Trong các dạng bài tập về ancol thì bàitập oxi hoá không hoàn toàn ancol chiếm chủ yếu và và khó hơn cả đồng thời cònliên quan đến các chuyên đề khác như andehit, axit… Nên nếu học sinh
Trang 1I MỞ ĐẦU
-I.1 Lý do chọn đề tài
-I.2 Mục đích nghiên
cứu -I.3 Đối tượng nghiên cứu
-I.4 Phương pháp nghiên cứu
I.5 Những điểm mới của SKKN
-II NỘI
DUNG -II.1 Cơ sở lí luận của sáng kiến kinh
nghiệm -II.2 Thực trạng của vấn đề trước khi nghiên cứu -II.3 Giải pháp đã sử dụng để giải quyết vấn đề -DẠNG
1 -DẠNG
Loại
Loại
2 -BÀI TẬP ÁP
-ĐÁP ÁN BÀI TẬP ÁP
DỤNG -II.4 Hiệu quả của SKKN đối với hoạt động giáo dục -III KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ -III.1 Kết
luận -TRANG 1 1 1 1 2 2 2 2 10 10 10 11 11 13 16 17 18 19 19 19 20
Trang 2SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MÔN: HÓA HỌC TÀI LIỆU THAM KHẢO -
I MỞ ĐẦU
I 1> Lý do chọn đề tài.
Bài tập ancol là một trong các dạng bài tập khó và quan trọng trong các kìthi đặc biệt trong kì thi THPT Quốc Gia năm học 2017-2018 càng trở nên quantrọng
Nhất là hiện nay Bộ Giáo dục và Đào tạo đã đưa phương pháp thi trắc nghiệmkhách quan vào các kì thi THPT Quốc Gia theo hướng tích hợp nhiều môn học vớithời lượng 50 phút cho 40 câu hỏi trắc nghiệm Hoá Học Thì việc giải các bài tậphoá học lại càng trở nên khó khăn hơn và yêu cầu học sinh ngoài những kiến thức
cơ bản cần phải có những kĩ năng giải các bài toán hoá học bằng những phươngpháp giải nhanh Đặc biệt với chuyên đề về ancol là một chuyên đề hay và rất quantrọng trong các bài tập về hoá học hữu cơ Trong các dạng bài tập về ancol thì bàitập oxi hoá không hoàn toàn ancol chiếm chủ yếu và và khó hơn cả đồng thời cònliên quan đến các chuyên đề khác như andehit, axit… Nên nếu học sinh không cóphương pháp giải nhanh thì gặp rất nhiều khó khăn, lúng túng và mất rất nhiều thờigian cho việc giải bái toán nhất là bài tập về phản ứng oxi hoá không hoàn toànancol
Qua quá trình giảng dạy, ôn thi THPT Quốc gia tôi đã hệ thống hoá các dạngbài tập về ancol và phương pháp giải từng dạng Tuy nhiên với quy định mỗiSKKN không quá 20 trang nên tôi chỉ trích một trong những dạng bài tập quantrọng gây nhiều hoang mang cho học sinh khi đứng trước các kì thi đó là bài tập
về phản ứng oxi hoá không hoàn toàn ancol Trong đề tài này tôi đưa ra cách giảidạng bài tập về phản ứng oxi hoá không hoàn toàn ancol bằng sơ đồ tư duy từ đógiúp học sinh dễ hiểu, dễ vận dụng, tránh được lúng túng, sai lầm và nhanh chóngtìm ra đáp số không mất nhiều thời gian, nâng cao kết quả trong các kì thi trắcnghiệm đặc biệt là kì thi THPT Quốc Gia do Bộ Giáo dục và Đào tạo đã ra Đây
chính là lý do tôi đã chọn đề tài: “GIẢI NHANH BÀI TẬP PHẢN ỨNG OXIHÓA KHÔNG HOÀN TOÀN ANCOLTHEO SƠ ĐỒ TƯ DUY”
I.2 Mục đích nghiên cứu.
