Sử dụng phương pháp quy đổi giải nhanh một số bài toán hóa học hữu cơ ở THPT

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ TRƯỜNG THPT HOẰNG HÓA 3 SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM SỬ DỤNG PHƯƠNG PHÁP QUY ĐỔI GIẢI NHANH MỘT SỐ BÀI TOÁN HÓA HỌC HỮU CƠ Ở THPT Người thực hiện: Lê Thị Loan

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ

TRƯỜNG THPT HOẰNG HÓA 3

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

SỬ DỤNG PHƯƠNG PHÁP QUY ĐỔI GIẢI NHANH MỘT SỐ BÀI TOÁN HÓA HỌC HỮU CƠ Ở THPT

Người thực hiện: Lê Thị Loan Chức vụ: Giáo viên

SKKN thuộc lĩnh mực (môn): Hóa Học

THANH HOÁ NĂM 2021

MỤC LỤC

1 MỞ ĐẦU

1.1 Lí do chọn đề tài

1.2 Mục đích nghiên cứu

1.3 Đối tượng nghiên cứu

1.4 Phương pháp nghiên cứu

1 1 1 2 2 NỘI DUNG SKKN 2.1 Cơ sỏ lí luận của sáng kiến kinh nghiệm………

2.2 Thực trạng của vấn đề trước khi áp dụng SKKN………

2.3 Giải pháp và tổ chức thực hiện………

2.3.1 Giải pháp………

2.3.2 Tổ chức thực hiện………

2.3.3 Nội dung thực hiện………

2.3.3.1 Sử dụng phương pháp quy đổi giải bài toán peptit 2.3.3.2 Quy đổi hỗn hợp các chất thành các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử

2.3.3.3 Sử dụng phương pháp quy đổi giải bài toán về chất béo

2.3.3.4 Sử dụng phương pháp quy đổi giải bài toán về amino axit

2.4 Hiệu quả của sáng kiến kinh nghiệm đối với hoạt động giáo dục, với bản thân, đồng nghiệp và nhà trường 2.4.1.Đối với hoạt động giáo dục 2.4.2.Đối với bản thân 2.4.3.Đối với đồng nghiệp 3 3 3 3 4 4 4 11 14 15 19 19 19 3 KẾT LUẬN - ĐỀ XUẤT 3.1 Kết luận……….

3.2 Kiến nghị……….

20 20

có khả năng phân tích, phán đoán, khái quát đặc biệt với các bài toán khó.

Trong quá trình giải toán hóa học nói chung và giải bài toán hữu cơ nóiriêng, một số bài toán hữu cơ khó, phức tạp hoặc gồm rất nhiều chât hữu cơ:hidrocacbon, ancol, anđehit, axit, este, hoặc bài tập peptit, aminoaxit nếu sử dụngphương pháp giải thông thường học sinh không thể giải quyết được hoặc mất quánhiều thời gian Vì vậy học sinh phải biết vận dụng phương pháp giải nhanh hợp lýchuyển bài toán từ phức tạp thành bài toán đơn giản hơn, một trong những phươngpháp rất hiệu quả là phương pháp quy đổi

Vì vậy, để giúp học sinh hoàn thành tốt và nhanh các bài tập theo phươngpháp trắc nghiệm khách quan đặc biệt kì thi THPTQG trong sáng kiến kinh nghiệm(SKKN) này tôi muốn tổng hợp một số dạng toán hữu cơ đặc biệt, những bài toánhữu cơ tổng hợp, phức tạp có thể sử dụng phương pháp quy đổi để giải quyết vấn

đề một cách nhanh nhất Đó là những kinh nghiệm của bản thân tôi trong được đúcrút trong đề tài

“ SỬ DỤNG PHƯƠNG PHÁP QUY ĐỔI GIẢI NHANH MỘT SỐ BÀI TOÁN HÓA HỌC HỮU CƠ Ở THPT”

1.2 Mục đích nghiên cứu:

Đề tài này:

Cung cấp cho học sinh cách giải các bài tập hữu cơ bằng phương pháp quyđổi Giúp các em đơn giản hóa các dữ kiện và từ đó giải nhanh bài tập hóa hữu cơphứ tạp

Cung cấp cho học sinh một số kiến thức chuyên sâu về quy đổi giúp các em

ôn luyện thi THPT Quốc Gia, ôn luyện thi học sinh giỏi

Nhận dạng, phân dạng các bài toán hữu cơ sử dụng phương pháp quy đổi đểgiải Từ đó học sinh có thể vận dụng để giải quyết các bài tập liên quan màđặc biệt là kỳ thi trung học phổ thông quốc gia (THPTQG) Qua đó hình thànhcho học sinh thói quen khi gặp những vấn đề mới lạ có thể tự xây dựng đượcphương pháp riêng cho bản thân

