TỔ NG QUAN
ĐẶC ĐIỂ M TH Ự C V Ậ T CÂY CÀNH GIAO
Tên thông thường: Cành giao
Tên gọi khác: lục ngọc thụ, xương khô, bút chì, thanh san hô, san hô xanh, nọc rắn Thuộc họ Thầu dầu (Euphorbiaceae).
Tên khoa học: Euphorbia tirucalli L
Cây cành giao có thể cao 4-7 m, thân có thể có đường kính bằng cổ tay, cành nhiều, mọc so le hay hơi vòng, màu xanh, gầy.
Lá nhỏ, hình mác hẹp, hơi dày, rất chóng rụng, phiến lá dài 12-16 mm, rộng 2 mm
Hoa tập trung ở những chỗ phân nhánh hoặc tận cùng ở đầu cành Quả nang, hơi có lông, có 3 mảnh vỏ Hạt hình trái xoan, nhẵn
Cành giao có nguồn gốc ở đảo Mangat (châu Phi) Phát hiện thấy ở Việt Nam từ năm 1970 [1]
Cây cành giao xuất hiện rộng rãi ở nhiều châu lục, đặc biệt là tại các khu vực có khí hậu nhiệt đới hoặc khô như châu Phi, châu Á và Nam Mỹ Loài cây này đã được Linnaeus mô tả vào năm 1973.
CÁC NGHIÊN C Ứ U V Ề DƯỢ C TÍNH
1.2.1 Dược tính theo y học cổ truyền
Cành giao có vị cay, hơi chua, tính mát và một chút độc, mang lại nhiều công dụng như thúc sữa, sát trùng, khử phong, tiêu viêm và giải độc Trong dân gian, cành giao thường được sử dụng để điều trị đau nhức, vết côn trùng đốt và chấn thương.
Theo Schmelzer, Gurib-Fakim (2008) và Van Damme (1989), mủ của cành giao ở Đông Phi được sử dụng để điều trị liệt dương, mụn cóc, động kinh, đau răng, trĩ và rắn cắn Tại Malaysia, rễ hoặc thân cành giao được dùng để chữa loét mũi, trĩ và sưng tấy, trong khi mảnh rễ trộn với dầu dừa giúp giảm đau dạ dày Ở Ấn Độ, Kumar (1999) cho biết cành giao là cây thiết yếu trong vườn và được dùng để điều trị nhiều bệnh như phì lá lách, hen suyễn, phù, phong, huyết trắng, khó tiêu, vàng da, đau bụng, khối u và sỏi bàng quang Duke (1983) và Van Damme (1989) cũng ghi nhận rằng ở Brazil, cành giao được sử dụng để chống ung thư, mặc dù vẫn còn tranh cãi về hiệu quả chống ung thư của cây Tại Malabar (Ấn Độ) và Moluccas, mủ được dùng như thuốc gây nôn và trị giang mai Ở Indonesia, dịch rễ chữa đau nhức xương, trong khi thuốc đắp từ rễ hoặc lá điều trị loét mũi và trĩ Nước sắc từ thân cây giúp chữa bệnh phong và tê liệt tay chân sau sinh (Duke, 1983) Tại Java, mủ được dùng để điều trị bệnh da và gãy xương.
Một số bài thuốc theo y học cổ truyền:
Để chữa viêm xoang và viêm mũi dị ứng, bạn có thể sử dụng khoảng 15 đốt cành cây cành giao, cắt nhỏ thành từng đoạn 5 mm Sau đó, cho chúng vào túi nilon và đập nát, rồi cho vào ấm nước với lượng nước vừa đủ và đun sôi Dùng giấy cuộn thành ống gắn vào đầu vòi ấm, hít hơi nước và hơi thuốc vào mũi, thỉnh thoảng hít cả vào miệng Thời gian xông nên kéo dài từ 10-15 phút và thực hiện liên tục trong 3 ngày.
