CHỦ đề 5 AXIT CACBOXYLIC và ý NGHĨA THỰC TIỄN

HĐTNST với chủ đề “AXIT CACBOXYLIC VÀ Ý NGHĨA THỰC TIỄN” cung cấp cho HS những hiểu biết cơ bản nhất về axit cacboxylic, kích thích sự tò mò, tìm tòi, khám phá sáng tạo của HS về axit hữu cơ trong cuộc sống. Với những trải nghiệm cụ thể, tự tay tạo ra những sản phẩm lên men đơn giản, HS được trao đổi kinh nghiệm trực tiếp với nhau qua hình thức diễn đàn mà nhà trường tổ chức. Hoạt động này khá bổ ích và mang lại hiệu quả cao trong giáo dục và học tập Hóa học ở trường THPT.

CHỦ ĐỀ 5: AXIT CACBOXYLIC VÀ Ý NGHĨA THỰC TIỄN

I Lý do lựa chọn chủ đề

Hình 1 Nguồn axit cacboxylic trong tự nhiên

Axit cacboxylic là nguyên liệu rất quan trọng trong công nghiệp và đời sống Axit axetic không những được dùng được dùng làm dung môi, giấm ăn mà còn

để điều chế ra axeton, anhiđrit axetic, chất diệt cỏ (ClCH2COONa), chất kích thích tăng trưởng thực vật (2,4 - D và 2,4,5 - T), dược phẩm (aspirin), công nghiệp nhuộm (axetat của nhôm và sắt ) và nhiều lĩnh vực khác

Các axit béo như axit panmitic (C15H31COOH), axit stearic (C17H35COOH), được dùng để chế xà phòng Axit benzoic được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, nông dược Axit salixylic dùng để chế thuốc cảm, thuốc xoa bóp, giảm đau

Các axit đicacboxylic (như axit ađipic, axit phtalic ) được dùng trong sản xuất poliamit, polieste để chế tơ sợi tổng hợp

Từ những ứng dụng trên, HĐTNST với chủ đề “AXIT CACBOXYLIC VÀ Ý NGHĨA THỰC TIỄN” cung cấp cho HS những hiểu biết cơ bản nhất về axit

cacboxylic, kích thích sự tò mò, tìm tòi, khám phá sáng tạo của HS về axit hữu cơ trong cuộc sống Với những trải nghiệm cụ thể, tự tay tạo ra những sản phẩm lên men đơn giản, HS được trao đổi kinh nghiệm trực tiếp với nhau qua hình thức diễn đàn mà nhà trường tổ chức Hoạt động này khá bổ ích và mang lại hiệu quả cao trong giáo dục

và học tập Hóa học ở trường THPT

II Đối tượng dạy học của chủ đề

HS lớp 11

Tổ chức diễn đàn Hóa học chủ đề AXIT CACBOXYLIC VÀ Ý NGHĨA

THỰC TIỄN với mô hình HĐTNST để dạy học (chương trình nâng cao):

Bài 60 Axit cacboxylic: Cấu trúc, danh pháp và tính chất vật lý

Bài 61 Axit cacboxylic: Tính chất hóa học, điều chế và ứng dụng

III Ý nghĩa của việc thực hiện chủ đề

Thông qua chủ đề, HS có thể:

- Có cách nhìn tổng quát, toàn diện hơn về kiến thức axit cacboxylic, từ đó vận dụng kiến thức đã học để giải quyết các tình huống thực tiễn, bảo vệ sức khỏe

- Phát triển khả năng tự tìm kiếm, quan sát, nghiên cứu, sáng tạo và kiểm chứng được sản phẩm của mình và áp dụng chúng vào thực tế cuộc sống

- Gắn lý thuyết với thực tiễn, tạo sự hứng thú, tò mò của HS đối với việc học môn Hóa học, từ đó nâng cao ý thức tự học và phát triển nhiều khả năng của bản thân HS

