(Sáng kiến kinh nghiệm) môn hóa học cách viết đồng phân

Nhưng kinh nghiệm này sẽ gặp khó khăn trong các trường hợp khác như: - Trong quá trình học, học sinh viết các CTCT của từng đồng phân cụ thể sẽ không được: như trùng đồng phân, thiếu hoặ

TT Trang

3 Đồng phân hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở 7

6 Bảng kết quả xác định đồng phân cấu tạo của một số HCHC 29

LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI

Với hình thức học và thi đại học, cao đẳng hiện nay là vừa trắc nghiệm, vừa tự luận, việc

chọn phương án tối ưu để thực hiện làm bài tập viết các đồng phân hợp chất hữu cơ là một vấn

đề cần được nghiên cứu kỹ Vì vậy tôi chọn đề tài này để nghiên cứu vì các lý do sau:

+ Theo nhiều tài liệu trên mạng rút ra một số công thức kinh nghiệm xác định số lượng

đồng phân cụ thể rất hay vì khi học thuộc lòng nó học sinh có thể chọn nhanh được đáp án một

cách dễ dàng giúp thi, kiểm tra kiếm được điểm loại trắc nghiệm dạng này Nhưng kinh nghiệm

này sẽ gặp khó khăn trong các trường hợp khác như:

- Trong quá trình học, học sinh viết các CTCT của từng đồng phân cụ thể sẽ không

được: như trùng đồng phân, thiếu hoặc dư số lượng so với yêu cầu

- Không phù hợp với loại trắc nghiệm yêu cầu xác định số lượng đồng phân theo một

yêu cầu cụ thể như: xác định số lượng đồng phân theo bậc ancol, bậc amin, phản úngcộng hidro, phản ứng tách nước của ancol thì học sinh sẽ không làm được

- Vấn đề đặt ra nữa là học sinh học cùng lúc nhiều môn học khác nhau, nên việc học

thuộc lòng vấn đề đồng phân sẽ rất mau quên và dễ nhầm lẫn nên khi thi không đạtkết quả như mong muốn

- Công thức kinh nghiệm trên làm mất đi bản chất của môn hóa học

+ Vấn đề viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ lớp 11 và lớp 12 sách giáo khoa có

trình bày ở từng bài cụ thể đã học và có một số phần sách giáo khoa chỉ liệt kê một số đồng phân

cụ thể làm thí dụ chưa thể hiện hết tất cả đồng phân cấu tạo Từ đó học sinh gặp khó khi viết các

đồng phân cấu tạo của chất hữu cơ vì không có khả năng thống kê số lượng đồng phân

Vì vậy tôi đề xuất cách viết đồng phân của tôi với mục đích chia sẽ cùng với các học

sinh, đồng nghiệp Kính mong quý thầy cô góp ý thêm.Vì đây là suy nghĩ chủ quan của tôi sẽ

không tránh những thiếu sót Xin chân thành cảm ơn quý thầy cô

MỤC TIÊU

- Học sinh sau khi tiếp thu đạt được hiệu quả cao trong cách viết đồng phân cấu tạo

trong chương trình hóa học phổ thông từ dễ đến khó, từ đơn giản đến phức tạp

- Ứng dụng để giải các câu hỏi lý thuyết hoặc bài tập liên quan đến đồng phân cấu tạo trong

sách giáo khoa lớp 11 và 12, các đề thi cao đẳng và đại học của Bộ giáo dục và đào tạo

NỘI DUNG

của ankan để xây dựng các loại mạch cacbon cơ bản : (Các hợp chất hidrocacbon mạch hở và

dẫn xuất của chúng thường viết dưới 6 cacbon)

- Xác định các điểm đối xứng hay đường đối xứng trên từng loại mạch cacbon

- Di chuyển nhóm chức hợp lý ta thu được các đồng phân cấu tạo của hợp chất đó

Hoàn thành yêu cầu đề bài (Nếu tự luận thì căn cứ để viết ra từng đồng phân và bão hòa

nguyên tố hidro; nếu trắc nghiệm ta đếm số lượng và chọn đáp án)

ƯU ĐIỂM CỦA ĐỀ TÀI

và dễ tiếp thu với học sinh

xác cao

- Viết được các đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ giúp học sinh giải quyết các dạng

lý thuyết, bài tập có liên quan đến đồng phân công thức cấu tạo

PHẦN 1: KHÁI QUÁT VỀ ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO

1 Nội dung của thuyết cấu tạo hóa học

a) Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị

và theo một trật tự nhất định Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra hợp chất mới

b) Trong hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4 Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon

c) Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử)

2 Khái niệm đồng phân

Những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau gọi là

những đồng phân cấu tạo

3 Phân loại đồng phân cấu tạo

+ Đồng phân nhóm chức: những đồng phân khác nhau về bản chất nhóm chức

+ Đồng phân mạch cacbon: những đồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon

+ Đồng phân vị trí nhóm chức: những đồng phân khác nhau về vị trí nhóm chức

4 Quy ước cách liên kết của các nhóm chức vào mạch cacbon

Nhóm chức Đặc điểm liên kết vào mạch cacbon.