5 ngày, bệnh nặng có thể xông 7-10 ngày Cần chú ý không dùng cho phụ nữ có thai [26]
Chữa côn trùng, ong đốt, rắn cắn, bò cạp đốt…: dùng cành cây cành giao giã nhỏ, đắp lên vết thương [22]
Chữa mụn cơm: dùng nhựa mủcây cành giao đắp lên mụn cơm [26]
1.2.2 Nghiên cứu về dược tính
Cao chiết các bộ phận của cây được thử nghiệm các loại hoạt tính sinh học và dược học, được mô tả trong Bảng 1.1
Bảng 1.1 Hoạt tính trên nhựa cây và cao chiết của cây
Hoạt tính Nguồn Tài liệu trích dẫn
Kháng virus Nhựa cây Ramesh 2009 [16]
Betancur-Galvis 2002 [3] Kháng ung thư và điều trị AIDS Cao chiết cây Dias 2006 [4]
Kháng viêm Nhựa cây Santana 2014 [17]
Miễn dịch Cao chiết cây Valadares 2006 [19]
Kháng khuẩn Cao chiết cây Lirio 1998 [11]
Kháng oxi hóa và chức năng bảo vệ gan Cao chiết cây Jyothi 2008 [9]
Chất diệt côn trùng và sinh vật gây hại:
Aedes aegypti và Culex quinquefasciatus
Nhựa cây Mwine J., Van Damme
Cây cành giao, thuộc loài Euphorbia, chứa nhựa độc nhất với nhiều diterpenoid phorbol Mặc dù không gây tử vong, nhựa của cây có thể gây tổn thương nghiêm trọng cho da và mắt, làm phồng da và xung huyết, cũng như gây nôn mửa ở liều cao Tuy nhiên, ở liều nhỏ, nó lại có tác dụng như thuốc tẩy và được sử dụng để chữa trị các vấn đề như đau răng, đau tai, thấp khớp, mụn cóc, ho, thần kinh và bọ cạp cắn.
Nguồn năng lượng thay thế: Nhựa cây chứa hàm lượng lớn triterpenoid có 30 carbon có thể thực hiện cắt mạch đểcho xăng có chỉ số octane cao [15]
Cao su được sản xuất từ nhựa cây chứa nhiều terpene và resin, mang lại chi phí thấp cho quá trình sản xuất Trong thời kỳ chiến tranh thế giới thứ II, nhựa cây đã được khai thác tại Nam Phi để phục vụ nhu cầu cao su.
Nông lâm nghiệp: Với đặc tính chống hạn cây được sử dụng ở các vùng đất bán hạn hán để bảo vệđất [15]
CÁC NGHIÊN C Ứ U V Ề THÀNH PH Ầ N HÓA H Ọ C
Euphorbia tirucalli chứa một loại nhựa màu trắng như sữa, có thể chiếm đến 28% trọng lượng khô của cây Nhựa cây này bao gồm 21-27% các hợp chất tan trong nước, 59-63% resin và 12-14% các hợp chất tương tự như cao su.
Đến nay, nghiên cứu về thành phần hóa học của Euphorbia tirucalli L vẫn còn hạn chế, với các hợp chất chính bao gồm phytosterol, triterpene, diterpene và polyphenol (Uchida Hidenobu Y.H và cộng sự, 2009; Lin S.-J và cộng sự, 2001; Yoshida T và cộng sự, 1991) Nghiên cứu về nhựa của Euphorbia tirucalli L cho thấy thành phần chủ yếu là các diterpene thuộc khung sườn ingenane và tigliane (Fuerstenberger G và cộng sự, 1985; Fuerstenberger G., 1977).