+ Giúp học sinh giải nhanh các bài tập về phản ứng về phản ứng oxi hoá khônghoàn toàn ancol bằng sơ đồ tư duy
Trang 3+ Giúp học sinh hệ thống hoá các kiến thức về mối quan hệ ancol-andehit-axit đơngiản nhất.
+ Giúp những học sinh trung bình nhiều khi không nắm chắc kiến thức nhưng nhớđược sơ đồ tư duy vẫn giải nhanh chóng được các bài tập về phản ứng oxi hoákhông hoàn toàn ancol
I.3 Đối tượng nghiên cứu.
Đây là dạng bài tập khó nên đối tượng chính là học sinh có kiến thức trung bìnhđến khá, giỏi mà trọng tâm là học sinh lớp 11 THPT và học sinh lớp 12 ôn thiTHPT Quốc Gia
I.4 Phương pháp nghiên cứu.
+ Bằng kinh nghiệm thực tế trong quá trình giảng dạy kết hợp với kiểm tra đánhgiá chất lượng của học sinh trước và sau khi được học phương pháp phát hiện vấn
đề trên thông kê lại kết quả qua nhiều khóa học sinh
+ Trao đổi tâm sự với học sinh về vấn đề trên sau khi được học tập, áp dụng để rútkinh nghiệm chỉnh sửa bổ xung
+ Tham khảo thêm ý kiến đóng góp của đồng nghiệp
I.5 Những điểm mới của SKKN.
+ Khi đọc qua tên đề tài nhiều người vẫn hình dung đây là một vấn đề không mớithậm chí được rất nhiều tác giả và sách viết về vấn đề này Tuy nhiên khi thamkhảo các tài liệu viết về bài tập oxi hóa không hoàn toàn ancol hầu hết các tác giảđều viết chung chung không rõ ràng Đa số học sinh đọc đều cảm thấy khó hiểuhoang mang không biết giải như thế nào vì có nhiều bài tập liên quan đến andehit
và axit trong khi đó kiến thức về andehit và axit học sinh chưa được học, dẫn đếnhọc sinh cảm thấy hoang mang và lúng túng kể cả những học sinh có lực học khá –giỏi
+ Đề tài này giúp học sinh giải quyết nhanh gọn dạng bài tập trên mà không cầnbiết nhiều đến kiến thức mà các em chưa được học Thậm chí những học sinh cólực học trung bình chỉ cần nắm được sơ đồ tư duy và cách tính vẫn có thể làm được
các bài tập trắc nghiệm dạng này Từ đó giúp học sinh ‘‘TỰ TIN’’ khi đứng trước
bài tập về oxi hóa không hoàn toàn ancol
II NỘI DUNG.
II.1 Cơ sở lí luận của sáng kiến kinh nghiệm.
II.1.1- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1 Định nghĩa
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực
tiếp với nguyên tử C no (là nguyên tử cacbon chỉ tạ o liên kết đơn với các nguyên
tử khác).
CTTQ của ancol: R(OH) a hay C x H y (OH) a (a 1, nguyên)
Trang 4SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MÔN: HÓA HỌC
2 Phân loại
a) Theo số lượng nhóm hiđroxyl –OH
Nếu ancol có 1 nhóm –OH gọi là ancol ĐƠN CHỨC
VD: CH3OH, CH2=CHCH2OH
Nếu ancol có 2 nhóm –OH trở lên gọi là ancol ĐA CHỨC
VD: C2H4(OH)2 (etylen glicol), C3H5(OH)3 (glixerol),…
Nếu ancol có thêm nhóm chức khác gọi là ancol TẠP CHỨC
VD: HOCH2CHO
b) Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon
Nếu gốc hiđrocacbon chỉ có liên kết đơn gọi là ancol NO
(Thực tế thường kết hợp cả hai cách phân loại trên để nói đến một ancol nào đó)
3 Đồng phân gồm: đồng phân mạch cacbon và vị trí nhóm chức -OH.
Ví dụ: Viết các đồng phân của ancol C3H8O, C4H10O, C5H12O và xác định bậc ancol?