1.3 Đối tượng nghiên cứu:

- Phương pháp quy đổi

- Các bài toán hữu cơ THPT sử dụng phương pháp quy đổi

1.4.Phương pháp nghiên cứu

Phương pháp nghiên cứu xây dựng cơ sơ lý thuyết

Nghiên cứu SGK ,sách bài tập hoá học phổ thông, các tài liệu tham khảokhác đặc biệt là đề thi đại học và các đề thi thử trong những năm gần đây

Đúc rút kinh nghiệm của bản thân từ thực tế giảng dạy

Trao đổi, trò chuyện với đồng nghiệp, học sinh trong quá trình nghiên cứu

2 NỘI DUNG SKKN

2.1 Cơ sỏ lí luận của SKKN.

Đối với bài toán gồm nhiều chất, xảy ra nhiều quá trình hóa học đòi hỏi học sinhphải có khả năng phân tích, tổng hợp nhanh, phát hiện được mối quan hệ về tínhchất cũng như về thành phần cấu tạo phân tử Đồng thời học sinh phải phát hiệnđược điểm mấu chốt của bài toán Từ đó lựa chọn phương pháp giải nhanh phùhợp, trong đó phương pháp quy đổi kết hợp với phương pháp giải nhanh khác được

sử dụng phổ biến và rất hiệu quả Điểm hay của phương pháp quy đổi là biến mộtbài toán phức tạp tưởng chừng không thể giải bằng cách thông thường thành bàitoán đơn giản

Khi sử dụng phương pháp quy đổi để giải toán cần chú ý:

- Khi quy đổi hỗn hợp nhiều chất (hỗn hợp X) (từ ba chất trở lên) thành hỗnhợp hai chất hay chỉ còn một chất ta phải bảo toàn số mol nguyên tố và bảo toànkhối lượng hỗn hợp

- Có thể quy đổi hỗn hợp X về bất kỳ cặp chất nào, về các nguyên tử hoặc cácnhóm nguyên tử thậm chí quy đổi về một chất Tuy nhiên ta nên chọn cách nào đơngiản và dễ làm nhất

- Trong quá trình tính toán theo phương pháp quy đổi đôi khi ta gặp số âm đó

là do sự bù trừ khối lượng của các chất trong hỗn hợp Trong trường hợp này ta vẫntính toán bình thường và kết quả cuối cùng vẫn thỏa mãn

2.2 Thực trạng của vấn đề trước khi áp dụng SKKN

Theo các đề thi minh họa cũng như đề thi chính thức THPTQG của bộ nhữngcâu “ chốt” với mục đích phân loại học sinh rất cao, hoặc có những bài toán xảy ranhiều quá trình, nhiều học sinh bị choáng ngợp với những dữ kiện , nếu không tìmđúng hướng đi thì sẽ bị vướng vào hàng loạt các phương trình toán học với rấtnhiều ẩn theo kiểu tư duy truyền thống Kết quả là học sinh hoặc là mất rất nhiềuthời gian mới giải được hoặc là không ra được kết quả Đa số học sinh trường tôitrong tình trạng này hoặc đọc đề phức tạp không tìm ra định hướng thì bỏ qua bàitoán đó luôn

Với thực trạng trên, trong quá trình giảng dạy tôi luôn hướng dẫn học sinh đọc

đề kĩ - phân tích bản chất bài toán - tìm phương pháp phù hợp, trong đó phươngpháp quy đổi được sử dụng rất nhiều

2.3 Giải pháp và tổ chức thực hiện

2.3.1 Giải pháp

- Sưu tầm và xây dựng những bài toán hữu cơ giải theo phương pháp quy đổi

- Phân loại những bài toán đó theo từng dạng

- Đối với từng dang, tôi phân tích đề để học sinh hiểu rõ bản chất và tìm ra điểmmấu chốt của bài toán

- Từ đó lực chọn cách quy đổi phù hợp nhất để gải bài toán một các dễ hiểu vàngắn ngọn nhất

2.3.2 Tổ chức thực hiện

- Đối tượng thực hiện: Học sinh lớp 12A2 theo ban KHTN

- Phương pháp: giải bài toán theo cách truyền thống và theo phương pháp quyđổi

2.3.3 Nội dung thực hiện

2.3.3.1 Sử dụng phương pháp quy đổi giải bài toán peptit

Có rất nhiều phương pháp, trong đó có nhiều cách quy đổi để giải bài tập vềpeptit Tuy nhiên từ thực tế giảng dạy tôi nhận thấy cách quy đổi dưới đây dễ hiểunhất, đơn giản nhất, nhiều học sinh nắm bắt và vận dụng tốt

