Một số kinh nghiệm hướng dẫn học sinh lớp 12 giải nhanh bài toán thủy phân PEPTIT

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ TRƯỜNG THPT LÊ LỢI SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MỘT SỐ KINH NGHIỆM HƯỚNG DẪN HỌC SINH LỚP 12 GIẢI NHANH BÀI TOÁN THỦY PHÂN PEPTIT Người thực hiện: Hắc Thị Phư

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ

TRƯỜNG THPT LÊ LỢI

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

MỘT SỐ KINH NGHIỆM HƯỚNG DẪN HỌC SINH LỚP 12 GIẢI NHANH

BÀI TOÁN THỦY PHÂN PEPTIT

Người thực hiện: Hắc Thị Phương Chức vụ: Giáo viên

SKKN thuộc lĩnh mực (môn): Hóa Học

THANH HOÁ NĂM 2021

MỤC LỤC

Trang

1 Mở đầu

1.1 Lý do chọn đề tài

1.2 Mục đích nghiên cứu

1.3 Đối tượng nghiên cứu

1.4 Phương pháp nghiên cứu

2 Nội dung sáng kiến kinh nghiệm

2.1 Cơ sở lý luận của sáng kiến kinh nghiệm

2.1.1 Peptit

2.1.1.1 Khái niệm và phân loại

2.1.1.2 Cấu tạo, đồng phân và danh pháp

2.1.1.3 Kỹ thuật tính nhanh phân tử khối peptit

2.1.1.4 Phản ứng thủy phân peptit

2.1.2 Định luật bảo toàn nguyên tố và khối lượng

2.2 Thực trạng của vấn đề trước khi áp dụng SKKN

2.3 Các SKKN hoặc các giải pháp đã sử dụng để giải quyết vấn đề

2.3.1 Dạng 1 Thủy phân không hoàn toàn peptit

2.3.2 Dạng 2 Thủy phân hoàn toàn peptit

2.3.2.1 Dạng bài thủy phân hoàn toàn peptit chỉ có nước tham gia phản ứng (axit, bazơ chỉ đóng vai trò xúc tác hoặc xúc tác enzim)

2.3.2.2 Dạng bài thủy phân peptit trong môi trường axit

2.3.2.3 Dạng bài thủy phân peptit trong môi trường kiềm

2.3.3 Một số bài tập vận dụng phương pháp giải 13

2.3.4 Hướng dẫn giải và đáp số 15

2.4 Hiệu quả của sáng kiến kinh nghiệm đối với hoạt động giáo dục, với bản thân, đồng nghiệp và nhà trường 18

3 Kết luận và kiến nghị

1 MỞ ĐẦU 1.1 Lí do chọn đề tài.

Hiện nay, với hình thức thi trắc nghiệm khách quan cùng nhiều đổi mớitrong các kỳ thi tốt nghiệp, THPT Quốc gia của Bộ giáo dục và đào tạo, đòi hỏihọc sinh (HS) không những phải trang bị cho mình lượng kiến thức vững chắc

mà còn phải có sự linh hoạt, sáng tạo trong giải toán Trước mỗi bài toán hóahọc có thể có nhiều cách giải khác nhau, song việc chọn cho mình một phươngpháp giải nhanh, gọn, chính xác là vấn đề không dễ

Trong chương trình hóa học hữu cơ, peptit là một chuyên đề khá quantrọng, thường được nhắc đến trong các kỳ thi Bài toán thủy phân peptit là dạngtoán phức tạp và khó, thường gây trở ngại, khó khăn cho HS, lấy đi khá nhiềuthời gian trong quá trình làm bài