C 3 H 8 O: CH3-CH2-CH2OH (propan-1 -ol) và CH3-CH(OH)-CH3 (propan-2-ol)
Trang 5 Tên thông thường:
Ancol + tên gốc hiđrocacbon + IC
Ví dụ: CH 3 OH ( ancol metylic), C 2 H 5 OH ( ancol etylic), C 3 H 7OH (ancol
propylic),
CH 2 =CH-CH 2 OH ( ancol anlylic), C 6 H 5 CH 2 OH ( ancol benzylic),…
Tên thay thế:
+ Chọn mạch chính: là mạch C dài nhất có chứa nhóm OH.
+ Đánh số cacbon trên mạch chính để vị trí nhóm –OH là nhỏ nhất.
+ Gọi tên:
Vị trí nhánh+Tên nhánh +Tên HC mạch chính + số chỉ vị trí nhóm -OH + OL
Ví dụ: Gọi tên các đồng phân trên và 2 ancol đa chức sau:
CHÚ Ý 1.
Ete no, đơn chức, hở có CTTQ giống ancol no, đơn chức, hơ Cn H 2n+2 O ( n 2)
Cấu trúc của ete: R1 – O – R 2 Số đồng phân ete = Số đồng phân R 1 số đồng phân R 2
Gọi tên: Tên gốc R1 , R 2 + ETE
(theo A,B,C )
Ví dụ : Viết các đồng phân và gọi tên ete: C2H6O, C3H8O, C4H10O
+ C2H6O có 1 đồng phân: CH3OCH3 (đimetyl ete)
+ C3H8O có 1 đồng phân: C2H5OCH3 (etyl metyl ete)
+ C4H10O có 3 đồng phân: C2H5OC2H5 (đietyl ete); CH3CH2CH2OCH3 (metyl
propyl ete);
CH3CH(CH3)OCH3 (isopropyl metyl ete)
CHÚ Ý 2 MỘT SỐ TRƯỜNG HỢP ANCOL KHÔNG BỀN
Trường hợp 1: Ancol có –OH gắn ở cacbon nối đôi có hiện tượng chuyển hóa (hỗ
biến) về
anđehit hay xeton:
Nếu –OH gắn với cacbon nối đôi đầu mạch ANĐEHIT
CH2 = CH – OH CH3CHO
Nếu –OH gắn với cacbon nối đôi trong mạch XETON
Trang 6SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MÔN: HÓA HỌC
Trường hợp 2: Ancol có nhiều nhóm -OH gắn vào cùng một nguyên tử cacbon thì
2 nhóm –OH sẽ tách đi 1 phân tử nước:
Nếu 2 nhóm –OH gắn vào cacbon đầu mạch ANĐEHIT
CH3- CH(OH)2 CH3CHO + H2O
Nếu 2 nhóm –OH gắn vào cacbon trong mạch XETON
Nếu 3 nhóm –OH gắn vào cacbon AXIT CACBOXYLIC
II.1.2 TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1 Tính chất vật lí
Tất cả ancol đều nhẹ hơn nước ( d < 1)
Ancol có số nguyên tử cacbon từ 1 đến 12 là chất lỏng; lớn hơn 12 là chất rắn.
Do có liên kết hiđro giữa các phân tử nên ancol có nhiệt độ sôi, nhiệt độ
nóng chảy lớn hơn các hợp chất không có liên kết hiđro có cùng KLPT
( như hiđrocacbo n, dẫn xuất halogen, ete, ):
Do có liên kết hiđro với nước nên các ancol tan tốt trong nước( C1 đến C3
tan vô hạn trong nước, C4 trở lên độ tan giảm):
2 Độ rượu: Là số ml ancol nguyên chất có trong 100 ml dung dịch rượu (thường
Trang 7Do sự phân cực của các liên kết C-O và O-H , các phản ứng hoá học chủ yếu xảy
ra ở nhóm chức OH Đó là phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm OH , phản ứng thế cả nhóm OH, phản ứng tách nhóm OH cùng với nguyên tử H trong gốc hiđrocacbon Ngoài ra ancol còn tham gia các phản ứng oxi hoá.