 Bài toán peptit tạo bởi các α-amino axit no, mạch hở chứa 1 nhóm NH 2,

1 nhóm COOH

Vì: α-amino axit no, mạch hở chứa 1 nhóm NH2, 1 nhóm COOH có công thứcchung: CnH2n+1O2N, nếu mỗi phân tử peptit ta tách lấy 1 phân tử H2O, sau đó chặtrời từng mắt xích thì sẽ được hỗn hợp mới tương đương

Vì vậy có thể Quy đổi hỗn hỗn hợp về

HCl ON

H C NaOH ON

H C

n n

n n

n

2

1 2 1

Những vướng mắc của học sinh khi giải bài tập này:

- Học sinh không biết phương hướng giải cho bài toán

- Học sinh không tìm được công thức chung nhất của peptit để có thể tham giaphản ứng với dung dịch NaOH và phản ứng đốt cháy

- Bài toán cho 2 peptit gây rối loạn cho học sinh, học sinh không biết có phảitách riêng 2 peptit X, Y hay gọi chung công thức

- Học sinh không thể sử dụng ĐLBT Khối lượng do dữ kiện không đủ cho mỗiphản ứng

 Bài toán liên quan tới peptit được tạo bởi Glu, Lys, Tyr, Phe.

Trong đề thi đại học cũng như thi học sinh giỏi thì phần peptit có liên quanđến glu, lys, tyr, phe không phổ biến nhiều Tuy nhiên khi gặp những bài toán này,chúng ta cũng có thể sử dụng phương pháp quy đổi biến bài toán từ các chất phứctạp thành đơn giản hơn rất nhiều

Nếu hỗn hợp peptit được tạo thành bởi glu (a mol) và α - amino axit no,mạch hở chứa 1 nhóm COOH, 1 nhóm NH2 (b mol)

Vì công thức của Glu có thể được hiểu như sau:

HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH = -OOC +CH3-CH2-CH2-CH(NH2)COOH

Nên ta có thể quy đổi hỗn hợp ban đầu về

n O

H

mol b a ON H

C

peptit

n n

: :

) ( : 2

1 2

và 2a + b = nNaOH hoặc KOH pư

- Nếu peptit được tạo bởi Lys (a mol) và α - amino axit no, mạch hở chứa 1nhóm COOH, 1 nhóm NH2 (b mol) thì ta dồn hỗn hợp thành:

n b a

) ( :

Ví dụ 1 : Hỗn hợp X gồm hai peptit (được tạo bởi Gly, Ala, Val), metyl amin và axit

glutamic Đốt cháy hoàn toàn m gam X (trong đó số mol của metyl amin và axitglutamic bằng nhau) thu được 0,25 mol CO2, 0,045 mol N2, 0,265 mol H2O Tìmgiá trị của m?

Phân tích đề: Điểm đặc biệt của bài toán này là là số mol của 2 chất metyl amin

và axit glutamic bằng nhau nên ta có thể gộp hai chất thành một chất no, mạch hở

có một 2 nhóm NH2 và 2 nhóm COOH Như vậy từ bài toán hỗn hợp nhiều chấtkhác nhau và phức tạp nhưng nếu ta hiểu bản chất hóa học thì có thể quy đổi hỗnhợp để bài toán trở nên đơn giản hơn

) ( :

2

1 2

mol b O H

mol a ON H

C n n

Áp dụng định luật bảo toàn các nguyên tố C, H, N ta có hệ PT:

gam b

a n

m b

n a

b a

n

a

na

19,718)

2914

(06

,0925

09,0

265,0

Ví dụ 2 : Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp E gồm hai peptit X, Y bằng dung

dịch NaOH thu được 9,02 gam hỗn hợp các muối natri của gly, ala, val Mặt khácnếu đốt cháy hoàn toàn m gam E cần 7,056 lit O2 (đktc) thu được 4,32 gam nước.Tính m? [1]





 

) ( :

) ( :

2

1 2

mol b O H

mol a ON H

C n n

→ muối thu được có công thức: C

08,0

125,324

,0)

5,0(

315,0)

75,05,1(

02,9)

6914(

b a n b

a n

a n

a n

Vậy m = a.(14n+29) + 18b = 6,36 gam.

