SKKN phương pháp nhận biết các hợp chất hữu cơ

Trong các bài tập hóa học hữu cơ có rất nhiều dạng bài tập nhưng tôi thấy bài tập dạng nhận biết các hợp chất hữu cơ là một vấn đề rất quan trọng trong việc nắm vững kiến thức lý thuyết

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ

TRƯỜNG THPT TRIỆU SƠN I

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

PHƯƠNG PHÁP NHẬN BIẾT CÁC HỢP CHẤT

HỮU CƠ

Người thực hiện: Nguyễn Thị Huyền

Chức vụ: Giáo viên SKKN thuộc lĩnh vực: Hóa Học

THANH HOÁ, NĂM 2021

MỤC LỤC

Trang

Danh mục các SKKN đã được đánh giá xếp loại cấp tỉnh 15

NHỮNG KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

1 MỞ ĐẦU

1.1 LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI

Với mục tiêu đẩy nhanh công cuộc công nghiệp hóa, hiện đại hóa đất nước, phát triển nền kinh tế thị trường có định hướng xã hội chủ nghĩa, mở cửa hội nhập với các nước trong khu vực và trên thế giới, đòi hỏi giáo dục nước nhà phải đào tạo nên những sản phẩm giáo dục với thương hiệu có uy tín Đó là những con người lao động có tính sáng tạo, thích ứng với mọi sự phát triển nhanh và đa dạng của xã hội

Khi học môn học Hoá học, đa phần học sinh đều cho rằng đây là một môn học khá trừu tượng và khó Các em luôn cảm thấy khó khăn khi nhớ về nội dung lý thuyết và khó nhớ trạng thái của các chất dẫn đến không giải quyết được các bài tập Do đặc trưng môn học những học sinh nào đã nắm vững được kiến thức lý thuyết thì vận dụng tốt để giải các bài tập, còn những học sinh học kém về tự nhiên thì việc học bộ môn Hóa học là một điều rất khó khăn và vất

vả có thể dẫn đến các em có thể mất hứng thú và mất tự tin khi học bộ môn này

Cũng như tất cả các giáo viên giảng dạy môn Hoá học ở, chúng tôi luôn trăn trở là phải làm sao để gây hứng thú với các em, giúp các em yêu thích từng bài học và nhất là làm sao để các em hiểu và nắm vững kiến thức lý thuyết bộ môn Đối với kiến thức hoá hữu cơ học sinh được học sơ bộ học kì 2 lớp 9 và đến chương trình học kì 2 lớp 11 các em mới học thành hệ thống kiến thức hoá hữu cơ.Lượng kiến thức gần như là mới , độ logic giữa các bài học cao, lượng lí thuyết nhiều, khi nắm vững lý thuyết thì các em mới có thể giải các dạng bài tập được dễ dàng Trong các bài tập hóa học hữu cơ có rất nhiều dạng bài tập nhưng tôi thấy bài tập dạng nhận biết các hợp chất hữu cơ là một vấn đề rất quan trọng trong việc nắm vững kiến thức lý thuyết và giúp giải các bài toán hóa hữu cơ tốt hơn Từ đó góp phần nâng cao khả năng nhớ kiến thức lý thuyết và mối liên hệ giữa giữa các chất hữu cơ, dấu hiệu của các phản ứng giúp học sinh tư duy sáng tạo trong quá trình lĩnh hội kiến thức Với mong muốn đó tôi mạnh dạn viết ra đây một số kinh nghiệm nhỏ đó là: "phương pháp nhận biết các hợp chất hữu cơ’’ nhằm giúp các em học sinh khắc phục những lỗi sai ,biết giải nhanh các dạng bài tập này một cách tự tin và hiệu quả ,giúp học trò của tôi sẽ yêu môn hoá và đáp ứng được yêu cầu đổi mới trong thi cử như hiện nay

1.2 MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU:

Bài tập về lí thuyết hoá học là một trong những phần không thể thiếu

trong môn hoá học làm bài tập giúp các em củng cố khắc sâu thêm kiến thức đồng thời rèn luyện óc tư duy của các em Nên mục tiêu của tôi khi làm đề tài này là hệ thống lại toàn bộ các dấu hiệu nhận biết, các hiện tượng đặc trưng của các chất khi tham gia phản ứng hoá học đồng thời hệ thống lại các chất chỉ thị các thuốc thử để dùng nhận biết các chất Khi đã hệ thống lại toàn bộ dấu hiệu phản ứng đặc trưng thì sắp xếp theo từng loại, từng hợp chất thành các bảng để khi tìm để dễ dàng tìm thấy, nhận biết và so sánh

Các dạng bài tập của bài toán nhận biết học sinh sẽ dựa vào bảng dấu hiệu, phản ứng đặc trưng để tìm ra các cách nhận biết, khi đã có dạng bài tập sẽ tìm ra phương pháp giải bài toán đó nhanh nhất và khoa học nhất

1.3 ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU:

Các hiện tượng nhận biết các chất hữu cơ và các phương pháp để giải các dạng bài tập nhận biết.

1.4 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU:

Thực hiện đề tài tôi sử dụng các phương pháp nghiên cứu khoa học: phân tích lí thuyết, tổng kết kinh nghiệm sư phạm xuất phát từ những sai sót của học sinh khi làm các bài tập nhận biết, trao đổi với các đồng nghiệp, kiểm tra đánh giá và so sánh kết quả Ngoài ra tôi còn sử dụng phương pháp nghiên cứu tài liệu để thiết kế nội dung bài tập theo các dạng của chuyên đề

2 NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM.

2.1 CƠ SỞ LÝ LUẬN

Giải quyết bài tập nhận biết hóa học cần phải kết hợp giữa hiện tượng phản ứng đặc trưng và bản chất hóa học với các kĩ năng linh hoạt lựa chọn thuốc thử, cách tiến hành thứ tự nhận biết Với hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay thì việc giải nhanh các câu hỏi Hóa học là yêu cầu hàng đầu của người học; yêu cầu tìm ra được phương pháp giải một cách nhanh nhất, đi bằng con đường ngắn nhất không những giúp người học tiết kiệm được thời gian làm bài mà còn rèn luyện được tư duy và năng lực phát hiện vấn đề của người học

Đối với dạng bài tập về nhận biết các chất là phải dựa vào các phản ứng hoá học đặc trưng để nhận biết nghĩa là phản ứng mà dùng để nhận biết phải là những phản ứng gây ra các hiện tượng bên ngoài mà con người có thể quan sát thấy được và cảm thụ được Cụ thể là dùng trực giác để nhận biết hiện tượng hoà tan; kết tủa; mất màu; tạo màu hay đổi màu Dùng khứu giác để nhận biết các mùi vị đặc trưng như NH3 có mùi khai; SO2: mùi hắc ; H2S mùi trứng thối Tuyệt đối không dùng phản ứng không đặc trưng Vậy đòi hỏi học sinh phải nắm vững lý thuyết về tính chất hoá học và biết phản ứng nào có hiện tượng đặc trưng từ đó vận dụng làm bài tập

2.2 THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ

Trong chương trình hoá học phổ thông để nắm bắt đầy đủ các kiến thức của bộ môn thì bài tập hoá học được đặc biệt quan tâm vì nó là phương tiện hữu hiệu trong giảng dạy bộ môn hoá học Bài tập hoá học góp phần nâng cao khả năng tư duy sáng tạo cho học sinh trong quá trình lĩnh hội kiến thức mà các em được học

Trong quá trình giảng dạy bộ môn hóa học ở trường THPT tôi nhận thấy rằng để làm tốt các bài tập nhận biết các chất ,việc cần thiết trước hết là các em phải nắm vững lí thuyết về tính chất hoá học của các chất, các phản ứng đặc trưng rồi sau đó mới tiến hành nhận biết được các chất khác nhau dựa vào các tính chất hóa học đặc trưng đó

Bước 1: Trích mẫu thử các chất.

Bước 2: Chọn thuốc thử (tuỳ thuộc yêu cầu đề bài yêu cầu: Thuốc thử tuỳ

chọn, hay hạn chế, hay không dùng thuốc thử bên ngoài, )

Bước 3: Cho thuốc thử vào mẫu, trình bày hiện tượng quan sát được (mô

tả hiện tượng) rút ra kết luận đã nhận được hoá chất nào

Đồng thời viết các phản ứng hoá học minh hoạ cho các hiện tượng nhận biết

Qua thực tế vận dụng vào giảng dạy chúng tôi thấy học sinh rất lúng túng

ở Bước 2 khi đi tìm thuốc thử để nhận biết các chất, học sinh khó dự đoán được

trạng thái của các chất nếu chưa nắm vững lí thuyết, nên dẫn đến hiệu quả vận dụng làm bài tập của học sinh chưa cao

Để góp phần làm đơn giản hoá các khó khăn đó, tôi đã tìm hiểu và lựa chọn một số phương pháp giúp các em nhận biết các chất hữu cơ ở chương trình hóa học THPT, giúp các em vận dụng linh hoạt mà tôi coi là các phương pháp

có thể giúp các em nhận biết nhanh và đúng các chất đáp ứng yêu cầu trong học tập và hình thức thi trắc nghiệm khách quan như hiện nay

2.3 GIẢI PHÁP THỰC HIỆN :

2.3.1 Xây dựng mục tiêu của giải pháp

Xây dựng hệ thống lý thuyết cụ thể, rõ ràng, có tính thực tiễn cao trong việc giúp học sinh tiếp cận và thực hiện các dạng bài tập nhận biết

Tăng cường bồi dưỡng lý thuyết về những phản ứng đặc trưng trong hóa học cùng những kiến thức cần thiết, để tìm ra sự khác biệt, từ đó giúp học sinh

gặp bất kỳ bài tập nhận biết nào cũng biết nhận dạng và nhớ phản ứng đặc trưng của các chất để làm

Cần phối hợp chặt chẽ giữa kiến thức lý thuyết và kiến thức thực hành, để học sinh quan sát các biến đổi chất trong các thí nghiệm từ đó rút ra được sự khác biệt trong quá trình nhận biết.Giúp học sinh tạo sự logic giữa các kiến thức

cũ với kiến thức mới để huy động được khối lượng kiến thức lớn vào việc giải quyết các bài tập nhận biết, nhất là các bài tập nhận biết trong các đề ôn thi THPT có sự liên kết xâu chuỗi toàn bộ kiến thức hoá hữu cơ lớp 11 và 12

2.3.2 Nội dung và cách thức thực hiện giải pháp về: “Phương pháp nhận biết các hợp chất hữu cơ ”

Dạng bài tập nhận biết các chất là cơ sở giúp học sinh nắm vững hệ thống các kiến thức lý thuyết kết hợp với thực hành thí nghiệm từ đó hình thành kỹ năng giải bài tập cho học sinh Để giúp học sinh dễ dàng thực hiện các bài tập một cách hiểu quả, tôi tiến hành các biện pháp sau:

2.3.2.1 Cơ sở lí thuyết:

Giúp cho học sinh nắm chắc các kiến thức cơ bản về màu sắc các chất và

sự biến đổi màu sắc các chất thử, chất phản ứng Nắm vững các phản ứng đặc trưng, sự kết tủa, tạo màu, mất màu, trạng thái như tạo khí, kết tủa của phản ứng hoá học trong bài tập nhận biết

Để thực hiệc bước 2 tốt – nhiệm vụ mấu chốt trong bài tập nhận biết là chọn được thuốc thử thích hợp nhận biết các chất trong bài một cách khoa học

nhất.Trên cơ sở đấy tôi dạy các em phải nắm rõ phản ứng đặc trưng mà các em

có thể tìm hiểu qua các bảng mà tôi cung cấp sau:

a Nguyên tắc chung nhận biết các chất hữu cơ tổng quát:

Chất muốn

nhận biết Thuốc thử

Hiện

Hợp chất có

liên kết C = C

hay C º C

-dd Brom

Phai màu nâu đỏ

CH 2 = CH 2 + Br 2 ® BrCH 2 – CH 2 Br

CH º CH + 2Br 2 ® Br 2 CH – CHBr 2

Phenol

dd Brom

Kết tủa trắng

Anilin

NH 2

:

+ 3Br2

NH2 Br Br

Br

+ 3HBr

(2,4,6-tribromanilin)

H 2 O

Hợp chất có

liên kết C = C

dd KMnO 4

Phai màu tím

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O

® 3HOCH 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

Ankyl benzen

Ankin có liên

kết ba đầu

mạch

dd AgNO 3

trong AgNO 3 /NH 3

Kết tủa vàng nhạt

R-CºC-H + Ag[(NH 3 ) 2 ]OH ® R-CºC-Ag¯ + H 2 O + 2NH 3

Hợp chất có

nhóm

– CH = O:

Andehit,

glucozơ,

mantôzơ

Kết tủa

Ag (phản ứng tráng bạc)

R - CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH

® R - COONH 4 + 2Ag¯ + H 2 O + 3NH 3

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + Ag 2 O

t ,ddNH0 3

   ® CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag¯

(Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ)

Axit fomic HCOOH+2Ag[(NHHay: HCOOH + Ag3)2]OH®(NH4)2CO3 + 2Ag¯ +H2O+2NH3

2 O ddNH 3

   ® CO 2 + 2Ag¯ + H 2 O

Este formiat

H – COO – R HCOOR+2Ag[(NH3)2]OH®(NH4)2CO3 + 2Ag¯ +ROH+2NH3

Hợp chất có

nhóm –CH= O

Cu(OH) 2 ¯ Cu 2 O

đỏ gạch

R-CHO + 2Cu(OH) 2 t0

 ® RCOOH + Cu 2 O¯ + 2H 2 O

Ancol đa

chức (có ít

nhất 2 nhóm

Tạo dd màu xanh lơ

2C 3 H 5 (OH) 3 + Cu(OH) 2 → [C 3 H 5 (OH) 2 O] 2 Cu +

2H 2 O

3

CH

    ® 2 0

H O

4 80-100 C

+ 2KMnO

COOK

+ 2MnO +KOH+H O

– OH gắn vào

2 C liên tiếp)

trong suốt

3

bảo hòa

Kết tủa dạng kết tinh

R - CHO + NaHSO 3 ® R - CHOH - NaSO 3 ¯

Metyl xêton

Hợp chất có

H linh động:

axit, Ancol,

phenol

Na, K

Sủi bọt khí không màu

2R - OH + 2Na ® 2R - ONa + H 2

2R - COOH + 2Na ® 2R - COONa + H 2

2C 6 H 5 - OH + 2Na ® 2C 6 H 5 - ONa + H 2

b Nhận biết chi tiết các chất hữu cơ:

Ankan Cl 2 /ás

Sản phẩm sau PƯ làm hồng giấy quỳ ẩm

C n H 2n+2 + Cl 2 as

 ® C n H 2n+1 Cl + HCl

Anken

dd Br 2 Mất màu C n H 2n + Br 2 ® C n H 2n Br 2

dd KMnO 4 mất màu 3C n H 2n + 2KMnO 4 + 4H 2 O ® 3C n H 2n (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH Khí Oxi Sp cho pứ

tráng gương 2CH2 = CH 2 + O 2 PdCl ,CuCl 2 2

    ® CH 3 CHO

Ankađien dd Br 2 Mất màu C n H 2n-2 + 2Br 2 ® C n H 2n Br 4

Ankin

dd Br 2 Mất màu C n H 2n-2 + 2Br 2 ® C n H 2n Br 4

dd KMnO 4 mất màu 3CHºCH+8KMnO 4 ® 3HOOC-COOH + 8MnO 4 ¯+8KOH AgNO 3 /NH 3

(có nối 3 đầu

mạch)

kết tủa màu vàng nhạt

HC ºCH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH ®Ag -C º C-Ag¯+ 2H 2 O+ 4NH 3

R-C º C-H + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH ® R-C º C-Ag¯+ H 2 O + 2NH 3

dd CuCl

trong NH 3

kết tủa màu đỏ

CH º CH + 2CuCl + 2NH 3 ® Cu - C º C - Cu¯ + 2NH 4 Cl

R - C º C - H + CuCl + NH 3 ® R - C º C - Cu¯ + NH 4 Cl

Toluen dd KMnO 4 , t 0 Mất màu

Ancol

bậc I

CuO (đen)

t 0

Cu (đỏ),

Sp cho pứ tráng gương

R - CH 2 - OH + CuO t0

 ® R - CH = O + Cu + H 2 O

R- CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH ® R- COONH 4 + 2Ag¯+ H 2 O+ 3NH 3

Ancol

bậc II CuO (đen) t

0

Cu (đỏ),

Sp không pứ tráng gương

R - CH 2 OH - R¢ + CuO t 0

 ® R - CO - R¢ + Cu + H 2 O

Ancol

đa chức Cu(OH) 2

dung dịch màu xanh lam

2C 3 H 5 (OH) 3 + Cu(OH) 2 → [C 3 H 5 (OH) 2 O] 2 Cu + 2H 2 O

3

CH

    ® 2 0

H O

4 80-100 C

+ 2KMnO

COOK

+ 2MnO +KOH+H O

+ 2MnO + 2H O

2

CH = CH

  ®

+ 2KMnO 4H O

2

CHOH = CH OH

Anilin nước Brom Tạo kết tủa

trắng

NH2 :

+ 3Br2

NH2 Br Br

Br

+ 3HBr (2,4,6-tribromanilin)

H2O

Anđehit

AgNO 3 trong

NH 3 ¯ Ag trắng R - CH = O + 2Ag[(NH3 ) 2 ]OH

® R - COONH 4 + 2Ag¯ + H 2 O + 3NH 3

Cu(OH) 2

NaOH, t 0 ¯ đỏ gạch RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH t0

 ® RCOONa + Cu 2 O¯ + 3H 2 O

dd Brom Mất màu RCHO + Br 2 + H 2 O ® RCOOH + 2HBr

Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br 2 vì đây là phản ứng oxi hóa khử Muốn

phân biệt andehit no và không no dùng dd Br 2 trong CCl 4 , môi trường CCl 4 thì Br 2

không thể hiện tính oxi hóa nên chỉ phản ứng với andehit không no

Axit

cacboxylic

Quì tím Hóa đỏ

2 3

CO - CO 2 2R - COOH + Na 2 CO 3 ® 2R - COONa + CO 2 + H 2 O

Aminoaxi

t

Hóa xanh Hóa đỏ Không đổi

Số nhóm - NH 2 > số nhóm - COOH

Số nhóm - NH 2 < số nhóm - COOH

Số nhóm - NH 2 < số nhóm - COOH

2 3

CO - CO 2 2H 2 N-R-COOH + Na 2 CO 3 ® 2H 2 N-R-COONa + CO 2 + H 2 O

Amin Quì tím Hóa xanh

Glucozơ

Cu(OH) 2 dd xanh lam 2C 6 H 12 O 6 + Cu(OH) 2 ® (C 6 H 11 O 6 ) 2 Cu + 2H 2 O

Cu(OH) 2

NaOH, t 0 ¯ đỏ gạch CH2OH - (CHOH)t 0 4 - CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH

 ® CH 2 OH - (CHOH) 4 - COONa + Cu 2 O¯ + 3H 2 O AgNO 3 / NH 3 ¯ Ag trắng CH2 OH - (CHOH) 4 - CHO + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH

® CH 2 OH-(CHOH) 4 -COONH 4 + 2Ag¯ + H 2 O + 3NH 3

dd Br 2 Mất màu CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + Br 2 ® CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH+2HBr

Saccarozơ

C 12 H 22 O 11

Thuỷ phân

sản phẩm tham gia pứ tráng gương

C 12 H 22 O 11 + H 2 O ® C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6

Glucozơ Fructozơ

Vôi sữa Vẩn đục C 12 H 22 O 11 + Ca(OH) 2 ® C 12 H 22 O 11 CaO.2H 2 O Cu(OH) 2 dd xanh lam C 12 H 22 O 11 + Cu(OH) 2 ® (C 12 H 22 O 11 ) 2 Cu + 2H 2 O

Mantozơ

C 12 H 22 O 11

Cu(OH) 2 dd xanh lam C 12 H 22 O 11 + Cu(OH) 2 ® (C 12 H 22 O 11 ) 2 Cu + 2H 2 O

AgNO 3 / NH 3 ¯ Ag trắng

Thuỷ phân

sản phẩm tham gia pứ tráng gương

C 12 H 22 O 11 + H 2 O ® 2C 6 H 12 O 6 (Glucozơ)

Tinh bột

(C 6 H 10 O 5 ) n

Thuỷ phân

sản phẩm tham gia pứ tráng gương

(C 6 H 10 O 11 ) n + nH 2 O ® nC 6 H 12 O 6 (Glucozơ)

Dung dịch iot Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nóng màu xanh tím biến mất, khi để nguôi màu xanh tím lại xuất hiện

2.3.2.2 Bài tập áp dụng:

2.3.2.2.1 Dạng nhận biết bằng thuốc thử tự chọn và có thể chọn nhiều thuốc thử để nhận biết các chất trong bài tập.

Đối với dạng bài tập nhận biết này học sinh có thể sử dụng bất kì một hóa

chất nào đó làm thuốc thử để nhận ra các chất theo yêu cầu của bài ra đây là dạng bài tập mở nên học sinh cần lựa chọn thuốc thử phù hợp mới nhanh chóng

nhận biết chính xác

Ví dụ 1: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất lỏng đựng trong các lọ mất

Hướng dẫn: Cách trình bày của một bài nhận biết như sau:

+ Bước 1: Trích mỗi chất một ít làm mẫu thử

+ Bước 2: chọn thuốc thử

-Cho quỳ tím vào các mẫu thử nếu

+ Quỳ hoá đỏ là axit axetic

+không hiện tượng là các chất còn lại

- Cho dd brom vào các mẫu thử còn lại nếu

+ thấy kết tủa trắng là phenol

+ Mất màu dd brom là stiren

+2 chất còn lại không hiện tượng gì,cho Na vào 2 mẫu thử còn lại nếu thấy có sủi bọt khí là ancol etylic

Khi học sinh đã biết các bước làm thì chỉ cần trình bày qua sơ đồ tư duy hoặc

kẻ bảng

chất

thuốc thử

không hiện

2

Phản ứng hoá học :

CHOH + 3Br ® CHBrOH¯ + 3HBr

C2H5OH + Na ® C2H5ONa + H

C HCH=CH + Br ® C HCHBr-CHBr

Ví dụ 2:Dùng phương pháp hóa học phân biệt các chất lỏng: C2H5COOCH3,

CH3CHO, glixerol, etanol [5]

Hướng dẫn:

- Cho dd AgNO3/NH3 vào 4 chất

Chất có kết tủa bạc là CH3CHO, 3 chất còn lại không hiện tượng

CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3