1 Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
a) Phản ứng chung của ancol
Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng H2
R(OH) a + aNa R(ONa) a + a/2H 2
Ancolat là chất rắn dễ bị thủy phân hoàn toàn:
R(ONa) a + aH 2 O R(OH) a + aNaOH
b) Phản ứng riêng của ancol đa chức (poliancol)
Poliancol có từ 2 nhóm OH gắn trực tiếp với các nguyên tử C kế cận trở lên thì hòatan được Cu(OH)2 tạo thành dung dịch (phức chất tan) màu xanh da trời.
Cu (II) glixerat, xanh da trời
Viết gọn: 2C3H8O3 + Cu(OH)2 (C3H7O3)2Cu + 2H2O
Ví dụ: Xác định CTCT đúng của ancol C3H8O2 Biết rằng nó không tác dụng với Cu(OH)2
Có 2 đồng phân ancol đa chức:
Đồng phân (II) có 2 nhóm –OH xa nhau nên không tác dụng với Cu(OH)2
C3H5(OH)3 + 3HNO3 C3H5(ONO2)3 + 3H2O
b) Với axit hữu cơ ( Phản ứng este hóa):
Trang 8SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MÔN: HÓA HỌC
R1COOH + R2OH H SO2 4(dac) R1COOR2 + H2O
3 Phản ứng tách nước
a) Tách nước liên phân tử tạo ete (xúc tác H2SO4 đặc, ở 1400C)
- Từ 1 ancol tạo thành 1 ete: 2ROH 21404( )
H SO dac C
ROR + H2O
- Từ 2 ancol tạo thành 3 ete:
ROH và R’OH 21404( )
H SO dac C
Ví dụ: 2C2H5OH 21404( )
H SO dac C
C2H5OC2H5 + H2O
b) Tách nước nội phân tử (xúc tác H2SO4 đặc, trên 170oC)
CnH2n+1OH 21704( )
H SO dac C
Trường hợp đặc biệt: ancol bậc I không cho phản ứng tách H 2 O tạo anken:
Etilen glicol và glixerol cũng tách nước tạo anđehit:
Trang 9- Ancol bậc II tạo thành xeton:
NHẬN XÉT
CuO màu đen chuyển thành Cu màu đỏ dùng nhận biết ancol bậc I và II
Sản phẩm sau phản ứng tham gia phản ứng tráng gương Ancol ban đầu bậc I
- Ancol bậc III không phản ứng với CuO
- Oxi hóa bằng xúc tác men:
CH3CH2OH + O2
men
Với KMnO4 , K 2 Cr 2 O 7 (trong môi trường axit)
Ancol bị oxi hóa tạo thành anđehit hoặc đi xa hơn thành axit
5CH3CH2OH + 2KMnO4 + 3H2SO4 5CH3CHO + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O5CH3CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 5CH3COOH + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O
b) Oxi hóa hoàn toàn ( phản ứng cháy)
5 Một số phản ứng đặc biệt
2C2H5OH 02 3
, 450
ZnO Al O C
CH2=CH-CH=CH2 + H2 + 2H2OROH + CHCH t0 R-O-CH=CH2 (ete)
Chú ý: Anken bất đối xứng cho hỗn hợp sản phẩm ancol Xác định sản phẩm chính
dựa vào quy tắc cộng Mac-cop-nhi-cop:
CH2=CH-CH3 + H2O H t,0 CH3CH(OH)CH3 + CH2OH-CH2-CH3
Sản phẩm chính sản phẩm phụ
Cách 2: Thủy phân dẫn xuất halogen trong môi trường kiềm
RX + NaOH t0 ROH + NaX
0
,
Ni t
Trang 10SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MÔN: HÓA HỌC b) Phương pháp riêng
* Sản xuất metanol trong công nghiệp
* Sản xuất etanol trong công nghiệp
CH2Cl-CHOH-CH2Cl + 2NaOH t C0 CH2OH-CHOH-CH2OH + 2NaCl
b) Điều chế etilen glicol C 2 H 4 (OH) 2:
3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2OH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
CH2Cl – CH2Cl + 2NaOH t C0 CH2OH-CH2OH + 2NaCl
II.1.5- NGUYÊN TẮC CHUYỂN ANCOL BẬC THẤP BẬC CAO
1 Nguyên tắc chung
a) Quy tắc Zaixep: tách ancol thành anken
b) Quy tắc cộng Mac-cop-nhi-cop: Cộng nước (hidrat hóa) vào anken thành ancol
2 Thí dụ
a) Tăng bậc ancol
Trang 11o Bài tập về tính oxi hóa của ancol là một vấn đề rất rộng và khó trong
hóa HỮU CƠ hầu hết các kỳ thi, kiểm tra liên quan đến hóa hữu cơnhất là trong kỳ thi THPT Quốc gia
o Bài tập oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc 1 sản phẩm tạo thành cóandehit, xeton và axit cacboxylic đây là các kiến thức mới mà họcsinh chưa được biết đến (Do học sau bài ancol) nên gây rất nhiều khókhăn cho học sinh
o Kiến thức chương anđehit-xeton, axit cacboxylic thuộc cuối chươngtrình hóa học lớp 11 thời điểm học sinh sao nhả việc học tập nhất.Nên gặp rất nhiều khó khăn khi bắt gặp dạng bài tập trên
+ Học sinh: Rất hoang mang, lo sợ không biết cách giải quyết vấn đề dẫn
đến nhiều em chọn phương án bỏ qua dạng bài tập này và thường để lại saukhi học xong phần andehit và axit cacboxylic mới quay lại làm
II.3 Giải pháp đã sử dụng để giải quyết vấn đề.
CÁC DẠNG BÀI TẬP OXI HÓA KHÔNG HOÀN TOÀN ANCOL Dạng 1: BÀI TẬP LÝ THUYẾT OXI HÓA KHÔNG HOÀN TOÀN ANCOL Yêu cầu kiến thức: Học sinh chỉ cần nhớ
Oxi hóa ancol tạo anđehit, axit Ancol bậc 1, đơn chức có dạng: RCH 2 OH
Oxi hóa ancol tạo xeton Ancol bậc 2, đơn chức có dạng: R1CH-R2
Ancol bậc 3 khó bị oxi hoá trong cùng điều kiện OH
Trang 12
-o0o -SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MÔN: HÓA HỌC
A tác dụng CuO tạo andehit A là CH3-CH2-CH 2 -OH
B tác dụng CuO tạo xeton B là CH3-CH(OH)-CH3
Trang 13RCH 2 OH + CuO t o RCHO + Cu + H 2 O Viết tắt: RCH 2 OH + [O] Cu t,o RCHO + H 2 O
Ta có m rắn giàm = m SP tăng = m O(CuO) phản ứng
n ancol phản ứng = n andehit = n H2O = n[O]=
16
mgiam tăng
n ancol ban đầu
Bảo toàn khối lượng: m ancol + m [O] = M sản phẩm. 2n [O]
Ag AgNO NH t
.100
Ag H Ag H
n H n n
R H
R H H
Chú ý: DẤU HIỆU NHẬN BIẾT.
