Lipit hay còn gọi là chất béo, đươc biết đến là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ không phân cực. Ở nhiệt độ thường, chất béo ở trạng thái lỏng hoặc rắn. Chất béo có nhiều tính chất hóa học đặc trưng và là thức ăn quan trọng của con người, là nguyên liệu để tổng hợp một số chất khác cần thiết cho cơ thể. Trong công nghiệp, một lượng lớn chất béo dùng để điều chế xà phòng và glixerol,...
Trang 1BÀI 2 LIPIT.
I KHÁI NIỆM VỀ CHẤT BÉO.
- Chất béo là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là triglixerit hay là
triaxylglixerol
- CTCT chung của chất béo:
Trong đó: R1, R2, R3 là gốc hiđrocacbon của axit béo, có thể giống hoặc khác nhau
- Axit béo là axit đơn chức mạch C dài, không phân nhánh, có số cacbon chẵn (thường từ 12C đến 24C), có thể no hoặc không no
Các axit béo thường gặp:
+ Axit béo no:
C17H35 – COOH: axit stearic M = 284 g/mol
C15H31 – COOH: axit panmitic M = 256 g/mol
+ Loại không no:
C17H33 – COOH: axit oleic M = 282 g/mol
(cis – CH3[CH2]7CH = CH[CH2]7COOH)
C17H31 – COOH: axit linoleic M = 280 g/mol
(cis – CH3[CH2]4CH = CH – CH2 – CH = CH [CH2]7COOH)
- Ví dụ về một số chất béo thường gặp:
(C17H35COO)3C3H5 tristearin (tristearoylglixerol)
(C15H31COO)3C3H5 tripanmitin (tripanmitoylglixerol)
(C17H33COO)3C3H5 triolein (trioleoylglixerol)
(C17H31COO)3C3H5 trilinolein (trilinoleoylglixerol)
- Khi cho glixerol + n (n ∈ N*) axit béo thì số loại triglixerit được là:
- Trạng thái tự nhiên: Chất béo là thành phần chính trong dầu, mỡ động vật, ví
dụ như: mỡ bò, gà, lợn, dầu lạc, dầu vừng, dầu ô – liu,
Trang 2II TÍNH CHẤT VẬT LÝ
- Ở điều kiện thường, chất béo ở trạng thái lỏng hoặc rắn
+ Chất béo lỏng: trong phân tử có gốc hiđrocacbon không no (gốc axit béo không no)
+ Một trong các gốc R1, R2 , R3 không no thì chất béo thuộc chất béo lỏng VD: (C17H33COO)3C3H5
+ Chất béo rắn: trong phân tử có gốc hiđrocacbon no (gốc axit béo no)
Các gốc R1, R2 , R3 đều no thì chất béo đó thuộc chất béo rắn
Ví dụ: (C17H35COO)3C3H5
- Chất béo không tan trong nước Tan tốt trong dung môi hữu cơ như: nước xà phòng, benzen, hexan, clorofom
- Chất béo nhẹ hơn nước Vì chúng nổi trên bề mặt nước
III TÍNH CHẤT HÓA HỌC
- Chất béo là trieste nên chúng có tính chất của este như: phản ứng thủy phân trong môi trường axit, phản ứng xà phòng hóa và phản ứng ở gốc hiđrocacbon
1 Phản ứng thủy phân:
a Thủy phân trong môi trường axit:
- Đặc điểm: phản ứng thuận nghịch
- Xúc tác: H+, t0
- Phương trình tổng quát:
+VD: Thủy phân tristearin:
(C17H35COO)3C3H5 + 3H2O 3C17H35COOH + C3H5(OH)3
tristearin axit stearic glixerol
b Thủy phân trong môi trường kiềm (Xà phòng hóa):
- Đặc điểm: phản ứng một chiều
- Điều kiện: t0
- Phương trình tổng quát:
+VD: Thủy phân tristearin:
(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH 3C17H35COONa + C3H5(OH)3
tristearin natri stearat glixerol
Muối thu được sau phản ứng là thành phần chính của xà phòng nên được
gọi là phản ứng xà phòng hóa.
+Chú ý - Khi thủy phân chất béo luôn thu được glixerol.
- Sơ đồ thủy phân chất béo trong dung dịch bazơ:
Triglixerit + 3OH- Muối + Glixerol
Trang 3Vì vậy
- Bảo toàn khối lượng: m triglixerit + m bazơ = m muối + m glixerol
* Chỉ số axit: là số mg KOH cần để trung hòa lượng axit dư có trong 1 gam
chất béo
Thường thì đề bài sẽ cho tác dụng với NaOH cần chú ý để quy đổi
Khi chất béo có axit dư, NaOH vừa đủ thì:
Tính cho 1 gam chất béo:
naxit béo = nOH- (phản ứng với axit béo) (mmol↔mili mol)
Chỉ số axit cho biết độ tươi của chất béo Chỉ số này càng cao thì chất béo càng không tốt, đã bị phân hủy hay bị oxi hóa một phần
* Chỉ số este: là số mg KOH cần để tác dụng hết lượng chất béo có trong 1 gam
chất béo
Ta có:
Tính cho 1 gam chất béo:
+ ntriglixerit = nglixerol; nKOH = nOH = 3ntriglixerit (mili mol↔m.mol)
�Chỉ số este =
* Chỉ số xà phòng = chỉ số axit + chỉ số este.
Chỉ số xà phòng là số miligam KOH cần thiết để trung hòa các axit tự do và thủy phân hoàn toàn lượng este có trong một gam chất béo
Chỉ số xà phòng =
2 Phản ứng ở gốc hiđrocacbon:
a Phản ứng cộng (Đối với chất béo lỏng):
- Cộng H2: Biến chất béo lỏng thành chất béo rắn (không no thành no)
Ví dụ:
Trong mỗi gốc C17H31COO có hai nối đôi, nên 3 gốc sẽ cộng với 6 phân tử hiđro tạo ra gốc axit no tương ứng
Phản ứng này chuyển chất béo lỏng thành chất béo rắn thuận tiện cho việc vận chuyển hoặc thành bơ nhân tạo và để sản xuất xà phòng
- Cộng Br2 dung dịch, I2,…: tương tự như phản ứng cộng của các hiđrocacbon không no đã học
Ví dụ:
Trang 4b Phản ứng oxi hóa:
- Oxi hóa hoàn toàn tạo CO2 và H2O:
Ví dụ:
- Oxi hóa không hoàn toàn, các liên kết C=C trong chất béo lỏng bị oxi hóa chậm bởi oxi không khí tạo peoxit, chất này phân hủy tạo anđehit có mùi khó chịu (hôi, khét, ) làm cho dầu mỡ bị ôi, gây hại cho người ăn
Hoặc với dầu, mỡ khi rán đã bị oix hóa một phần tạo anđehit, không đảm bảo vệ sinh an toàn thực phẩm Vì vậy, không sử dụng lại dầu, mỡ đã rán
IV Ứng dụng
1 Vai trò của chất béo trong cơ thể:
- Chất béo là thức ăn quan trọng của con người, cung cấp năng lượng và nguồn dinh dưỡng cho con người
- Nhờ các phản ứng sinh hóa phức tạp, chất béo bị oxi hóa chậm thành CO2, H2O
và năng lượng
- Chất béo chưa sử dụng được tích lũy trong các mô mỡ
- Chất béo là nguyên liệu để tổng hợp một số chất cần thiết khác cho cơ thể
2 Ứng dụng trong công nghiệp:
- Phần lớn dùng để điều chế xà phòng và glixerol
- Chất béo còn dùng để sản xuất một số thực phẩm khác như mì sợi, đồ hộp,