Hệ thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu cơ trong chương trình phổ thông

ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁT VÀO VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG ...9 III.1.. Từ thực tế giảng dạy ở trường THPT Tr

MỤC LỤC

MỤC LỤC 1

A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI 2

B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI 3

I THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC 3

II ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN 3

II.1 Khái niệm 3

II.2 Các loại đồng phân cấu tạo 3

II.3 Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo 3

II.4 Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hiđrocacbon hóa trị I 7

III ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁT VÀO VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG 9

III.1 Nguyên tắc viết đồng phân ankan 9

III.2 Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin 10

III.3 Nguyên tắc viết đồng phân ancol, andehit và axit cacboxylic 10

III.4 Nguyên tắc viết đồng phân ete và xeton 11

III.5 Nguyên tắc viết đồng phân amin 13

III.6 Nguyên tắc viết đồng phân este 13

IV MỘT SỐ CÔNG THỨC TÍNH NHANH TỔNG SỐ ĐỒNG PHÂN 14

C – KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 17

A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI

Hóa học là môn khoa học thực nghiệm, nên trong quá trình học tập thường

đi kèm với các thí nghiệm và hiện tượng Ngoài ra sử dụng toán trong hóa học ngày càng được chú trọng nhiều hơn phù hợp với sự đổi mới của giáo dục nhất là trong hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay

Tuy nhiên trong quá trình học tập ngoài việc tiếp thu kiến thức và phương pháp của thầy giáo thì đòi hỏi người học phải biết tổng hợp kiến thức, suy luận và vận dụng một cách linh hoạt vào trong mỗi bài học, trong đó có viết đồng phân của hợp chất hữu cơ

Từ thực tế giảng dạy ở trường THPT Trị An tôi nhận thấy rằng đa phần học sinh viết đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ không tốt, thường thừa hoặc thiếu trong khi đối với yêu cầu thi trắc nghiệm hiện nay đòi hỏi học sinh phải viết được không những đúng mà phải đủ số đồng phân Mặt khác, sự phân bố thời gian của Bộ Giáo Dục và Đào Tạo trong các tiết dạy các hợp chất hóa học hữu cơ có đồng phân thường ít thời gian vì ngĩ rằng ở những bài trước các em đã viết rồi nên bài sau tương tự Tuy nhiên, thực tế khác như vậy, tác giả nhận thấy học sinh vẫn gặp nhiều khó khăn, nguyên nhân là do các em không hệ thống được sự giống nhau trong nguyên tắc viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ nên giáo viên thường mất nhiều thời gian dành cho phần viết đồng phân nên thường thiếu thời gian Ngược lại, nếu không dành nhiều thời gian cho học sinh viết đồng phân thì các em lại không làm được

Chính từ thực trạng đó, tôi xin trình bày sáng kiến kinh nghiệm : “Hệ thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu cơ trong chương trình phổ thông” để giúp học sinh hệ thống được nguyên tắc viết đồng phân của các hợp chất khác nhau thực chất cũng có cùng nguyên tắc, giống như một “sợi dây liên lạc” từ bài này sang bài khác giúp cho học sinh cảm thấy viết đồng phân là một mảng lí thuyết không khó và có nhiều hứng thú, từ đó nâng cao được chất lượng giảng dạy môn Hóa Học ở trường THPT

B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI

I THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC

I.1 Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo

đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra chất mới

I.2 Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4 Nguyên tử cacbon

không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon

I.3 Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản chất, số

lượng các nguyên tử ) và cấu tạo hóa học ( thứ tự liên kết các nguyên tử)

II ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN

II.1. Khái niệm

Đồng phân là những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử

Như vậy, theo nội dung thứ nhất (mục B.I.1) của thuyết cấu tạo hóa học, nguyên nhân xuất hiện đồng phân cấu tạo trong hóa học hữu cơ là do sự thay đổi

về trật tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử

II.2 Các loại đồng phân cấu tạo

a) Đồng phân mạch cacbon

b) Đồng phân vị trí liên kết bội

c) Đồng phân vị trí nhóm chức

d) Đồng phân loại nhóm chức

II.3 Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo

 Bước 1 : Viết các dạng mạch cacbon có thể có

Các dạng mạch cacbon ở đây có thể là mạch hở hoặc mạch vòng (tùy thuộc

vào cấu tạo của các hợp chất có thể có) Trong đề tài này tác giả chỉ trình bày các đồng phân mạch hở của các hợp chất hữu cơ trong chương trình THPT (dạng không no, mạch vòng nguyên tắc cũng tương tự tuy nhiên thường chỉ gặp với học sinh giỏi nên tác giả không trình bày trong đề tài này)

Khi giảng dạy, giáo viên cần phải làm cho học sinh nắm rõ được ở phần này, vì đây là phần quan trọng nhất, cho dù viết đồng phân của loại hợp chất hữu

cơ nào (trừ đồng phân este nguyên tắc có thay đổi chút ít) còn thường thì các loại

khác đều tương tự nhau nên nếu làm chắc ở một phần thì những phần khác tương

tự, nhưng làm sai thì học sinh vẫn cứ sai hoài và khó khắc phục Bên cạnh đó, ở mỗi mạch cabon cần rèn luyện cho học sinh kĩ năng xác định yếu tố đối xứng để nhìn ra được những C nào giống nhau (nếu có nhiều C giống nhau thì chỉ những C giống nhau đó chỉ tính là 1 trường hợp)

 Thí dụ 1: Hợp chất hữu cơ có 3C

Hợp chất có 3C  có 1 mạch cacbon (mạch hở): C1 – C2 – C3

Phải chỉ rõ cho học sinh C1 và C3 giống nhau nên mạch 3C “coi như” chỉ còn 2C

 Thí dụ 2 : Hợp chất hữu cơ có 4C

Hợp chất có 4C  có 2 mạch cacbon (mạch hở)

: C1 và C4 giống nhau, C2 và C3 giống nhau  4C ‘coi như’ 2C

: C1, C3 và C4 giống nhau

 4C ‘coi như’ 2C

 Thí dụ 3 : Hợp chất hữu cơ có 5C

Hợp chất có 5C  có 3 mạch cacbon (mạch hở)

: C1 và C5 giống nhau, C2 và C4 giống nhau

 5C ‘coi như’ 3C

: C1 và C5 giống nhau

 5C ‘coi như’ 4C

: C1, C3, C4 và C5 giống nhau

 5C ‘coi như’ 2C (trong đó C2 đủ hóa trị)

 Thí dụ 4 : Hợp chất hữu cơ có 6C

Hợp chất có 6C  có 5 mạch cacbon (mạch hở)

C1 và C6; C2 và C5 ; C3 và C4 giống nhau

C4

5

C5

C4

C5

5 C6

 6C ‘coi như’ 3C

C1 và C6 giống nhau

 6C ‘coi như’ 5C

C1 và C5 ; C2 và C4 giống nhau

 6C ‘coi như’ 4C

C1, C4, C5 và C6 ; C2 và C3 giống nhau

 6C ‘coi như’ 2C

C1, C3, C4, C5 giống nhau

Các hợp chất từ 7C trở lên nguyên tắc làm cũng tương tự Tuy nhiên trong chương trình THPT không bao giờ yêu cầu học sinh viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ dạng mạch hở từ 7C trở lên nên tôi không trình bày trong đề tài này

 Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, di chuyển liên kết bội (nếu

có) đến các vị trí khác nhau ta thu được đồng phân vị trí liên kết bội

Chú ý : Nếu C giống nhau thì liên kết cũng giống nhau

Thí dụ 1 : Hợp chất 3C có 1 liên kết  C-C : có 1 mạch cacbon

C1 – C2 – C3 ; vì C1 và C3 giống nhau

Ở bước này, phải nhận định được mạch cacbon trong cấu tạo có liên kết 

hay không (dựa vào độ bất bão hòa) Tuy nhiên nên nhớ độ bất bão hòa khi tính ra

số  của toàn phân tử (bao gồm liên kết  C-C và liên kết  trong nhóm chức)

Ta chỉ quan tâm đến  C-C mà thôi

C6

C5

5

C6

C6

C5

C4

C5

Công thức xác định độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ C H O N X x y z t v( X là các halogen x,y,z,t,v nguyên dương)

2

a     ( a là độ bất bão hòa)

Thí dụ 2 : Hợp chất (X) có CTPT C4H10

2.4 2 10

0 2

a     hợp chất no, mạch hở, không có liên kết   không

có đồng phân vị trí liên kết bội

Thí dụ 3 : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C3H6

2.3 2 6

1 2

a     có 1 liên kết 

3C có 1 mạch cacbon : Vì C1 và C3 giống nhau nên liên kết (1) giống liên kết (2)  chỉ còn 1 vị trí đặt liên kết  không có đồng phân vị trí liên kết bội

Thí dụ 2 : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C4H8

2.4 2 8

1 2

a   

Hợp chất hữu cơ này có 4C  có 2 mạch cacbon (mạch hở)

C1 và C4 giống nhau, C2 và C3 giống nhau  3 liên kết coi như còn 2 liên kết  còn 2 vị trí đặt liên kết 

C1, C3 và C4 giống nhau  3 liên kết coi như còn 1 liên kết  còn 1 vị trí đặt liên kết 

 Bước 3 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, di chuyển nhóm chức (nếu

có) đến các nguyên tử cacbon khác nhau ta thu được đồng phân vị trí nhóm chức

Bước này có 2 trường hợp :

 Trường hợp 1 : Nếu nhóm chức đặt vào nguyên tử C (thí dụ : nhóm –OH,

C1 (1) C2 (2) C3

C4



C



nhóm – CHO, nhóm – COOH, …) thì mỗi C khác nhau tương ứng với một vị trí gắn nhóm chức

Thí dụ :

Mạch có 2 vị trí gắn nhóm chức vì C1 giống C4, C2 giống C3 Mạch có 2 vị trí gắn nhóm chức vì C1, C3 và C4 giống nhau

 Trường hợp 2 : Nếu nhóm chức không đặt vào C mà coi như ‘chèn vào’ liên

kết C – C thì qui tắc xét giống như xét đặt liên kết  vào liên kết C – C

Thí dụ : Viết đồng phân ete ứng với mạch C –C – C – C ta coi như –O –

chèn vào liên kết C – C  mạch có 3 liên kết nhưng “coi như” có 2 liên kết  có

2 vị trí để chèn  mạch này có 2 đồng phân

C –C – C – C  2 đồng phân : C – C – O – C – C và C – C – C – O – C

 Bước 4 : Viết đồng phân loại nhóm chức (Thực tế loại đồng phân này

chính là tổng hợp các loại đồng phân cấu tạo của các loại hợp chất hữu cơ có các nhóm chức khác nhau)

Thí dụ : hợp chất hữu cơ có CTTQ : CnH2n +2O có thể là ancol và ete Như vậy số lượng các đồng phân chính là tổng hợp số đồng phân ancol và đồng phân ete

II.4 Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hiđrocacbon hóa trị I

II.4.1 Khái niệm :

Gốc hiđrocacbon : Khi lấy đi 1 hay nhiều hiđro từ phân tử hiđrocacbon tương ứng ta thu được gốc hiđrocacbon

Hóa trị của gốc hiđrocacbon : được tính bằng số hiđro mất đi từ phân tử hiđrocacbon tương ứng

Như vậy, gốc hiđrocacbon hóa trị I là phần tử còn lại khi lấy đi 1 nguyên tử hiđro từ phân tử hiđrocacbon tương ứng

II.4.2 Phương pháp xác định

Bước 1 : Viết các dạng mạch cacbon có thể có

Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, xác định số nguyên tử cacbon

khác nhau trong mạch, lấy đi 1 nguyên tử hiđro ở mỗi nguyên tử cacbon khác nhau

C4

O

ta thu được gốc hiđrocacbon (như vậy, có bao nhiêu nguyên tử cacbon khác nhau

sẽ có bấy nhiêu gốc hiđrocacbon)

Thí dụ : Xác định số đồng phân gốc hiđrocacbon của các gốc sau :

 C3H7- : gốc no, hở

3C có 1 mạch cacbon : C – C – C ; mạch này ‘coi như’ có 2 C khác nhau  có 2 gốc : C – C – C – và

 C4H9 - : gốc no, hở

4C có 2 mạch cacbon, mỗi mạch có 2 C khác nhau (đã trình bày ở phần trên) 

gốc C4H9- có 4 đồng phân

 C5H11- : gốc no, hở

5C có 3 mạch cacbon

: C1 và C5 giống nhau, C2 và C4 giống nhau

 5C ‘coi như’ 3C  có 3 gốc

: C1 và C5 giống nhau

 5C ‘coi như’ 4C  có 4 gốc

: C1, C3, C4 và C5 giống nhau

 5C ‘coi như’ 2C (trong đó C2 đủ hóa trị)

 có 1 gốc

 gốc C5H11 – có 8 đồng phân gốc hiđrocacbon

Trên đây là những thí dụ về cách xác định số đồng phân gốc của gốc hiđrocacbon no, dưới đây tôi xin trình bày về phương pháp xác định số đồng phân gốc của gốc hiđrocacbon không no

 C3H5 – : gốc mạch hở, 1

Bước 1 : Viết mạch cacbon - 3C có một mạch : C – C – C

Bước 2 : Di chuyển liên kết  đến các liên kết khác nhau

3C có 2 liên kết C – C giống nhau  có 1 vị trí đặt liên kết  : C=C – C

5

C5

C4

C5

Bước 3 : Xác định số C khác nhau trong mạch (ở bước 2) rồi tách 1H 

đồng phân gốc hiđrocacbon

Mạch 3C : C=C – C cả 3 C đều khác nhau  C3H5- có 3 đồng phân gốc hiđrocacbon

III – ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁT VÀO VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG

Khi áp dụng nguyên tắc viết đồng phân cấu tạo một hợp chất hữu cơ bất kì nào trong chương trình phổ thông đều tuân thủ 4 bước như trong nguyên tắc viết đồng phân tổng quát (Mục II.3) (trừ đồng phân của este và amin tác giả sẽ trình bày cụ thể ở mục viết đồng phân este và amin) Ngoài ra khi viết cần hiểu được cấu tạo của mỗi loại nhóm chức trong hợp chất hữu cơ đó (thí dụ : khi viết đồng phân xeton lưu ý nhóm –CO – không thể nằm đầu mạch được vì khi đó sẽ chuyển về andehit)

Trừ những bài tập mang tính tổng quát (không cho biết thuộc loại nhóm chức nào) thì mới sử dụng đến bước 4 (viết đồng phân loại nhóm chức) còn thông thường nếu cho biết hợp chất hữu cơ cần viết thuộc loại hợp chất nào thì chỉ còn từ bước 1 đến bước 3

III.1 Nguyên tắc viết đồng phân ankan : CnH2n + 2 (α =0)

Lập luận :

α =0  không có liên kết bội  bỏ qua bước 2

không có nhóm chức  không có đồng phân vị trí nhóm chức  bỏ qua bước 3 Kết luận : Viết đồng phân ankan chỉ có bước 1 (từ 4 C trở lên)

Thí dụ :

C3H8 : có 1 mạch C  có 1 CTCT  chưa có đồng phân

C4H10 : có 2 mạch C  có 2 đồng phân

C5H12 : có 3 mạch C  có 3 đồng phân

C6H14 : có 5 mạch C  có 5 đồng phân …

III.2 Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin

Vì anken và ankin nguyên tắc xét giống nhau (thay liên kết đôi bằng liên kết 3) nên ở đây tác giả chỉ trình bày nguyên tắc viết đồng phân anken

Lập luận : anken : CnH2n (α =1) mạch hở, có 1 liên kết 

Anken không có nhóm chức  bỏ qua bước 3  anken có đồng phân vị trí liên kết bội và có thể có đồng phân mạch cacbon (từ 4C trở lên),

Kết luận : Viết đồng phân anken gồm bước 1 (nếu 4C trở lên) và bước 2

Thí dụ :

C3H6 và C4H8 (đã trình bày ở mục III.3 (bước 3)

C5H10

Bước 1 : (mạch 1)

(mạch 2) (mạch 3)

Mạch 1 : có 2 vị trí đặt liên kết   có 2 đồng phân

Mạch 2 : có 3 vị trí đặt liên kết   có 3 đồng phân

Mạch 3 : do C2 đã đủ hóa trị nên không đặt được liên kết 

 C5H10 có 5 đồng phân anken

III.3 Nguyên tắc viết đồng phân ancol, anđehit và axit cacboxylic

Lập luận:

Vì ancol, andehit và axit có cấu tạo giống nhau, đều gồm gốc hiđrocacbon và nhóm chức nên nguyên tắc viết đồng phân giống nhau

Nếu hợp chất no thì chỉ có bước 1 và bước 3 còn nếu không no thì bao gồm cả bước 2

Thí dụ 1: Viết đồng phân ancol có CTPT C5H11OH (α =0)  không có bước 2 Bước 1: 5C có 3 mạch

Bước 3 : (mạch 1)

(mạch 2) (mạch 3)

Mạch 1 : có 3C khác nhau  có 3 vị trí gắn nhóm – OH  có 3 đồng phân

5

C5

C4

C5

5

C4

C5

Mạch 2 : có 4C khác nhau  có 4 vị trí gắn nhóm – OH  có 4 đồng phân

Mạch 3 : có 2C khác nhau, trong đó C2 đủ hóa trị nên chỉ còn 1 vị trí gắn nhóm –

OH  có 1 đồng phân

 C5H11OH có 8 đồng phân ancol

Cách khác : tách C5H11OH thành 2 phần : phần gốc (C5H11-) và phần chức (-OH) Ở mục II.4 ta đã xét gốc C5H11- có 8 đồng phân gốc hiđrocacbon  mỗi gốc gắn 1 nhóm –OH nên có 8 đồng phân ancol

Thí dụ 2 : Viết các đồng phân anđehit có CTPT C6H12O

Ta quy C6H12O thành C5H11-CHO Như vậy lúc này nguyên tắc viết giống thí

dụ 1 ở trên chỉ thay nhóm – OH thành nhóm – CHO  C6H12O có 8 đồng phân andehit

Thí dụ 3 : Viết các đồng phân axit có CTPT C6H12O2

Ta quy C6H12O2 thành C5H11-COOH Như vậy lúc này nguyên tắc viết giống thí dụ 1 ở trên chỉ thay nhóm – OH thành nhóm – COOH  C6H12O2 có 8 đồng phân axit

III.4 Nguyên tắc viết đồng phân ete và xeton

Lập luận : Ete có nhóm chức – O – và xeton có nhóm chức – CO – ta đều có thể coi như sự tạo thành hợp chất ete và xeton là do có sự ‘chèn’ nhóm – O – hoặc nhóm – CO – vào mạch C

Thí dụ :

Để có đồng phân C – O – C coi như có – O – ‘chèn’ vào giữa liên kết của mạch C – C

Để có đồng phân C – CO – C coi như có nhóm – CO – ‘chèn’ vào giữa liên kết C – C

Như vậy, khi viết đồng phân ete hay xeton có sự ‘biến thể’ ở bước 3 : thay vì

‘di chuyển nhóm chức đến các nguyên tử cacbon khác nhau’ ta thay bằng ‘chèn nhóm – O – hoặc – CO – vào các liên kết C – C khác nhau

Thí dụ : Viết đồng phân ete có CTPT C4H10O (α =0)  không có bước 2

(mạch 1) (mạch 2)

Bước 3

C4