PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ THÔNG QUA PHƯƠNG PHÁP BẢO TOÀN ELECTRON PI

Trong quá trình giải các bài tập, khả năng giải toán Hóa học của các em học sinhcòn hạn chế, đặc biệt là giải toán Hóa học Hữu cơ vì những phản ứng trong hoá học hữu cơ thường xảy ra khô

BẢO TOÀN ELECTRON PI

Giảng viên hướng dẫn: Sinh viên thực hiện:

Lớp: Hóa 4A

Mã SV: 13S2011065

Huế, 11/2016

MỤC LỤC

I Lí do chọn đề tài

Trong quá trình dạy học môn Hóa học, bài tập được xếp trong hệ thống phươngpháp giảng dạy (phương pháp luyện tập), phương pháp này được coi là một trong cácphương pháp quan trọng nhất để nâng cao chất lượng giảng dạy bộ môn Thông qua việcgiải bài tập, giúp học sinh rèn luyện tính tích cực, trí thông minh, sáng tạo, bồi dưỡnghứng thú trong học tập

Trong quá trình giải các bài tập, khả năng giải toán Hóa học của các em học sinhcòn hạn chế, đặc biệt là giải toán Hóa học Hữu cơ vì những phản ứng trong hoá học hữu

cơ thường xảy ra không theo một hướng nhất định và không hoàn toàn Trong đó dạngbài tập về phản ứng cộng vào liên kết pi của các hợp chất hữu cơ là một ví dụ Khi giảicác bài tập dạng này học sinh thường gặp những khó khăn dẫn đến thường giải rất dàidòng, nặng nề về mặt toán học không cần thiết thậm chí không giải được vì quá nhiều ẩn

số Nguyên nhân là học sinh chưa tìm hiểu rõ, chưa nắm vững các định luật hoá học vàcác hệ số cân bằng trong phản ứng hoá học để đưa ra phương pháp giải hợp lý

Trong hóa học hữu cơ, khi thực hiện phản ứng hiđro hóa không hoàn toàn

hiđrocacbon không no X có chứa từ 2 liên kết π

trở lên sẽ tạo hỗn hợp Y gồm nhiều sảnphẩm Nếu cho hỗn hợp Y tác dụng với dung dịch brom dư hay AgNO3…, thì việc xácđịnh số mol từng chất trong Y để từ đó xác định số mol brom sẽ khá phức tạp

Do đó, để nâng cao khả năng giải bài tập nhanh và chính xác, để có tài liệu giảngdạy, bồi dưỡng học sinh khá, giỏi, ôn thi đại học – cao đẳng, tôi đã sưu tầm, giải, vậndụng phương pháp bảo toàn electron pi Qua đó giúp tôi giải nhanh hơn, đồng thời để cóthêm cơ hội trao đổi với bạn bè

Vì vậy, tôi lựa chọn đề tài “ Phát triển năng lực giải bài tập hóa hữu cơ thông qua phương pháp bảo toàn electron pi” làm hướng nghiên cứu cho mình.

Phản ứng cộng vào hiđrocacbon không no có nhiều dạng nhưng trong giới hạn của

đề tài, tôi chỉ đề cập đến hiđrocacbon không no, mạch hở tác dụng với hiđro, sau đó chosản phẩm tác dụng với một số dung dịch như brom, AgNO3/NH3

II Mục đích nghiên cứu

- Hiểu rõ phương pháp bảo toàn lectron pi để giải các bài tập liên quan

- Qua bài tiểu luận này có thể giúp cho học sinh và những người đam mê hóa hữu cơ cónguồn tài liệu để tham khảo, tìm hiểu về phương pháp bảo toàn electron pi

III Đối tượng nghiên cứu

- Đối tượng chính của phương pháp bảo toàn electron pi là những bài toán liên quan đếnphản ứng cộng vào liên kết pi của hiđrocacbon không no Nhưng do giới hạn của đề tàitiểu luận nên tôi chỉ tìm hiểu về hiđrocacbon không no, mạch hở tác dụng với hiđro, sau