Việc nghiên cứu về peptit từ trước đến nay đã được nhiều tác giả quan tâmđến như: tác giả Nguyễn Minh Tuấn “Phát triển tư duy sáng tạo giải nhanh bàitập trắc nghiệm hóa học hữu cơ 12”; tác giả Cao Cự Giác: “Kỹ năng giải nhanhbài tập trắc nghiệm hóa học 12”; tác giả Quan Hán Thành: “Phân loại và phươngpháp giải hóa học hứu cơ”; tác giả Phạm Ngọc Bằng: “16 Phương pháp và kỹthuật giải nhanh bài tập trắc nghiệm môn Hóa Học”; Tuy nhiên, bài tập vềphản ứng thủy phân peptit lại chưa thực sự được đào sâu nghiên cứu, hoặc gộpchung với những nội dung khác mà chưa được bóc tách riêng rẽ, cụ thể Nhiềugiáo viên (GV) cũng đã nghiên cứu về bài toán thủy phân peptit, tuy nhiên đa sốthường trình bày rộng, tham kiến thức mà cách giải còn chưa triệt để

Bằng niềm say mê Hóa học, sự tâm huyết với nghề giáo, tôi chọn nghiên

cứu đề tài: “Một số kinh nghiệm hướng dẫn học sinh lớp 12 giải nhanh bài

toán thủy phân peptit”, với mong muốn cung cấp cho HS nguồn tài liệu phù

hợp nhất để các em có thể tự học, tự chiếm lĩnh kiến thức, đồng thời khơi dậyniềm đam mê, yêu thích hóa học, phát triển năng lực tư duy sáng tạo của họcsinh

1.3 Đối tượng nghiên cứu.

- Năng lực tự học, phương pháp bồi dưỡng năng lực tự học

- Hệ thống hóa kiến thức về peptit các vấn đề liên quan

- Giới thiệu một số dạng bài tập về bài toán thủy phân peptit Hướng dẫn

HS giải bài toán tổng quát, suy ra công thức kinh nghiệm, từ đó áp dụng côngthức kinh nghiệm để giải nhanh các bài tập

1.4 Phương pháp nghiên cứu.

Trong quá trình nghiên cứu đề tài này tôi có sử dụng một số phương phápnghiên cứu sau:

- Phương pháp nghiên cứu xây dựng cơ sở lý thuyết: nghiên cứu sách giáokhoa, sách bài tập THPT, sách tham khảo, các nội dung lý thuyết liên quan đếnbài toán thủy phân peptit trong chương trình hoá học hữu cơ

- Phương pháp điều tra khảo sát thực tế, thu thập thông tin:

+ Nghiên cứu khả năng tiếp thu của học sinh lớp 12 để có những cách trìnhbày thật dễ hiểu, phù hợp với từng đối tượng học sinh

+ Vận dụng phương pháp giải bài tập vào thực tiễn giảng dạy của mình, họctập của học sinh, cũng như thu thập ý kiến phản hồi từ học sinh và đồng nghiệp,rút kinh nghiệm sữa chữa, bổ sung, hoàn thiện hơn

- Phương pháp thống kê, xử lý số liệu

2 NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM 2.1 Cơ sở lí luận của sáng kiến kinh nghiệm.

2.1.1 Peptit.

2.1.1.1 Khái niệm và phân loại

* Khái niệm về peptit.

Peptit là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino axit liên kết vớinhau bằng các liên kết peptit

Thí dụ đipeptit glyxylalanin: H2NCH2-CO-NH(CH3)-COOH

- Liên kết peptit là liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị

α-amino axit

NH CH

R1

C O

N H

CH

R2

C O

lieân keát peptit

- Nhóm -CO-NH- giữa hai đơn vị α -amino axit được gọi là nhóm peptit.

* Phân loại peptit.