Ví dụ 3 : Hỗn hợp H gồm 3 peptit X, Y, Z M X  M Y đều mạch hở; Y và Z là đồng

phân của nhau Cho m gam hỗn hợp H tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,98 mol NaOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 112,14 gam muối khan (chỉ chứa muối natri của alanin và valin) Biết trong m gam H có m : m O N  552 : 343 và tổng số liên kết peptit trong 3 peptit bằng 9 Tổng số nguyên tử có trong peptit Z là

m 112,14 n

n 0,1249

gần nhất với giá trị nào sau đây?

Hướng dẫn giải:

Tìm khoảng chính xác của m

Ta có ngay n N2  0,145

Ví dụ 5: X là hỗn hợp 2 peptit được tạo bởi Tyr và 1 α - amino axit no, mạch hở

chứa 1 nhóm COOH, 1 nhóm NH2 Đun nóng 39,84 gam X trong 0,52 mol NaOHvừa đủ thu được dung dịch chứa 55,96 gam muối Mặt khác đốt cháy hoàn toàn39,84 gam X thì thu được 0,18 mol N2; 1,88 mol CO2 và x mol H2O Tính x?

n H C O

x n

O H

n mol ON

H C

ON H C NaOH peptit

N n

, 0 :

1 2

2

4 6 2

1 2

vì –C6H4-OH cũng tham gia phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1

1 , 0 96

, 55 16 , 0 92 18 36 , 0 ).

29 14 (

88 , 1 6

16 , 0 36 , 0

n

x x

 Sử dụng phương pháp đồng dẳng hóa giải bài toán peptit

- Đồng đẳng hóa dựa trên nguyên lý: Cắt phân tử đưa về các chất đầu dãy Hỗn

hợp mới tạo thành gồm phân tử chất đầu của dãy đồng đẳng, các cụm CH2 và cụmsinh ra từ nhóm chức như NH, COO, Phương pháp này không chỉ sử dụng để giảibài toán về peptit mà còn giải được nhiều bài toán hợp chất hữu cơ khác

Lấy ví dụ

+ Hỗn hợp Y gồm các amino axit Gly, Ala, Glu 2

Gly

Y CH COO

2

1 Glu 1 Gly 2CH  COO) 

+ Hỗn hợp gồm các peptit tạo bởi từ các amino axit no, mạch hở, 1 nhóm –NH2; 1nhóm –COOH

NO H C

2 2

3 2

(trong đó số mol H2O = số mol peptit)

Vì mắt xích nhỏ nhất là –NH-CH2-CO- (C2H3NO), các mắt xích lớn hơn taquy về C2H3NO + các nhóm CH2, cắt 1 phân tử H2O từ aminoaxit đầu N vàaminoaxit đầu C

+ A là amino axit no, mạch hở, 1 nhóm –NH2; 1 nhóm –COOH

2

Gly A

CH

�

��� � �

�

Ví dụ 1: Đun nóng 0,16 mol hỗn hợp E chứa hai peptit X, Y cần dùng 600 ml dung

dịch NaOH 1,5M thu được hỗn hợp chứa a mol muối glyxin và b mol muối alanin.Mặt khác, đốt cháy 30,73 gam hỗn hợp E bằng lượng oxi vừa đủ thu được hỗn hợpgồm CO2, H2O và N2, trong đó tổng khối lượng của CO2 và H2O là 69,31 gam Tỉ lệ

a: b gần nhất với giá trị nào sau đây?

CO 2

H O 2

Gly 0,9a mol

Ví dụ 2 : Cho m gam hỗn hợp M gồm đipeptit X, tripeptit Y, tetrapeptit Z và

pentapeptit T (đều mạch hở) tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được hỗnhợp Q gồm muối của Gly, Ala và Val Đốt cháy hoàn toàn Q bằng một lượng oxivừa đủ, thu lấy toàn bộ khí và hơi đem hấp thụ vào bình đựng nước vôi trong dư,thấy khối lượng bình tăng 13,23 gam và có 0,84 lít khí (đktc) thoát ra Mặt khác,đốt cháy hoàn toàn m gam M, thu được 4,095 gam H2O Giá trị của m gần nhất với

giá trị nào sau đây?

Hương dẫn giải: Sử dụng phương pháp đồng đắng hóa, quy đổi hỗn hợp M thành

Theo đề số mol N2 = 0,0375 → a= 0,075 mol

mbình tăng = mCO2 + mH20 = 44.(1,5 a+b) + 18.(2a+ b) = 13,23

Giải hệ trên ta được : a = 0,075; b= 0,09; c= -0,05

Vậy mM = 75a + 14b + 18c = 5,985 gam

Ví dụ 3 : Hỗn hợp X gồm gly-ala-ala; gly-ala-gly-ala; gly-ala-ala-gly-gly; ala-ala.