Năm 1977, Fuerstenberger G và Hecker E cô lập được 4 hợp chất mới từ mủ của cây Euphorbia tirucalli Đó là các hợp chất 12,13,20-tri-O-acetylphorbol (1), phorbol (2), 3,5,20-tri-O-acetylingenol (3) và ingenol (4) [5]
Năm 2001, Lin S.-J đã cô lập được 14 hợp chất, đó là 3,3',4-tri-O-methyl-4-O- rutinosyl ellagic acid (22), gallic acid (23), 1-O-galloyl-β-D-glucoside (24), 1,2,3-tri-O- galloyl-β-D-glucoside (25), corilagin (26), pedunculagin (27), casuariin (28), quercitrin
(29), putranjivain B (30), putranjivain A (31), 3,3'-di-O-methyl gallic acid; 2,3-(S)- hexahydroxydiphenoyl-D-glucopyranoside và rutin 5-desgalloylstarchyurin [10]
Bảng 1.2 Đa dạng hóa học trên các bộ phận của cây [15]
Hợp chất hóa học Nguồn
4-Deoxyphorbol di-ester (5) Nhựa cây Kinghorn 1979
Campesterol (7), stigmasterol (8), β-sitosterol (9), isofucosterol (10), cycloartenol (11) (sterol)
Toàn cây Uchida và cộng sự 2010
Cycloeuphordenol (12) (triterpene) Nhựa cây Khan 2010
Cyclotirucanenol (13) (triterpene) Nhựa cây Khan và Ahmed 1988
Diterpene ester Nhựa cây Khan và Malik 1990
Toàn cây Uchida và cộng sự 2010
Euphorbin A (polyphenol) Thân cây Yoshida và Yokoyama 1991 Euphorcinol (16) (pentacyclic triterpene) Vỏ thân cây Khan 1989
Euphorbol (17) Nhựa cây Furstenberger và Hecker 1977
Serine protease Nhựa cây Lynn và Clevett 1985
Steroid Nhựa cây Nielson và cộng sự 1979
Taraxerane triterpene (18) Vỏ thân cây Rasool 1989
Tirucalicine (6) (diterpene) Nhựa cây Khan 2010
Tirucallin A (19) (tannin) Thân cây Yoshida và Yokoyama 1991
Thân cây Yoshida và Yokoyama 1991
Trimethylellagic acid Nhựa cây Chatterjee và cộng sự 1977
12,13,20-tri-O-acetylphorbol (1) Phorbol (2) 3,5,20-tri-O-acetylingenol (3)
Hình 1.2 Các hợp chất cô lập từ E tirucalli
3,3',4-tri-O-methyl-4'-O-rutinosyl ellagic acid (22)
HO O HO galloyl 1,2,3-tri-O -galloyl-β− D -glucoside ( 25 )
Hình 1.2 Các hợp chất cô lập từ E tirucalli (tiếp)
THỰ C NGHI Ệ M
NGUYÊN LI Ệ U
Mẫu được dùng trong nghiên cứu khoá luận là thân cây cành giao Euphorbia tirucalli L được thu hái tại huyện Hàm Thuận Bắc, tỉnh Bình Thuận vào tháng 3 năm
2.2.2 Xử lý mẫu nguyên liệu
Nguyên liệu được rửa sạch, loại bỏ sâu bệnh, phơi khô và xay thành bột mịn Tiếp theo, tiến hành đun hoàn lưu với ethanol để phân lập các hợp chất.
ĐIỀ U CH Ế CÁC LO Ạ I CAO
Bột cây 3.5 kg được chiết xuất bằng ethanol với lượng 10 lít mỗi lần, thực hiện lặp lại hai lần qua phương pháp đun hoàn lưu trong 7 giờ Sau khi lọc và cô quay để thu hồi dung môi, quá trình này dẫn đến sự xuất hiện của kết tủa, và phần tủa ethanol thô được lọc riêng.
Phần tủa ethanol thô Et1 (290.3 g) được hòa với ethanol đun nóng, tạo ra phần dịch Et2 (101.2 g) và phần tủa còn lại (149.2 g) Cao ethanol Et1 và Et2 sau đó được chiết lỏng-lỏng với n-hexane, ethyl acetate và butanol, thu được các cao tương ứng như minh họa trong Sơ đồ 2.1.
CÔ L Ậ P CÁC H Ợ P CH Ấ T H ỮU CƠ TRONG CAO ETHYL ACETATE
Sắc ký cột cao ethyl acetate (EA1, EA2) trên silica gel pha thường sử dụng hệ dung môi hexane: ethyl acetate với độ phân cực tăng dần từ 50% đến 100% ethyl acetate Dịch giải ly được thu vào các lọ và quá trình giải ly được theo dõi bằng sắc ký lớp mỏng (SKLM).