Các peptit được phân thành hai loại:

- Oligopeptit: gồm các peptit có từ 2 đến 10 gốc α - amino axit và được

gọi tương ứng là đipeptit, tripeptit, …

- Polipeptit: gồm các peptit có từ 11 đến 50 gốc α - amino axit Polipeptit

là cơ sở tạo nên protein

2.1.1.2 Cấu tạo, đồng phân và danh pháp.

* Cấu tạo:

Phân tử peptit hợp thành từ các gốc α - amino axit nối với nhau bởi liênkết peptit theo một trật tự nhất định:

- Amino axit đầu N còn nhóm –NH2

- Amino axit đầu C còn nhóm –COOH

H2N-CH(R1)CO-NH-CH(R2)-CO- NH-CH(Rn)COOH

* Đồng phân, danh pháp:

- Mỗi phân tử peptit gồm một số xác định các gốc amino axit liên kết vớinhau theo một trật tự nghiêm ngặt Việc thay đổi trật tự đó sẽ dẫn tới các peptitđồng phân

Thí dụ:

H2N-CH2CO-NH-CH(CH3)-COOH: Gly-Ala

H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH2-COOH: Ala-Gly

- Nếu phân tử peptit chứa n gốc α-amino axit khác nhau thì số đồng phân

loại peptit sẽ là n!

- Tên của peptit được hình thành bằng cách ghép tên gốc axyl của các amino axit bắt đầu từ đầu N, rồi kết thúc bằng tên của α -amino axit đầu C(được giữ nguyên)

- Chứa a gốc amino axit X và b gốc amino axit Y: H(X)a(Y)bOH

Viết gọn: (X)a(Y)b

- Peptit (X)n, mạch hở được tạo thành từ n gốc amino axit đồng thời tách

ra (n-1) H2O nên sẽ có (n-1) liên kết peptit

2.1.1.3 Kỹ thuật tính nhanh phân tử khối của peptit mạch hở.

Giả sử peptit A gồm a gốc amino axit X và b gốc amino axit Y

2.1.1.4 Phản ứng thủy phân peptit.

- Điều kiện thủy phân: đun nóng axit, kiềm hoặc nhờ xúc tác của enzim

- Trong phản ứng thủy phân, mỗi phân tử H2O phá hủy 1 liên kết peptit

- Phản ứng thủy phân có 2 dạng:

+ Thủy phân không hoàn toàn.

Peptit (X)n  →peptit ngắn hơn (X)i  → α -aminoaxit XViết gọn: (X)n  → (X)i  →X (1<i<n)Như vậy, khi thủy phân không hoàn toàn peptit, chúng ta thu được hỗnhợp các α -amino axit và các oligopeptit.

Ví dụ: Ala-Gly- Ala + H 2 O  →

Ala Gly Gly Ala Ala Gly

+ Thủy phân hoàn toàn:

Sản phẩm cuối cùng: các α-amino axit

Peptit (n mắt xích) + (n-1) H2O enzim→n α-amino axit (*)Nếu thủy phân trong các môi trường axit (H+) hoặc kiềm (OH-) thì cần lưu

ý sản phẩm sinh ra lại có khả năng phản ứng với axit hoặc kiềm đó và sản phẩmcuối cùng là muối

Ví dụ 1: thủy phân hoàn toàn đipeptit Gly-Ala trong dung dịch HCl ta có

các phản ứng:

Gly-Ala + H2O →H H2N-CH2-COOH + H2N-CH(CH3)-COOH

Gly-Ala + H2O OH−→H2N-CH2-COOH + H2N-CH(CH3)-COOH

H2N-CH2-COOH + NaOH  →H2N-CH2-COONa + H2O

H2N-CH(CH3)-COOH + NaOH → H2N-CH(CH3)-COONa + H2OGly-Ala + 2NaOHOH−→H2N-CH2-COONa + H2N-CH(CH3)-COONa + H2OHay: Gly-Ala + 2NaOH OH−→ muối + H2O

2.1.2 Định luật bảo toàn nguyên tố và khối lượng.

Nguyên tắc: Trong phản ứng hóa học các nguyên tố và khối lượng của

chúng được bảo toàn

Từ đó suy ra:

- Tổng số mol nguyên tử của một nguyên tố trước và sau phản ứng luônbằng nhau

- Tổng khối lượng chất tham gia = Tổng khối lượng chất sản phẩm

- Tổng khối lượng chất trước phản ứng = Tổng khối lượng chất sau phảnứng

2.2 Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến kinh nghiệm.