Đốt m gam hỗn hợp X cần vừa đủ khí O2 thu được 0,285 mol H2O và 0,9 mol CO2.Lấy toàn bộ m gam X trên tác dụng với lượng vừa đủ V lit dung dịch chứa NaOH1M và KOH 1 M Sau phản ứng cô cạn dung dịch thu được m’ gam chất rắn Giá trị

) ( 2 :

) )(

2 (

:

2 2

3 2

mol a O H

mol a CH

mol x

a NO H C

g m

x

a a

a x

a

n

a x

a

n

X O

H

CO

55,245

,1

1,0285

,02

)2(5

,

1

9,02)2(

Một số bài toán hữu cơ khác peptit sử dụng phương pháp dồng đẳng hóa

Ví dụ 1 X, Y là 2 chất thuộc dãy đồng đẳng axit acrylic và MX < MY Z là ancol cócùng số nguyên tử C với X, T là este 2 chức tạo bởi X, Y, Z Đốt cháy hoàn toàn11,16 gam E gồm X, Y, Z, T cần vừa đủ 13,216 lít O2(đktc) thu được CO2 và 9,36gam H2O Mặt khác 11,16 gam E tác dụng tối đa với dung dịch chứa 0,04 mol Br2.Khối lượng muối thu được khi cho cùng lượng E trên tác dụng dung dịch KOH dưlà:

Hướng dẫn giải:

nH2O = 0,52 mol

Áp dụng BTKL  nCO2 = 0,47 mol < nH2O

T là este 2 chức nên Z là ancol 2 chức→ Z no( Z thuộc dãy đồng đẳng của etylen

glicol), Z có cùng số nguyên tử C với X nên quy đổi Z về C3H6(OH)2

H

cmol CH

bmol OH

H C

mol COOH

H C

::

:)(

04,0:

2 2

2 6

3

3 2

Theo bài ra ta có hệ phương trình:

1476

c b

d c b

02,0

11,0

d c

mol OH

H C

mol COOH

H C

mol COOH

H C

02,0:

11,0:)(

02,0:

02,0:

2

2 6

3

5 3

3 2

Cho F tác dụng KOH tạo 2 muối C2H3COOK: 0,02 mol và C3H5COOK: 0,02 mol

 m muối = 0,02 110 + 0,02 124 = 4,68 gam.

Ví dụ 2: Hỗn hợp E gồm ba este mạch hở X, Y và Z, trong đó có một este hai chức

và hai es te đơn chức, MX < MY < MZ Cho 29,34 gam E tác dụng hoàn toàn vớidung dịch NaOH dư, thu được hỗn hợp các ancol no và 31,62 gam hỗn hợp muốicủa hai axit cacboxylic kế tiếp trong cùng đẳng Khi đốt cháy hết 29,34 gam E thìcần vừa đủ 1,515 mol O2, thu được H2O và 1,29 mol CO2 Khối lượng của Y trong29,34 gam E là

A 5,28 gam B 3,06 gam C 6,12 gam D 3,48 gam [5]

� Muối gồm CH3COONa (0,21) và C2H5COONa (0,15)

Quy đổi ancol thành CH3OH (a), C2H4(OH)2 (b) và CH2 (c)

Do có 2 ancol đơn và c < b nên ancol đôi là C2H4(OH)2 (0,12 mol)

� Z là (CH3COO)C2H5COOC2H4 (0,12 mol)

� Còn lại CH3COONa (0,09) và C2H5COONa (0,03) của các este đơn tạo ra

Dễ thấy c < 0,09 và c = 2nC H COONa2 5 nên các este đơn là:

X là CH3COOCH3: 0,09 mol

Y là C2H5COOC3H7: 0,03 mol �mY 3, 48gam.

Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm 2 ankin đồng đẳng kế tiếp có số nguyên tử C < 5 và ancol

etylic Đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol X cần dùng 28 lít O2(đktc) Mặt khác, cho 28gam X vào bình đựng Na dư thấy thoát ra 11,2 lít khí(đktc) Phần trăm khối lượngcủa ancol etylic trong X là:

bmol H

C

amol OH

H C

:::

2

2 2

5 2

Ví dụ 1: Đốt cháy toàn bộ 0,1 mol hỗn hợp X gồm metyl propionat, metyl axetat,

axit acrylic và 2 hidrocacbon mạch hở cần vừa đủ 0,35 mol O2, tạo ra 4,32 gam

H2O Nếu cho 0,1 mol X vào dung dịch Br2 dư thì số mol Br2 phản ứng tối đa là

Hướng dẫn giải:

Phân tích đề: