Một số phương pháp giải bài tập đồng phân trong hóa hữu cơ

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁTRƯỜNG THPT TRIỆU SƠN 1 SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ĐỒNG PHÂN TRONG HÓA HỮU CƠ Người thực hiện: Nguyễn Thị Hương Chức vụ: Giáo

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ

TRƯỜNG THPT TRIỆU SƠN 1

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ĐỒNG

PHÂN TRONG HÓA HỮU CƠ

Người thực hiện: Nguyễn Thị Hương Chức vụ: Giáo viên

SKKN thuộc lĩnh vực (môn): Hóa học

THANH HÓA NĂM 2021

MỤC LỤC

1 MỞ ĐẦU……… 1

1.1 Lí do chọn đề tài…… ……… 1

1.2 Mục đích và nhiệm vụ nghiên cứu của đề tài 1

1.3 Đối tượng nghiên cứu 1

1.4 Phương pháp nghiên cứu 2

2 NỘI DUNG 3

2.1 Cơ sở lí luận của đề tài 3

2.2 Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến kinh nghiệm 4

2.3 Giải pháp thực hiện 5

2.4 Hiệu quả của sáng kiến kinh nghiệm 16

3 KẾT LUẬN, KIẾN NGHỊ 18

3.1 Kết luận 18

3.2 Kiến nghị 18

NHỮNG KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

1 MỞ ĐẦU

1.1 LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI

Với hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay thì việc giải nhanh các bàitoán Hóa học là yêu cầu hàng đầu của người học; yêu cầu tìm ra được phươngpháp giải toán một cách nhanh nhất, đi bằng con đường ngắn nhất không nhữnggiúp người học tiết kiệm được thời gian làm bài mà còn rèn luyện được tư duy

và năng lực phát hiện vấn đề của người học

Trong quá trình giảng dạy môn Hóa học ở trường THPT, đặc biệt là trongquá trình ôn luyện cho học sinh thi tốt nghiệp, Đại học và Cao đẳng, bài tập

đồng phân của hợp chất hữu cơ là một chuyên đề hay và khá quan trọng nên các

bài tập về chủ đề này thường có mặt trong các kì thi lớn của quốc gia Dạng bàitập đồng phân thường gặp là tìm số đồng phân của hợp chất hữu cơ hoặc tìm sốcông thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ thỏa mãn đề bài

Trong thực tế tài liệu về chuyên đề bài tập đồng phân của hợp chất hữu cơ

ít nên nguồn tư liệu để giáo viên nghiên cứu còn hạn chế, điều này dẫn đến việccung cấp kiến thức và kĩ năng giải các bài tập đồng phân cho học sinh chưađược nhiều Vì vậy, khi gặp các bài tập tìm số đồng phân của các hợp chất hữu

cơ các em thường lúng túng trong việc tìm ra đáp án đúng

Qua quá trình tìm hiểu, tham khảo thêm tài liệu cộng với sự tích lũy kinhnghiệm trong nhiều năm luyện thi tốt nghiệp THPT và các kì thi Đại học, Caođẳng tôi đã đưa ra hai phương pháp giải dạng bài tập đồng phân Sau thời giangiảng dạy, hướng dẫn cho học sinh về chuyên đề này tôi đã nhận được sự phảnánh tích cực từ phía các em Các em cho rằng đây là một chuyên đề hay, dễ hiểu,

có nhiều phương pháp giải ngắn gọn để tìm ra kết quả Trên cơ sở đó, tôi mạnh

dạn chọn đề tài “ Một số phương pháp giải bài tập đồng phân trong hóa hữu

cơ” làm sáng kiến kinh nghiệm cho mình với hy vọng đề tài này sẽ là một tài

liệu tham khảo phục vụ cho việc học tập của các em học sinh lớp 12 và cho côngtác giảng dạy của các bạn đồng nghiệp