* Thực trạng chung.

Trong chương trình hóa hữu cơ, peptit là phần kiến thức rất phong phú, đadạng Bài toán thủy phân peptit là một phần quan trọng trong chương trình hóahọc THPT, đặc biệt là chương trình lớp 12

Cách giải bài toán này không được đề cập tới trong SGK nhưng thực tếlại có rất nhiều bài toán liên quan tới vấn đề này trong các đề thi, đặc biệt là kỳthi HSG, thi tuyển sinh Đại học, Cao đẳng, thi tốt nghiệp, thi THPT quốc gia…Tác giả đề thi thường đề cập tới bài toán thủy phân peptit ở mức độ vận dụng vàvận dung cao

Ví dụ, trong đề thi tuyển sinh Đại học, Cao đẳng khối A năm 2011 có câu:

Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala mạch hở thu được hỗn hợp gồm: 28,48 gam Ala; 32 gam Ala-Ala; 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giá trị của

m là:

Rồi dạng bài này lại được nhắc đến trong kỳ thi tuyển Đại học, cao đẳnghoặc THPT Quốc gia trong các năm tiếp theo với một yêu cầu khác, như:

Trong đề thi THPT Quốc Gia – 2017, có câu:

Thủy phân hết 0,05 mol hỗn hợp E gồm hai peptit mạch hở X (C x H y O z N 3 )

và Y (C n H m O 6 N t ), thu được hỗn hợp gồm 0,07 mol glyxin và 0,12 mol alanin.

Mặt khác, thuỷ phân hoàn toàn 0,1 mol Y trong dung dịch HCl dư, thu được m gam hỗn hợp muối Giá trị của m là

A 59,95 B 63,50 C 47,40 D 43,50.

…

* Đối với giáo viên:

Nhiều GV chưa đưa ra được hệ thống những mấu chốt hay những nộidung cần chú ý cho học sinh để học sinh cảm thấy dễ hiểu, từ những nội dungnhỏ, hẹp rồi phát triển thành nội dung rộng hơn, mà giáo viên chủ yếu sử dụngcác bài tập trong sách giáo khoa, sách bài tập hoặc từ internet mà không biênsoạn lại cho phù hợp với đối tượng học sinh của mình

Phản ứng thủy phân peptit trong sách giáo khoa chỉ được nhắc tới chungchung, nhưng, hầu hết trong các bài toán lại chú trọng tới môi trường phản ứngaxit, bazơ và sản phẩm tạo thành cuối cùng là muối (do các amino axit tạo thànhtác dụng với xúc tác là axit hoặc bazơ) Với thời gian trên lớp không nhiều GVkhông thể truyền tải hết được cách giải dạng bài này Vì vậy, đòi hỏi GV phảiđưa ra được những hướng giải nhanh, biến khó thành dễ, biến phức tạp thànhđơn giản, biết “làm mới những vấn đề đã cũ” để kích thích sự tò mò, hứng thúhọc tập của HS về dạng toán này, từ đó mới phát huy tốt năng lực tự học của họcsinh

* Đối với học sinh:

Bài toán thủy phân peptit thường khá phức tạp và xảy ra theo nhiều phươngtrình phản ứng khác nhau Cộng thêm phân tử peptit phức tạp, cồng kềnh gâylúng túng, e ngại cho nhiều học sinh Đa phần học sinh rất sợ khi gặp dạng bàinày; nhiều HS chưa xác định rõ các dạng bài tập và phương pháp giải, khôngviết được phương trình phản ứng, không tính được phân tử khối peptit, thậmchí là bế tắc, bỏ qua Một số HS sử dụng được phương pháp giải nhanh nhưngcòn vụng về, máy móc và chưa linh hoạt