Những lọ cho kết quả SKLM giống nhau được gộp chung thành một phân đoạn
Bảng 2.1 Kết quả sắc ký cột cao ethyl acetate
Tên S ắ c kí l ớ p m ỏ ng Ghi chú
EA1 EA2 EA1 EA2 EA1 EA2
1 HA.1.1 (1.58 g) HA.2.1 (0.37 g) Nhiều vết Vệt dài Chưa khảo sát Chưa khảo sát
2 HA.1.2 (2.76 g) HA.2.2 (3.14 g) V ệ t dài Nhi ề u v ế t Chưa khảo sát Đã khảo sát
3 HA.1.3 (1.15 g) HA.2.3 (2.12 g) Nhiều vết Nhiều vết Chưa khảo sát Chưa khảo sát
4 HA.1.4 (2.48 g) HA.2.4 (4.21 g) Nhiều vết Nhiều vết Chưa khảo sát Đã khảo sát
5 HA.1.5 (2.35 g) HA.2.5 (2.69 g) Vệt dài Nhiều vết Chưa khảo sát Chưa khảo sát
6 HA.1.6 (2.50 g) HA.2.6 (3.15 g) Nhiều vết Nhiều vết Đã khảo sát Chưa khảo sát
7 HA.1.7 (1.95 g) HA.2.7 (1.84 g) Nhi ề u v ế t Nhiều vết Đã khả o sát Chưa khảo sát
8 HA.1.8 (0.24 g) HA.2.8 (0.89 g) Nhi ề u v ế t Vệt dài Đã khả o sát Chưa khảo sát
2.4.2 Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn HA.1.(7+8)
Phân đoạn HA.1.(7+8) được thực hiện bằng phương pháp SKC silica gel với dung môi rửa giải H:EA:Ac:AcOH (3:1:1:0.2) do có nhiều vết trên SKLM Dịch giải ly được thu vào các lọ và quá trình giải ly được theo dõi bằng SKLM Các lọ có kết quả SKLM tương tự được gom lại thành một phân đoạn, dẫn đến việc thu được tổng cộng 18 phân đoạn (HA.1.(7+8).1-HA.1.(7+8).18), như trình bày trong Sơ đồ 2.1.
2.4.3 Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn HA.1.(7+8).2
Phân đoạn HA.1.(7+8).2 cho SKLM nhiều vết và tách rõ, do đó được thực hiện bằng phương pháp sắc ký cột qua cột Sephadex LH-20 với hệ dung môi MeOH Dịch giải ly được hứng vào các lọ và quá trình giải ly được theo dõi bằng SKLM Những lọ có kết quả SKLM giống nhau được gom lại thành một phân đoạn, kết quả thu được là 10 phân đoạn (HA.1.(7+8).2.1-HA.1.(7+8).2.10).
Phân đoạn HA.1.(7+8).2.5-7 cho vết sắc ký lớp mỏng màu cam rõ nét và xuất hiện tủa Sau khi lọc, tủa và dịch được tách thành hai phần Phần tủa được xử lý qua SKC với hệ dung môi H:C:EA:Ac:H2O (5:1:2:2:0.02), thu được hai hợp chất GC3 (6 mg) và GC4 (8 mg) dưới dạng bột màu vàng Quá trình thực hiện được tóm tắt trong Sơ đồ 2.1.
12 Đun hoàn lưu với ethanol, lọc, cô quay thu hồi dung môi
Sơ đồ 2.1 Quá trình ly trích và cô lập từ cây cành giao
KẾ T QU Ả VÀ TH Ả O LU Ậ N
KH Ả O SÁT C Ấ U TRÚC H Ợ P CH Ấ T G.C4
Hợp chất G.C4 thu được được từphân đoạn HA.1.(7+8) của cao ethyl acetate với các đặc điểm như sau:
Chất bột vô định hình màu vàng
Hiện hình với thuốc thử vanillin/H 2 SO 4 khi hơ nóng cho vết màu cam, hấp thu UV cho vết màu tím sáng rõ
Phổ 1 H-NMR (Acetone-d 6 ): Phụ lục 1
Phổ 13 C-NMR (Acetone-d 6 ): Phụ lục 2.