1.2 MỤC ĐÍCH VÀ NHIỆM VỤ NGHIÊN CỨU CỦA ĐỀ TÀI

a Mục đích nghiên cứu

Phân loại các dạng bài tập đồng phân, đưa ra phương pháp giải quyết cácdạng bài tập đó ở mức tối ưu, các bước làm cụ thể, quy chuẩn, giúp các em họcsinh vận dụng giải quyết tốt phần này.Nêu lên một số sai sót, khuyết điểmthường gặp phải khi giải quyết các bài tập dạng này, chính xác hóa kiến thức vànêu kinh nghiệm khắc phục sai sót

b Nhiệm vụ nghiên cứu

Nghiên cứu lý thuyết về định nghĩa, phân loại đồng phân, xây dựngphương pháp giải quyết các bài tập đồng phân.Vận dụng lý thuyết và các kinhnghiệm có được, đưa ra phương pháp giải nhanh, giúp học sinh làm nhanh cácdạng bài tập đồng phân ở cấp độ vận dụng và vận dụng cao có thể xuất hiệntrong đề thi THPT Quốc Gia

1.3 ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU

Trong giới hạn của đề tài, tôi chỉ đưa ra phần lý thuyết và các dạng bài tậpđồng phân liên quan đến chương trình hóa hữu cơ lớp 12 THPT

Đề tài này nghiên cứu để tìm ra phương pháp giải đơn giản, dễ hiểu, trựcquan thậm chí đi đến công thức tổng quát giải các bài tập đồng phân để mọi họcsinh đều có thể làm được

Đối tượng áp dụng: Tất cả học sinh dự thi THPT Quốc Gia, dự thi bàiKHTN, học sinh trong đội tuyển dự thi HSG cấp tỉnh

1.4 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

a Nghiên cứu lý thuyết

Đọc, tìm hiểu và nghiên cứu các tài liệu có liên quan đến phần đồng phâncác hợp chất hữu cơ, phân loại và phương pháp giải bài tập đồng phân các hợpchất đó

b Nghiên cứu thực tiễn

Dự giờ bài “Este”, “Amin” của đồng nghiệp ở một số lớp 12A2,12A3 và12A8.Chọn một lớp dạy bình thường theo SGK và một lớp dạy theo kinhnghiệm đúc rút được So sánh đối chiếu kết quả giờ dạy và rút ra bài học kinhnghiệm

2 NỘI DUNG 2.1 CƠ SỞ LÍ LUẬN CỦA ĐỀ TÀI

Bài tập đồng phân là một dạng bài tập xuyên suốt trong các chương củahóa hữu cơ Vì khi tìm hiểu về một loại hợp chất hữu cơ (như ankan, anken,ancol, ) học sinh sẽ được tìm hiểu về dãy đồng đẳng, đồng phân, danh pháp,cấu tạo, tính chất vật lí và tính chất hóa học của hợp chất đó

Trong sách giáo khoa hóa học, phần đồng phân các tác giả thường giớithiệu về các loại đồng phân của hợp chất hữu cơ sau đó đưa ra một số ví dụminh họa

Thực tế, bài tập đồng phân rất đa dạng, từ những bài dễ học sinh có thểbiết ngay đáp án đúng đến những bài phức tạp, học sinh phải tìm công thức phân

tử của hợp chất hữu cơ rồi sau đó tìm số đồng phân Vì vậy, để làm tốt dạng bàitập này học sinh cần có tài liệu để tham khảo và rèn luyện nhiều về kỹ năng viếtđồng phân hoặc áp dụng công thức tính số đồng phân

2.1.2 PHÂN LOẠI

Trong chương trình phổ thông, đồng phân được chia làm hai loại: đồngphân cấu tạo và đồng phân lập thể

a Đồng phân cấu tạo

* Khái niệm: Đồng phân cấu tạo là những chất có công thức cấu tạokhác nhau nhưng có cùng công thức phân tử

* Phân loại: có 4 loại

- Đồng phân mạch cacbon: do sự khác nhau về mạch cacbon (mạchnhánh, mạch không nhánh, mạch vòng, mạch không vòng)

- Đồng phân vị trí của liên kết bội: liên kết đôi C=C, liên kết ba C≡C

- Đồng phân nhóm chức: do sự khác nhau về nhóm chức, chức ancol - ete,anđehit - xeton, axit - este, phenol - ancol thơm - ete thơm, …

- Đồng phân vị trí của nhóm chức: vị trí nhóm –OH, -NH2, -CHO, …Ngoài ra, đối với các hợp chất có vòng như hợp chất thơm, còn có đồngphân về vị trí tương đối của các nhóm thế trong vòng benzen: đồng phân ortho,meta, para

b Đồng phân lập thể

* Khái niệm: Đồng phân lập thể là những đồng phân có công thức cấu

tạo như nhau nhưng khác nhau về sự phân bố trong không gian của các nguyên

tử trong phân tử

* Đồng phân hình học cis-trans

Đối với chương trình phổ thông, hợp chất có đồng phân hình học là hợp chất

có liên kết đôi C=C và hai nguyên tử hoặc hai nhóm nguyên tử liên kết với C

chứa liên kết đôi phải khác nhau Nếu mạch chính nằm cùng một phía của liên

kết C=C thì gọi là đồng phân cis, khác phía là đồng phân trans

2.2 THỰC TRẠNG VẤN ĐỀ TRƯỚC KHI ÁP DỤNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

Qua nhiều năm giảng dạy cho học sinh THPT, đặc biệt là luyện thi họcsinh 12 tôi nhận thấy khi giải bài tập đồng phân trong hóa hữu cơ thường gặpcác trường hợp sau:

hữu cơ do không nắm được thuyết cấu tạo hóa học Rơi vào trường hợp này làmột số học sinh có tư duy nhận thức yếu hoặc ham chơi, lười học không nắmđược bài

thỏa mãn do học thuộc bài hoặc học thuộc các công thức giải nhanh và đưa ra ápdụng

nếu bài toán yêu cầu rõ viết đồng phân của loại hợp chất gì Trường hợp nàythường gặp là các học sinh có học lực trung bình và trung bình khá

Ví dụ 1:X là ancol có công thức phân tử là C3H8O Số đồng phân cấu tạo của Xlà

Đối với bài này nhiều em đã định hướng được ancol là hợp chất có nhóm

OH liên kết trực tiếp với C no, hơn nữa C3H8O thuộc loại ancol no, đơn chức,mạch hở nên trong phân tử này chỉ có các liên kết đơn Mặt khác, với loại ancolnày thì sẽ có hai loại đồng phân là đồng phân mạch cacbon và đồng phân về vịtrí nhóm OH Khi đã suy nghĩ được như vậy thì học sinh sẽ viết được các đồngphân cấu tạo của ancol theo yêu cầu của đề bài

Cụ thể:

CH3-CH2-CH2OH ; CH3-CH(OH)-CH3

=> Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn là 2 (đáp án A)

đồng phân hoặc số công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ thỏa mãn những tínhchất mà giả thiết đã đặt ra Những bài tập này người ra không yêu cầu rõ viếtđồng phân của loại hợp chất hữu cơ gì, chỉ đưa ra một số tính chất của chất đórồi đặt câu hỏi “Số đồng phân cấu tạo /Số công thức cấu tạo thỏa mãn là”

Ví dụ 2:Hợp chất A mạch hở có công thức phân tử là C3H6O2 và có phản ứngvới dung dịch NaOH Số công thức cấu tạo của A thỏa mãn là

Đối với bài tập này, nhiều em đã định hướng được A là axit cacboxylic(có nhóm COOH) hoặc este (có nhóm –COO-) và cả hai loại hợp chất này đềuthuộc loại no, đơn chức Khi đã định hướng được như vậy thì học sinh sẽ viếtđược các công thức cấu tạo thỏa mãn và trả lời được câu hỏi “Số công thức cấutạo của A thỏa mãn là”

Cụ thể:

Đồng phân axit: CH3-CH2-COOH

Đồng phân este: H-COO-CH2-CH3 ; CH3-COO-CH3

=> Số công thức cấu tạo của A thỏa mãn là 3 (đáp án C)

Lưu ý rằng đối với trường hợp 2 và 3 các em cũng có thể gặp sai sót đó làviết không hết số đồng phân của hợp chất dẫn đến việc lựa chọn đáp án sai Điềunày rất đáng tiếc Vì vậy để hạn chế những sai sót đó trong sáng kiến kinhnghiệm này tôi đã đưa ra nhiều bài tập trắc nghiệm khách quan với nhiều mức

độ để các em có cơ hội rèn luyện kĩ năng giải dạng bài tập này

2.3 GIẢI PHÁP THỰC HIỆN

Để khắc phục những tình trạng trên nhằm nâng cao hiệu quả làm bài thitrắc nghiệm môn Hóa học (cụ thể phần bài tập về đồng phân), đồng thời tạo chohọc sinh yêu thích và hứng thú với những bài toán hữu cơ, tôi đã tiến hành cácgiải pháp sư phạm sau đây:

2.3.1 Giải pháp thứ nhất: Tổ chức cho học sinh ôn tập, củng cố, khắc sâu các

kiến thức cơ bản và trọng tâm.

2.3.2 Giải pháp thứ hai: Phân loại và đưa ra phương pháp giải bài tập đồng

phân, tổ chức giảng dạy nhằm phát triển năng lực tư duy và hình thành kỹ năng, năng lực giải quyết các bài tập.

2.3.3 Giải pháp thứ ba: Thực nghiệm sư phạm

- Mục đích của thực nghiệm: Bước đầu kiểm tra tính khả thi và hiệu quả của

giải pháp thứ nhất và giải pháp thứ hai

- Tổ chức thử nghiệm: Lớp thử nghiệm là 12A5 và lớp đối chứng là lớp 12A4

của trường THPT Triệu Sơn I

- Nội dung thử nghiệm: Hướng dẫn học sinh sử dụng phương pháp giải bài tập

đồng phân trong các tiết dạy trên lớp, kiểm tra hiệu quả của phương pháp thôngqua bài kiểm tra 15 phút

Một số phương pháp giải bài tập đồng phân trong hóa hữu cơ

Cách 1: Áp dụng các công thức tính nhanh số đồng phân của các hợp chất hữu cơ

Cách này yêu cầu người làm cần nhớ được công thức Ưu điểm lớn nhấtcủa nó là tiết kiệm thời gian, tuy nhiên không có nhiều bài tập viết đồng phânthuộc dạng này Dưới đây là một số công thức hay gặp để tính nhanh số đồngphân của HCHC

a Số đồng phân ancol no, đơn chức CnH2n+2O

Số đồng phân ancol CnH2n+2O = 2n-2 (với 1 < n < 6)

Ví dụ 1: Số đồng phân ancol đơn chức no có công thức phân tử là C3H8O;

C4H10O và C5H12O lần lượt là bao nhiêu ?

Số đồng phân anđehit CnH2nO = 2n-3 (với 2 < n < 7)

Ví dụ 2:Có bao nhiêu anđehit đơn chức no có công thức phân tử lần lượt là

c Số đồng phân axit cacboxylic no, đơn chức CnH2nO2

Số đồng phân axit cacboxylic CnH2nO2 = 2n-3 (với 2 < n < 7)

Ví dụ 3:Có bao nhiêu axit cacboxylic đơn chức no có cùng công thức phân tử

lần lượt là C4H8O2 và C5H10O2 ?

A 3 và 4 B 2 và 3 C 2 và 4 D 3 và 5.

HD giải

Số axit C4H8O2 = 24-3 = 2 ; Số axit C5H10O2 = 25-3 = 4 (Đáp án C)

d Số đồng phân este no, đơn chức CnH2nO2

Số đồng phân este CnH2nO2 = 2n-2 (với 1 < n < 7)

Ví dụ 4:Có bao nhiêu este có công thức phân tử lần lượt là C3H6O2 và C4H8O2 ?

A 3 và 4 B 2 và 4 C 2 và 3 D 3 và 5.

HD giải

Số este C3H6O2 = 23-2 = 2;Số este C4H8O2 = 24-2 = 4 (Đáp án B)

e Số đồng phân amin no, đơn chức CnH2n+3N

Số đồng phân amin CnH2n+3N = 2n-1 (với n< 5)

Ví dụ 5:Có bao nhiêu amin đơn chức no có công thức phân tử lần lượt là

Ví dụ 6:Đun nóng hỗn hợp gồm glixerol và 2 axit béo X, Y (xúc tác H2SO4 đặc)

sẽ thu được tối đa bao nhiêu trieste ?





(Đáp án C)

g Số đồng phân ete no, đơn chức CnH2n+2O



(Đáp án B)

i Số đồng phân peptit tạo bởi n gốc α-amino axit khác nhau là n!amino axit khác nhau là n!