Trước thực trạng trên, tôi đã thấy rõ sự cần thiết phải hướng dẫn các emlĩnh hội được phương pháp giải dạng bài toán này một cách nhanh nhất, dễ hiểunhất với mong muốn xích lại gần hơn giữa đối tượng khám phá và người tiếpnhận, lấy lại vị thế môn Hóa học trong lòng học sinh và nhân dân

2.3 Các sáng kiến kinh nghiệm hoặc các giải pháp đã sử dụng để giải quyết vấn đề.

2.3.1 Dạng 1 Thủy phân không hoàn toàn peptit.

Peptit (X)n  →peptit ngắn hơn (X)i  → α -aminoaxit X

*Phát triển bài toán.

- Nếu các gốc amino axit (X) khác nhau hoặc chưa biết công thức củapeptit ban đầu thì ta vẫn áp dụng bảo toàn gốc amino axithoặc bảo toàn nguyên

tố N Do đó, việc áp dụng công thức kinh nghiệm trên ta phải hiểu bản chất vấn

đề, áp dụng linh hoạt, sáng tạo để đạt hiệu quả cao nhất

- Đối với 2 Peptit khi thủy phân có tỉ lệ số mol bằng nhau, thì ta xem 2 Peptit đó là một Peptit có khối lượng mol là tổng khối lượng mol của 2 Peptit

VD: Tripeptit H[NHCH2CO]3OH và Tetrapeptit H[NHCH2CO]4OH (có

số mol bằng nhau) thì ta xem 2 Peptit đó là Heptapeptit: H[NHCH2CO]7OH và M= 435g/mol

(Trích đề thi tuyển sinh Đại học, Cao đẳng khối A năm 2011)

Phân tích: Đây là một ví dụ minh họa cho bài toán tổng quát, nhằm củng

cố cho HS cách nhận dạng bào toán, ghi nhớ và vận dụng công thức kinh nghiệm để giải nhanh bài toán.

Giải:

Sơ đồ phản ứng:

(Ala)4  →(Ala)3 + (Ala)2 + Ala

Ta tính M, n các chất, số mol peptit ban đầu ta đặt x:

Ví dụ 2: Thủy phân hết hỗn hợp gồm m gam tetrapeptit Ala-Gly-Ala-Gly

(mạch hở) thu được hỗn hợp gồm 21,7 gam Ala-Gly-Ala, 7,5 gam Gly và 14,6gam Ala-Gly Giá trị cuả m là

Phân tích: Khác với ví dụ 1, ở bài toán này peptit tạo thành từ các gốc

amino axit khác nhau, lúc này việc áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố được đưa ra dưới một góc độ khác: HS có thể bảo toàn nguyên tố N hoặc bảo toàn gốc amino axit có mặt trong peptit ban đầu như Ala hoặc Gly để giải nhanh bài toán Qua đó, giúp HS vận dụng phương pháp giải một cách linh hoạt và càng hiểu sâu sắc vấn đề hơn.

Giải:

Sơ đồ phản ứng:

Ala-Gly-Ala-Gly  → Ala-Gly-Ala + Ala-Gly + Gly

Ta tính M, n các chất, số mol peptit ban đầu ta đặt x:

2.3.2 Dạng 2 Thủy phân hoàn toàn peptit.

2.3.2.1 Dạng bài thủy phân hoàn toàn peptit chỉ có nước tham gia phản ứng (axit, bazơ chỉ đóng vai trò xúc tác hoặc xúc tác enzim).

PTTQ: peptit (X)n + (n-1) H2O enzim→n α -amino axit X (*)

Giả sử phân tử peptit A có a gốc amino axit X và b gốc amino axit Y.CTTQ của A: H(X)a(Y)bOH

Phân tích: HS đã quen với việc vận dụng bảo toàn nguyên tố từ 2 ví dụ ở

dạng 1, do đó, với ví dụ này HS dễ dàng suy luận tìm ra phương pháp giải:

Từ cấu tạo của 2 peptit ban đầu ta dễ dàng thấy được số gốc Gly, Ala trong phân tử peptit:

- X (Ala-Gly-Ala-Val-Gly-Val) ⇒có 2 gốc Gly và 2 gốc Ala.