Nhóm hóa trị 1

là gắn trực tiếp vào cacbon trong mạch cacbon

-Lưu ý:

+ xeton liên kết vào cacbon từ cacbon thứ 2 trở đi

Hidroxyl : -OHCacbandehit: -CHOXeton: =O

Cacboxyl: -COOHAmin bậc 1: -NH2

Este tráng gương: HCOO-

Nhóm hóa trị 2

là liên kết vào giữa 2 Cacbon trên mạch Cacbon

+Lưu ý: do trong mạch cacbon có sẳn liên kết đơn nên liên kết đôi tính 1 gạch, liên kết ba được tính 2 gạch

Ete: Amin bậc 2: -NH-Liên kết đôi: -Liên kết ba: =

5 Một số mạch cacbon mạch hở cần thuộc

+ Mạch cacbon có thể có và điểm đối xứng trên từng mạch C

1/ Mạch có 2 cacbon: => có 1 loại mạch duy nhất

Mũi tên chỉ cho ta biết 3 cacbon cùng đối xứng qua cacbon trung tâm

4/ Hợp chất có 5 cacbon: 3 loại mạch cơ bản và điểm đối xứng như hình vẽ

4 cacbon cùng đối xứng qua cacbon trung tâm

5/ Hợp chất có 6 cacbon : 5 loại mạch cơ bản và điểm đối xứng như hình vẽ

PHẦN 2 : ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ

I PHƯƠNG PHÁP VIẾT

-Thực hiện theo 4 bước cơ bản sau:

Bước 1: Viết các loại mạch cacbon có thể có ( dựa vào đồng phân cấu tạo của ankan)

Bước 2: Xác định các điểm đối xứng, đường thẳng đối xứng trong các loại mạch trên ký hiệu

trên hình vẽ là các dấu (*) hoặc đường thẳng

Bước 3: Di chuyển vị trí nhóm chức phù hợp sẽ xác định được số lượng đồng phân Lưu ý di

chuyển nhóm chức không vượt qua điểm đối xứng, trường hợp từ dấu (*) tính ra các nhánh

giống nhau là n nhánh chẳng hạn thì ta chỉ cần di chuyển 1 nhánh là đủ

Bước 4: Hoàn thành yêu cầu của đề bài (Nếu tự luận thì căn cứ để viết ra từng đồng phân

và bão hòa nguyên tố hidro; nếu trắc nghiệm ta đếm số lượng và chọn đáp án)

II ÁP DỤNG VIẾT ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CHO CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

1. Anken có CTTQ: CnH2n

2. Ankin có CTTQ: CnH2n-2

3. Các dẫn xuất monohalogen, no, mạch hở có CTTQ: CnH2n+1X

4. Ancol no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2n+2O

5. ete no, đơn chức mạch hở có CTTQ: CnH2n+2O

6. Anđehit no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2nO

7. Xeton no, đơn chức có CTTQ: CnH2nO

8. Axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2nO2

9. Este no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2nO2

10. Amin no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2n+3N

Kết luận: C 5 H 10 có 5 đồng phân cấu tạo anken

- Đặc điểm: có liên kết ba: Ankin từ 4 cacbon trở lên xuất hiện đồng phân cấu tạo

- Xem liên kết ba như 1 nhóm chức và di chuyển trên từng mạch cacbon sẽ đếm được đồng

Không Có đồng phân cấu tạo vì không đảm bảo C hóa trị IV

Kết luận: C 6 H 12 có 7 đồng phân cấu tạo ankin

4: CH3-CH(CH3)-CH2-C≡CH

3 ĐỒNG PHÂN DẪN XUẤT MONO HALOGEN CÓ CTTQ: CnH2n+1X

- Hợp chất dẫn xuất halogen có từ 3 cacbon trở lên sẽ xuất hiện đồng phân

- X: halogen: liên kết trực tiếp vào C trên mạch cacbon

4 ĐỒNG PHÂN ANCOL NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ

- Ancol có từ 3 cacbon trở lên sẽ xuất hiện đồng phân cấu tạo

- Nhóm – OH: gắn liên kết trực tiếp vào C trên mạch cacbon

- Bậc ancol được tính bằng bậc C liên kết với nhóm -OH

a) C 3 H 8 O: Có 1 loại mạch cacbon C C * C -OH

Kết luận: C 3 H 8 O có 2 đồng phân cấu tạo ancol ( 1 đồng phân ancol bậc 1 và 1 đồng

Kết luận: C 4 H 10 O có 4 đồng phân cấu tạo ancol ( 2 đồng phân ancol bậc 1; 1 đồng phân

ancol bậc 2 và 1 đồng phân ancol bậc 3)

2: CH3 –CH2-CH(OH)-CH3 4: (CH3)3C-OH

*

-OH

1 đồng phân

Kết luận: C 5 H 12 O có 8 đồng phân cấu tạo ancol (4 đồng phân ancol bậc 1, 3 đồng phân

ancol bậc 2 và 1 đồng phân ancol bậc 3)

Kết luận: C 6 H 14 O có 17 đồng phân cấu tạo ancol (8 đồng phân ancol bậc 1, 6 đồng

phân ancol bậc 2 và 3 đồng phân ancol bậc 3)

9: CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-OH

5 ĐỒNG PHÂN ETE NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ

- Ete có từ 4 cacbon trở lên mới xuất hiện đồng phân cấu tạo

- Nhóm -O- : gắn liên kết vào giữa hai C trên mạch cacbon

- Di chuyển nhóm -O- hợp lí ta thu được đồng phân cấu tạo

Kết luận: C4H 10O có 3 đồng phân cấu tạo ete

1: CH3-CH2-CH2-O-CH3 2: CH3-CH2 -O-CH2-CH3 3: CH3-CH(CH3)-O-CH3

6 ĐỒNG PHÂN ANĐEHIT NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ

- Anđehit có từ 4 C trở lên mới xuất hiện đồng phân cấu tạo

- Đặc điểm: -CHO gắn trực tiếp vào C trên mạch cacbon

- Do trong nhóm –CHO có 1 cacbon nên khi xác định số lượng mạch C có thể có thì lưu

ý lấy số C trong HCHC trừ đi 1 cacbon

a) C 4 H 8 O: có 1 loại mạch cacbon : C C* C -CHO

Kết luận: C 4 H 8 O có 2 đồng phân cấu tạo anđehit:

7 ĐỒNG PHÂN XETON NO, ĐƠN CHỨC

- Xeton có từ 5 C trở lên mới xuất hiện đồng phân cấu tạo

- Đặc điểm: =O gắn trực tiếp vào C trên mạch cacbon và gắn từ C số 2 trở đi (Bỏ C đầu

tiên trên mạch cacbon)

*Mạch cacbon thứ 3 không có đồng phân

Kết luận: C 5 H 10 O có 3 đồng phân cấu tạo xeton

C C C C C

8 ĐỒNG PHÂN AXIT CACBOXYLIC NO, ĐƠN CHỨC

- Axit cacboxylic từ 4 C trở lên xuất hiện đồng phân cấu tạo,

- Nhóm –COOH gắn trực tiếp vào C trên mạch C, do trong nhóm –COOH có 1 cacbon nên

khi xác định số lượng mạch C có thể có thì lưu ý lấy số C trong HCHC trừ đi 1 cacbon

2: CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-COOH 6: (CH3)2C(C2H5)-COOH

9 ĐỒNG PHÂN ESTE NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ

- Este là hợp chất hữu cơ chứa chức -COO-; Ta có thể tách thành 2 dạng nhóm chức

HCOO- (Este tráng gương) và -COO-, đặc điểm nhóm -COO- không có tính đối xứng do

đó ta có thể di chuyển trên mạch cacbon (không bị ảnh hưởng bởi điểm đối xứng)

- Khi viết mạch cacbon có thể có, ta lấy HCHC trừ 1C do 1C nằm trong chức

-COO-Kết luận: C 4 H 8 O 2 có 4 đồng phân cấu tạo este

Nhận xét: Viết theo cách này ta thấy đơn giản nhưng lại có hiệu quả cao Ta dễ dàng

xác định số lượng CTCT của este tráng gương

10 ĐỒNG PHÂN AMIN NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ

- Đặc điểm: Amin có từ 2 C trở lên xuất hiện đồng phân cấu tạo.

- Amin bậc 1 có nhóm -NH2 liên kết trực tiếp với C

- Amin bậc 2 có nhóm –NH- liên kết vào giữa 2 C trên mạch cacbon

- Viết đồng phân lần lượt theo bậc 1, bậc 2, bậc 3, Riêng bậc 3 lấy N làm chuẩn và phân

bố cho đủ các cacbon trong CTPT Đếm số lượng suy ra tổng số đồng phân cấu tạo amin

a) C 2 H 7 N: có 1 loại mạch C

*Amin bậc 1 C * C -NH2

1 đồng phân amin bậc1

-NH-6 đồng phân cấu tạo amin bậc 2

* Amin bậc 3: Bỏ lại 1 Cacbon so với CTPT , xác định điểm đối xứng, di chuyển C còn lại sẽ

xác định được số lượng đồng phân amin bậc 3

PHẦN 3 : ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ MẠCH VÒNG

I CÁCH VIẾT

-Thực hiện theo 4 bước cơ bản sau:

Bước 1: Vẽ các loại mạch vòng cacbon có thể có

Bước 2: Xác định các điểm đối xứng, đường thẳng đối xứng trong các loại mạch trên

Bước 3: Di chuyển cacbon hoặc vị trí nhóm chức phù hợp sẽ xác định được số lượng đồng

phân

Bước 4: Hoàn thành yêu cầu của đề bài

II ÁP DỤNG VIẾT ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CHO CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

- Cách viết: Viết đồng phân cấu tạo từ vòng lớn nhất và giảm dần theo từng C đến vòng 3

C thì ngưng Lưu ý tính đối xứng khi có gắn thêm C vào vòng ban đầu

-C

C

-C

Kết luận: C 5 H 10 có 5 đồng phân xicloankan

2 đồng phân ( lưu ý: gắn –C vào C

sẽ trùng lại đồng phân)

C -C C

*Lưu ý: nếu tính thêm số đồng phân ancol thơm và ete thì ta có thêm 1 đồng phân ancol

thơm và 1 đồng phân ete

C

-OH -O-

4:

CH2OH

C 7 H 9 N có 5 đồng phân amin ( 4 đồng phân amin bậc 1 và 1 đồng phân amin bậc 2)

PHẦN 4 : ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ 2 CHỨC

I CÁCH VIẾT

- Viết các mạch cacbon có thể có

- Chọn 1 loại chức di chuyển trên mạch cacbon trên từ phải sang trái ta có các loại mạch mới

(chú ý điểm đối xứng có tác dụng trong trường hợp này)

- Cho nhóm chức thứ hai di chuyển trên mạch cacbon từ trái sang phải trong từng trường hợp

ta sẽ thu được các đồng phân cấu tạo cụ thể

- Lưu ý: nhóm chức thứ hai chỉ di chuyển đụng nhóm chức còn lại là nghỉ

- Hoàn thành yêu cầu đề bài

II ÁP DỤNG VIẾT ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CHO CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

1. Ankađien có CTTQ CnH2n-2

2. Aminoaxit có CTTQ CnH2n+1NO2

1) ĐỒNG PHÂN ANKAĐIEN

mạch cacbon không trùng lặp ta sẽ thu được các đồng phân cấu tạo ankađien

- Cách viết:

+ Chọn mạch C có thể có

+ Di chuyển 1 nối đôi từ phải sang trái nhưng không vượt qua điểm đối xứng ta sẽ thu

được các mạch cacbon chứa nối đôi

+ Cho nối đôi còn lại di chuyển trên mạch cacbon từ trái sang phải Lưu ý di chuyển đến

nối đôi thứ nhất là nghỉ

+ Trường hợp cùng 1 loại mạch cacbon thì bên phải cách mấy cacbon thì bên phải cũng

phải cách đúng mấy cacbon

Xét từng mạch cacbon suy ra đồng phân anken

(1)  C C C C vậy mạch cacbon số 1 có 2 đồng phân cấu tạo ankađien

X

vậy mạch 3 không có đồng phân cấu tạo ankadien do không đảm bảo hóa trị của C

Kết luận: C 4 H 6 có 2 đồng phân cấu tạo ankađien

Có thể biểu diễn tổng quát như sau:

* Loại mạch 4C và 1C làm nhánh

C C C C C

Xét (4) và (5) tương tự ta thấy không có đồng phân cấu tạo ankađien

 không thỏa mãn điều kiện đồng phân cấu tạo của ankadien

Kết luận: C 5 H 8 có 6 đồng phân cấu tạo ankađien

Có thể biểu diễn tổng quát như sau:

- Đặc điểm hợp chất aminoaxit có chứa chức –COOH và nhóm –NH2

- Khi viết đồng phân aminoaxit ta chọn số C để làm mạch C cơ bản so với hợp chất đề cho

là trừ đi một (ví dụ C3H7NO2 ta chọn mạch C là 2C)

- Di chuyển nhóm –COOH trên từng loại mạch C ta sẽ có được đồng phân axit

- Viết lại các đồng phân axit và di chuyển nhóm –NH2 trên từng mạch đồng phân axit ta được

đồng phân aminoaxit

a) C 3 H 7 NO 2 có 1 loại mạch cacbon 2C

Đồng phân axit

C * C -COOH

PHẦN 5: BẢNG KẾT QUẢ XÁC ĐỊNH ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO

CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ

Câu 3: xác định số lượng đồng phân của hidrocacbon mạch hở sau: C 4 H 6 , C 5 H 8 , C 6 H 10

Câu 4: xác định số lượng đồng phân của hidrocacbon thơm sau: C 8 H 10 , C 9 H 12

Câu 3: Xác định số lượng đồng phân của các chất sau: C 7 H 8 O, C 8 H 10 O

Câu 4: Xác định số lượng đồng phân của andehit, xeton của các chất sau: C 4 H 8 O, C 5 H 10 O,

C 6 H 12 O

C4H8O C5H10O C6H12O

Câu 5: Xác định số lượng đồng phân bền của các hợp chất hữu cơ sau: C 3 H 6 O, C 4 H 8 O

C3H6O

Câu 6: Xác định số lượng đồng phân đơn chức của các chất sau: C 3 H 6 O 2 ,C 4 H 8 O 2 , C 5 H 10 O 2

Câu 9: Xác định số lượng đồng phân amin của các chất sau: C 2 H 7 N, C 3 H 9 N, C 4 H 11 N,

C 5 H 13 N, C 7 H 9 N

C2H7N C3H9N C4H11N C5H13N C7H9N

Câu 10: Xác định số lượng đồng phân aminoaxit của các chất sau: C 3 H 7 O 2 N, C 4 H 9 O 2 N

Câu 11: Xác định số lượng đồng phân hợp chất hữu cơ sau: C 2 H 7 O 2 N, C 3 H 9 O 2 N

C/ NHẬN XÉT VÀ RÚT RA QUY TẮC KINH NGHIỆM ĐỒNG PHÂN CHO

1 SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ

1 Đối với các hợp chất hữu cơ có đặc điểm cùng số C thì hợp chất nào chứa nguyên tố

nằm trong nhóm chức có hóa trị cao hơn sẽ có nhiều đồng phân cấu tạo hơn Ví dụ: C 4 H 10 <

C 4 H 10 O < C 4 H 11 N.

2 Quy luật “2-4-8”: Áp dụng cho các hợp chất:

+ Dẫn xuất monohalogenua: C3H7Cl : C4H9Cl : C5H11Cl = 2 : 4 : 8

+ Ancol no, đơn chức: C3H7OH : C4H9OH : C5H11OH = 2 : 4 : 8

+ Andehit no, đơn chức C3H7CHO : C4H9CHO: C5H11CHO = 2 : 4 : 8

+ Axit cacboxylic no, đơn chức: C3H7COOH : C4H9COOH : C5H11COOH = 2 : 4 : 8

+ Amin no, đơn chức, mạch hở: C2H7N : C3H9N : C4H11N = 2 : 4 : 8

3 Quy luật “nhân 2 rồi đến C thứ 5 thì cộng thêm 1”

+ Este no, đơn chức, mạch hở: C3H6O2 : C4H8O2 : C5H10O2 = 2 : 4 : 9

+ Amin no, đơn chức, mạch hở: C2H7N : C3H9N : C4H11N : C5H13N= 2 : 4 : 8: 17

4 Amin no, đơn chức, mạch hở và ancol no, đơn chức mạch hở có số lượng đồng phân

giống nhau và đồng phân theo bậc 1, bậc 2 và bậc 3 cũng giống nhau

+ C2H7N : C3H7OH = 2 đồng phân ( 1 đp bậc 1; 1 đp bậc 2; không có đp bậc 3)

+ C3H9N : C4H9OH = 4 đồng phân ( 2 đp bậc 1; 1 đp bậc 2; 1 đp bậc 3)

+ C4H11N : C5H11OH = 8 đồng phân ( 4 đp bậc 1; 3 đp bậc 2; 1 đp bậc 3)

+ C5H13N : C6H13OH = 17 đồng phân ( 8 đp bậc 1; 6 đp bậc 2; 3 đp bậc 3)

Lưu ý: Số C trong ancol = Số C trong amin + 1

5 Số lượng đồng phân este no, đơn chức, mạch hở có đặc điểm tráng gương bằng số đồng

phân axit no, đơn chức, mạch hở cùng C

6 Hợp chất C 7 H 8 O và C 7 H 9 N có 5 đồng phân