IV Mục tiêu dạy học

1 Kiến thức

 HS biết

- Vận dụng kiến thức cũ vào phản ứng của gốc hiđrocacbon của axit cacboxylic

- Phương pháp điều chế và ứng dụng của axit cacboxylic

 HS hiểu

- Mối liên quan giữa cấu trúc và tính chất của nhóm cacboxyl

HS vận dụng

- Giải các bài tập thực tế về axit cacboxylic

- Ứng dụng kiến thức về axit cacboxylic để tạo ra các sản phẩm chất lượng, an toàn và sử dụng hiệu quả

2 Kĩ năng

- Kỹ năng điều chế, tách chất và nhận biết

- Vận dụng cấu trúc để hiểu tính chất hóa học, viết đúng phương trình phản ứng

3 Thái độ

- Giáo dục HS lòng yêu khoa học thông qua các sản phẩm gần gũi trong cuộc sống

4 Các năng lực chính hướng tới

- Năng lực tư duy

- Năng lực giải quyết vấn đề

- Năng lực tự học

- Năng lực hợp tác

- Năng lực thực hành hóa học

- Năng lực vận dụng kiến thức hóa học vào cuộc sống

- Năng lực quan sát

- Năng lực thực địa và giáo dục bảo vệ môi trường

- Năng lực sử dụng ngôn ngữ

V Thông tin trợ giúp GV

1 Axit axetic

Axit axetic, là một axit hữu cơ mạnh hơn axit cacbonic

Sản xuất

Axit axetic được sản xuất theo cả hai phương pháp sinh học và tổng hợp Ngày nay, lượng axit sản xuất theo phương pháp sinh học chỉ chiếm khoảng 10% sản lượng thế giới, nhưng nó vẫn là một phương pháp quan trọng dùng để sản xuất giấm

Khoảng 75% axit axetic được sản xuất công nghiệp được dùng để sản xuất theo phương pháp cacbonyl hóa metanol Khoảng 15% còn lại được sản xuất từ các phương pháp thay thế khác

Ứng dụng

- Axit axetic là một chất phản ứng được dùng để sản xuất các hợp chất hóa học Lượng sử dụng riêng lẻ lớn nhất là để sản xuất vinyl axetat, tiếp theo là sản xuất axetic anhyđrit và este Lượng axit axetic dùng để sản xuất giấm là rất nhỏ so với ở trên

- Làm dung môi, nó được dùng làm chất tẩy cặn vôi từ vòi nước và ấm đun nước

- Các dung dịch axit axetic loãng có thể được dùng trong các phòng thí nghiệm lâm sàng để dung giải các hồng cầu cũng như đếm bạch cầu

2 Axit oxalic

Axit oxalic là một hợp chất hóa học với công thức tổng quát H2C2O4, HOOC-COOH Là một axit hữu cơ tương đối mạnh, nó mạnh gấp khoảng 10.000 lần so với axit axetic

Trong tự nhiên

Axit oxalic và các muối oxalat có mặt khá phổ biến trong nhiều loài thực vật, đáng chú ý là rau muối và chua me đất Rễ và lá của đại hoàng, kiều mạch cũng được liệt kê như là có chứa nhiều axit oxalic

Các loại thức ăn chứa một lượng đáng kể axit oxalic, theo trật tự giảm dần, bao gồm: khế, hồ tiêu, mùi tây, hạt các loại anh túc, thân cây đại hoàng, rau dền, rau bina, một số thứ và giống củ cải đường, ca cao, sôcôla, phần lớn các loại quả hạch hay quả mọng và các loài đậu, đỗ Một lượng rất loãng axit oxalic cũng có thể nhanh chóng

"phá vỡ" cazein tìm thấy trong nhiều loại sản phẩm sữa

Lá của chè cũng chứa một lượng lớn axit oxalic so với nhiều loài thực vật khác Tuy nhiên, trong nước chè thì nồng độ của axit này tương đối nhỏ, do chỉ một lượng nhỏ chè được sử dụng khi pha nước