- Y (Gly-Ala-Gly-Glu) ⇒ có 2 gốc Gly và 1 gốc Ala.

Áp dụng bảo toàn gốc Ala và Gly ta dễ dàng tìm ra đáp số bài toán.

Giải:

Ta tính M các chất, gọi a, b lần lượt là số mol peptit X, Y:

Sơ đồ phản ứng: X →2Gly+ 2Ala + 2Val

Y  →2Gly + Ala + Glu

- Bảo toàn gốc Gly ta có: nGly= 2a + 2b = 0,4 (mol)

- Bảo toàn gốc Ala ta có: nAla = 2a + b = 0,32 (mol)

⇒ a = 0,12 mol; b = 0,08 mol

⇒ m = 472.0,12 + 332.0,08 = 83,2g

⇒ Chọn đáp án B.

Ví dụ 2:

Khi thủy phân hoàn toàn 43,4 gam một peptit X mạch hở thu được 35,60

gam Ala và 15,00 gam Gly Số CTCT có thể có của X là:

Phân tích: Ở bài toán này do chưa biết công thức phân tử peptit ban đầu

nên không áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố hay nhóm nguyên tố Vậy sẽ hướng HS đến việc vận dụng định luật bảo toàn khối lượng để giải nhanh bài toán Đòi hỏi HS phải nhanh nhạy, nhận dạng bài toán một cách chính xác.

Giải:

CTTQ của X: (Ala)a(Gly)b

35,60

0, 4 89

⇒ X có 2 gốc Ala và 1 gốc Gly gồm các cấu tạo:

⇒Chọn đáp án C.

2.3.2.2 Dạng bài thủy phân hoàn toàn peptit trong môi trường axit.

- Áp dụng cho peptit tạo nên từ các amino axit đều có 1 nhóm -NH2

- Giả sử thủy phân hoàn toàn peptit X-Y được tạo nên từ 2 amino axit là

X và Y (phân tử đều có 1 nhóm -NH2) trong dung dịch HCl

mmuối = mpeptit + mH O2 pư+ mHClpư

Lưu ý:

- Tùy dữ kiện bài toán mà có giá trị n khác nhau

- Nhiều trường hợp ta phải kết hợp với bảo toàn nguyên tố N, nhómnguyên tố để giải nhanh bài toán

*Phát triển bài toán.

Nếu phân tử peptit (X)n chứa x gốc amino axit có hai nhóm NH2 (Lys),còn lại là các amino axit có 1 nhóm –NH2 thì:

(X)n + (n+x)HCl + (n -1)H2O → muốiTrong đó chú ý bảo toàn khối lượng:

mpeptit + maxit p/ư + mnước pư = mmuối

Phân tích: Ví dụ này nhằm giúp HS soi sáng lại lý thuyết và phương pháp

giải, từ đó khắc sâu kiến thức cho HS.

Từ lượng peptit ban đầu ta tính được số mol peptit, sau đó dựa vào phương trình để tính số mol HCl và H 2 O phản ứng Cuối cùng, dùng bảo toàn khối lượng để tính khối lượng muối.

Giải:

Mpeptit = 75.2 + 89 – 18.2 = 203 g/mol

24,36

0,12 203

peptit

Vì Glyxin và Alanin đều chứa 1 nhóm -NH2 trong phân tử nên ta có:

Gly-Ala-Gly + 3HCl + 2H2O → muối 0,12 0,36 0,24 (mol)

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng, ta có:

mmuối = 24,36 + 36,5.0,36 + 18.0,24 = 41,82 gam

⇒Chọn đáp án B.

Ví dụ 2: