 22,4 lít X (đktc) một thời gian với xúc tác Ni thu được hỗn hợp Y
xảy ra hoàn toàn Khối lượng brom tham gia phản ứng là?
A 8 gam B 24 gam C 32 gam D 16 gam
(Trích Một Số Bài Toán Về Số mol Liên Kết Pi)
Bài 3 Hỗn hợp khí X gồm 0,6 mol H2 và a mol vinylaxetilen Nung X một thời
qua dung dịch brom dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng brom tham giaphản ứng là 24 gam Giá trị của a là
A 0,25 B 0,15 C 0,45 D 0,75
(Trích Một Số Bài Toán Về Số mol Liên Kết Pi)
Hướng dẫn giải:
Trang 16IV.2.1 Bài toán tổng quát
hiđrocacbon không no, mạch hở Nung X một thời gian với xúc tác Ni thu được hỗn hợp
đến phản ứng hoàn toàn, thấy có m gam kết tủa và V lít hỗn hợp khí Y(đktc) Khí Y phản
IV.2.2 Phương pháp giải
IV.2.3 Bài tập vận dụng
Bài 1 Trong một bình kín chứa 0,35 mol C2H2; 0,65 mol H2 và một ít bột Ni
npi trong hidrocacbon đầu = nH 2 p.ư + nBr 2 + x
Trang 17khí Y và 24 gam kết tủa Hỗn hợp khí Y phản ứng vừa đủ với bao nhiêu mol Br2 trongdung dịch?
(Đề thi tuyển sinh đại học năm 2013 - Khối A)
Hướng dẫn giải:
nkhíban đầu = 0,35 + 0,65 = 1mol
A.20% B.50% C.25% D.40%.
Trang 18(Đề thi tuyển sinh đại học năm 2009 - Khối B)
Hướng dẫn giải:
Bài 3 Một bình kín chỉ chứa các chất sau: 0,5 mol axetilen, 0,4 mol vinylaxetilen,
0,65 mol hiđro và một ít bột niken Nung nóng bình một thời gian, thu được hồn hợp khí
Trang 19IV.3.1 Bài toán tổng quát
một thời gian với xúc tác Ni thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với A bằng c Dẫn hỗn hợp
Y qua dung dịch Z Tìm hiệu suất phản ứng?
Trang 20IV.3.2 Bài tập vận dụng
Bài 1 Trong một bình kín dung tích 2,24 lít chứa một ít bột Ni làm chất xúc tác và
qua bình chứa nước brom dư thấy khối lượng bình brom tăng 1,015 gam Biết tỉ khối của
Trang 21A 31,5 B 27 C 24,3 D 22,5
( http://dethi.violet.vn/present/show/entry_id/11130110 )
Hướng dẫn giải :
Gọi x, y, z, t lần lượt là số mol của C2H2, C3H6, C4H10 và H2 trong m gam X
Bài 2 Hỗn hợp X gồm etilen; axetilen và hiđro Đốt cháy hoàn toàn X thu được số mol
Y Cho toàn bộ Y tác dụng với dung dịch brom dư thì có 32 gam brom tham gia phản
ứng Biết các thể tích khí đều đo ở đktc Giá trị của V là
(Trích đề Chuyên Bắc Giang - 2014 lần II)
Hướng dẫn giải :
Ta có:
Trang 22a X CH CH : 0,2a BTLK 0,6a + 0,2a 2 = 0,2a + n =0,2a+0,2 a = 0,2522,4
V = 0,25 22,4 = 5,6 (l)
Bài 3 Hỗn hợp X gồm 0,15 mol C2H2; 0,1 mol C2H4; 0,1 mol vinylaxetilen và 0,4 mol
(Trích Một Số Bài Toán Về Số mol Liên Kết Pi)
Bài 4 Hỗn hợp khí X gồm 0,6 mol H2 và 0,15 mol vinyaxetilen Nung X một thời gian
dịch brom dư, sau khi phản ứng ra hoàn toàn, khối lượng brom tham gia phản ứng là
Trang 23• Bảo toàn số mol liên kết π:
2 2 2 2 2
Bài 5 Đun nóng V lít (đktc) hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 (có Ni xúc tác)thu được hỗn hợp
Vậy giá trị của V là
H2 du + 1/2O2 H2O
0,25 - 0,15 = 0,1 mol0,1 mol
2 2
C H bd
n 0,05+ 0,1 0,05 0,2 mol
Trang 24Áp dụng bảo toàn mol π ta có :
5) - 0,) 22,4
1 0,2 mo11,
l n
2 (l)
Bài 6 Khi đốt cháy 1 mol hỗn hợp X gồm H2, propen, propanal, ancol anlylic thu được
Trang 25Bài 7 Cho 22,4 lít (đktc) hỗn hợp E gồm x mol C2H4, z mol C2H2, y mol H2
(d(E/He)=3,6 ) qua bình đựng Ni nung nóng, sau một thời gian phản ứng thì thu được15,68 lít hỗn hợp khí G (đktc) Dẫn toàn bộ khí G lội chậm vào bình đựng dung dịchbrom dư, khối lượng brom phản ứng là 80 gam Giá trị x và y lần lượt là
(Tuyển tập 99 đề thi thử THPT Quốc Gia năm 2016 – Nguyễn Anh Phong)
Ta có hệ phương trình : { x+y+z=1 ¿ { 28x+2y+26z=14,4 ¿¿¿¿ ⃗ { x=0,2 ¿ { y=0,5 ¿¿¿¿
Vậy x = 0,2 mol và y = 0,5 mol
Trang 26Bài 8 Hỗn hợp X gồm C3H6, C4H10, C2H2 và H2 Cho m gam X vào bình kín chứa một ít
Ni làm xúc tác Nung nóng bình thu được hỗn hợp Y gồm các hiđrocacbon Đốt cháy
vào bình đựng nước vôi trong dư, thu được một dung dịch có khối lượng giảm 21,45
brom phản ứng Mặt khác, cho 11,2 lít (đktc) hỗn hợp X đi qua bình đựng dung dịch
Giá trị của V là
(Trích đề Chuyên ĐH Vinh - 2014 lần I)
Hướng dẫn giải:
Nhận xét: Lượng x, y, z , t trong m gam X không bằng mà tỉ lệ với lượng x, y, z, t trong11,2 lít X, tức là trong 11,2 lit X có kx, ky, kz, kt mol các chất ( k là hệ số tỉ lệ) và cók(x+2z) mol π