Phổ HMBC (Acetone-d 6 ): Phụ lục 3.
Phổ 1 H-NMR cho thấy GC4 là một flavonoid glycosid với sự hiện diện của phân tử L - rhamnopyranosyl bao gồm tín hiệu của proton anomer tại δ H 5.52 trên phổ 1 H- NMR, bốn proton gắn oxygen trong vùng từ 3.40 – 4.22 ppm, một tín hiệu đặc trưng của nhóm methyl tại δ H 0.91 (3H, d, 5.5) Tín hiệu của một cặp proton nhân thơm ghép meta với nhau tại δH 6.26 và 6.46 (mỗi 1H, d, 2.0), ba proton nhân thơm ghép cặp với nhau ở vị trí 1,2,4 tại δ H 7.51 (1H, d, 2.0), δ H 7.40 (1H, dd, 8.5, 2.0), δ H 6.98 (1H, d, 8.0), một nhóm hydroxy kiềm nối tại δ H 12.72 giúp xác định hợp chất chứa một phân tử aglycone
Phổ HMBC cho thấy tương quan của tín hiệu proton H-1” (δ H 5.52) và C-3 (δ C 135.9) chứng tỏ phân tử L -rhamnose được liên kết với phân tử aglycone tại C-3
Phổ 13 C-NMR cho thấy bảy tín hiệu carbon thơm liên kết trực tiếp với oxygen trong khoảng 135 – 164 ppm, cùng với bảy tín hiệu carbon thơm không liên kết với oxygen Ngoài ra, có một tín hiệu của nhóm carbonyl C=O tại δ C 179.4, một tín hiệu nhóm methyl tại δ C 17.8, và bốn tín hiệu cacbon liên kết với oxygen của phân tử đường L-rhamnopyranosyl.
Dựa vào sự phân tích các dữ kiện phổ trên, so sánh các dữ kiện phổ của hợp chất
G.C4 với các dữ kiện phổ của hợp chất quercitrin đã được công bố [4] thấy có sự tương đồng, do đó cấu trúc của hợp chất G.C4 được đề nghịnhư Hình 3.1
Hình 3.1 Cấu trúc hóa học và một sốtương quan HMBC của GC4
Bảng 3.1 Dữ liệu phổ của hợp chất GC4 và quercitrin
KH Ả O SÁT C Ấ U TRÚC H Ợ P CH Ấ T G.C3
Hợp chất G.C3 thu được được từphân đoạn HA.1.(7+8) của cao ethyl acetate với các đặc điểm như sau:
Chất bột vô định hình màu vàng
Hiện hình với thuốc thử vanillin/H 2 SO 4 khi hơ nóng cho vết màu cam, hấp thu UV cho vết màu tím sáng rõ
Phổ 1 H-NMR (Acetone-d 6 ): Phụ lục 4
Phổ 13 C-NMR (Acetone-d 6 ): Phụ lục 5.
Phổ HMBC (Acetone-d 6 ): Phụ lục 6.
Dữ liệu phổ 1 H-NMR của GC3 và GC4 cho thấy rằng GC3 là một flavonoid glycoside, chứa phân tử đường L-rhamnose Phân tử L-rhamnopyranosyl được xác định tại vị trí C-3 thông qua tương quan H-1” (δ H 5.54) và C-3 (δ C 135.6).
Sự khác biệt giữa hai hợp chất GC3 và GC4 là những tín hiệu trên nhân thơm B
Nhân thơm benzen có ba nhóm thế ở vị trí 1,2,4 của GC4 chuyển thành nhân benzen với hai nhóm thế 1,4 trong GC3, đặc trưng bởi hai proton ghép ortho trên nhân thơm tại δ H 7.86 (2H, d, 8.5) và δ H 7.01 (2H, d, 8.5).