Hỗn hợp 2 ancol bậc 1 đơn chức oxi hóa bởi CuO đun nóng tạo sản phẩm có chứa HCHO
DẤU HIỆU 1: Tính 30 < Mandehit < 44 Andehit có HCHO
DẤU HIỆU 2: Tính
Ag andehit
n
Ag ancol
n
n > 2 Andehit có HCHO
-o0o -VÍ DỤ MINH HỌA
Ví dụ 1: Cho một ancol no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng Sau
khi phản ứng hoàn toàn, hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđro là 19 Công
Trang 14SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MÔN: HÓA HỌC
Đáp án B
Ví dụ 2: (Tuyển sinh Đại Học B-2007) Cho m gam một ancol no, đơn chức X
qua bình đựng CuO (dư), nung nóng Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượngchất rắn trong bình giảm 0,32 gam và thu được hỗn hợp hơi Y có tỉ khối đối vớihiđro là 15,5 Giá trị của m là
3 3
3 3
AgNO NH t du
Ag a
= 2
100 92 16
Trang 153 3
3
AgNO NH t du
Ag a
= 4
100 96 16
Bảo toàn khối lượng: m ancol + m [O] = M sản phẩm. 2n [O]
SƠ ĐỒ TƯ DUY
; 4 2
; 2
; 2
; 2
;
2
)
Ag AgNO NH t
2
2
/
)
2
HCO
CO CO
CO OH
OH ph ung
n b b n
Trang 16SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MÔN: HÓA HỌC
H phản ứng tạo axit = .100
b
a b c
VÍ DỤ MINH HỌA
Ví dụ 1: Oxi hóa một ancol đơn chức X thu được hỗn hợp Y gồm axit, andehit,
nước và ancol còn dư Cho Y tác dụng với Na vừa đủ thu được 0,4 mol H2 Cho Ytác dụng với Na2CO3 vừa đủ thu được 0,1 mol khí % số mol của X bị oxi hóathành axit là:
2
;
)
2 2
C
a b c
H n
b n
0, 6 = 33,33%
Đáp án A
Ví dụ 2: Đem oxi hóa hữu hạn m gam metanol cần 3,584 lít O2 (đktc) có xúc tácthích hợp, thu được 14,72 gam hỗn hợp A gồm fomanđehit, axit fomic, metanol vànước Để trung hòa lượng hỗn hợp A trên cần dùng 100ml dung dịch NaOH 1M.Phần trăm metanol đã bị oxi hóa tạo fomanđehit là:
Từ sơ đồ tư duy nHCOOH = b = nNaOH = 0,1 mol a = 0,12 mol
Bảo toàn khối lượng mCH3OH = 14,72 – 0,16.32= 9,6 gam nCH3OH = 0,3 mol
Trang 17H phản ứng tạo andehit = .100
a
a b c =
0,12 100 0,3 = 40%
Đáp án A
Ví dụ 3: Oxi hoá m gam etanol thu được hỗn hợp X gồm axetanđehit, axit axetic,
nước và etanol dư Cho toàn bộ X tác dụng với dung dịch NaHCO3 (dư), thu được0,56 lít khí CO2 (ở đktc) Khối lượng etanol đã bị oxi hoá tạo ra axit là
A 4,60 gam B 2,30 gam C 5,75 gam D 1,15 gam
CH CH OH c mol
Từ sơ đồ tư duy nC2H5OH phản ứng tạo axit = nCH3COOH = b = nCO2 = 0,025 mol
nC2H5OH phản ứng tạo axit = 0,025.46 = 1,15 gam
Đáp án D
BÀI TẬP ÁP DỤNG
Câu 1: Hãy cho biết chất nào sau đây bị oxi hoá thành anđehit khi tác dụng với
CuO
A tert butylic B iso butylic
C Iso propylic D 2-metylbutan-2-ol
Câu 2: Ancol oxi hóa bởi CuO tạo xeton là
C propan-1-ol D 2-metylpropan-1-ol
Câu 3: Oxi hóa 6 gam ancol no X bằng CuO dư đun nóng, đến khi phản ứng kết
thúc thu được 5,8 gam anđehit CTPT của ancol là
A CH3CH2OH B CH3CH(OH)CH3
C CH3CH2CH2OH D CH3OH
Câu 4: Cho m gam ancol đơn chức, no, mạch hở qua bình đựng CuO (dư) nung
nóng Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32gam Hỗn hợp thu được có tỉ khối hơi đối với H2 là 19 Giá trị m là
A 1,48 gam B 1,2 gam C 0,92 gam D 0,64 gam
Câu 5: Dẫn hơi C2H5OH qua ống đựng CuO nung nóng được hỗn hợp X gồmanđehit, ancol dư và nước Cho X tác dụng với Na dư được 4,48 lít H2 ở đktc Khốilượng hỗn hợp X là (biết chỉ có 80% ancol bị oxi hóa)