đó cho sản phẩm tác dụng với một số dung dịch như brom, AgNO3/NH3

IV Phương pháp nghiên cứu

- Tôi đã sưu tầm các bài tập dạng này trong các đề thi học sinh giỏi, đề thi đại học – caođẳng của bộ và đề thi thử của các trường THPT vận dụng phương pháp bảo toàn electron

pi để giải

- Tham khảo ý kiến của giảng viên hướng dẫn

- Tiếp nhận đánh giá từ bạn bè, những người đam mê hóa học hữu cơ

PHẦN II: NỘI DUNG

I Các khó khăn còn tồn tại

I.1 Cơ sở lý luận

Ban đầu khi đọc bài tập dạng này, ta nghĩ đến việc viết phương trình phản ứng,xác định số mol các chất sau phản ứng với hiđro để từ đó xác định số mol brom phản ứngvới hỗn hợp sản phẩm Khi đó chúng ta sẽ lúng túng trong việc xác định sản phẩm cũngnhư lập cách giải Chưa kể sau khi phản ứng với brom thì sản phẩm tiếp tục tác dụng vớicác chất khác như AgNO3… Trong khi đó thực tế của cả quá trình là thực hiện phản ứng

no hóa hiđrocacbon hay nói cách khác là phá vỡ hết các liên kết π

trong hiđrocacbon Do

đó, chúng ta chỉ cần quan tâm đến số mol π

trong hiđrocacbon để từ đó giải quyết vấn đềbài toán yêu cầu

I.2 Cơ sở thực tiễn

Các bài tập dạng này chưa có tài liệu nào hệ thống lại đầy đủ thành một dạng cũngnhư chưa nêu ra phương pháp chung để giải Trong khi đó, những năm gần đây, chúngthường xuất hiện trong các đề thi đại học – cao đẳng cũng như một số đề thi học sinh giỏi

và học sinh thường gặp khó khăn khi giải chúng Mặt khác thời gian yêu cầu cho một bàitập trong khi thi đại học – cao đẳng là rất ngắn, do đó rất cần thiết phải tìm ra phươngpháp giải nhanh các bài tập dạng này Ban đầu, học sinh còn lúng túng nhưng sau khiđược giáo viên hướng dẫn phương pháp chung, cho các em làm vài ví dụ thì các em thíchthú và giải được dễ dàng

Khó khăn lớn nhất khi dạy cho học sinh các bài tập dạng này là làm cho các em

hiểu được bản chất hóa học của các quá trình phản ứng cũng như tính số mol π

của chất

ban đầu, từ đó tìm mối quan hệ giữa số molπ

của chất ban đầu với số mol H2 và Br2 phảnứng Ngoài ra cần phải kết hợp định luật bảo toàn khối lượng để giải được dạng bài tậpnày Vì vậy, việc sưu tầm và sau đó cung cấp cho học sinh các bài tập dạng này vàphương pháp giải nhanh là quan trọng và cần thiết

II Cơ sở lí thuyết của phương pháp

II.1 Tìm hiểu về liên kết pi

Trong hóa học, liên kết pi (hay liên kết

π) là liên kết cộng hóa trị được tạo nên khi

hai thùy của một obitan nguyên tử tham gia

xen phủ với hai thùy của electron orbital khác

tham gia liên kết (sự xen phủ như thế này

được gọi là sự xen phủ bên của các orbital) Chỉ một trong những mặt phẳng nút củaorbital đi qua cả hai hạt nhân tham gia liên kết

Ký tự Hy Lạp π trong tên của liên kết này ám chỉ các orbital p, vì sự đối xứngorbital trong các liên kết pi cũng là sự đối xứng của các orbital khi xét dọc theo trục liênkết Các orbital p thường tham gia vào loại liên kết này Tuy nhiên, các orbital d cũng cóthể thực hiện liên kết p

Các liên kết pi thường yếu hơn các liên kết sigma do sự phân bố electron (mangđiện âm) tập trung ở xa hạt nhân nguyên tử (tích điện dương), việc này đòi hỏi nhiềunăng lượng hơn Từ góc nhìn của cơ học lượng tử, tính chất yếu của liên kết này có thểđược giải thích bằng sự xen phủ với một mức độ ít hơn giữa các orbital-p bởi địnhhướng song song của chúng

Mặc dù bản thân liên kết pi yếu hơn một liên kết sigma, song liên kết pi là thànhphần cấu tạo nên các liên kết bội, cùng với liên kết sigma Sự kết hợp giữa liên kết pi vàsigma mạnh hơn bất kì bản thân một liên kết nào trong hai liên kết ấy Sức mạnh được giatăng của một liên kết bội khi đem so với một liên kết đơn (liên kết sigma) có thể đượcbiểu thị bằng nhiều cách, nhưng rõ rệt nhất là bởi sự co độ dài của các liên kết Ví dụ:trong hóa học hữu cơ, độ dài của liên kết carbon-carbon của ethane là 154 pm, ethylene là

133 pm và acetylene là 120 pm

Ngoài một liên kết sigma, một đôi nguyên tử liên kết qua liên kết đôi và liên kết

ba lần lượt có một hoặc hai liên kết pi Các liên kết pi là kết quả của sự xen phủ cácorbital nguyên tử với hai vùng xen phủ Các liên kết pi thường là những liên kết trải dàitrong không gian hơn các liên kết sigma Các electron trong các liên kết pi thường đượcgọi là các electron pi Các mảng phân tử liên kết bởi một liên kết pi không thể xoayquanh liên kết của chúng mà không làm gãy liên kết pi ấy, do việc làm này phá hủy địnhhướng song song của các orbital p cấu thành

• Anken, ankin, ankađien, anđehit, ancol không no, axit không no

• Hợp chất vòng như xiclopropan , naphtalen ,

xiclobutan ,

- Phản ứng của anđehit với brom

II.4 Cách sử dụng

- Phân tử A có a liên kết πcó khả năng tham gia phản ứng cộng H2, X2, HX, H2O

- Ta có: số mol liên kết π = số mol A a

Bước 3: Tính độ giảm số mol

Gọi y: số mol liên kết π bị đứt khi phản ứng với H2:

Bảo toàn số mol liên kết π: 2 2 2 2

III Cách thức phát triển năng lực học sinh thông qua phương pháp bảo toàn electron pi

III.1 Bài toán gốc

III.1.1 Phân tích bài toán

Hỗn hợp khí X gồm 0,6 mol H2 và 0,15 mol vinylaxetilen Nung X một thời gianvới xúc tác Ni thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 bằng 10 Dẫn hỗn hợp Y qua dungdịch brom dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng brom tham gia phản ứng là

Những sai lầm thường gặp của học sinh khi giải bài tập trên

- Học sinh không biết phương hướng giải

- Viết phương trình phản ứng cộng hiđro vào vinylaxetilen theo từng nấc và sẽkhông thể xác định được số mol mỗi chất trong sản phẩm, do đó sẽ không giải được bàitoán

phản ứng hiđro hóa hoàn toàn và trong Y

không còn hiđrocacbon không no nên sẽ chọn đáp án B (mBr

2

= 0)

III.2 Xây dựng bài toán mới từ bài toán gốc

III.2.1 Thay đổi số liệu

Hỗn hợp khí X gồm 0,3 mol H2 và 0,1 mol vinylaxetilen Nung X một thời gianvới xúc tác Ni thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với không khí là 1 Dẫn hỗn hợp Y quadung dịch brom dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng brom tham gia phảnứng là

III.2.2 Thay đổi chất hidrocacbon không no khác

Hỗn hợp X gồm 0,4 mol H2 và 0,2 mol axetilen Nung nóng hỗn hợp X (xúc tácNi) sau một thời gian thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với hidro bằng 7,5 Dẫn Y quadung dịch brom dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng brom tham gia phảnứng là

A 0 gam B 16 gam C 24 gam D 32 gam

Hướng dẫn g iải :

Tương tự, axetilen có 2 liên kết π

ta tính được khối lượng brom tham gia phảnứng là:

160 [ 0,2 2 – (0, 6 – (0,4 2 + 0,2 26) / 15) ] = 32 gam

⇒

Đáp án D.

III.2.3 Thay một hidrocacbon không no bằng nhiều hidrocacbon không no

Hỗn hợp X gồm 0,5 mol H2 ; 0,1 mol etilen và 0,2 mol axetilen Nung nónghỗn hợp X (xúc tác Ni) sau một thời gian thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với hidro bằng12,85 Dẫn Y qua dung dịch brom dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượngbrom tham gia phản ứng là

A 8,03 gam B 16,06 gam C 24,09 gam D 32,12 gam

Hướng dẫn giải:

Tương tự số mol π

trong X = 0,1 2 + 0,2 2 = 0,5 molKhối lượng brom tham gia phản ứng là:

160 [ 0,5 – (0,8 – ( 0,5 2 + 0,1 28 + 0,2 26) / 25,7) = 8,03 gam

⇒

Đáp án A

III.2.4 Thay đổi đại lượng hỏi

Hỗn hợp khí X gồm 0,45 mol H2 và 0,15 mol vinylaxetilen Nung X một thờigian với xúc tác Ni thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 bằng d Dẫn hỗn hợp Y quadung dịch brom dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng brom tham gia phảnứng là 16 gam Giá trị của d là

III.2.5 Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo hoặc tên gọi của hiđrocacbon

Hỗn hợp khí A gồm 0,5 mol H2 và 0,3 mol ankin X Nung A một thời gianvới xúc tác Ni thu được hỗn hợp B có tỉ khối so với H2 bằng 16,25 Dẫn hỗn hợp B quadung dịch brom dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng brom tham gia phảnứng là 32 gam Xác định tên của ankin X?

A axetilen B propilen C propin D but – 1 – in

IV Phân dạng bài tập

IV.1 Dạng 1

IV.1.1 Bài toán tổng quát

Hỗn hợp khí X gồm a mol H2 và b mol hiđrocacbon không no, mạch hở.Nung X một thời gian với xúc tác Ni thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với A bằng c Dẫnhỗn hợp Y qua dung dịch brom dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thấy có d gambrom tham gia phản ứng Tính toán các đại lượng a, b, c, d?

IV.1.2 Phương pháp giải

A 8 gam B 16 gam C 32 gam D 24 gam

(Trích Một Số Bài Toán Về Số mol Liên Kết Pi)

npi trong hidrocacbon đầu = nH

2

p.ư + nBr

2

Bài 2 Hỗn hợp khí X gồm H2, axetilen, etilen và propilen có tỉ lệ thể tích theo thứ

tự là 6 : 2 : 1 : 1 Nung 22,4 lít X (đktc) một thời gian với xúc tác Ni thu được hỗn hợp Y

có tỉ khối so với H2 bằng 13,4 Dẫn hỗn hợp Y qua dung dịch brom dư, sau khi phản ứngxảy ra hoàn toàn Khối lượng brom tham gia phản ứng là?

A 8 gam B 24 gam C 32 gam D 16 gam

(Trích Một Số Bài Toán Về Số mol Liên Kết Pi)

A 0,25 B 0,15 C 0,45 D 0,75

(Trích Một Số Bài Toán Về Số mol Liên Kết Pi)

IV.2.1 Bài toán tổng quát

Hỗn hợp khí X gồm a mol ankin (có nối ba đầu mạch), b mol H2 và c molhiđrocacbon không no, mạch hở Nung X một thời gian với xúc tác Ni thu được hỗn hợp

Y có tỉ khối so với A bằng d Dẫn hỗn hợp Y qua lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3

đến phản ứng hoàn toàn, thấy có m gam kết tủa và V lít hỗn hợp khí Y(đktc) Khí Y phảnứng tối đa với e mol Br2 trong dung dịch Tính toán các đại lượng a, b, c, d, e, m, V?

IV.2.2 Phương pháp giải

IV.2.3 Bài tập vận dụng

Bài 1 Trong một bình kín chứa 0,35 mol C2H2; 0,65 mol H2 và một ít bột Ni.Nung nóng bình một thời gian, thu được hỗn hợp khí X có tỉ khối so với H2 bằng 8 Sục

X vào lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 đến phản ứng hoàn toàn, thu được hỗn hợp

npi trong hidrocacbon đầu = nH

2

p.ư + nBr

2

+ xVới x là số mol liên kết pi còn dư phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3

khí Y và 24 gam kết tủa Hỗn hợp khí Y phản ứng vừa đủ với bao nhiêu mol Br2 trongdung dịch?

A 0,10 mol B 0,20 mol C 0,25 mol D 0,15 mol

(Đề thi tuyển sinh đại học năm 2013 - Khối A)

Hướng dẫn giải:

∑

nkhí ban đầu = 0,35 + 0,65 = 1mol

Ta có m khí ban đầu = 0,35×26 + 0,65×2 = 10,4 gam

Theo định luật bảo toàn khối lượng: mX = m khí ban đầu = 10,4 gam

Mà MX = 8 2 = 16 đvC ⇒

nX = 10,4/16 = 0,65 molGọi y là số mol H2 phản ứng

lít (ở đktc) hỗn hợp khí X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được

36 gam kết tủa Phần trăm thể tích của CH4 có trong X là

A.20% B.50% C.25% D.40%.

(Đề thi tuyển sinh đại học năm 2009 - Khối B)

Hướng dẫn giải:

Trong 8,6 gam X gồm CH4: a mol, C2H4: b mol, C2H2: c mol

Trong 13,44 lít khí hỗn hợp X gồm CH4: ka mol, C2H4: kb mol, C2H2: kc mol

Bài 3 Một bình kín chỉ chứa các chất sau: 0,5 mol axetilen, 0,4 mol vinylaxetilen,

0,65 mol hiđro và một ít bột niken Nung nóng bình một thời gian, thu được hồn hợp khí

X có tỉ khối so với H2 bằng 19,5 Khí X phản ứng vừa đủ với 0,7 mol AgNO3 trong dung dịch NH3, thu được m gam kết tủa và 10,08 lít hỗn hợp khí Y (đktc) Khí Y phản ứng tối

đa với 0,55 mol Br2 trong dung dịch Giá trị của m là

A 76,1 B 92,0 C 75,9. D 91,8

(Trích Đề thi đại học môn Hóa khối B - 2014)

Hướng dẫn giải:

nkhí ban đầu = 0,5 + 0,4 + 0,65 = 1,55 mol

nY = 10,08/22,4 = 0,45 mol

Ta có m khí ban đầu = 0,5×26 + 0,4×52 + 0,65×2 = 35,1 gam

Theo định luật bảo toàn khối lượng: mX = m khí ban đầu = 35,1 gam

Mà MX = 19,5 2 = 39 đvC ⇒

nX = 35,1/39 = 0,9 molGọi y là số mol H2 phản ứng

IV.3 Dạng 3

IV.3.1 Bài toán tổng quát

Hỗn hợp khí X gồm a mol H2 và b mol hiđrocacbon không no, mạch hở Nung Xmột thời gian với xúc tác Ni thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với A bằng c Dẫn hỗn hợp

Y qua dung dịch Z Tìm hiệu suất phản ứng?

IV.3.2 Bài tập vận dụng

Bài 1 Trong một bình kín dung tích 2,24 lít chứa một ít bột Ni làm chất xúc tác và

hỗn hợp khí X gồm H2, C2H4 và C3H6 (ở đktc) Tỉ lệ số mol C2H4 và C3H6 là 1:1 Đốtnóng bình một thời gian sau đó làm lạnh tới 0oC thu được hỗn hợp khí Y Cho hỗn hợp Yqua bình chứa nước brom dư thấy khối lượng bình brom tăng 1,015 gam Biết tỉ khối của

X và Y so với H2 lần lượt là 7,6 và 8,445 Hiệu suất phản ứng của C2H4 là

V Bài tập rèn luyện

Bài 1 Hỗn hợp X gồm C2H2, C3H6, C4H10 và H2 Cho 11,2 lít (đktc) hỗn hợp X qua bìnhđựng dung dịch brom dư thấy có 64 gam brom tham gia phản ứng Mặt khác, đốt cháyhoàn toàn 11,2 lít (đktc) hỗn hợp X được 55gam CO2 và m gam H2O Giá trị của m là

A 31,5 B 27 C 24,3 D 22,5

( http://dethi.violet.vn/present/show/entry_id/11130110 )

Hướng dẫn giải :

Gọi x, y, z, t lần lượt là số mol của C2H2, C3H6, C4H10 và H2 trong m gam X

Bảo toàn số mol pi:

Bài 2 Hỗn hợp X gồm etilen; axetilen và hiđro Đốt cháy hoàn toàn X thu được số mol

CO2 bằng số mol H2O Mặt khác dẫn V lít X qua Ni nung nóng thu được 0,8V lít hỗn hợp

Y Cho toàn bộ Y tác dụng với dung dịch brom dư thì có 32 gam brom tham gia phản

ứng Biết các thể tích khí đều đo ở đktc Giá trị của V là

A 8,96 B 11,20 C 6,72 D 5,60