Ví dụ 9:Số đồng phân tripeptit (có đủ cả X, Y, Z) được tạo ra từ 3 α-amino axit

X, Y, Z là:

HD giải

Số đồng phân tripeptit = 3! = 1x2x3 = 6 đồng phân (Đáp án C)

Cách 2: Viết các đồng phân dựa vào yêu cầu của bài tập

Cách này áp dụng khi không thể giải quyết bài tập theo cách 1 Để làmcách này học sinh cần định hướng được hợp chất mà đề bài yêu cầu thuộc loạihợp chất gì, no hay không no (nếu không no thì phân tử có liên kết gì, số liên kết

π bằng bao nhiêu); đơn chức, đa chức hay tạp chức …Thường bài tập hay yêucầu viết các đồng phân mạch hở hoặc hợp chất vòng benzen (hợp chất thơm)nhưng cũng nên cẩn thận có khi cả hợp chất mạch vòng Bên cạnh đó, học sinhcũng cần nắm vững các loại đồng phân của hợp chất đó

 Đối với một số bài tập đồng phân làm theo cách thứ 2, nếu học sinh biết

số công thức cấu tạo của gốc hiđrocacbon thì sẽ có cách làm rất nhanh

 Các nhóm chức thường gặp và số liên kết π của nhóm chức

- Công thức tính độ bất bão hòa (số liên kết π và vòng): ∆

∆ = 2+∑S ố nguy ê n t ử t ừ ng nguy ê n t ố ×(h ó a tr ị c ủ a nguy ê n t ố −2)

1

॥ O

1

O

 Các bước thường dùng để viết công thức cấu tạo

- Bước 1: Tính độ bất bão hòa (số liên kết π và vòng)

- Bước 2: Dựa vào số lượng các nguyên tố O, N,… và độ bất bão hòa đểxác định các nhóm chức phù hợp ( -OH, -CHO, -COOH, -NH2,…),đồng thời xác định độ bất bão hòa trong phần gốc hiddrocacbon

- Bước 3: Viết cấu trúc mạch cacbon (không phân nhánh, có nhánh,vòng) và đưa liên kết bội (liên kết đôi, liên kết ba) vào mạch cacbon(nếu có)

- Bước 4: Đưa nhóm chức vào mạch cacbon (thông thường các nhómchức có chứa cacbon được đưa luôn vào cấu trúc mạch cacbon ở bước3) Cần chú ý đến các trường hợp kém bền hoặc không tồn tại củanhóm chức

- Bước 5: Điền số H vào để đảm bảo đủ hóa trị của các nguyên tố, sau

đó xét đồng phân hình học (nếu có) Với các bài tập trắc nghiệm, cóthể không cần điền số nguyên tử H

 Một số chú ý khi xác định số đồng phân (có điều kiện):

Với một số bài tập, cần căn cứ vào điều kiện kèm theo để phân tích, xác định

số đồng phân một cách chính xác và nhanh chóng, ví dụ như sau:

- Hợp chất tác dụng với H2 (Ni,to) ¿> ¿ Chứa liên kết bội hoặc vòngkhông bền Thông thường phản ứng cộng với H2 không làm thay đổicấu trúc mạch cacbon

- Hợp chất tác dụng với Na giải phóng khí H2 ¿ > ¿ Chứa nguyên tử H linhđộng (nhóm –OH hoặc –COOH)

- Hợp chất tác dụng với NaOH ở nhiệt độ thường ¿ > ¿ Chứa nhóm chứcaxit

(-COOH) hoặc nhóm –OH liên kết trực tiếp với cacbon của vòngbenzen (phenol), hoặc muối tạo bởi bazơ yếu,

- Hợp chất tác dụng với dung dich NaOH đun nóng ¿ > ¿ Chứa nhómchức este hoặc dẫn xuất halogen (halogen không liên kết trực tiếp vớinhân thơm)

- Hợp chất tác dụng với dung dịch HCl ¿ > ¿ Phân tử có nhóm chức cótính bazơ (amin, aminoaxit) hoặc muối của axit yếu,

- Hợp chất tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa ¿ > ¿ Phân tử

có nhóm chức –CHO (tạo kết tủa sáng trắng – phản ứng tráng bạc)hoặc liên kết ba ở đầu mạch (tạo liên kết ba ở đầu mạch – phản ứng thếkim loại)

- Hợp chất tác dụng với Cu(OH)2 (ở nhiệt độ thường) ¿ > ¿ Phân tử phảichứa nhóm chức –COOH hoặc chứa ít nhất 2 nhóm –OH liền kề

- Hợp chất tác dụng với Cu(OH)2/OH- đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch ¿> ¿Phân tử phải chứa nhóm chức –CHO

- Hợp chất có khả năng làm mất màu dung dịch nước brom ¿ > ¿ Phân tử

có chứa liên kết bội kém bền (nối đôi, nối ba) hoặc vòng không bền(vòng 3 cạnh) hoặc chứa nhóm chức –CHO (thể hiện tính khử),