Dựa vào sự phân tích các dữ kiện phổ trên, so sánh các dữ kiện phổ của hợp chất
G.C3 với các dữ kiện phổ của hợp chất afezin đã được công bố [6] thấy có sựtương đồng, do đó cấu trúc của hợp chất G.C3 được đề nghị như Hình 3.2
Hình 3.2 Cấu trúc hóa học và một sốtương quan HMBC của GC3
Bảng 3.2 Dữ liệu của hợp chất GC3 và afzelin
KẾ T LU ẬN VÀ ĐỀ XU Ấ T
K Ế T LU Ậ N
Trong nghiên cứu này, chúng tôi đã tiến hành khảo sát thành phần hóa học của cao ethyl acetate từ cây cành giao Euphorbia tirucalli L., được thu hái tại tỉnh Bình Thuận vào tháng 3 năm 2015.
Thông qua việc áp dụng các phương pháp sắc ký lớp mỏng kết hợp với sắc ký cột trên silica gel pha thường, hai hợp chất quercitrin (G.C4) và afzelin (G.C3) đã được cô lập thành công Đặc biệt, đây là lần đầu tiên hợp chất afzelin được chiết xuất từ cây cành giao.
ĐỀ XU Ấ T
Do hạn chế về thời gian và tài chính, nghiên cứu này chỉ tập trung khảo sát trên phân đoạn cao HA.1.(7+8) Trong tương lai, nếu có điều kiện, chúng tôi sẽ mở rộng khảo sát đến các phân đoạn cao khác Bên cạnh đó, chúng tôi cũng sẽ tiến hành thử nghiệm một số hoạt tính sinh học đối với các loại cao và hợp chất đã được cô lập.
[1] Đỗ Tất Lợi (2004), “Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam”, NXB Y học, 564
[2] Avelar B.A., Lelis F.J.N., Avelar R.S., Weber M., Souza-Fagundes E.M., Lopes
M.T.P., Martins-Filho O.A., Brito-Melo G.E.A (2011), “The crude latex of
Euphorbia tirucalli modulates the cytokine response of leukocytes, especially
CD4+T lymphocytes”, Revista Brasileira de Farmacognosia, 21(4), 662-667
[3] Betancur-Galvis L.A., Morales G.E., Forero J.E., Roldan J (2002), “Cytotoxic and antiviral activities of Colombian medicinal plant extracts of the Euphorbia genu”, Mem Inst Oswaldo Cruz, 97, 541-546
[4] Bose, S., Maij, S., & Chakraborty, P (2013) Quercitrin from Ixora coccinea
Leaves and its Anti-oxidant Activity Journal of PharmaSciTech, 2(20, 72-74
[5] Dias J.M.M., Chaves C.P (2006), “Combination of active fractions from the plants Euphorbia tirucalli L and Ficus carica L and method of treating cancer and AIDS”, PCT Int Appl, WO 2006007676 A1 20060126
[6] Eldahshan, O.a (2011) Isolation and structure elucidation of phenolic compounds of carob leaves grown in Egypt Journal of Biological Sciences, 3(1),
[7] Fuerstenberger G., Hecker E (1977), “New highly irritant euphorbia factors from latex of Euphorbia tirucalli L.”, Experientia, 33(8), 986-988
[8] Fuerstenberger G., Hecker E (1985), “On the active principles of the spurge family (Euphorbiaceae) XI [1] The skin irritant and tumor promoting diterpene esters of Euphorbia tirucalli L originating from South Africa”, Zeitschrift fuer
[9] Gildenhuys S (2006), “The three most abundant tree Euphorbia species of the
Transvaal (South Africa)”, Euphorbia World, 2(1), 14
[10] Huang Y-H., Zeng W-M., Li G-Y., LiuG-Q., Zhao D-D., Wang J., Zhang Y-L
(2014), “Characterization of a new sesquiterpene and antifungal activities of chemical constituents from Dryopteris fragrans (L.) Schott”, Molecules, 19, 511
[11] Jyothi T.M., Shankariah M.M., Prabhu K., Lakshminarasu S., Srinivasa G.M.,