Axit oxalic trong cơ thể có thể được tổng hợp thông qua quá trình trao đổi chất, hoặc là của lượng axit ascorbic dư thừa (vitamin C), và đây là một vấn đề đáng lo ngại cho sức khỏe nếu sử dụng dài hạn các liều lượng quá lớn vitamin C 80% khối lượng của sỏi thận được hình thành từ oxalat canxi

Sử dụng an toàn

Axit oxalic kích thích niêm mạc ruột khi tiêu thụ, và có thể gây tử vong khi ở liều lớn Axit oxalic được sử dụng trong một số sản phẩm hóa chất dùng trong gia đình, chẳng hạn một số chất tẩy rửa hay trong việc đánh gỉ sét

3 Giấm

Giấm là một chất lỏng có vị chua, được hình thành từ sự lên men của rượu etylic (công thức hóa học là C2H5OH) Thành phần chính của giấm là dung dịch axit axetic (CH3COOH) có nồng độ khoảng 5% Giấm thường được phân loại bằng nguyên liệu và màu sắc

Công dụng

Giấm được dùng nhiều trong ẩm thực Giấm còn được dùng để muối chua rau quả nhằm để tồn trữ được lâu hơn Ngoài ra, tính sát trùng nhẹ của giấm được sử dụng trong việc tẩy rửa

Thành phần dinh dưỡng của giấm phong phú, có 18 loại axit amin mà cơ thể người không tổng hợp được, 8 loại axit amin thực vật tổng hợp Hàm lượng axit hữu

cơ trong giấm khá nhiều, giá trị thức ăn của giấm gạo càng cao Trong giấm có vitamin B1, B2, C, muối vô cơ, nguyên tố vi lượng Ca, Fe, Cu, P… giúp quá trình sinh lý chống già yếu và quá trình sinh trưởng ở tuổi dậy thì hoặc là thành phần không thể thiếu trong việc trao đổi chất

Giấm có chức năng đẩy lùi và trừ bệnh tật, điều tiết độ kiềm, axit dịch thể, duy trì tương đối ổn định của môi trường trong cơ thể, phòng già yếu, diệt khuẩn kháng độc, phòng trị cao huyết áp và sơ cứng động mạch, kháng ung thư, làm đẹp da, tốt cho

dạ dày, giảm đau nhức… Ngoài ra, giấm cũng được dùng nhiều trong y học, giảm cân Tuy nhiên, nếu sản xuất giấm giả, giấm sẽ không có các chức năng trên

Lên men sữa chua

Sữa chua là sản phẩm thu được khi lên men lactic sữa động vật, có nhiều ích lợi đối với sức khoẻ mỗi người

Nguyên tắc làm sữa chua là do sự phát triển của vi khuẩn lactic làm pH giảm mạnh, cazein trong sữa bị đông tụ Nhờ quá trình lên men lactic, một phần protein trong sữa phân giải thành các axit amin, các chất đường bột chuyển hóa thành đường lactoza dễ tiêu hóa

Nhờ vi khuẩn lactic, sữa chua có tác dụng chữa bệnh đường ruột, bệnh dạ dày và các bệnh về tiêu hóa nói chung

Sản xuất dưa muối

Trong rau quả, vi khuẩn sẽ phát triển tạo ra axit lactic và axit axetic cùng với một số chất hữu cơ khác Các axit hữu cơ này làm giảm pH của dịch chống lại hiện tượng gây thối rau quả Bên cạnh đó làm tăng hương vị của khối ủ chua rau quả Vì vậy sản xuất sữa chua cũng như muối chua rau quả là quá trình vừa mang ý nghĩa chế biến vừa mang ý nghĩa bảo quản

4 Chuẩn độ dung dịch axit oxalic bằng dung dịch KMnO 4

Nguyên tắc

Phản ứng chuẩn độ trong môi trường axit mạnh:

2MnO4- + 5C2O42- + 16H+ → 2Mn2+ + 10CO2 + 8H2O

Đặc điểm

- Phản ứng cần thực hiện trong môi trường axit, nhưng do tính khử mạnh của

C2O42- nên chỉ tạo môi trường bằng H2SO4 trong dung dịch loãng

- Phản ứng ban đầu chậm, nhưng khi có Mn2+ đóng vai trò xúc tác, phản ứng xảy

ra nhanh hơn

- Phản ứng nhanh ở nhiệt độ 600C nên cần đun dung dịch trước khi chuẩn độ, nhưng ở nhiệt độ cao hơn, axit oxalic có thể bị phân hủy cho ra CO2

- Vận tốc phản ứng chậm, cần pha loãng dung dịch chuẩn độ và lắc mạnh khi chuẩn độ

- Định điểm cuối chất chỉ thị là chính ngay dung dịch KMnO4 với lượng thừa ngay sau điểm tương đương tạo dung dịch có màu hồng nhạt bền 2 phút

VI Triển khai và tổ chức thực hiện chủ đề

1 Triển khai chủ đề

Triển khai chủ đề với quy mô toàn trường, HS tích cực, chủ động sáng tạo những sản phẩm hoạt động trải nghiệm khác nhau liên quan đến axit cacboxylic

2 Trải nghiệm cụ thể

 Hoạt động trải nghiệm 1: Đo pH một số loại thực phẩm

- Tiến hành:

 Bước 1: Chuẩn bị các loại thực phẩm sau: Chanh, cam, nho, bưởi, cải muối, sữa chua, giấm, mì tôm, bia, rượu

 Bước 2: Chiết, vắt lấy nước từ các loại thực phẩm trên

 Bước 3: Sử dụng quỳ tím đo pH của các loại nước trên

Hoàn thành nội dung bảng sau:

Loại thực phẩm Màu của giấy pH Khoảng pH Môi trường

- HS kết luận về môi trường của các loại trái cây trên

- Tìm hiều về thành phần axit cacboxylic trong các loại thực phẩm trên Hoàn thành nội dung bảng sau:

Axit

cacboxylic

Ký hiệu trong thực phẩm

Loại thực phẩm

Axit cacboxylic

Ký hiệu trong thực phẩm

Loại thực phẩm

metatartaric

E353

Axit

benzoic

nicotinic

E375

Axit

ascorbic

sucxinic

E363

Axit

fumaric

Axit

gluconic

Axit

glutamic

Axit

guanylic

E626

 Hoạt động trải nghiệm 2: Thí nghiệm hóa học với giấm ăn

Tiến hành các thí nghiệm chứng minh tính chất hóa học đặc trưng của axit axetic:

 Thí nghiệm 1: Đo pH của giấm ăn

Cho một ít giấm ăn vào một cốc sạch, sử dụng quỳ tím đo pH của giấm ăn Kết luận môi trường của nó

 Thí nghiệm 2: Thí nghiệm thú vị giữa trứng và giấm

Chuẩn bị 2 cốc đựng giấm, cho vào cốc thứ nhất 1 quả trứng sống và cốc thứ hai

1 quả trứng đã luộc Quan sát hiện tượng xuất hiện ở vỏ quả trứng Sau 12 - 15 giờ, lấy trứng ra, nhận xét kích thước, màu sắc và độ dai của 2 quả trứng đó so với quả trứng bình thường

Hình 2 Cách tiến hành thí nghiệm

Chúng ta có một quả bóng cao su trong suốt, màu vàng nhạt Khi so sánh với quả trứng thường, có thể thấy trứng qua thí nghiệm có kích thước tăng rõ rệt Khi soi dưới đèn điện, lòng trắng trong suốt của quả trứng sẽ để lộ ra lòng đỏ bên trong:

Thành phần của giấm ăn có axit axetic, 90% vỏ trứng là canxi cacbonat Thí nghiệm chứng minh tính axit của axit axetic

 Thí nghiệm 3: Giấm ăn và bột nở

Bước 1: Cho vào chai nhựa một ít bột nở có công thức là NaHCO3

Bước 2: Thêm vào đó một ít nước phẩm màu (xanh, đỏ, tím, vàng )

Bước 3: Tiếp tục thêm giấm ăn, quan sát hiện tượng phun trào

 Từ 3 thí nghiệm, HS kết luận về tính axit của axit axetic và dãy đồng đẳng axit cacboxylic

 Hoạt động trải nghiệm 3: Điều chế dầu chuối

 Tiến hành:

Cho vào ống nghiệm thứ nhất (khô) 2 ml ancol isoamylic, 2 ml axit axetic kết tinh và 2 giọt axit sunfuric đặc

Cho vào ống nghiệm thứ hai (khô) lượng ancol và axit tương tự như ở ống nghiệm thứ nhất

Liên tục lắc đều cả hai ống nghiệm và đồng thời đun nóng 8 - 10 phút trong nối nước nóng 65 - 700C (không được đun sôi hỗn hợp phản ứng) Sau đó làm lạnh cả hai ống nghiệm Rót vào mỗi ống 3 - 4 ml nước

 Yêu cầu HS:

1 Theo dõi sự phân lớp chất lỏng và so sánh lượng chất lỏng ở phía trên trong cả hai ống nghiệm

2 Nhận xét mùi thơm đặc trưng của nó So sánh tính chất vật lý (trạng thái, mùi, màu) giữa dầu chuối vừa điều chế với dầu chuối ngoài thị trường

3 Nhận xét về khả năng phản ứng của axit axetic với ancol, vai trò của axit sunfuric trong phản ứng este hóa

 Hoạt động trải nghiệm 4: Làm giấm

Giấm

gạo

Cơm, miếng

vải mịn để

bọc, đường

trắng, men

- Đầu tiên, phải ngâm cơm trong nước sạch ít nhất 4 giờ

- Sau khi ngâm đủ thời gian, dùng miếng vải mịn bọc hỗn hợp cơm lại, lọc bỏ xác cơm và chỉ lấy

bia, lòng

trắng trứng,

nồi nấu, lọ

thủy tinh to

phần nước

- Tính theo tỷ lệ, pha mỗi bát nước cơm này với 3/4 bát đường thành hỗn hợp, rồi khuấy đều đến khi tan

- Cho hỗn hợp nước cơm + đường này vào nồi rồi bắc lên bếp nấu trong khoảng 20 phút với mức lửa vừa Sau đó tắt bếp, cho sang một bên, để nguội

- Bước tiếp theo là cho hỗn hợp đã nguội trên với men bia theo tỷ lệ 1: 1 Hỗn hợp lên men trong vòng t 4 - 7 ngày và dậy hương thơm sau 4 tuần

Giấm

chuối

thủy tinh có

nắp đậy, 1 lít

nước dừa

tươi, nước

lọc nấu sôi

để nguội, 100

trắng trên

300, 5 hay 6

quả chuối sứ,

chuối xiêm

chín (khoảng

500 - 700

gram)

- Cho nước dừa tươi + chuối + rượu vào lọ thủy tinh, đổ nước lọc vào khoảng 8/10 thể tích lọ, đậy nắp, để chỗ thoáng mát, không có ánh sáng mặt trời chiếu trực tiếp và không xê dịch Để trong khoảng 45

- 60 ngày, tùy thời tiết, trên mặt hỗn hợp sẽ kết một lớp men vi sinh nhìn như một lớp váng trắng đục

- Sau khi chiết giấm ra, vẫn để xác chuối và con giấm trong lọ, pha nước đường với công thức: 1 bát đường cát trắng + 6 bát nước lọc, khuấy cho tan đường, cho vào lọ giấm và cũng chỉ cho đến 8/10 lọ Khi giấm đã chua, lại chiết ra rồi thêm nước đường vào theo công thức trên

