este lop 12

CH3COOC2H5 Bài 7: Este X tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức,có tỷ khối hơi đối với CO2 là 2.Khi đun nóng X với với dung dịch NaOH tạo ra lượng muối có khối lượng lớn hơn khối lượng [r]

CHƯƠNG 1: ESTE - LIPIT

I LÝ THUYẾT ESTE

1 Cấu tạo phân tử của este

R C O OR'

( R, R’ là các gốc hidrocacbon; R có thể là H, R’ khác H) Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este

2 Gọi tên

Tên este RCOOR’ = tên gốc hiđrocacbon R’ + tên gốc axit RCOO- (đuôi at)

3 Tính chất vật lý

- Các este thường là các chất lỏng dễ bay hơi, ít tan trong nước, có mùi thơm đặc trưng

- Độ tan, nhiệt độ sôi của este < Độ tan, nhiệt độ sôi của ancol < Độ tan, nhiệt độ sôi của axit

4 Tính chất hóa học

a Phản ứng thủy phân:

Môi trường axit:

R-COO-R’ + H-OH

0

,

H t

  

  R –COOH + R’OH Môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa)

R-COO-R’ + Na-OH  t0 R –COONa + R’OH

(Thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch, môi trường kiềm là phản ứng 1 chiều)

Chú ý:

-Khi thủy phân các este của phenol:

R-COO-C6H5 + 2NaOH  t0 R-COO-Na + C6H5ONa + H2O

-Khi thủy phân một số este đặc biệt:

R-COO-CH=CH-R’ + NaOH  t0 R-COO-Na + RCH2CHO

Vd: CH3-COO-CH=CH-CH3 + NaOH  t0 R-COO-Na + CH3CH2CHO

RCOOCH CH2

R'

O

CH3 Vd:

CH3COOCH=CH2 + NaOH

CH3

CH3COONa + CH3 C CH3

O

(Nếu sản phẩm phản ứng thủy phân là muối natri của axit fomic HCOONa, anđehit thì 2 sản phẩm đó thực hiện

b Tính chất khác: Các este có gốc hidrocacbon không no

b.1 Phản ứng cộng ( với H2 ; halogen)

VD: CH3COOCH=CH2 + H2  CH3COOCH2-CH3

b.2 Phản ứng trùng hợp tại gốc hidrocacbon

COOCHn 3

5 Một số phương pháp điều chế este

a/ Phản ứng của ancol với axit cacboxylic và dẫn xuất như clorua axit, anhiđrit axit, tạo ra este

- Phản ứng của ancol với axit cacboxylic (xem axit)

RCOOH + R'OH

+ 0

H , t

  

RCOOR' + H2O

- Phản ứng của ancol với anhiđrit axit hoặc clorua axit thì phản ứng xảy ra nhanh hơn và một chiều (không thuận nghịch như khi tác dụng với axit)

(CH3CO)2O + C2H5OH  CH3COOC2H5 + CH3COOH

CH3COCl + C2H5OH   CH3COOC2H5 + HCl b/ Phản ứng của phenol với anhiđrit axit hoặc clorua axit (phenol không tác dụng với axit cacboxylic) tạo este của phenol

Ví dụ: phản ứng tạo phenyl axetat

(CH3CO)2O + C6H5OH   CH3COOC6H5 + CH3COOH

CH3COCl + C6H5OH   CH3COOC6H5 + HCl c/ Phản ứng cộng vào hiđrocacbon không no của axit cacboxylic

Ví dụ: phản ứng tạo vinyl axetat

CH3COOH + CHCH   xt, t0 CH3COOCH=CH2

d/ Phản ứng ankyl halogenua và muối bạc hay cacboxylat của kim loại kiềm

RCOOAg + R'I  RCOOR' + AgI RCOONa + RI  RCOOR' + NaI

II BÀI TẬP

Dạng 1: Viết công thức đồng phân este

Phương pháp: đồng nhất thức

Viết theo thứ tự gốc muối của axit, bắt đầu từ HCOOR rồi thay đổi R để có các đồng phân khác nhau Sau đó, tăng thêm cacbon cho gốc axit ta có CH3COOR

+ Công thức tính nhanh số đồng phân este đơn chức no

Số đồng phân este CnH2nO2= 2n −2 (1<n<5)

Dạng 2: Xác định CTPT este dựa vào phản ứng thủy phân trong môi trường axit và pư xà phòng hóa

 Phương pháp:

Phản ứng thủy phân trong môi trường axit:( pư thuận nghịch)

ROOR’ + H2O H+¿

⃗

¿ RCOOH + R’OH Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm:( phản ứng một chiều)

ROOR’ + NaOH  RCOONa + R’OH

Lưu ý:

ROOR’ + NaOH  RCOONa + R’OH

R(COO)nR’ + NaOH  n RCOONa + R’(OH)n R(COOR’)n + NaOH  (RCOONa)n + nR’OH

-Cần chú ý : tùy thuộc đặc điểm cấu tạo của R’ mà ROH có thể là Anđehit or xeton

Ví dụ:

CH3COOCH=CH2 + NaOH  CH3COONa + CH3CHO (Anđehit )

RCOOC=CH2 + NaOH  RCOONa + CH3- CO-CH3 (xeton) |

CH3

RCOOC6H5 + NaOH  RCOONa + C6H5COONa + H2O

- Cho một sản phẩm duy nhất nó là este vòng:

Kinh nghiệm 1: nếu tỉ lệ mol nNaOH

neste =a thì este có a chức (-COO-) dạng RCOO)aR’ nếu a=2 thì este có

dạng RCOO)2R’ hay este của phenyl RCOOC6H5

Kinh nghiệm 2: có thể áp dụng định luật bảo toàn khối lượng cho loại toán này:

mesteE + mNaOH=mmuoi + mchatA (chất A tùy vào cấu tạo của E)

Kinh nghiệm 3: Nếu sau phản ứng Xà phòng hóa, cô cạn dung dịch thu được chất rắn B( toàn bộ nước, este còn

dư, ancol sinh ra đều bai hết) Cần chú ý khả năng trong B còn muối dư khi đó:

mran=mmuoi + mkiem dư

Kinh nghiệm 4:

+ Este có số nguyên tử C 3

+ Este có Meste 100  este đơn chức

Trường hợp mEste < mMuối Khối lượng tăng thì là Este của CH3OH

Trường hợp mEste > mMuối Khối lượng giảm thì Δm = (R – 23)a

Bài tập vận dụng Bài 1: Thuỷ phân một este X có tỷ khối hới đối vơid H2 là 44 thu được một muối natri có khối lượng bằng 41/44 khối lượng của este CTCT của este là:

A.CH3COOC2H5 B HCOOC2H5 C HCOOCH3 D CH3COOCH3

Bài 2: Thuỷ phân 4,4g một este đơn chức X bằng 200 ml dung dịch NaOH 0,25M (vừa đủ) thu được 3,4g muối

của axit hưou cơ Y CTCT của X là:

A HCOOCH3 B CH3COOC2H5 C CH3COOCH3 D HCOOC3H7

Bài 3: Cho 0,1 mol một este X vào 50g dung dịch NaOH 10% đun nóng đến khi phản ứng hoàn toàn (các chất

bay hơi không đáng kể) Dung dịch thu được có khối lượng 58,6g Cô cạn dung dịch thu được 10,4g chất rắn khan CTCT của X là:

A.CH2=CHCOOCH3 B HCOOCH=CH2 C HCOOCH2-CH=CH2 D CH3COOCH3

Bài 4: Thuỷ phân este X no, đơn chức, mạch hở thu được một muối của axit hưou cơ có khối lượng bằng 41/37

khối lượng của X CTCT của X là:

A.CH2=CHCOOCH3 B HCOOCH=CH2 C HCOOC2H5 D CH3COOCH3

Bài 5: Thuỷ phân hoàn toàn 1,76g X đơn chức bằng 1 lượng vừa đủ dung dịch NaOH đun nóng thu được 1,64g

muối Y và m gam ancol Z Lấy m gam Z tác dụng với lương dư CuO đun nóng đến phản ứng hoàn toàn thấy lương chất rắn giàm đi 0,32g Tên của X là:

A Etyl fomat B Etyl propionat C Etyl axetat D Metyl axetat

Bài 6: X là một este no,đơn chức,có tỷ khối hơi đối với CH4 là 5,5.Đun nóng 2,2g X với dung dịch NaOH dư thu được 2,05g muối Công thức cấu tạo thu gọn của X là:

A HCOOCH2CH2CH3 B C2H5COOCH3 C HCOOCH3 D CH3COOC2H5

Bài 7: Este X tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức,có tỷ khối hơi đối với CO2 là 2.Khi đun nóng X với với dung dịch NaOH tạo ra lượng muối có khối lượng lớn hơn khối lượng este đao tham gia phản ứng Tên X là:

A Metylaxetat B Propylaxetat C Metylpropionat D Etylaxetat

Bài 8: Hợp chất hưou cơ đơn chức X chứa C,H,O có phân tử khối bằng 74.Số lượng các đồng phân mạch hơo tác

dụng được với NaOH là:

A 2 B 3 C 4 D 5

Bài 9: Hoan hợp X gồm hai este đơn chức Xà phòng hoá hoàn toàn 0,3 mol X cần dùng vừa hết 200ml dung dịch

NaOH 2M, thu được anđehit Y và dung dịch Z Cô cạn dung dịch Z thu được 32g hai chất rắn Biết % khối lượng oxi trong anđehit Y là 27,59% Công thức của hai este là:

A.HCOOC6H5 và HCOOCH=CH-CH3 B.HCOOC6H4CH3 và HCOOCH=CH-CH3

C.HCOOC6H4CH3 và CH3COOCH=CH-CH3 D.C3H5COOCH=CHCH3 và C4H7COOCH=CH-CH3