Ramachandra S.S.(2008), “Hepatoprotective and Antioxidant Activity of
E.tirucalli”, Iranian Journal of Pharmacology & Therapeutics, 7, 25-30
[12] Lin S-J., Yeh C-H., Yang L-M., Liu P-C., Hsu F-L (2001), “Phenolic
Compounds from Formosan Euphorbia tirucalli”, Journal of the Chinese
[13] Lirio L., Hermano M., Fontanilla M (1998), “Note Antibacterial Activity of
Medicinal Plants from the Philippines”, Pharmaceutical Biology, 36(5), 357-359
[14] Mahato S.B., Kundu A.P (1994), “ 13 C-NMR spectra of pentacyclic triterpenoids- a compilation and some salient features”, Phytochemistry, 37(6), 2717-2728
[15] Medeiros de Araujo K., de Lima A., Silva J.N., Rodrigues L.L., Amorim A.G.N.,
Quelemes P.V., dos Santos R.C., Rocha J.A., de Andrades E.O., Leite J.R.S.A., Mancini – Filho J và Trindade R.A (2014), “Identification of Phenolic Compounds and Evaluation of Antioxidant and Antimicrobial Properties of
[16] Muthukumar R., Chidambaram R., Ramesh V (2014), “Biosynthesis of silver nanoparticles from E tirucalli and to check its antimicrobial activity”, Research
Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical Sciences, 5(2), 589-596
[17] Mwine J., Van Damme P (2011), “Euphorbia tirucalli L (Euphorbiaceae) – The miracle tree: Current status of available knowledge”, Scientific Research and
“Screening of antiviral property against tobamoviruses in latex of Euphorbia tirucalli L ” , BioTechnology: An Indian Journal, 3(1), 1-3
[19] Santana S.S., Gennari-Cardoso M.L., Carvalho F.C., Roque-Barreira M.C.,
Santiago Ada S., Alvim F.C., Pirovani C.P (2014), “Eutirucallin, a RIP-2 type
19 lectin from the latex of Euphorbia tirucalli L presents proinflammatory properties”, Plos One, 9(2), 88422
[20] S-J Lin, C-H Yeh, L-M Yang, P-C Liu, F-L Hsu, Phenolic Compounds from
Formosan Euphorbia tirucalli, Journal of the Chinese Chemical Society, 48(1),
[21] Uchida H., Yamashita H., Kajikawa M., Ohyama K., Osamu Nakayachi O.,
Sugiyama R., Yamato K.T., Muranaka T., Fukuzawa H., Takemura M., Ohyama
K (2009), “Cloning and characterization of a squalene synthase gene from a petroleum plant, Euphorbia tirucalli L.”, Planta, 229(6), 1243-1252
[22] Y Liu, N Murakami, H Ji, P Abreu, S Zhang, Antimalarial Flavonol
Glycosides from Euphorbia hirta, Pharmaceutical Biology, 45(4), 278–281 (2007)
[23] Valadares M.C., Carrucha S.G., Accorsi W., Queiroz M.L (2006), “Euphorbia tirucalli L modulates myelopoiesis and enhances the resistance of tumor bearing mice”, Int Immunopharmacol, 6, 294-299
[24] Watanabe M., Kobayashi Y., Ogihara J., Kato J., Oishi K (2000), “HIV-1
Reverse Transcriptase-Inhibitory Compound in Salvia officinalis”, Food Science and Technology Research, 6(3), 218
[25] Yoshida T., Yokoyama K., Namba O., Okuda T (1991), “Tannins and related polyphenols of euphorbiaceous plants: VII.Tirucallins A, B and euphorbin F, monomeric and dimeric ellagitannins from Euphorbia tirucalli L.”, Chemical and
[26] Liu, Y., Murakami, N., Ji,H., Abreu, P., & Zhang, S (2007) Antimalarial
Flavonol Glycosides from Euphorbia hirta Pharmaceutical Biology, 45(4), 278-
[27] http://www.cimsi.org.vn/CIMSI.aspx?actionail&MenuChildIDI&Id 12 Ngày truy cập: 15/4/2017