- Cứ mỗi lần lấy giấm ra và cho thêm nước đường vào

- Giấm sau khi chiết ra lọc lược cho trong bằng túi vải thưa, có thể dùng được ngay, muốn để dành, nấu sôi giấm lại, để nguội, cho vào chai đậy kín

- Lưu ý trong khi làm giấm cũng như giấm đã làm xong, luôn để hũ, chai giấm chỗ thoáng mát, bóng râm không để ra nắng Giấm làm bằng chuối có màu trắng trong, hơi đục

Giấm

táo

3 kg táo, lọ

thủy tinh to,

đường, 2

chai giấm

gạo

- Táo rửa sạch, ngâm với nước muối khoảng 30 phút để loại bỏ bớt độc tố (nếu có)

- Đun một xoong nước sôi, đổ ra chậu, đổ táo vào rồi đảo đều táo lên sau đó vớt táo ra để ráo nước

- Thái táo thành những lát vừa, lưu ý để cả hạt, chỉ cần bỏ phần ở cuống và dưới của quả táo là được

vì phần này thường khá bẩn

- Chuẩn bị một lọ thủy tinh to, cứ xếp một lát táo thì lại đổ một lớp đường Sau khi xong, đổ 2 chai giấm gạo loại ngon vào sao cho ngậm táo là được

- Lấy vật nặng chèn lên làm sao cho táo luôn ngập trong nước, nếu để táo nổi lên những những miếng táo này sẽ thâm và không ngon nữa

- Chuẩn bị một miếng khăn sạch, đậy lên nắp lọ thủy tinh là được Cứ ngâm như vậy khoảng 1 tháng

là có thể dùng được

Làm

giấm

bằng

nước

dừa

1 trái dừa

tươi, 1 ly

rượu trắng,

20 ly nước

lọc

- Cho nước và rượu vào bình sau đó chặt dừa lấy nước đổ vào tiếp

- Dùng đũa sạch khuấy đều sau đó đậy kín nắp lại

- Để nơi thoáng mát sau 2 tháng thì giấm chua

và dùng được

- Khi mở nắp thấy lớp màng dày màu trắng thì

đó chính là con giấm.

 Hoạt động trải nghiệm 5: Sản phẩm lên men axit

Sản

phẩ

m

Sữa

chua

1/2 hộp sữa

đặc có đường,

1 lít sữa tươi,

1 hộp sữa

chua để làm

men

- Mang tất cả dụng cụ đi khử trùng bằng nước sôi

- Cho hỗn hợp sữa đặc với sữa tươi vào xoong, khuấy đều tay rồi đặt lên bếp đun

- Đợi hỗn hợp sữa vừa đun nguội bớt, cho hộp sữa chua mua sẵn để làm men vào Cho đến đâu khuấy đều đến đấy

- Chia hỗn hợp sữa (sữa tươi, sữa chua, sữa đặc) vừa khuấy đều vào các lọ thủy tinh hoặc cốc

- Có rất nhiều phương pháp ủ sữa chua:

- Ủ sữa chua bằng nồi cơm điện: Xếp tất cả các

hũ sữa chua vào nồi cơm điện, đổ nước nóng già cho ngập khoảng 2/3 hũ (nên lấy nước khoảng 800C) rồi tiến hành ủ khoảng 7 tiếng đối với mùa hè và 8 tiếng đối với thời tiết mát mẻ

- Sau khi ủ xong, sữa chua sẽ đông đặc lại, lấy các hũ sữa chua vừa làm ra cho vào tủ lạnh

Cải

muối

1 kg cải bẹ,

đường vàng,

muối, giấm

- Chọn loại cải bẹ lá to, không bị sâu, bị úa và dùng dao cắt rời từng lá rồi đem rửa thật sạch với nước

- Đem rau cải xếp lần lượt ra khay để phơi một nắng cho rau cải hơi héo Tiếp đó, đem rau cải rửa