N guyễn Minh Thào, Đăng Nhir TạK Nguvễn Dinh 'Iriệu,.. ĐHTH Hà Nội..[r]
Trang 1TÔNG HỢP VÀ TlNH CHÁT CỦA HỢP CHẤT FOMAZAM
IX ~ Q u a n g p h ò k h ố i c ủ a c á c h ợ p c h ấ t F o m a z a n
N G U Y Ề N Đ Ỉ N H T R I Ệ U H À T H Ị Đ I Ệ P , L Ạ I ' I H Ị K I M D Ư N G
C á c h ợ p òhẫt fom azan đưạo, n g h iê n c ứ u n g à y càng n h iè u nhưng việc xác
l â ị Ị n h c ấ u tạ o của chúng b ằng cảc p h ư ơ n g pbáp.phA còn h ạn chế Cho đ ẽn n ay iBijgười t a s ử dụng ch ín h là p h ư ơ n g p h á p phò đ iệ n tử, còn p h ư ơ ng p h á p p h ồ
1 b u ô n g n g o ạ i ít đặc t r ư n g vi n h ó m — N = N —C = N —N H — cho hấp thụ đ ặc tr ư n g
t c c â a n h ó m C = N và N = N írong vùng 1600 - 1400 cm ~' trù n g vỏfi các đặc tr ư n g '
w ò n g t h a m P h ư ơ n g p háp phồ cộng h ư ở n g t ừ n b àn cho đặc trư n g của vòng
• t t h o m v à dị vòng b vùng ố = 78ppm kh ố p h â n tich xác đ ịn h cẫu trúc phân lử
" H 'r o n g cồ n g tr i u h tr ư ớ c đ ả ỵ /1 2/ chủng tô i dã trin h bày ph ồ h$ng Dgoại, tử
;m g o ạ i và phò khối cũa một 3Ố hợp chát fo ria z a a Tà nhận Ihăy có U;ề sử dựng
ỉỊpBìdkhỔi đẽ c h ứ a g m in h một c á c h thu ậ a lợi cấu trúc của các h ợ p chẫt f o m a z a n
T r o n g b ả n g d ư ớ i đày ghi gỉầ trị m/e v à « ư ờ n g độ I của phô khổi của m ột
h ợ p ch ái fom az an »au :
: H 'Ạ P C H Í KHOA HỌC 'IRƯỜNG ĐẠI HỌC TƠNO H Ợ P HÀ NỘI, Sỗ 4 - 1989
- N = c -
1 N = N -1
R
C h ấ l I C e Hg
I I I C-oH,
C e H g Q H a C b H s
C6ÍỈ5 a - P y r o l v l (Py> C^H.NO,
« F u r y l ( F u ) C J I4N0,
P h ỗ khỏi của các hợp ch ăt nàjr đư ợc ghi theo p h ư ơ n y p h á p va chạm eleclron
7 0 eV
T ừ các giá IrỊ m/Ê của các ion m ẳ n h hlnh th à n h trong quá tric b phAn cắt
i p h â n t ử ghi tr o n g bảng dirới, ch ú n g tôi n h ậ n thây k h u y n h h ư ớ n g chiiiig lởn
m h ẵ t là khả năng p h ân cắt cho ( M -2 8 )+ do cắt p hân tử Nj cùa nhóui azo
— N —N — và cho ion do cảt n h ó m N = N—R3 theo sơ đồ s a u :
R I N H - N = C - N := N - R3
I
R1 _ NH - N = c - N»]+ NH - N = c +
I
Trang 2T ừ ion (1) có k lujynh hư:>og tách ra ion C6H5NH+ có m /e 92 T ả s in h r a íom, IỈ(R3)C = N H j t Vi dự từ p hân lử fo m a z a n (I) d ự a trên các gi& tr ị n n /e thttii
đ ư ợ c trên phô k hổi của nỏ la c6 thè giải thích theo cơ chể phân c ẳ t s a u :
- NH - N = c - \ = N -C aH s
CeH;
\
CeHg _ c = N s NH - Cells CcHg-^C = N - NH - CgHg Ceris
CbHs^ m C s H s - c =■*■ N I Ĩ ra/e 92 m / e 1 0 i
m/e 77 m/e 65
Đ6 i yởi p h ân tử fom azan ch ứ a n h â n dị v ò n g ngoài k h u y n h h ư ớ o g p h â n cẳ t
t r ê n còn cố k h u y n h hư ớ n g pbá vỡ n h ầ n d ị v ò n g từ ion pbần tử Rifirifi nhiii
ò càc tỉ 7 p chẫt dị vòng 5 c ạ n h k h ác /3/ c ũ n g n h ư ò hợ p chát 1 - p h e n y l —
3 - thienyi - 5 —p n itr o p h e n y lf o m a z a n /2/ T ừ hợp ohẵt (lí) vồ (III) YÒng pyroll
v ầ v ò n g fu ran c ũ n ^ bị phá võ cất đ i nh ó m CH — z+ h a y n h ó m (C H —C H — N )+
l ừ i o n p h à n l ử :
C„H5 - NH - N = C - = N - CBH4NO2
(III)
P y
CbI Ĩ5 - N H - N = c - N = N - C a H4N0 ,
\
\ C0H5 - NH - N = c - N - N - C HNO>
34
# PHẦN THỰC NGHIỆM Cảe hự p chấl (I, ỈI, III) tồ n g hợ p theo lài liệu /1, 2/, P h ồ k hói lư ự n ỉ ỉ
đ ư ợ c ghi theó p h ư ơ h g p h ả p va e h ạ m e le c tro n ở 70 eV với I =■ 7 —l o v
Trang 3% ^ PHO KHỐI CỦA MỘT S(1 H ỢP CHAT FOMAZAN
Hinh 1 : Phồ khối cùa 1, 3, 5 —T rip h cn y lfo m azan
ị
^tữo
80 SO
4Ử 20
334-0^)
í S SI
l.i Ì
Hinh 2 : PỊ)Ồ khối của I — Phenyl —3— J y r o ly l — 5 — p — n i t r o p h e n j i — foinaitan
(Xf/n H íp tưang 43)
3:>
Trang 441 B.H E p a K ci i n a , / 1.B, l i I a r a ; i0B H.H CyBopoD x r c , 197i), N'O 1527
5) A J l FcpmyHC, Ầ A Bc pe s yỐOBa , / I M riTHrHHa, 3 M HapTOBa x r c ,
199)85., N " l l 1525
6i N g uy ễn Minh T hào, Đăng Nhir TạK N guvễn Dinh 'Iriệu,
s ỏ m c ụ t MăngnoMếch, Đinh Văn Kha € Tạp chớ hỏa học ằ 1986, 24.Nđè, 23
T N guyễn Minh 'I'hảo P ham Văn Cường, Lụ T rọ n g IIuồ, T n rơ n g N hư K(>
ô T ạ p chớ hỏa học ằ 1983, 21, N”3 27,
A.H K o c t M.A KDpOBCKaH, HryeH MnHb T x a o x r c , 1975, Nđ11, 1512
s Nguyễn Minh Thảo, N guyễn Đinh Triộu, Sụmcol MăngnoMộch,
N gayễn Ánb Tiiỏn ( Tạp chớ húa h ọ cằ , 1985, 2 3, Nđ3, 9
N guyễn Minh Thảo, N guyễn Dinh Triện, sỏ ro c ụ t MăngnoMộch,
Bựi Q u a n g T ự n g ô T ạ p chl h ú a học ằ, 19ĩ(ỡ, 24-, N“4, 7
N ÍÍG O Y E N MINH THAO
SOME REACTIONS O F ANALOGS O P CHALCONES' , CểNTAIX1NG TH E INDOLE NUCLEUS
A s eries of th e 2 — indolyl — 4 — indolyỈTènylqoinoIines w as p rep ared by
r rớe a c ớtio n r f Ihe m e th v lin d o ly lv in y lk efo n es w i t h in d o lidenanilines By using of
p p ) f i l z : i n g e r r e a c t i o n o f t h e m e l h y l i n d o i v l v i n y l k e t o n e s , hns b e e n s y n t h e s i z e d T h e
ssteri(eô of the 2 — in dolylvinylcinchoninic acid The co ndensation of (he m e th y -
H iin d (o ly lv in y lk e to n e w ith i s a t i n i n alcchol and a m m o n ia c has given 2 — indolyi- rriiaij-lc in c h o n in ic acid
IB Ộ m ụ n Pỉủa H ữu cơ, Khoa Hỏa ĐHTH Hà Nội
( Ti tj ) ớ heo truixỊỊ 3ổ)
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1 NớỊuyễn Đinh Triệu, NớỊiiyễn Minli Thỗo T ră n Fifru Pliộn
Tạp chl Húa học s6 LMr/ 9 (19S)) số 3 tr 18 (lớ)80)
2 Nguyễn Đ ỡnh T riệu Hà Thị Biệp, Lói Thị Kim Diing Tạp rhớ Húa học s<5 4
tr 31 (1988)
3 H BUDZIKIEVICZ c DIERASSI, D.MLI.ÍAM
In terp re tatio n of mass s p e c tra of organic cp m p o u n d s
ỈNGCYEX DINH TRIEU, HA TUI DIEP I.AI THl KIM DUNG
SYNTHESIS AND PRO PERTIES OF FORMAZANE
I I X - INTERPRETATION OF MASS SPFXTRUM OF FORMAZANE COMPOUNDS Iiilerp relatio n s of m ass spectra of 3—phenyl 3 —pyrolyl, and 3 - f u r v l —1 :'5 —idiarvl f o rm a z a n e a re given
Đ ịa chĩ lắc giẳ : Khoa Hỏa, ĐHTH Hà Nội.
4;ỡ